Formato syllabus orgánica 1 ia rodolfo alvarez manzo

SYLLABUS

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICASLICENCIATURA EN INGENIERÍA AMBIENTAL

PROFESOR: Rodolfo Álvarez ManzoASIGNATURA: Química Orgánica 1

DÍA, HORA Y LUGAR:Martes de 12:00 a 13:30 en el salón 315Miércoles de 15:45 a 17:15 en el salón 2

Jueves de 8:45 a 10:15 en el salón 2CORREO ELECTRÓNICO: [email protected]

PRESENTACIÓN DE LA ASIGNATURA

Asignatura obligatoria de tercer semestre en la que se revisan los fundamentos teóricos para comprender las propiedades y reactividad de los compuestos orgánicos.

OBJETIVOS GENERALES

Al término del curso, el alumno será capaz de: Predecir el posible comportamiento químico de moléculas, átomos y compuestos orgánicos

mediante la aplicación del concepto ácido-base para comprender su formación y propiedades.

Diferenciar ácidos, bases, nucleófilos y electrófilos mediante la aplicación del concepto de Brönsted-Lowry, para comprender las reacciones entre los diferentes elementos y grupos funcionales de la química orgánica.

Describir y predecir el comportamiento químico de alcanos, alquenos, alquinos, dienos, cicloalcanos, cicloalquenos, compuestos aromáticos y aromáticos sustituidos, halogenuros de alquilo y arilo, a partir del conocimiento de sus propiedades químicas y características estructurales, para poder desarrollar síntesis, aislamiento y purificación de compuestos orgánicos de aplicación industrial o para investigación.

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

Las actividades de aprendizaje que se desarrollarán en el curso son:

Análisis y discusión grupal sobre los contenidos de la asignatura; obtención de conclusiones al respecto.

Exposiciones individuales y grupales sobre temáticas revisadas en el curso, empleando recursos didácticos pertinentes.

Realización individual y grupal, de ejercicios sobre los temas discutidos en clase.

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EVALUACIÓN DE LOS APRENDIZAJES

Calificación en el acta aprobatoria si la Calificación Final es10 mayor a 9.59 menor a 9.5 pero mayor a 8.58 menor a 8.5 pero mayor a 7.57 menor a 7.5 pero mayor a 6.5

6 menor a 6.5 pero mayor a 6

Calificación Final = Promedio de los cuatro exámenes parciales.

Para acreditar el curso, la Calificación de Teoría debe ser igual o mayor a 6.

REGLAMENTACIÓN

REGLAMENTO GENERAL SEULSA

TÍTULO SEXTO DE LOS ALUMNOS EN GENERAL

Capítulo IV. Derechos y o obligaciones de los alumnos.

Artículo 74.- Serán obligaciones de los alumnos:I.- Conocer y practicar los principios y fines de la Universidad estipulados en su Ideario;II.- Conocer y cumplir la legislación universitaria;III.- Observar buena conducta dentro y fuera de la Universidad;IV.- Vestirse, peinarse y arreglarse decorosamente;V.- Asistir puntualmente a sus actividades académicas y de formación, así como a aquellas que le indiquen sus autoridades;VI.- Cursar y acreditar el programa académico en los plazos determinados por las autoridades competentes;VII.- Someterse a las evaluaciones determinadas por las autoridades competentes;VIII.- Realizar los trámites académicos y administrativos, y cubrir sus cuotas escolares en los términos, plazos y calendario establecidos por la universidad;IX.- Cuidar y darle buen uso a las instalaciones, mobiliario y equipo de la universidad;X.- Abstenerse de utilizar teléfonos celulares o cualquier otro sistema de comunicación dentro de clases;XI.- Abstenerse de utilizar equipos de cómputo o cualquier medio electrónico en clase sin que medie autorización del docente;XII.- Portar su credencial actualizada, personal e intransferible y mostrarla o entregarla a las autoridades universitarias que lo soliciten;XIII.- No fumar dentro de la Universidad.XIV.-Las demás que establezcan los ordenamientos universitarios.

