CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

OBJETIVOS:

Dadas varias muestras conocidas de compuestos orgánicos, realizarles correctamente la prueba de solubilidad en varios solventes, tales como: agua, éter etílico, NaOH al 10%, NaHCO3 al 10%, HCl al 5% y H2SO4 concentrado.

De acuerdo con los resultados obtenidos en la prueba de solubilidad, clasificar los compuestos orgánicos conocidos en uno de los grupos: IA, IB, IIA, IIB, IIA1, IIA2, IIC1, IIC2, IIC2a, IIC2b. FUNDAMENTOS TEORICOS: El número de compuestos orgánicos actualmente conocidos sobrepasa el millón. Por lo tanto, iniciar la identificación de una muestra sin disponer de alguna información o clasificación preliminar es una tarea casi imposible. Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquél se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolvente, este proceso se conoce como solvatación. En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas de soluto son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas de soluto y del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado solvente. A menudo las características de solubilidad son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto: la molécula no polar n-pentano no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua. Muchas sustancias orgánicas se disolverán en agua, pero deban ser muy polares o formar puentes de hidrógeno con ella. La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión-dipolo. Así un ácido carboxílico (R-CO2H) insoluble en agua, se puede transformar en su sal (R-CO2Na) la cual es soluble en agua. Análogamente una amina (R-NH2) insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio (R-NH3Cl) soluble en agua. Por esta razón la mayoría de los ácidos carboxílicos y las aminas serán solubles en soluciones de NaOH al 10% y de HCl al 5% respectivamente. Otros muchos compuestos orgánicos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de NaOH y de HCl, pero son solubles en H2SO4 concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no saturados, los que se sulfonan rápidamente y los que poseen un grupo oxigenado. Algunas veces, al ensayar la solubilidad de un compuesto orgánico en H2SO4 concentrado, el compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una olefina (R-CH=CH-R) puede producir un polímero insoluble, y un alcohol (R-OH) puede deshidratarse a una olefina que a su vez se transforma en un polímero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se clasifican como solubles en el reactivo o solvente. Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en diferentes disolventes; estos grupos son:

a) Grupo I: Está constituido por todas las sustancias orgánicas que son solubles en agua. b) Grupo II: Constituido por compuestos orgánicos insolubles en agua. c) Grupo IA: Sustancias orgánicas solubles simultáneamente en agua y éter etílico: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, aminas, amidas, nitrilos; de peso molecular bajo. Algunos fenoles y algunos anhídridos de ácidos carboxílicos. d) Grupo IB: Compuestos orgánicos solubles en agua e insolubles en éter etílico: sales de aminas, glicoles, sales de ácidos carboxílicos, Carbohidratos, hidroxiácidos, ácidos dicarboxílicos, algunos aminoácidos, algunas aminas y amidas. e) Grupo IIA: Insolubles en agua y solubles en soluciones acuosas de NaOH al 10%: ácidos carboxílicos y fenoles. f) Grupo IIA1: Compuestos solubles en solución diluida de NaHCO3 al 10%: tales como ácidos carboxílicos y nitrofenoles. g) Grupo IIA2: Compuestos orgánicos insolubles en solución diluida de NaHCO3 al 10%: tales como fenoles simples y algunas imidas, algunos nitrocompuestos, algunos enoles y algunas oximas. h) Grupo IIB: Compuestos insolubles en NaOH al 10% y solubles en HCl al 5%: aminas e hidracinas. i) Grupo IIC: Comprende las sustancias orgánicas insolubles en ácido clorhídrico al 5%. j) Grupo IIC1: Compuestos orgánicos con nitrógeno, insolubles en NaOH al 10 % y en HCl al 5%: amidas, nitrilos, nitrocompuestos, azocompuestos e hidrazocompuestos y algunas aminas. k) Grupo IIC2: Está constituido por los compuestos orgánicos sin nitrógeno insolubles en NaOH al 10% y en HCl al 5%. l) Grupo IIC2a: Comprende compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles en HCl al 5% y en NaOH al 10%, pero solubles en H2SO4 concentrado y frío: alcoholes, aldehídos, cetonas y ésteres de peso molecular relativamente elevado, quinonas, éteres, acetales, lactosas, anhídridos e hidrocarburos insaturados. m) Grupo IIC2b: Compuestos orgánicos sin nitrógeno, insolubles en NaOH, HCl y H2SO4 concentrado, tales como: halogenuros alifáticos y aromáticos, hidrocarburos saturados y aromáticos.

