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EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES DE
LA PLANTA DE Erytroxylon coca
Laboratorio de Fitoquímica; Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías;
Universidad del Quindío; Armenia-Quindío
Septiembre 29 de 2015
RESEUMEN
La cocaína es un alcaloide obtenida de la planta Erytroxylon coca, esta molécula
contiene un cuerpo derivado de la tropina y derivados del pirrol. Se tomó 80 g de
material previamente secado y molido, adquirido en el mercado de la ciudad de
Armenia, al cual se le realizó una extracción y una lixiviación con etanol al 95 %,
seguido a esto se le realizó la concentración mediante rota evaporización. Al extracto
obtenido se acidificó con HCl y se realizó la extracción con 25 mL de éter, separando
así la fase orgánica de la fase inorgánica. Seguido a esto se realizó pruebas de Mayer,
Dragendorff y Bouchardat, para identificar la presencia de alcaloides. Se realizó una
prueba de espectroscopia infrarroja para ser comprobar la presencia grupos funcionales
del alcaloide objeto de estudio.
Palabras claves: Alcaloide, coca, extracción, lixiviación, Mayer, Dragendorff y
Bouchardat.
INTRODUCCIÓN
La cocaína conocida como la benzoilmetilecgonina, es una sustancia alcaloide obtenida
de las hojas del arbusto Erytroxylon coca. La planta es originaria de los países de la
región andina de América. Su nombre proviene de una de las culturas más desarrolladas
del Alto Perú, la Aimará, en donde se le llamaba KkoKa, que significa arbusto [1]. Las
hojas de coca contienen varios componentes entre los que se encuentran taninos, aceites
esenciales y múltiples alcaloides. Los alcaloides que contiene la hoja de coca, se dividen
en dos grupos: derivados de la tropinona (cocaína, truxilina, tropacocaína y la
cinamilcocaína) y derivados del pirrol (higrina y cuskigrina) [2]. Hay varias especies de
Erytroxylon que pueden contener trazas de cocaína, pero la mayor fuente es la del
Erytroxylon coca con 0.5%-1% del alcaloide (Figura 1).
a. b.
Figura 1. a. molécula de la cocaína. b. hoja de cocaína.
Se estima que su cultivo y consumo en el nuevo mundo data de 3000 años a.C, y que
500 años a.C. ya se usaba masivamente por pobladores de Colombia y Perú. En toda la
región andina desde el norte de Chile hasta la sierra nevada de Santa Marta, la coca jugó
un papel importante en las culturas nativas y se involucró en ritos y tradiciones
indígenas [3-5]. Aunque los cultivos de coca fueron descritos por primera vez por el
sacerdote español Tomás Ortiz en 1499 en las costas de América del Sur, en 1530 a la
llegada de Francisco Pizarro a las costas del Perú, se encontró con un gran comercio de
la hoja de coca, la cual era considerada sagrada por los incas y su uso estaba restringido
a los nobles, los demás solo tenían acceso a ella en caso de guerra o de trabajos muy
duros [6]. Las culturas indígenas precolombinas masticaban las hojas de coca formando
un bolo que mantenían en la boca al que le añadían cal y ceniza para obtener el
alcaloide. A esta práctica se le conoce como mambeo, todavía practicado por la mayoría
de nuestros indígenas y era utilizado para resistir el hambre y la fatiga [7]. Se le atribuye
a Albert Nieman el aislamiento de la cocaína y su reconocimiento formal en 1859,
posteriormente adquirió notoriedad como “sustancia inofensiva para curar la tristeza” y
“alimento para los nervios”. En 1863 el francés Angelo Mariani, mezcló vino de
Bordeaux con hoja de coca, produciendo un vino que fue reconocido durante más de 20
años como una excelente bebida tonificante para el cuerpo y el cerebro. Hacia 1890
existían ya numerosas bebidas con extractos de coca o cocaína entre ellas los licores
Mariani y el french wine of coca (coca-cola) registrado y comercializado en Georgia
(E.U.) en el año 1885 [8].
OBETIVO
El objetivo de esta práctica es la extracción del alcaloide de la cocaína de las hojas del
arbusto Erytroxylon coca y hacer una identificación cualitativa de la presencia
cualitativa de esta misma.