TÍTULO SÉPTIMO EVALUACIONES DE LOS ALUMNOS

Artículo 87.- Para tener derecho a evaluación integradora o final, el alumno deberá:

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I.- En modalidades presenciales, cubrir como mínimo el 80% de asistencia del total de clases o actividades programadas;

Artículo 94.- Para tener derecho a presentar evaluaciones extraordinarias, los alumnos deberán:

I.- Estar al corriente en el pago de sus cuotas escolares;

II.- Haber asistido por lo menos al 60% de clases impartidas de la materia o unidad de aprendizaje, cuya evaluación extraordinaria sustentará;

Artículo 97.- La calificación obtenida en una evaluación extraordinaria no será objeto de promedio y la mínima para acreditar y aprobar cada materia es de 6.

Artículo 98.- Si el alumno no se presenta a la evaluación extraordinaria, el docente hará la anotación en la lista de evaluaciones de “NP” NO PRESENTADO.

Nota: Completar la reglamentación en caso de existir criterios adicionales para cada curso.

SESIÓNY

FECHA

TEMASY

SUBTEMAS

ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE

COORDINADAS POR EL DOCENTE EN EL AULA

ACTIVIDADES INDEPENDIENTES

REALIZADAS POR EL ESTUDIANTE FUERA DE

CLASE

1

Ago 5Presentación del curso No aplica No aplica

2

Ago 6

I. INTRODUCCIÓN.

Importancia de la química orgánica para la profesión del ingeniero.

Clase en la que se hace uso del pizarrón y de presentaciones desarrolladas en los diferentes programas de Office (Power Point, Excel o Word), con formato PDF

o Consulta de la página web del grupo: sinuhe2006.blogspot.mx

o Estudio en equipos.o Resolución de ejercicioso Preparación de seminario

3

Ago 7

I. INTRODUCCIÓN.

Conceptos básicos: química verde y su impacto ambiental; economía de átomo; toxicología química; nucleófilo / electrófilo.




4I. INTRODUCCIÓN.

Clase en la que se hace uso del pizarrón y de

o Consulta de la página web del grupo:

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Ago 12Métodos físico-químicos para obtener información sobre el comportamiento de compuestos orgánicos.

presentaciones desarrolladas en los diferentes programas de Office (Power Point, Excel o Word), con formato PDF

sinuhe2006.blogspot.mxo Estudio en equipos.o Resolución de ejercicioso Preparación de seminario

5Ago 13

I. INTRODUCCIÓN.

Tipos de isómeros estructurales.

El concepto de orbital atómico y molecular para describir la naturaleza de la unión química.




6Ago 14

I. INTRODUCCIÓN.

Representación gráfica del tipo de unión química a partir del uso de orbitales híbridos.




7Ago19

I. INTRODUCCIÓN.

Concepto de polaridad de las uniones, con base en la diferencia de electronegatividades.




8Ago 20

I. INTRODUCCIÓN.

Métodos computacionales: introducción; breve descripción; principios físicos que los sustentan; mecánica molecular; métodos Hartree-Fock; métodos post Hartree-Fock y funciones de la densidad.




9Ago 21 I. INTRODUCCIÓN.

Relación entre propiedades físicas y químicas y la

Clase en la que se hace uso del pizarrón y de presentaciones desarrolladas en los diferentes programas de


o Estudio en equipos.o Resolución de ejercicios

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estructura de los compuestos y/o moléculas.

Conceptos de ácido-base según diversas teorías: Arrhenius, Brönsted-Lowry, Lewis.

Office (Power Point, Excel o Word), con formato PDF

o Preparación de seminario

10Ago 26

I. INTRODUCCIÓN.

Definición de nucleófilo/electrófilo con base en la definición de ácido y/o base de Lewis.




11Ago 27

I. INTRODUCCIÓN.

Tipos de reacciones: adición; sustitución nucleofílica y/o electrofílica; eliminación.




12Ago 28 Examen parcial 1 No aplica No aplica

13Sep 9

II. ALCANOS.

Nomenclatura.




14Sep 10

II. ALCANOS.

El petróleo como fuente de obtención de alcanos.

Hibridación sp3.




15Sep 11 II. ALCANOS.

Propiedades físico-químicas de alcanos y ciclo alcanos.




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16Sep 17

II. ALCANOS.

Métodos de obtención y mecanismos de reacción: reducción catalítica de alquenos; reacción de Grignard; reacción de Wurtz; método electrolítico de Kolbe y Wurst-Fitting, deshidratación de alcoholes; deshidrohalogenación y dehalogenación de haluros de alquilo.




17Sep 18

II. ALCANOS.

Reacciones: halogenación (mecanismos de reacción, definición de un paso elemental, paso determinante de la rapidez de la reacción, energía de activación)




18Sep 23

III. ALQUENOS.

Nomenclatura.

