Éteres y Cetonas

LOS ÉTERES

• Son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes.  El ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.

Los éteres alcohólicos • son los que se obtienen por combinación de dos

moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto.

• El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.

Simples •Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ejm: Eter etil etílico

Mixtos•Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ejm: Eter etil propílico o etano oxi propano.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTERES

• presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.  Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

• La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

Usos de los éteres

• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

• Combustible inicial de motores diésel.• Fuertes pegamentos.• Antinflamatorio abdominal para después del parto,

exclusivamente de uso externo.• Veneno para ratas.

EJEMPLOS

Cetonas

• Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.

• Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

• Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Obtención de las Cetonas:

A partir de los alcoholes secundarios:

Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes.• Por oxidación:

• Deshidrogenación catalítica:

Por calentamiento de sales orgánicas:

Hidratando alquinos

Propiedades físicas:

• Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos.

• Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.

• Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…

Propiedades Químicas:

• Adición de Hidrógeno:• Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden

adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.

• Adición de sulfito ácido de sodio• Adición de ácido cianhídrico• Oxidación: Los aldehídos se oxidan con

facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido.

EJEMPLOS