GC 15 Quimica Organica (1) (1)

7/23/2019 GC 15 Quimica Organica (1) (1)

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Preuniversitario SolidarioSanta Mara

Gua N15, Comn.

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Qumica Orgnica

La definicin moderna de la qumica orgnicaes el estudio de los compuestos que se componenpor tomos de carbono. A diferencia de otroselementos, el carbono crea enlaces muy fuertes conotros tomos de carbono y con otra amplia variedadde elementos. Cadenas y anillos se pueden crearformando una infinidad de diferentes compuestos.Es esta variedad de compuestos lo que provee labase para la vida en la Tierra. Los organismosvivientes estn ampliamente compuestos porcomplejos compuestos orgnicos que cumplenfunciones estructurales, qumicas o funcionesgenticas.

Dentro de los compuestos orgnicos, los mssimples son los hidrocarburos, los cuales consistenen cadenas o anillos compuestos por tomos decarbono e hidrgeno. Estos compuestos pueden

clasificarse en 4 grandes grupos: alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.Para nombrar estos compuestos se utilizan prefijos que indican la cantidad

de carbonos que posee la molcula, como en la siguiente tabla:

Prefijo N Carbonos Prefijo N Carbonos

Met C1 Hex C6Et C2 Hept C7Prop C3 Oct C8

But C4 Non C9Pent C5 Dec C10

Sabas que

El trmino orgnico quiere decir

literalmente derivado de

organismos vivos. Compuestos

como el azcar, urea, ceras,

almidn y aceites vegetales eran

considerados como compuestos

orgnicos y se aceptaba el

Vitalismo, creencia de que los

compuestos naturales necesitaban

una fuerza vital para sintetizarse.

Esta creencia termin cuando en

1828 el qumico alemn Friedrich

Whler convirti cianato de amonio

en urea simplemente calentando el

compuesto en ausencia de oxigeno.


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Alcanos

Son los hidrocarburos que solo contienen enlaces simples en su estructura,los nombres tienen generalmente el sufijo ano, y la primera parte del nombreindica el nmero de tomos de carbono. Los cicloalcanos son una clase especial dealcanos que tienen la forma de un anillo. Estos compuestos representan la mayorparte de los gases de combustin como son el gas natural, el gas licuado, gasolina,aceites de motor, parafina, etc.

Los alcanos sufren muy pocas reacciones al no poseer grupos funcionales,donde usualmente ocurren las reacciones.

Alquenos

Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles del tipo carbono-carbono.El doble enlace carbono-carbono es la seccin mas reactiva de un alqueno, y alllamarlos se usan los mismo prefijos que en alcanos, pero se usa el sufijoeno.


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Los dobles enlaces carbono-carbono no tienen la capacidad de rotar, por loque muchos alquenos presentan isomera geomtrica Cis y Tran. El ismero cisser aquel que tiene los sustituyentes al mismo lado del doble enlace y trans aquelque los tiene en lados opuestos del doble enlace.

Tambin podemos encontrar anillos de alquenos, anlogos a los anillos de

alcanos.

Alquinos

Son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono. Generalmenteposeen el sufijo inoy se usan los prefijos anteriormente explicados para alcanos yalquenos. El enlace triple es lineal, por lo que es imposible que se presenteisomera en este tipo de compuestos.

Al unir 4 carbonos y que se presente un triple enlace al medio, estos sernlineales, por lo que formar un ciclo es muy complicado. Los cicloalquinos solo son

estables si la molcula es muy larga.


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Nomenclatura IUPAC

La necesidad de contar con un medio sistemtico para nombrar loscompuestos orgnicos se reconoci muy pronto en el desarrollo de la qumicaorgnica. La tarea recay en una organizacin llamada Unin Internacional deQumica Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en ingles), que estableci las reglaspara asignar nombres a los compuestos.

1.Identificar la cadena continua ms larga de tomos de carbono y usar elnombre de esta cadena.