Hibridación sp2.




19Sep 24

III. ALQUENOS.

Estereoisomería. Isomería geométrica (trans/cis y E/Z) y sus propiedades físicas. Nomenclatura.




20Sep 25 III. ALQUENOS.

Propiedades fisicoquímicas:



o Estudio en equipos.

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reglas de Saytzeff, Bredt, Hofmann.


o Resolución de ejercicioso Preparación de seminario

21Sep 30

III. ALQUENOS.

Características del doble enlace carbono-carbono.




22Oct 1

III. ALQUENOS.

Estabilidad de los alquenos.

Métodos de obtención: a partir de halogenuros de alquilo y alcoholes




23Oct 2

III. ALQUENOS.

Reacciones de eliminación E1 y E2. Mecanismos de reacción de las dos reacciones de eliminación.




24Oct 7

Examen parcial 2 No aplica No aplica

25Oct 8 III. ALQUENOS.

Reacciones: de adición electrofílica, siguiendo la regla de Markovnikov y mecanismos de las reacciones de adición electrofílica siguiendo la regla de Markovnikov; reacciones de adición electrofílica antiMarkovnikov y mecanismos de la reacciones de adición electrofílica antiMarkovnikov; reacciones de oxidación; reacciones de posición




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arílica.

26Oct 9

IV. DIENOS.

Nomenclatura y propiedades físicas.




27Oct 14

IV. DIENOS.

Clasificación: aislados, conjugados y acumulados.




28Oct 15

IV. DIENOS.

Estabilidad.

Métodos de obtención: a partir de halogenuros de alquilo y alcoholes [reacciones: de eliminación E1 y E2 (mecanismos de reacción)].




29Oct 16

IV. DIENOS.

Reacciones: de adición [electrofílica sobre dienos conjugados, bajo control cinético (1,2) o control termodinámico (1,4)]; Diels-Alder [características, estereoquímica, interacción de orbitales frontera (HOMO-LUMO)].




30Oct 21

V. ALQUINOS.

Nomenclatura.




SYLLABUS

Hibridación sp.Office (Power Point, Excel o Word), con formato PDF


31Oct 22

V. ALQUINOS.

Métodos de obtención: industrial del acetileno; a partir de carburo de calcio. Preparación en el laboratorio: deshidrohalogenación de un halogenuro vecinal y geminal.




32Oct23

V. ALQUINOS.

Propiedades químicas: reacciones de adición electrofílica; hidrogenación; hidratación; adición de ácidos halogenados.




33Oct 28

V. ALQUINOS.

Formación de sales.




34Oct 29

VI. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ALIFÁTICOS.

Nomenclatura.

Propiedades físicas y químicas: combustión (estabilidades relativas, teoría de la tensión de Bayer); análisis conformacional; métodos de obtención; fuentes industriales; preparación en el laboratorio.




35Oct 30


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36Nov 4

VI. HIDROCARBUROS CÍCLICOS ALIFÁTICOS.

Reacciones de halogenación. Mecanismos de reacción.




37Nov 5

VII. COMPUESTOS AROMÁTICOS.

Nomenclatura.

Estructura del benceno.

Estabilidad.




38Nov 6


Teoría de la resonancia.

Aromaticidad y regla de Huckel.

Propiedades: físicas; químicas.




39Nov 11


Mecanismo básico de reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA) y sustitución nucleofílica aromática (SNA): reacciones de acilación y alquilación de Friedel-Crafts; nitración; halogenación; sulfonación; otros métodos de alquilación a partir de alquenos, alcoholes y aldehídos.




40Nov 12 VII. COMPUESTOS

AROMÁTICOS.

Clase en la que se hace uso del pizarrón y de presentaciones


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Grupos activantes y desactivantes; orientadores orto y/o para; y orientadores meta.

Fuentes industriales de obtención.

desarrolladas en los diferentes programas de Office (Power Point, Excel o Word), con formato PDF


41Nov 13

VIII. HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO.

Aspectos generales y nomenclatura. Propiedades fisicoquímicas.




42Nov 18


Métodos de obtención y mecanismos de reacción: halogenación de alcoholes; halogenación de alquenos (formación del ión no clásico o complejo p, hidrohalogenación de alquenos y alquinos). Fuentes industriales.




