Formulación y nomenclatura orgánica 1ro bach

Formulación y Nomenclatura Orgánica 1º BACH

Formulación y nomenclatura orgánica

1. Introducción.

En las sustancias orgánicas intervienen muy pocos elementos: C, H, O, N, S, P y algunos haló-genos. En ellas el carbono se comporta siempre como tetravalente. En los hidrocarburos saturados esos cuatro enlaces adoptan una disposición tetraédrica. A la hora de escribir una fórmula orgánica es impres -cindible que esté desarrollada, debido a que hay muchas sustancias posibles para una fórmula empírica dada (los llamados isómeros).

2. Tipos de funciones:

FUNCIÓNGRUPO FUN-

CIONALEJEMPLO FUNCIÓN

GRUPO FUN-CIONAL

EJEMPLO

AlcanosNo tiene etano

Alquenoseteno

Alquinos etinoHalogenuros de

alquilo 1-cloropropano

Alcoholesetanol

Hidrocarburos aromáticos

naftaleno

Hidrocar-buros cícli-

cosNo tiene

CiclohexanoFenoles

hidro- xiben-ceno

ÉteresEtil, metil éter

Cetonas

Propanona

Aldehídos

Etanal

Ácidos carboxíli-cos

Ac. Etanoico

Ésteres

metanoato de metilo

Amidas

Etanamida

Aminas metila-mina NitrocompuestosNitrometano

NitrilosEtanonitrilo

3. Hidrocarburos saturados o Alcanos:

Son compuestos de C e H de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C–C y C–H).

IES Santa Irene - Nocturno P. Fraguela

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Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-,

y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Fórmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un áto-mo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace cova-lente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de rami-ficaciones.

3-metil-hexanoSe numeran los átomos de carbono de la

cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, bus-cando que la posible serie de números "locali-zadores" sea siempre la menor posible.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su co-rrespondiente número localizador y con la ter-minación "-il" para indicar que son radicales.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabéti-co.

4-etil-2-metil-5-propil-octano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al ra-dical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano


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Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localiza-dor a cada radical en el orden alfabético. No se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, te-tra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado sí se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano

Si nos dan la fórmula, se busca la cadena más larga y se numeran los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Se marcan los radicales y vemos a qué carbonos están unidos. Se nombran los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último se nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre, se escribe la cadena más larga de carbonos, y se sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Se completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

3-metil-pentano 4-etil-2,4-dimetil-hexano 3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substitui-dos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (isómero de propilo)(1-metiletilo)

isobutilo(2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)(1,1-dimetiletilo)

Isopentilo (3-metilbutilo)neopentilo

(2,2-dimetilpropilo)

Ejercicio 1. Nombra los siguientes radicales:


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Ejercicio 2. Nombra los siguientes compuestos:

4. Alquenos:

Son hidrocarburos de cadena abierta caracterizados por tener uno o más dobles enlaces, C=C.Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno".

Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificacio-nes se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno


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Se comienza a contar por el extremo más cer-cano a un doble enlace. El doble enlace tiene prefe-rencia sobre las cadenas laterales y se nombra el hi-drocarburo especificando el primer carbono que con-tiene ese doble enlace. Se nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden al-

4-metil-1-penteno

1,3,5-hexatrieno

Si nos dan la fórmula, se escribe la cadena más larga de carbonos. Se sitúa el doble enlace en el carbono que nos indica el localizador. Luego, se sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los lo -calizadores. Se completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enla-ces de cada carbono.

eteno (etileno) 1-buteno etenilo (vinilo)

propeno 2-buteno 1-propenilo

3-etil-4-metil-1-penteno 2-propenilo (alilo)

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno 1,3-butadieno



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5. Alquinos:

Su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino". Cuando se trata de hidro-carburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula, hay que

indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

La cadena principal es la que tiene mayor número de insaturaciones, pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles.

1-buten-3-ino

Ejemplos:

etino (acetileno) propino etinilo

1-butino 2-butino 2-propinilo

1-pentino 1-propinilo



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http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.


6. Hidrocarburos cíclicos:

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.

Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizado-res más bajos, y se ordenan por orden alfabéti-co. En caso de que haya varias opciones deci-dirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano


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En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno

Si nos dan la fórmula, se sitúan los localizadores sobre los carbonos del ciclo consiguiendo los valores más bajos para los mismos. Se nombran los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabético seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.

Si nos dan el nombre, sobre el ciclo de átomos de carbono se sitúan los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo.

Ejercicio 5. Señala el nombre correcto para estos compuestos:


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7. Hidrocarburos aromáticos

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre de -bido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría.

El benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace interme -dio entre un enlace sencillo y un doble enlace.

Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".

Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más importante.

clorobenceno, metilbenceno(tolueno) nitrobenceno

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) (m-xileno)

1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

Se puede utilizar los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones.