2. Numerar los carbonos de la cadena desde el extremo que permitaasignar los nmeros ms bajos a los sustituyentes. Los grupos unidos a lacadena principal se conocen como sustituyentes, dado que ocupan el lugarde un tomo de hidrgeno de la cadena principal y se nombransustituyendo la terminacinano del nombre del alcano poril o ilo. Losgrupos sustituyentes ms conocidos, adems del metilCH3, son:

3. Nombrar y ubicar cada grupo sustituyente. Cuando existen dos o mssustituyentes, deben enumerarse en orden alfabtico. Si son iguales, seindican mediante un prefijo: di- (dos), tri- (tres), y as sucesivamente.


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Grupos Funcionales

Un grupo funcional es una estructura dentro de una molcula que le daciertas caractersticas, dentro de ellas esta la de reaccionar de formas especialesfrente a otros grupos funcionales.

Al nombrar un compuesto que posee un grupo funcional se siguen lasmismas reglas anteriores, a excepcin de que ahora la cadena principal es aquellaque contiene al grupo funcional. Adems se enumera de tal forma que los gruposfuncionales tengan los nmeros ms bajos.

Donde R representa una cadena o estructura de carbonos donde se une elgrupo funcional.

Los alcoholestienen un grupo funcional R-OH, llamado hidroxilo.

Luego tenemos los compuestos carbonlicos, que son aquellos quepresentan un carbono unido a un oxgeno por doble enlace C=O, entre ellostenemos a los aldehdos, cetonas, teres y cidos carboxlicos.

Grupo Funcional Nombre Grupo Funcional Nombre

Alcohol Ester

Cetona ter

Aldehdo Amina

cido Carboxlico Amida


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Cetonas, son grupos carbonilos que se encuentran al interior de la cadena,por lo que a ambos lados del carbono carbonlico hay otro carbono. En cambio losaldehdosson grupos carbonlicos que se encuentran al final de la cadena.

Los cidos carboxlicos presentan el grupo COOH como grupofuncional y las aminas son derivados orgnicos del amonaco (NH3) a travs desustitucin de uno, dos o tres tomos de hidrgeno por radicales alquil (RNH2).

Los steres son derivados de cidos carboxlicos, en los cuales el grupoOH del grupo carboxilo ha sido remplazado por el grupoOR de un alcohol.

Las amidas son compuestos en los que el grupo OH, de un cido

carboxlico, se sustituye por un grupo amino.

Ismeros

En qumica orgnica, ismerosson todos aquellos compuestos quetienen la misma frmula molecular, es decir los mismos tomos y en igualcantidad, pero cambian en la distribucin de ellos, ya sea estructural oespacialmente, es decir, como estn unidos los tomos o como estn ubicados

respectivamente de los otros, tal como se vio con los ismeros cis-trans anteriores.

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadenapuede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamadosismeros.


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Longitudes de enlace

Como ya sabemos los hidrocarburos estn constituidos por uniones entretomos de hidrgeno y carbono, y estas uniones pueden ser simples, como es elcaso de los alcanos, dobles, como en los alquenos, o triples, como los alquinos.Estas uniones como vimos anteriormente son interacciones entre los electrones delos tomos, por lo que al haber mas de estos enlaces, hay mas interacciones, loque hace que los distintos tipos de enlaces tengan distintas longitudes y distintasenergas, a medida que hay mas enlaces entre dos tomos es mas difcil podersepararlos.


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Ejercicios

1. En la siguiente molcula, Cul enlace carbono-carbono es de menor longitud?

A) C1-C2B) C2-C3C) C3-C4D) C4-C5E) C

5-C

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2. Cul opcin identifica correctamente los grupos funcionales de los siguientescompuestos?

CH3-CH2OH CH3-CO-CH3 CH3-CHO

A) Amina Alcohol CetonaB) cido Aldehdo sterC) Aldehdo Amida AlcoholD) Alcohol ter cido

E) Alcohol Cetona Aldehdo

3. Segn la nomenclatura IUPAC, el hidrocarburo:

Se denomina:A) 2-metil-1,3-butadieno.B) 3-metil-1,2-butadieno.C) 2-metil-1,3-buteno.D) 2-metil-1-buteno.E) 3-metil-1,3-butadieno.

