CICLO ESPECIAL DE QUÍMICA-UNI

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QUÍMICA Lic. Carlos Jara Benites

TEMA : FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS ************************************************************************************** 01. Indique las proposiciones correctas:

I. Los alcanos se conocen como parafinas.

II. Los alcanos son hidrocarburos saturados.

III. Los alcanos tienen sólo enlaces simples.

IV. Los alcanos dan reacción por sustitución

A) Sólo I B) Sólo III C) Sólo IV D) II y IV E) I, II, III y IV 02. Analice cada una de las

proposiciones respecto a los alcanos y clasifíquelas como verdaderas (V) o falsas (F). ( ) Las parafinas dan reacción por

adición. ( ) Los alcanos tienen sólo enlaces

sigma en sus moléculas. ( ) El metano, el etano, el propano,

el butano, etc. Forman una serie homóloga.

A) VVV B) VFV C) FFV D) FFF E) FVV 03. Respecto a los alcanos, se puede

afirmar: I. Los alcanos son combustibles. II. Los cuatro primeros alcanos son

gaseosos. III. Del pentano al heptadecano son

líquidos.

A) Sólo II B) I y II C) Sólo III D) II y III E) Todas. 04. Analice cada una de las

proposiciones respecto a los alcanos y clasifíquelas como verdaderas (V) o falsas (F). ( ) Las fuerzas intermoleculares de

Van der Waals que mantienen unidas sus moléculas apolares aumentan al aumentar sus masas moleculares.

( ) Los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que crece el número de carbonos.

( ) Los alcanos son más densos que el agua, debido a ello no flotan en el agua.

( ) Los alcanos son insolubles en tetracloruro de carbono CCl4.

A) VVFF B) VFVF C) FFVF D) FFFF E) FVFF 05. Acerca de las propiedades físicas y

químicas de los alcanos marque la proposición incorrecta: A) Los 4 primeros alcanos son gases

en condiciones ambientales. B) El punto de ebullición aumenta

con el número de carbonos. C) El neopentano posee menor

punto de ebullición que el n-butano.

D) Reaccionan por sustitución de hidrógeno con halógeno.

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E) La halogenación de alcanos requiere luz intensa.

06. Indique verdadero (V) o falso (F)

según corresponda. I. Los alcanos son menos reactivos,

que los compuestos insaturados, debido a la gran estabilidad de sus enlaces sigma (σ), comparativamente con los enlaces tipo pi (π) .

II. El compuesto CH3(CH2)8CH3 es el decano.

III. Los compuestos:

Corresponden a alcanos lineales de la misma serie homóloga.

A) VVV B) FFF C) FVF D) FVV E) VVF 07. Indique la proposición incorrecta.

A) Los alcanos tienen todos sus átomos de carbono con hibridación sp

3.

B) Todos los carbonos en la molécula de un alcano son tetragonales.

C) Todos los carbonos en la molécula de un alcano tienen cuatro regiones de alta densidad electrónica.

D) Los orbitales híbridos en los carbonos parafínicos forman ángulos de 120°.

E) Los carbonos en las moléculas parafínicas no tienen pares de electrones libres.

08. ¿Qué alcano es líquido a

temperatura ambiente (25°C)? A) metano B) n-butano C) isobutano D) propano E) n-octano

09. Indique cuántos carbonos primarios hay en el neopentano.

A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 10. Indique el grupo alquilo que está

escrito en forma errada:

A) Isopropil : B) Propil : CH3-CH2-CH2-

C) Sec-butil : D) Ter-butil : (CH3)3C- E) n-pentil (CH3)3CH2-

11. El nombre del grupo alquilo:

A) isobutilo B) n-butilo C) ter-butilo D) sec-butilo E) isopropilo

12. Dar el nombre IUPAC para el

siguiente alcano:

A) 2-etil-4-isopropilheptano B) 5-isopropil-3-metiloctano C) 6-metil-4-isopropiloctano D) 3-isopropil-2-etiloctano E) 4-isopropil-5-metilheptano

13. Escribir el nombre IUPAC de los

siguientes alcanos:

I.

II.

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III.