En el caso de haber más de dos substituyen-tes, se numeran de forma que reciban los localizado-res más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Si nos dan la fórmula, se sitúan los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean lo más bajo posible. Se ordenan los radicales por orden alfabé-tico y luego se escribe benceno.

Si nos dan el nombre, se colocan los localizadores sobre los carbonos del benceno. Se sitúan los radicales sobre los carbonos correspondientes y se completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.

Ejercicio 6. Señala el nombre correcto para estos compuestos:


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8. Halogenuros de alquilo:Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula.Se nombran citando en primer lugar el

halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,


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indicando, si es necesario, la posición que ocu-pa el halógeno en la cadena, sabiendo que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

1-clorobutano

Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-butenoCuando todos los hidrógenos de un hi-

drocarburo están substituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del haló-geno. percloropentano

Ejercicio 7. Escribe el nombre correcto para estos compuestos:

9. Alcoholes:Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, pero sustituyendo uno o más átomos de hidró-

geno por grupos "hidroxilo", -OH. Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador más bajo posible la posición del grupo alcohóli-co.

Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente. Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos.


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http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.


Hay importantes polialcoholes co-mo la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.2-butanol 1,2,3-propanotriol o glicerina

Si nos dan la fórmula, se sitúan los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol. Se escriben los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo ter-minado en -ol, -diol, -triol, etc. según corresponda. Si nos dan el nombre, sobre el esqueleto de átomos de carbono se sitúan los grupos OH y se completa con los hidrógenos.


10. FenolesSon derivados aromáticos que presentan grupos hidroxilo, -OH. Los fenoles tienen cierto carác-

ter ácido y forman sales metálicas. Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,

cuando el grupo OH es la función principal.


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Cuando el grupo OH no es la función princi-pal se utiliza el prefijo "hi-droxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

Bencenol (fenol)hidroxibenceno

2-etil-4,5-dimetilfenol 1,3-bencenodiol(resorcinol)

Si el benceno tiene varios substituyentes, dife-rentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se or-denan por orden alfabético.

1,2-bencenodiolpirocatecol

1,4-bencenodiol(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol


11. ÉteresSon compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un

puente de oxígeno -O-. Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se conside-ra el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

También podemos nombrar los dos ra-dicales, por orden alfabético, seguidos

de la palabra "éter". metoxietano etil isopropil éterSi nos dan la fórmula, se señalan los radicales, y después de nombrarlos por orden alfabético, se

escribe la palabra éter. Si nos dan el nombre, se sitúan los radicales separados por el O característico del grupo éter.

Metoxibencenofenil metil éter

bencil fenil éter

Metoxietanoetil metil éter

Etoxieteno o etenil etil éteretil vinil éter



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CH3 – O – CH3

12. AldehídosSe caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Sus nombres pro-

vienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al". Si hay dos grupos aldehí-dos se utiliza el término "-dial".

Si nos dan la fórmula, se colocan los localizadores desde el carbono del carbonilo y se nombra el hidrocarburo terminado en -al. Si nos dan el nombre, en el extremo del esqueleto de carbonos se sitúa el grupo aldehído y luego se completa la fórmula con los hidrógenos.

etanal butanal butanodial

3-butenal 4,4-dimetil-2-hexinodial



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13. CetonasEl grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Se pueden nombrar de dos

formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un –CH2– por un C=O, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

Si nos dan la fórmula, se nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona. Si nos dan el nombre, se sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.

2-pentanona,o metil propil ce-tona

propanona, o dimetilcetona (acetona) 3-buten-2-ona

ciclohexanona butanona, o etil metil cetona 3-pentanona


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14. Ácidos carboxílicosSe caracterizan por tener el grupo "carboxilo" –COOH en el extremo de la cadena. Se nombran

anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "oico". Los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico". Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número loca-lizador de esa función.

ácido etanoico (ác acético)

ácido propanodioico(ác. malónico)


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ác. metanoico (ác. fórmico)

ác. propenoico ác. benceno-carboxílico (ác. benzoico)

Si nos dan la fórmula, se colocan los localizadores desde el carbono del carboxilo. Después de la palabra ácido se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico. Si nos dan el nombre, sobre el es-queleto de carbonos se sitúa el carboxilo en un extremo, y los radicales o insaturaciones en el localizador correspondiente, completando después los hidrógenos.



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15. EsteresSon compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbo-

nada, R'. Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo

Si nos dan la fórmula, se numera los carbonos del radical ácido y se señala el radical que substi-tuye al H del ácido. Se nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radi-cal alquílico. Si nos dan el nombre, el esqueleto de carbonos del radical ácido se conti-núa con el radical alquílico, y luego se completa con los hidrógenos.

metanoato de metilo(formiato de metilo)

propanoato de fenilo

benzoato de etilo 3-butenoato de metilo



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