funciones nitrogenadas

CAPITULO 9

FUNCIONES NITROGENADASColegio Lourenço Filho: Química; Cuarto de Secundaria

Ing. Alfredo Luis Rojas Barquera.

Son funciones orgánicas formadas por los elementos C, H y N siendo entre ellos:

aminas, las amidas, los nitrilos y los aminoácidos

9.1 AminasLas aminas son compuestos considerados como derivados del amoniaco, que resultande sustituir total o parcialmente los átomos de H del amoniaco NH3,por radicales

alquilos o arilos para dar lugar a minas primarias, secundarias, terciarias

N HH

H Amoniaco

NH

H

CH2 R

NH2C

H

CH2 RR

NH2C

CH2

CH2 RR

R

Sustitucion de un hidrogenode amoniaco NH3por un grupo alquilo diferentes o iguales

Sustitucion de dos hidrogeno de amoniaco NH3por dos grupo alquilo diferentes o iguales

Sustitucion de tres hidrogeno de amoniaco NH3por tres grupo alquilo diferentes o iguales

Amina Primario

Amina secundaria

Amina terciaria

Apuntes de Química

Apuntes de Química

Prof. Alfredo Luis Rojas B 2

9.2 Nomenclatura

Regla primera:

Se nombra como prefijo al radical alquilo o arilo seguido por el sufijo amina Ej:

NH

H

CH3

Metilamina

CH3 CH2 NH2 NH2

Etilamina Fenilamina

Regla segunda:

A los grupos alquilos o arilos, que forman aminas secundarias o terciarias, se los nombra

indistintamente seguidos del sufijo amina, anteponiendo la letra N que significa sustitución en el

átomo del nitrógeno Ej:

NH3C

H

CH2 CH3 NH2C

CH3

CH2 CH2 CH3H3C

N- metil - etilamina N-metil, N - etil - propilamina

Regla tercera:

Los sustituyendes son radicales iguales, se antepone al prefijo los términos

numerales de di o tri Ej:

N CH3H3C

H

N CH3H3C

CH3

N

Di-metilamina Tri-metilamina Tri-fenilamina

Todas las aminas citadas son consideradas como monoacidos, porque las estructuras

de los compuestos solo llevan un grupo amino

Apuntes de Química


Regla cuarta

Cuando un hidrocarburo lleva en su estructura dos o tres grupos aminos, se

considera al grupo alquilo o arilo como cadena principal; seguidamente se nombra

los radicales aminos anteponiendo los términos numerales di, tri, etc., hincando laposición de estos. Ej.

CH2 CH2 CH2

NH2 NH2

CH3 CH CH2

NH2

NH2

CH2 CH CH2 CH2

NH2 NH2

NH2

1,3-propan-di-amina 1,2-propan-di-amina 1,2,4-butan-tri-amina

Regla quinta

Si el hidrocarburo lleva otro grupo funcional mas importante que el grupo amino se

lo considera como sustituyente y se lo nombra con la palabra AMINO, indicando su

posición seguido del hidrocarburo. EJ.

CH3 CH COOH

NH2

CH3 CH CH2 CH CH2

NH2 NH2

OH

2-amino-propanoico 2,4-di-amino-1-pentanol

Sistema ComúnCiertas aminas se los conoce por su nombre común Ej:

NH2 CH3 O CH3

NH2 NH2

p-toluidina p-anidisinaAnilina

Apuntes de Química


9.3 Preparación:

Reducción de Nitrocompuestos

Los compuestos nitroalifaticos se reducen fácilmente en aminas, cundo aquellos se tratan a 50 ºC

mas o menos y con catalizador mineral especifico.

R NO2 + 3 H2Ni

40-50ºCR NH2 + 2H2O

9.4 Características de las aminas

v Estas sustancias tienen propiedades parecidas a las del amoniaco: Son

compuestos orgánicos fáciles de oxidar.

v Se comportan como base débiles sobre reactivos coloreados sobre ácidos y

sobre disoluciones de las sales metálicas.

v Son combustibles es estado gaseoso y líquidos incoloros de olor desagrablev Las aminas alifáticas, entre otras, forman aminas de los ácidos carboxílicos, a

los cuales se los conocen como aminoácidos que constituyen las unidadesestructurales de las proteínas.

v La degradación metabólica de las proteínas da lugar a la formación de

metabolitos intermediarios, como la ornitrina, arginina. Entre los sistemas deputrefacción de las materias orgánicas por su descomposición de proteínas

tenemos a la putrecina y cadaverina.CH2 CH2 CH2

NH2 NH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

NH2 NH2

Putrecina1-4 diaminobutano

Cadaverina1-5 diaminopentano

v Las aminas se utilizan como base de los colorantes sintéticos.

Apuntes de Química


Amidas

R C

O

NH2

Grupo Funcional AMIDA

El grupo carbonilo unido al primer radical forma una amida primaria, al segundo

una amida secundaria y finalmente al tercer radical una amida terciaria.