A) 3-etil-4,4-dimetilpentano 4-isopropil-3-metilhexano

3,3,4-trimetilhexano B) 3-etil-2,2-dimetilpentano 4-isopropil-3-metilhexano

3,3,4-trimetilhexano C) 3-etil-2,2-dimetilpentano 3-isopropil-4-metilhexano

3,3,4-trimetilhexano D) 3-etil-2,2-dimetilpentano 3-isopropil-4-metilhexano

3,4,4-trimetilhexano E) 3-etil-2,2-dimetilpentano 4-isopropil-3-metilhexano

3,4,4-trimetilhexano 14. Determine cuál de las alternativas

representa el nombre correcto:

A) 3,5-dietil-2,7,8-trimetildecano B) 3,5,8-trietil-2,7-dimetilnonano C) 6-etil-8-isopropil-3,4-

dimetildecano D) 2,5-dietil-7-isopropil-3-

metilnonano E) 6,8-dietil-3,4,9-trimetildecano

15. Dar el nombre oficial del siguiente

alcano: (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)2 A) 2,5-dietil-6-propilheptano B) 3,6-dietil-2-propilheptano C) 2,4-dimetil-5-propiloctano D) 6-etil-3,7-dimetildecano E) 3,5-dietil-6-propiloctano

16. Escriba el nombre IUPAC del

siguiente compuesto orgánico:

A) 3-etil-7,7,8- trimetilnonano B) 3-etil-8,6,6-trimetilnonano C) 7-etil-2,3,3-trimetilnonano D) 3-metil-7,7,8- trietilnonano E) 7,7,8-trimetiletil-3-etilnonano

17. Hallar el número de enlaces y en:

A) 25,4 B) 22,3 C) 25,3 D) 24,3 E) 24,6

18. ¿Qué formula global y qué masa

molecular tiene el hidrocarburo de la figura?

A) C12H26 ; 170 B) C13H22 ; 178 C) C11H22 ; 160 D) C13H20 ; 176 E) C14H28 ; 186 19. Analiza las siguientes afirmaciones y

escribe la relación de verdad (V) o falsedad (F) según convenga: ( ) Las olefinas dan reacción por

sustitución. ( ) Los alquenos son hidrocarburos

saturados. ( ) Los alquenos se hidrogenan

catalíticamente generando alquinos.

( ) Los alquenos son isómeros con los respectivos cicloalcanos.

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A) VVVV B) VVFF C) VFVF D) FFFV E) FVVV 20. Identifica el hidrocarburo con un

enlace pi ( ) en su molécula. A) ciclopentano B) nonino C) hexano D) tetradecino E) hexeno

21. En la reacción química

El producto es:

A) 1-cloropentano B) 2-cloropentano C) 3-cloropentano D) 1,2-dicloropentano E) cloruro de pentilo

22. Nombrar:

CH C CH C C CH3

CH

CH3CH3

A) 3-isopropil-1,4-hexadiino B) 4-isopropil-1,4-hexadieno C) 4-isopropil-2,5-hexadiino D) isooctino E) neopentino

23. Respecto a los alquenos y alquinos

marque lo incorrecto: A) Son hidrocarburos insaturados. B) Su reacción característica es la

adición al enlace múltiple. C) Se obtienen por reacciones de

eliminación. D) Tienen menos masa molecular

que los alcanos de igual número de carbonos.

E) Son menos polares que los alcanos de igual número de carbonos.

24. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto orgánico?

A) 2,4-dimetil-4-penteno B) 2,4-dimetil-1-penteno C) 2,4-metilbuteno D) 2,4-etilbuteno E) 2,5-dimetilpentano

25. En relación al siguiente compuesto:

Indique verdadero (V) o falso (F) a las proposiciones: I. Es un hidrocarburo insaturado

de fórmula C6H12. II. Su nombre es cis-4-metil-2-

penteno. III. Cada molécula presenta 15

enlaces sigma (σ) y un enlace pi (π).

