Primer Aporte Evaluación Final

Química Orgánica

Estudiante:

Edith Jazmín Trigos ÁlvarezCod: 1093909876

Grupo100416_83

TutorFrey Jaramillo Hernández

Universidad Nacional Abierta y a Distancia (UNAD)

Noviembre 2015

1

Problema Final del Curso

¿Cómo la química orgánica explica la reactividad, estructura y propiedades de compuestos deri-vados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?

Marco Teórico

La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del carbono y sus reacciones.  Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fi-bras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgá-nicas.  Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han me-jorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los produc-tos actuales. Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el ele-mento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el quími-co alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas era necesaria la in-tervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es decir, los organismos vivos.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los quími-cos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono y otros ele-mentos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química orgánica se la llama también química del carbono. 

2

Análisis Parcial de la Información

A pesar de su aparición tardía en la historia de la química, la química de los compuestos del car-bono es en la actualidad la rama de las ciencias químicas que crece con mayor rapidez. La varie-dad de productos derivados del carbono puede resultar prácticamente ilimitada debido a las pro-piedades singulares de dicho átomo y, por tanto, constituye una fuente potencial de nuevos mate-riales con propiedades especiales, de medicamentos y productos sanitarios, de colorantes, de combustibles, etc.

Algunos de estos ejemplos son considerados a continuación.

La materia viviente es, en parte, materia constituida por derivados del carbono. Las transforma-ciones que sufren los seres vivos, y que observamos a simple vista, se corresponden, desde un punto de vista submicroscópico o molecular, con cambios o reacciones químicas de las sustancias biológicas. Azúcares, grasas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, son algunos ejemplos de sus-tancias, todas ellas compuestos del carbono, de cuya síntesis y degradación en el interior de los organismos vivos se ocupa la bioquímica.

Medicamentos:El mundo de los medicamentos ha constituido en el pasado y constituye en la actualidad una par-te importante de la investigación y el desarrollo de productos derivados del carbono. Su impor-tancia en orden a mejorar la esperanza de vida de los seres humanos y sus condiciones sanitarias hace de esta área del conocimiento científico una herramienta imprescindible para la medicina. Pero, ¿por qué los medicamentos son, por lo general, compuestos orgánicos? ¿Cuál es el origen de este hecho? Los fármacos actúan en el organismo a nivel molecular y es precisamente el aco-plamiento entre la molécula del fármaco y el receptor biológico, es decir, el sitio de la célula o del microorganismo sobre el cual aquél actúa, el último responsable de su acción curativa. Pero para que ese acoplamiento sea posible ambos agentes, fármaco y receptor, tienen que presentar una cierta complementariedad tal y como sucede con una cerradura y su correspondiente llave.

Los receptores biológicos suelen ser moléculas de gran tamaño y por este motivo son las cadenas carbonadas de los compuestos orgánicos las que pueden poseer una estructura geométrica que mejor se adapte a la porción clave del receptor; tal hecho, junto con la presencia de grupos fun-cionales con acciones químicas definidas, son responsables de la abundancia de sustancias orgá-nicas entre los productos farmacéuticos.

Polímeros orgánicos:Los polímeros orgánicos son compuestos formados por la unión de dos o más unidades molecula-res carbonadas idénticas que reciben el nombre de monómeros. La unión de dos monómeros da lugar a un dímero, la de tres a un trímero, etc.Los polímeros pueden llegar a contener cientos o incluso miles de monómeros, constituyendo moléculas gigantes o macromoléculas.

Existen en la naturaleza diferentes sustancias que desde un punto de vista molecular son políme-ros, tales como el caucho o las proteínas; pero en el terreno de las aplicaciones los más importan-

3

tes son los polímeros artificiales. Su síntesis en los laboratorios de química orgánica ha dado lu-gar a la producción de diferentes generaciones de nuevos materiales que conocemos bajo el nom-bre genérico de plásticos.

La sustitución de átomos de hidrógeno de su cadena hidrocarbonada por otros átomos o grupos atómicos ha diversificado las propiedades de los plásticos; la investigación en el terreno de los polímeros artificiales ha dado como resultado su amplia implantación en nuestra sociedad, susti-tuyendo a materiales tradicionales en una amplia gama que va desde las fibras textiles a los sóli-dos resistentes.

Usos de compuestos orgánicos:

Alcanos: El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.

Nomenclatura:1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano.

2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o).

3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.

4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-,si fuese necesario.5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Usos:El gas Butano que es que se emplea en casa en las estufas y en los calentadores de gas, en cosmé-ticos y disolventes como el tiner, aguarraz; elaboración de pilas, varnices, cremas, medicamentos, cloroformo, papel; además se obtiene gasolina C6-C11, queroseno C12-C16, gas-oil C13-C18, y aceite lubricante C16-C20, lubricantes medios, ligeros y pesados, ceras de parafina C20-C30 y betún asfáltico C30-C40.

Alquenos: Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace do-ble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.