R-OH

alcoholes alifáticos

R HC

O

aldehídos cetonas

R R´C

O

acidos carboxílicos

R OHC

O

R OR´C

O

ésteres

R-NH2aminas

R NH2

C

O

amidas

C NRnitrilos

Ar-OHfenoles

R OC

O

CR´

O

anhidrido de ácidos

carboxílicos

RR´

OH

OH

glicoles

R-NH3+X-

sales de aminas

R ONaC

O

sales de ácidos

carboxílicos

HOC C

OH

O O

ácidos dicarboxílicos

COH

OOH

hidroxiacidos

HC

O

OH

OH

OHcarbohidratos

NH2 C

R

COOH

H

aminoácidosOH

NO2nitrofenoles

R NC

O

CR´

O

Himidas

R-NO2nitrocompuestos

R-CH=N-OHoximas R

CC

R´

OH

OHenoles

NH2-NH-R

hidrazinas

R-N=N-R´azocompuestos

R-O-R´éteres

R-Xhalogenuros

alifáticos

Ar-Xhalogenuros

aromáticos

MATERIALES Y REACTIVOS:

10 tubos de ensayo

6 pipetas

1 espátula

1 frasco lavador

Éter etílico

Solución de NaOH al 10%

Solución de NaHCO3 al 10%

Solución de HCl al 5%

H2SO4 concentrado

Compuestos orgánicos (Solutos) asignados por el profesor SECCIÓN EXPERIMENTAL: En un tubo de ensayo se ponen 3 mL de agua y se añaden 0.2 mL o 0.1 g del soluto que se desea clasificar, con agitación constante. Si el compuesto resulta soluble, se repite el ensayo con éter como disolvente. Si es insoluble en agua, se ensaya la solubilidad en solución de NaOH al 10%. Todos los compuestos que sean solubles en NaOH, deben ser ensayados a continuación en solución de NaHCO3 al 10%, este ensayo de solubilidad se realiza de la misma manera que se ha descrito con el agua.

Si el compuesto es insoluble en NaOH, se ensaya la solubilidad con HCl al 5%. Finalmente, si la sustancia problema es insoluble en agua, NaOH y HCl y, además no contiene nitrógeno, se ensaya su solubilidad en H2SO4 concentrado. Determine la solubilidad de los siguientes compuestos y anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con – si es insoluble y ± si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio. a) Naftaleno b) Ácido salicílico c) Alcohol amílico d) Anilina e) Sacarosa

NOMBRE ESTRUCTURA H2O ÉTER NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 GRUPO

Acetofenona C

CH3

O

– – – – – + IIC2a

Insoluble Soluble

Insoluble Soluble

Soluble Insoluble

Insoluble Soluble

H2O

Éter etílico

SOLUTO

I B I A

Soluble Insoluble

NaOH

II B II A

Soluble Insoluble

NaHCO3

II A2 II A1

HCl

II B II C

Sin N Con N

II C 1 H2SO4

II C2a II C2b

CUESTIONARIO:

1. Explique la manera como afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de los siguientes factores:

Polaridad

Puentes de Hidrógeno 2. Que efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alquílicos) en un

compuesto orgánico sobre la solubilidad. 3. Que son los solventes próticos y los solventes apróticos. Indique ejemplos de

cada uno de ellos.