R C

O

NHR C

O

NH2 R R C N

O

R

RAmida Primaria Amida Secundaria Amida Terciaria

Nomenclatura

Regla primera

La vocal O de los sufijos ANO, ENO, INO se cambia por la palabra AMIDA conservando el

nombre correspondiente al hidrocarburo. Ej.

CH3 C

O

NH2 CH3 CH2 C NH2

O

CH C CH2 C

O

NH2

Etanamida Propenamida butinamida

Apuntes de Química


Regla segunda

Para la lectura a los radicales alquilo o arilo que sustituyen a los hidrógenos del

grupo amino (-NH2), se utiliza la letra N que significa sustitución a nivel del

nitrógeno Ej:

CH3 C N

O

CH3

H

CH3 C N

O

CH2

CH3

CH3

N-metil-etanamida N-metil-N-etil-etanamida

Sistema ComúnLos nombres de las amidas derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes, solo

se cambia la terminación ICO por AMIDA Ej.

CH3 C

O

NH2CH3 CH2 C NH2

O

(Ac. acetico)acetamida

(Ac. Propionico)Propiamida

CH3 CH2 N CH2 C NH2

O

CH3

N-metil-N-etil-Acetamida

Nitrilos

C N

El nitrilo mas simple es un cianuro de hidrogeno CNH llamado también

metanonitrilo. El isonitrilo mas simple es un isocianuro de hidrogeno o carbilamina.

Apuntes de Química


Nomenclatura

Regla Primera

De acuerdo al sistema se añade la terminación Nitrilo al nombre del hidrocarburo

correspondiente. El carbono unido al nitrógeno, por simple enlace, es consideradocomo número uno.

H3C C N CH3 CH2 C N

Etano Nitrilo Propano-nitrilo

Regla Segunda.

Cuando la cadena hidrocarbonada lleva en su estructura otro grupo funcional másimportante, como un hidroxilo, amida, etc., a los nitrilos se los toma en cuenta como

si fuese un sustituyente y se los nombra utilizando el prefijo CIANO Ej.

N C CH2 CH2 COOH N C CH CH

CH3

C

Cl

NH2

O

Acido3-cianopropanoico 2-cloro-3 cianobutanoamida

Sistema Común

Los nombre derivados del acido correspondiente, eliminando la palabra acido ycambiando la terminación ICO por NITRILO

CH3 C N

Acetonitrilo

CH3 CH2 CH C N

Br

N C CH2 CH2 C N

2-bromo-butironitrilosuccinonitrilo

Apuntes de Química


Preparación

Las amidas tratadas con el anhídrido fosforito forman NITRILOS

R C NH2

O

+ P2O5 R C N H3PO4+3

Sistemas Reaccionantes en compuestos Nitrogenados

Preparación del acido Sulfanilico ( p-aminobeceno-sulfonico)

NH2

Anilina

H2SO4

185 ºC

NH2

SO3H

+ H2

Preparación de colorante ANARANJADO II (preparación práctica)

NH2

SO3H

O N OH HCl NaNO2+ + +N NO3SH Cl

cloruro sulfanildiazonio

Apuntes de Química


OH

alfa-natol

NaOHHN N SO3H + Cl2 H2O+

Naranja II

Bibliografía

1. Kennethw, Whiten (1998) “Química General” 3a ed. Mc Graw Hill (México)

2. Henrry Rakoff (1998) “ Química Orgánica Fundamental” Limusa

3. Morrison (1990) “ Química Orgánica” Fondo Educativo Interamericano S.A

Apuntes de Química


PRACTICA Nº 9

FUNCIONES NITROGENADASAMINAS

Colegio Lourenço Filho: Química; Cuarto de SecundariaIng. Alfredo Luis Rojas Barquera.

1. Como obtener una etilamina (utilizar los reactivos necesarios)2. Escribir las siguientes estructuras

aminas

a) pentilamina b) difenilamina c) dietilamina d) 3 metil-5 -eno- decilamina

e) N-propil N-neopentil – fenilamina f) N-propil-N butil-propilamina

g) 4,5 butan-di amina g) 1,2,4-pentan-tri amina h) 3 amino butanoico

i) 3,2 di- amino 1 hexanol j) o- toluidina k) m- metil anilinaamidas

a) Propamida b) 4 octaenamida c) 2 butaamida d) N fenil – etanamidae) N-etil-N-etil-acetamida f) N- propil- fenilamina

Nitrilos

a) Butano nitrilo b) cianopentanoico c) 2 bromo-3-cianobutaamida3. Como obtener un butano nitrilo y (utilizar los reactivos necesarios)

4. Se desea preparar al acido sulfanilico para obtener colorantes que reacción usted utilizaría

5. Dar nombre a las siguientes estructuras moleculares

CH3 CH CH2 C OH

O

NH2

N

a) b)

Apuntes de Química


CH3 CH CH2 C N

ClN

c) d)

ON

N

e) f)

ON

N

OH

N

N

g) h) i)

Ayudar al otro esta bien, mas enseñarle a ayudarse a si mismo esta mejor

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