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Vélez Pérez Luis Ángel Clave: 15 Práctica 2 "Obtención de ácido benzoico. Reacción del haloformo" Objetivos: Efectuar la síntesis del ácido benzoico a partir de acetofenona por medio de la reacción del haloformo. Comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de una reacción característica. Ecuación de la reacción efectuada: 0.5 ml de acetofenona, ρ = 1.03 g/ml m = ρv = (1.03 g/ml) *(0.5 ml) = 0.515 g (1mol acetofenona/120 g) = 4.29x10 -3 7.5 ml de hipoclorito de sodio, ρ = 1.3 g/ml m = ρv = (1.3 g/ml) *(7.5 ml) = 9.75 g (1mol NaOCl/74 g) = 0.087 g Se observa claramente que la acetofenona es el reactivo limitante. La formación de ácido benzoico estará dada por la cantidad de moles de acetofenona. 4.29 x 10 -3 moles de acetofenona (122 g ácido benzoico/ 1 mol) = 0.5236 g de ácido benzonitrilo (rendimiento teórico) Agregué 7.5 ml de NaOCl y 0.03 g de bisulfito de sodio. Resultados: Acetofenona NaClO Ác. Benzoico 120 74 122 PM (g/mol) 0.515 9.75 0.5236 masa (g) 4.29x10 -3 0.131 4.29x10 -3 # de mol

Formacion de haloformo

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Formacion de haloformo

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Vlez Prez Luis ngel Clave: 15

Prctica 2 "Obtencin de cido benzoico. Reaccin del haloformo"Objetivos:

Efectuar la sntesis del cido benzoico a partir de acetofenona por medio de la reaccin del haloformo.Comprobar la presencia de un grupo carboxilo por medio de una reaccin caracterstica.Ecuacin de la reaccin efectuada:

AcetofenonaNaClOc. Benzoico

12074122PM (g/mol)

0.5159.750.5236masa (g)

4.29x10-30.1314.29x10-3# de mol

0.5 ml de acetofenona, = 1.03 g/ml

m = v = (1.03 g/ml) *(0.5 ml) = 0.515 g (1mol acetofenona/120 g) = 4.29x10-37.5 ml de hipoclorito de sodio, = 1.3 g/ml

m = v = (1.3 g/ml) *(7.5 ml) = 9.75 g (1mol NaOCl/74 g) = 0.087 gSe observa claramente que la acetofenona es el reactivo limitante. La formacin de cido benzoico estar dada por la cantidad de moles de acetofenona.4.29 x 10-3 moles de acetofenona (122 g cido benzoico/ 1 mol) = 0.5236 g de cido benzonitrilo (rendimiento terico)Agregu 7.5 ml de NaOCl y 0.03 g de bisulfito de sodio.Resultados:

Apariencia del producto: el producto obtenido en el laboratorio eran cristales color blanco, con forma alargada.Pf: el punto de fusin determinado en el Fisher Jones fue de 118-120 C

Anlisis de Resultados: Despus de terminar el experimento, obtuve un peso de producto de 0.1872 g, que equivale a un 37.75% de rendimiento experimental con respecto al calculado tericamente

0.5236 g ---- 100% rendimiento terico0.1872 g ---- 35.75 % rendimiento experimental

Esto se pudo deber a que se en el proceso experimental tuve deficiencias, adems de probablemente haber perdido producto durante el proceso de extraccin y/o en el filtrado. El punto de fusin nos dice que el producto es puro, pues es muy parecido al reportado en la literatura.

Conclusiones.-

Al trmino de esta prctica se llev a cabo el mtodo de sntesis de cidos carboxlicos conocido como la reaccin del haloformo; se aprendi adems las condiciones necesarias para llevar a cabo esta reaccin. Al concluir la prctica se cumplieron los objetivos planteados al iniciar el experimento.Bibliografa.-

Carey, F. A., Qumica Orgnica, 3 Edicin Mxico, Ed. McGraw-Hill, 1999.