METODOLOGÍA
Material Vegetal (80 g)
Éter (300 mL)
8 hrs REFLUIR
30 min
LÍQUIDO MATERIAL VEGETAL
Etanol (95%)
LIXIVIAR
EXTRACTO LÍQUIDO SÓLIDO
HCl 0,5 N (30 mL)
Desechar
Éter (25mL)
NaOH 15% (pH=10)
EXTRAER
FASE ACUOSA FASE ORGÁNICA
Mayer Precipitado Blanco
Dragendorff Precipitado Naranja
Bouchardat Precipitado Marrón-Naranja
REFLUIR
AGITAR
REALIZAR
Tres veces al día
Reconocimiento de
alcaloides
RESULTADOS
Figura 2. Extracto etanolico de hojas de cocaina.
Figura 3. Adición de HCl para favorecer las reacciones de identificación
Figura 4. Prueba de mayer, formación de precipitado blanco.
Figura 5. Prueba con el reactivo de burchard (+) precipitado color naranja.
Figura 6 . Prueba con el reactivo de Dragendorff, (+) precipitado rojo.
Figura 7. Espectro infrarrojo de muestra de extracto de cocaína.
ANALSISIS DE RESULTADOS
Los reactivos de Mayer, Dragendorff y el reactivo Bouchardat, son agentes que ayudan
a identificar cualitativamente la presencia de alcaloides y dan características especiales
mediante el cambio de color o la formación de precipitados, para este caso el reactivo de
Mayer dio un precipitado de color blanco, el reactivo de Dragendorff formo un
precipitado de color Naranja, indicando la presencia de un N terciario el cual está
presente en el anillo del tropano. El reactivo Bouchardat pprecipitó un compuesto de
color Marrón-Naranja.
Tabla 1. Análisis de IR de extracto obtenido.
Banda en cm-1
Grupo Funcional
3500 Presencia de enlaces N-H.
3000 y 2900 Tensión de grupos metilo y metileno
1640 Flexión del grupo N-H
1450 Tensión para los enlaces C=C del heterociclo
1344 – 1280 Tensión simétrica del grupo NO2
1700 y 1230 para un grupo carbonilo de un éster alifático (-COOCH)
1019 – 1334 Enlaces C-N
1300 – 1000 Presencia tensión del grupo C-N
772 y 715 Anillo aromático mono sustituido
600 – 900 Otro indicador de anillos aromáticos
CONCLUSIONES
Se logró extraer el alcaloide de la cocaína de las hojas de coca adquiridas en el
mercado de la ciudad de Armenia.
Las pruebas con el reactivo de Dragendorff, burchard y mayer dieron positivo lo
que indica la presencia del alcaloides.
Las reacción preliminar de identificación de alcaloides generales con reactivo de
Dragendorff realizados en el extracto de cocaína del fruto seco de Erytroxylon
coca indican la presencia de un nitrógeno primario, secundario o terciario.
El espectro infrarrojo arrojó bandas de grupos funcionales los cuales indican la
presencia de varios de los grupos funcionales presentes en la molécula de la
cocaína.
Para determinar la presencia de la cocaína se pueden hacer más pruebas para
establecer con mayor certeza la presencia de la molécula objeto de estudio.
BIBLIOGRAFÍA
[1] Córdoba D, Toledo D. Cocaína y base de cocaína. Basuco. En: Córdoba D.
Bogotá “Toxicología”. ed Editorial El Manual Moderno. 2001: 445-449.
[2] El WEB Americano de Información sobre Adicciones. Plantas
Psicoestimulantes. INFODROGAS
[3] Ladrón de Guevara J; Moya PV. Psicoestimulantes. En: “Toxicología Médica,
Clínica y Laboral”. McGraw-Hill- Interamericana. Primera edición. Madrid,
España. 1995: 605-615. 4.
[4] Escohotado A. La antigüedad remota. En: Las drogas: De los orígenes a la
prohibición. Alianza editorial S.A. Madrid (España). 1994: 5-11. 5.
[5] Pérez Gómez A. La cocaína en la historia y la cultura. En: “Cocaína surgimiento
y evolución de un mito” Pérez Gómez A. Editorial Presencia. Bogotá.1987.
[6] Escohotado A. El descubrimiento de América. En: Las drogas: De los orígenes a
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[7] Giraldo C. A. Cocaína Base: aspectos patológicos. En: “Toxicología” Córdoba
D. Cuarta edición. Editorial El Manual Moderno. Bogotá, Colombia. 2001: 451-
453. 8.
[8] Escohotado A. El siglo XIX. En: Las drogas: De los orígenes a la prohibición.
Alianza editorial S.A. Madrid (España). 1994: 75-83.