4. Cul(es) de los siguientes compuestos es (son) ismero(s) del cidopentanoico?


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A) Slo I.B) Slo II.C) Slo III.D) Slo I y III.E) I, II y III.

5. La glicina presenta la siguiente estructura:

Cules son los grupos funcionales presentes en este compuesto orgnico?

A) Amina y Aldehdo.B) ster y Aldehdo.C) cido Carboxlico y Amina.D) Alcohol y Amina.E) Cetona y cido Carboxlico.

6. El etanol y la sacarosa:

i) son solubles en agua.ii) estn formados por C, H, y O.iii) son slidos a temperatura ambiente (20 C).

A) Slo I.B) Slo I y II.C) Slo I y III.D) Slo II y III.


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E) I, II y III.

7. El nombre correcto para el siguiente compuesto orgnico es:

A) 3, 3, 6-trimetiloctano.

B) 3, 6, 6-trimetiloctano.C) 1-etil-1, 1, 4-trimetilhexano.D) 2, 5-dietil-5-metilhexano.E) 2-etil-2, 5-dimetilheptano.

8. Cul de los siguientes compuestos es un alcohol?

A) H2O2.B) CH3OCH3.C) CH3OH.

D) CH3COOH.E) HCHO.

9. La siguiente frmula corresponde al:

A) Etano.B) Dimetiletano.

C) Butano.D) Cicloetano.E) Ciclobutano.

10. En una molcula de un cicloalcano simple, cada tomo de carbono est unidoa:

i) Otros tomos de carbono.


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ii) tomos de hidrgeno.iii) Un grupo OH.

Es (son) correcta(s)

A) Slo I.B) Slo II.C) Slo III.D) Slo I y II.E) I, II y III.

11. Cul de los siguientes compuestos es una amida?

A) CH3-CO-CH3.B) CH3-COO-CH3.C) CH3-CONH2.D) CH3-NH2.E) NH2-CH2-COOH.

12. Un hidrocarburo de frmula C4H6corresponde a

i) 1, 2-butadieno.ii) 1, 3-butadieno.

iii) 1-butinoiv) 2-butino


A) Slo I.B) Slo III.C) Slo I y II.D) Slo III y IV.E) I, II, III y IV.

13. Cul(es) de los siguientes compuestos es (son) ismero(s) del 1-butanol?


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A) Slo I.B) Slo II.C) Slo III.D) Slo I y III.

E) I, II y III.

14. Cul(es) de los siguientes compuestos contiene(n) en su estructura el grupoOH?


A) Slo I.B) Slo II.C) Slo III.D) Slo I y III.E) I, II y III.

15. Escribiendo y observando las frmulas desarrolladas del n-butano y del 2-metilpropano. Cul(es) de las siguientes caractersticas es(son) comn(es) a los

dos compuestos?

i) El nmero de tomos de carbono.

ii) El nmero de tomos de hidrgeno.

iii) La ordenacin de los tomos de carbono.


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A) Slo I.B) Slo II.C) Slo I y II.D) Slo I y III.E) I, II y III.

16. Cul de las siguientes estructuras, de frmula global C3H6O, representa a lafuncin cetona??

17. La siguiente figura muestra la frmula estructural de un hidrocarburo. Cul es

el nombre de este hidrocarburo?

A) Etano.B) Propano.

C) Eteno.D) Propeno.E) Butano.

18. Cul(es) de los siguientes compuestos derivados del etileno puede(n) existircomo ismeros cis y trans?


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A) Slo I.B) Slo II.C) Slo III.D) Slo IV.E) I, II, III y IV.

19. Cul es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo?

A) n-pentano.B) 3metilbutano.C) 2metilbutano.D) 1,1dimetilpropano.E) Etilpropano.

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