43Nov 19


Síntesis en laboratorio de halogenuros de aquilo: halogenación de hidrocarburos; adición de halogenuros de hidrógeno sobre alquenos; adición de halógenos sobre alquínos y alquenos; síntesis a partir de alcoholes.




44Nov 20


Clase en la que se hace uso del pizarrón y de presentaciones


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Reacción de Hundiecker, Kolbe, Barton. Reacciones de halogenuro de alquilo. Mecanismo básico de sustitución nucleofílica alifática (SN1, SN2, SNi). Propiedades químicas: deshidrohalogenación; reacción de Grignard; reducción de sustitución nucleofílica y de eliminación.

desarrolladas en los diferentes programas de Office (Power Point, Excel o Word), con formato PDF


45Nov 25


Reacción de haluros de alquilos y sus mecanismos de reacción: sustitución nucleofílica (alquilación de Hofmann, reacción de Williamson, reacción de Finkelstein). Síntesis en laboratorio de halogenuros de arilo: a partir de sales de diazonio; halogenación directa de anillos aromáticos.




46Nov 26


Reacciones de halogenuros de arilo: mecanismo básico de sustitución nucleofílica aromática (SNA); reacción de Meisenheimer.




47Nov 27


FUENTES DE CONSULTA PARA EL APRENDIZAJE

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Básicas

Anastas, Paul T. & J. C. Warner (2000). Green chemistry: Theory and practice. USA: Oxford University.

Bruice, Paula Y. (2008). Química orgánica. México: Pearson-Prentice Hall. Carey, Francis A. et al. (2014). Química orgánica. México: McGraw-Hill Interamericana. McMurry, John (2007). Química orgánica. México: International Thomson. Morrison, Robert T. y R. N. Boyd (2008). Química orgánica. México: Addison

Wesley/Pearson. Solomons, T. W. Graham & C. B. Fryhle (2008). Organic chemistry. New York: John Wiley &

Sons.

Complementarias

o Danner, H. & R. Braun (1999). "Biotechnology for the production of commodity chemicals from biomass", in Chemical Society Reviews. 28 (6). Royal Society of Chemistry Publishing. London.

Green Chemistry. Royal Society of Chemistry. London. Kirchoff, Mary M. & M. A. Ryan (Eds.) (2002). Greener approaches to undergraduate

chemistry experiments. Washington, D. C.: American Chemical Society. Smith, Michael B. & J. March (2007). March’s advanced organic chemistry: Reactions,

mechanisms, and structures. USA: John Wiley & Sons. Trost, Barry M. (1991). "The atom economy: A search for synthetic efficiency", in Science.

Vol. 254 (5037). American Association for the Advancement of Science. USA, december.

Software de apoyo

Sitio del grupo en internet: sinuhe2006.blogspot.mx

SEMBLANZA DEL PROFESOR

Asignaturas impartidas: Química Orgánica, Química Inorgánica, Química Orgánica Heterocíclica, Física, Química Analítica, Análisis Instrumental, Farmacognosia, Cálculo Diferencial, Ingeniería Ambiental y Procesos industriales.

Licenciatura, Maestría yDoctorado en Ciencias Químicas, FQ-UNAM

Estancia posdoctoral en la Coordinación de Ingeniería Molecular – Instituto Mexicano del Petróleo

Revisor técnico de McGraw-Hill Interamericana, entre otros títulos, de Química (Raymond Chang) y Química Orgánica (de Francis A. Carey).

Docente de la Facultad de Ciencias Químicas de la Universidad la Salle (desde 2011), de la Escuela de Ciencias de la Salud de la Universidad del Valle de México Campus Sur (desde 2013),

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de la Facultad de Química de la Universidad Nacional Autónoma de México (desde 1992) y de la Facultad de Ingeniería de la Universidad Anáhuac México Sur (desde 2013).

Ha impartido clases también en el Instituto Tecnológico Superior de Xalapa, en la Facultad de Ciencia y Tecnología de la Universidad Simón Bolívar y formó parte del Departamento de ingeniería y Ciencias Químicas de la Universidad Iberoamericana.

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FIRMAS DE LOS ESTUDIANTES INSCRITOS AL CURSO

"[Nombre y firma de cada alumno]"

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

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REVISADO

_______________________________M en C JOSÉ LUIS GARCÚIA TAVERA

JEFA DE CARRERA INGENIERÍA AMBIENTALFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

ENTERADO

_______________________________QFB ANA BELÉN OGANDO JUSTO

SECRETARÍA ACADÉMICAFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

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