A) VVF B) VVV C) VFV D) VFF E) FVF 26. Nombrar :

CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

A) 2-octen-8-ino B) 7-octen-1-ino C) 8-octen-1-ino D) 1-octen-7-ino E) 3-octin-2-eno

27. Indicar lo correcto para el siguiente compuesto:

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I. Es un hidrocarburo acetilénico. II. Es un hidrocarburo insaturado. III. Su nombre es 7-etil-3,7-dimetil-

4-decino A) VVV B)FVV C)FFF D) VFV E) VVF

28. Escribe el nombre I.U.P.A.C. del

siguiente hidrocarburo:

A) 1-dodeceno B) 4,5-dimetil-7-octeno C) 4,5-dietil-7-octeno D) 4,5-dimetil-1-octeno E) 4,5-dietil-1-octeno

29. Diga qué proposiciones son

verdaderas (V) y cuáles son falsas (F): I. El ciclopropano y ciclobutano

son gaseosos, a condiciones ambientales, y su reactividad es similar a la de los alquenos, ya que dan reacción por adición.

II. Los alquenos y los cicloalcanos son isómeros de función.

III. El ciclohexano cuando reacciona con el bromo líquido, en presencia de luz, produce : C6H11Br y HBr.

A) VVV B) FFF C) VFV

D) FVF E) VVF

30. Respecto a los hidrocarburos alicíclcicos responda verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Un hidrocarburo saturado cíclico,

a diferencia de un hidrocarburo saturado de cadena abierta, posee al menos un carbono con hibridación sp

2 (de ahí su

fórmula global CnH2n). II. Un hidrocarburo cíclico en el que

un hidrógeno (enlazado a un carbono del ciclo) se ha constituido por un alquilo posee al menos un isómero de cadena.

III. El nombre del siguiente compuesto:

es isopropilciclopentano.

A) VVV B) VFV C) FVV D) FVF E) FFV 31. ¿Cuál es el nombre IUPAC del

compuesto siguiente?

A) 5-metil-4-propil-1-ciclohexeno B) 4-propil-5-metil-1-ciclohexeno C) 4-metil-5-propilciclohexeno D) 6-metil-1-propil-3-ciclohexeno E) 1-metil-6-propil-3-ciclohexeno

32. Es un hidrocarburo que sufre

reacción de adición, de modo semejante a los alquenos:

A) ciclopentano B) metilciclohexano C) pentano D) ciclopropano E) cicloheptano

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33. Indicar la proposición incorrecta respecto al benceno: A) Su fórmula es C6H6. B) Presenta resonancia. C) Existen 3 enlaces pi (π) y 12

enlaces tipo sigma (σ). D) El tipo de hibridación en el

átomo de carbono es sp2.

E) El enlace C-C es de mayor longitud que el enlace C=C.

34. Marque la alternativa incorrecta,

respecto a las propiedades de los hidrocarburos aromáticos: A) El benceno es un líquido

incoloro, volátil y tóxico. B) El benceno presenta resonancia,

debido a sus 6 electrones π deslocalizados.

C) El benceno reacciona principalmente por sustitución de uno de sus átomos de hidrógeno.

D) Es la nitración del benceno.

E) Es la sulfonación del benceno.

35. El trinitrotolueno (TNT) es un

explosivo de alto poder. Determine su masa molecular.

A) 227 B) 228 C) 229 D) 230 E) 231

36. El nombre del compuesto de la fórmula es:

A) p-clorometilbenceno B) p-clorotolueno C) m-clorometilbenceno D) o-clorotolueno E) o-clorobenceno

37. El nombre correcto del siguiente

compuesto:

A) 1,3,4-triclorobenceno B) 1,4,6-triclorobenceno C) 1,2,5-triclorobenceno D) 1,2,4-triclorobenceno E) 1,3,5-triclorobenceno

38. Identifique el compuesto aromático que contiene más átomos de oxígeno por molécula. A) Ácido tereftálico B) Ácido cítrico C) Salicilato de metilo D) D.D.T. E) Pirogalol

39. ¿Qué nombre le corresponde a cada

uno de los compuestos que se muestran a continuación?

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A) Estireno ; benzamida ; naftaleno ; orto-xileno

B) Pireno ¸anilina ; fenantreno ; criseno

C) Tolueno ; anilina ; naftaleno ; para-xileno

D) Cresol ; nitrobenceno ; naftaleno ; meta-fenodiol

E) Estieno ; anilina ; naftaleno ; metacresol

40. El nombre del compuesto de la

fórmula adjunta es:

A) cumeno B) paraetilnaftaleno C) dimetil benceno simétrico D) ortodimetil benceno E) tolueno

41. El compuesto representado en el

esquema, se denomina:

A) 1,3 dinitro-2 metil benceno B) Orto-dinitrotolueno C) 2,6-dinitrotolueno

D) 1,3 dinitrotolueno E) Trinitrotolueno

42. El nombre del siguiente compuesto

es:

A) 2,4-diclorobenceno B) 4,6-diclorobenceno C) orto-diclorobenceno D) para-diclorobenceno E) meta-diclorobenceno

43. Indicar el número de enlaces y que existe en la benzoamida

A) 16 Y 3 B) 16 Y 4 C) 15 Y 3 D) 15 Y 4 E) 14 Y 4

44. Indique la función química que no está presente en el compuesto siguiente:

A) alcohol B) aldehído C) cetona D) éter E) éster 45. Para el CH3CH2CH2CH2OH indique

cuál es el isómero de cadena (C), de posición (P) y de función (F):

I.

II.

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III.

A) I-F ; II-C ; III-P B) II-F ; I-C ; III-P C) III-F ; II-C ; I-P D) I-C ; II-F ; III-P E) I-P ; II-C ; III-F

46. Diga el grupo funcional que no está

presente en el siguiente compuesto:

A) aldehído B) alcohol C) ácido carboxílico D) éster E) éter 47. Nombre correctamente el siguiente

compuesto:

A) 2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3-ona

B) 2,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona C) 2,2-dimetil-4-propil-6-octen-3-

ona D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3-

ona E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen-

3-ona

48. Indique la alternativa que contiene las proposiciones correctas:

I. Éter : II. Aldehído :

III. Cetona : A) sólo I B) sólo II C) sólo III D) I y II E) II y III

49. ¿Qué hibridación le corresponde al

átomo de carbono del grupo carbonilo en la dimetilcetona?

Datos: números atómicos H = 1 ; C = 6 ; O = 8 A) sp B) sp

2 C) sp

3

D) sp y sp2 E) sp

2 y sp

3

50. Identifique el alcohol que da prueba

instantánea con el reactivo de Lucas (esta reacción se logra con alcoholes terciarios). A) Alcohol 1-propílico B) Alcohol isopropílico C) 2-metil-1-pentanol D) 2,3-dimetil-3-hexanol E) 1-octanol

51. Indique la alternativa que contiene

un alcohol secundario: A) 2-metil-1-butanol B) 3-metil-1-pentanol C) 2-metil-2-propanol D) 3-metil-2-pentanol E) Alcohol isobutílico

52. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Los alcoholes primarios por

oxidación dan respectivamente: aldehídos y cetonas.

II. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

III. Los alcoholes terciarios no sufren oxidación fácilmente.

A) FFV B) FVV C) VVV D) FVF E) VVF

53. Indique la relación incorrecta entre

la fórmula y nombre: I. CH3-CO-CH2-CH3 :

etil metilcetona II. CH3CH2CH2CHO :

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butanal III. CH3COCH2CH2CH3 :

2-pentanona A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III 54. Indique la relación incorrecta para la

estructura y nombre de los aldehídos y cetonas. A) CH3-CH2-CHO : propanal B) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2-

pentanona C) CHO-CHO : etanodial D) CH3-CO-CH2-CO-CH3 : 2,4-

pentanona E) CH3-CO-CO-CH3 : butanodiona

55. Indique el tipo de alcohol que corresponde, según el orden en que se presentan:

A) Terciario; primario; secundario B) Secundario; primario; terciario C) Primario; secundario; terciario D) Secundario; terciario; primario E) Terciario; secundario; primario

56. ¿Cuáles de las nomenclaturas no

corresponden a los compuestos dados? I. CH3CH2OH :

Etanol II. CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3 ;

Alcohol isopentanol

III. 4-penten-2-ol

A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) II y III

57. Respecto a los grupos funcionales, indique la alternativa que contenga la relación nombre-fórmula incorrecta:

A) Aldehído :

OCR

H

B) Ester :

OCR

OR’

C) Amina : R2NH

D) Alcohol :

OCR

OH

E) Fenol :

OH

58. ¿Cuál de las siguientes estructuras, no lleva el nombre correcto? A) CH3-COOCH3 : etanoato de metilo B) CH3-(CH2)3-COOH : ácido pentanoico C) CH3-O-CH2-CH3 : etoximetano D) CH3- CH2-CO-NH2 : propanamida E) CH3-CO-CH3 : propanona

59. ¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos? CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CH2- CH2-CHO A) Isomería de función B) Isomería de cadena C) Isomería de posición D) Isomería geométrica E) Isomería orgánica

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60. El nombre IUPAC del compuesto

siguiente es:

A) Isohexanamina B) Isohexanamida C) 1-etilbutanamida D) N-etil-butanamina E) N-etilbutanamida

61. Nombre correctamente el siguiente

compuesto:

A) 2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3-ona

B) 2,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona C) 2,2-dimetil-4-propil-6-octen-3-

ona D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3-

ona E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen-

3-ona 62. Para el CH3CH2CH2CH2OH indique

cuál es el isómero de cadena (C), de posición (P) y de función (F). I. CH3-CH2-O-CH2-CH3

II.

CH -CH-CH -OH3 2

CH3

III.

CH -CH-CH -CH3 2 3

OH A) I-F ; II-C ; III-P B) II-F ; I-C ; III-P C) III-F ; II-C ; I-P D) I-C ; II-F ; III-P

E) I-P ; II-C ; III-F 63. Indique verdadero(V) o falso (F) a las

proposiciones siguientes: I. Los ésteres por su analogía con

las sales se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo.

II. Se trata del etanoato de etilo : CH3-COOCH3.

III. Los ésteres volátiles tienen olores característicos, siendo responsables del aroma y la fragancia de muchos frutos y perfumes artificiales.

A) VVF B) VFV C) FFV D) VVV E) FVV 64. El producto de la reacción siguiente

es:

A) Salicilato de metilo B) Benzoato de metilo C) Benzoato de etilo D) Salicilato de etilo E) Salicilato de fenilo

65. Indique verdadero(V) o falso (F) según corresponda, acerca de los jabones: I. Se obtienen por reacción de una

grasa y un álcali. II. Es una molécula anfipática que

posee una parte polar y una parte no polar.

III. La molécula del jabón es una sal derivada de un ácido carboxílico de 12 a 18 carbonos, con un catión de Na

+ o K

+.

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A) VVF B) FFV C) VFV D) FFF E) VVV

66. Identifique el éter que resulta ser

isómero de función con 1-butanol. A) Éter etílico B) Éter n-butílico C) Éter etilmetílico D) Éter etil-n-propílico E) Éter metílico

67. El norfloxacino es un antibiótico

sintético del grupo de las quinolonas de amplio espectro, indicado casi exclusivamente en el tratamiento de las infecciones urinarias como las cistitis y pielonefritis. Su fórmula se muestra a continuación. Señale las funciones orgánicas que están presentes.

A) Cetona, alcohol, amina B) Amida, amina, alcohol C) Fenol, éster, amina D) cetona, amina, ácido carboxílico E) Cetona,alcohol, ácido carboxílico

68. El nombre IUPAC del compuesto

siguiente es:

A) Octanol B) Isooctanol C) 2-metil-3-octanol D) 6-metil-3-octanol E) 3-octanol-6-metil

69. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:

A) 2-isopropil-1-isopropoxi-1-

metilpropano B) 3-isopropil-2-isopropoxibutano C) 1-isopropoxi-1,2,3-

trimetilbutano D) 1,2,2-trimetil-1-

isopropoxibutano E) 2-isopropoxi-3,4-dimetilpentano

70. Identifique el grupo carbalcoxi y el

grupo amido (EN ESE ORDEN): A) -CO- ; NH2 B) -COO- ; CONH2 C) -COOH ; CHO D) -OH ; NH2 E) -CONH2 ; -COOH

71. Dadas las siguientes proposiciones,

clasifíquelas como verdadera (V) o falsa (F), según corresponda: I. Tanto las aminas como las

amidas son compuestos ternarios.

II. Tanto los nitrilos como los ésteres son compuestos cuaternarios.

III. La urea pertenece a la función amina.

IV. La urea se descompone transformándose en amoniaco, agua y gas carbónico.

A) FFVV B) FFVF C) FVFV D) FVVV E) FFFV

72. ¿Qué fórmula le corresponde a un

cianógeno?

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A) R-O-R’ B) R-NH2 C) R-CN D) R-CHO E) R-CO-R’

73. Al combinar un ácido graso con la

glicerina resulta: A) Una sal B) un jabón C) un éter D) una grasa E) un aminoácido