Nomenclatura:1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

4

Usos:Aceites vegetales líquidos, grasas sólidas para cocinar aunque esta práctica ya no es admisible, ya que es más sano usar aceites insaturados de grasas para cocinar; la oleo margarina es un ejemplo de grasa semi-sólida.Además se hacen alfombras y suéteres con el orlón; se obtiene el teflón, el polietileno, el etileno se utiliza para la fabricación de materiales plásticos como el polietileno y productos químicos como glocol, dioxano. También se utiliza como anestésico y para hacer madurar artificialmente la fruta.

Alquinos:Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hi -bridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. La deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a él tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que absor-be menos calor.Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más carac-terísticas son las de adición.

Nomenclatura:1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Usos:El acetileno es un gas que se emplea en la soldadura autógena y que puede alcanzar una tempera-tura de hasta 3000 ºC, forma con el aire mezclas explosivas; comprimido o licuado es explosivo pero su solución en acetona puede manejarse con seguridad

El etino es uno de los principales hidrocarburos de los alquinos, más comúnmente conocido como acetileno. Se emplea en el soplete oxiacetilénico, con el que puede alcanzarse una temperatura de 3000 °C.

Es un gas incoloro, de olor agradable cuando está puro, pero generalmente desagradable porque contiene impurezas como fosfuro y arseniuro de hidrógeno. Es poco soluble en agua y muy solu-ble en acetona. Arde con llama muy luminosa debido a la gran proporción de carbono que contie-ne; forma con aire mezclas explosivas y da todas las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos verdaderos. También se usa en la preparación de numerosos compuestos, como acetaldehído, eta-nol, ácido acético, isopropeno, caucho artificial, etc. Merece especial mención su uso en la indus-tria de los materiales plásticos.

Ciclo alcanos:

5

Los ciclo alcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Nomenclatura:

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de carbo-nos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Los ciclo alcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación se nom-bra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un ciclo alcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta.Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, alógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más bajos.

Usos:

Ciclo pentano: El Ciclo pentano se utiliza como nuevo agente para el poliuretano rígido yreemplaza las espumas a base de CFC que atacan la capa de ozono atmosférico y contribuyen en aumentar el efecto invernadero.

Ciclo hexano:La mayor parte del ciclo hexano se emplea en la producción de nylon, con cantidades menores destinadas a su uso como disolvente y como agente químico intermedio.Al ciclo hexano suele producirse en combinación con otros disolventes. Una mezcla de disolventes que incluye n-hexano y ciclo hexano, conocida como “hexano comercial”, es muy utilizada como disolvente en la industria del calzado.

Ciclo decano:Usado con drogas, preparaciones biológicas y agentes físicos para su uso en la profilaxis y tratamiento de la enfermedad. Incluye uso veterinario y experimental en animales.

Hidrocarburos aromáticos o bencénicos:

Esta familia corresponde a todos aquellos compuestos que tienen en su estructura al anillo bencé-nico o benceno.

Benceno:

6

Es un compuesto cíclico hexagonal formado por 6 átomos de C unidos entre sí por simples y do-bles ligaduras alternadas y con un átomo de hidrógeno por C. El que estableció la estructura he-xagonal de este compuesto fue Kekulé.  Algunas evidencias de esta estructura la sugieren los compuestos que establece con los halógenos y el hidrogeno ya que se genera un solo derivado mono sustituido. Esto explica la regularidad del hexágono, ya que da lo mismo que el átomo en-trante se una cualquier vértice. Otra prueba ha sido los ensayos de rayos x que revelaron la forma del hexágono plano, con los átomos de C ocupando los vértices.

Usos:En la industria química, el benceno puro es la base más importante para los productos aromáticos intermedios. En base al benceno se elaboran materiales plásticos, caucho sintético, colorantes, pinturas, materias primas para detergentes.

Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran:Las hormonas lípicas (esteroides) y las vitaminas lípidicas (A, D, E y K). Algunos aminoácidos son aromáticos, también compuestos como la clorofila o la hemoglobina. Muchos heteroci-clos3 también son aromáticos como por ejemplo las bases nitrogenadas que forman los ácidos nu-cleicos. Muchos condimentos, perfumes y tintes orgánicos son aromáticos.

Alcoholes: Se utiliza experimentalmente el alconafta como combustibles de vehículos como combustibles alternativos.

Cetonas y Aldehídos: Se caracterizan ambos por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidra-tos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

Ácidos: El ácido sulfúrico (H2SO4) se utiliza en producción de fertilizantes, para la producción de ésteres, ácido fosfórico, ácido acético, ácido cítrico y otros diversos productos químicos, en la industria de explosivos, industria farmacéutica, como agente químico en análisis, refinación de petróleo, sistemas de tratamientos de agua (como purificador), industria de plásticos y fibras, lim-pieza de materiales, etc.

Aminas: Se utilizan como base en la fabricación de plaguicidas agrícolas.

Amidas: Se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes en la industria cosméti-ca.

Esteres: La familia de los ésteres es muy variada y encuentra un amplio uso en cosmética. Los más importantes son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena saturada formados por reacción con óxido de etileno, sorbitol, glicerina, entre otros.

Éteres: El más importante de los éteres simétricos es el dietil éter, el disolvente empleado co-múnmente en la extracción y preparación de los reactivos de Grignard.

7