Guía de Apoyo: Química Orgánica. Hidrocarburos

Objetivos: Definir los hidrocarburos alifáticos: alcanos alquenos y alquinos. Describir sus

isómeros.Conocer su nomenclatura y escribir sus fórmulas estructurales. Reconocer y nombrar los radicales asociados a ellos.

Definir los principales hidrocarburos alicíclicos. Definir sus isómeros. Conocer la nomenclatura de esta clase de hidrocarburos y escribir sus fórmulas estructurales.Conocer los hidrocarburos aromáticos. Describir sus isómeros. Conocer la nomenclatura de estos compuestos y escribir sus fórmulas estructurales

Introducción

Todo organismo vivo está formado por sustancias orgánicas. Las proteínas que forman el pelo, la piel y los músculos, el ADN que está involucrado en la herencia, los alimentos que nos nutren, las prendas que nos mantienen calientes y las medicinas que nos curan son sustancias orgánicas.

Las bases de la química orgánica datan desde el siglo XVIII. En 1770 Torbern Bergman, químico sueco, fue el primero en señalar que existía una diferencia entre las sustancias “orgánicas” e “inorgánicas”. De esta manera, el término química orgánica se refirió a la química de los compuestos que se encuentran en los organismos vivos. La explicación que los químicos de aquella época daban para la existencia de esta clase de compuestos, se relacionaba con una “fuerza vital” que era propia de las sustancias vivas, lo que hacía imposible repetir en el laboratorio la obtención de aquellos compuestos.

Así, la química orgánica, es la química del carbono.

Propiedades del carbono

1. Tetravalencia : El átomo de carbono participa con sus cuatro electrones de valencia para formar los enlaces.

2. Covalencia: El átomo de carbono que tiene 4 electrones en su último nivel de energía, no gana ni pierde electrones, sino al combinarse los comparte con otros átomos formando enlaces covalentes.

3. Igualdad de valencias: Propiedad del átomo de carbono, de representar en el centro de un tetraedro regular, con sus valencias dirigidas hacia los vértices a igual distancia

del átomo de carbono (equidistantes), que tomó el nombre de “Isovalencia” o igualdad de sus valencias.).

4. Autosaturación: Propiedad del átomo de carbono que lo distingue de los demás elementos y se refiere a la capacidad que tienen para unirse entre sí, para formar cadenas carbonadas lineales o ramificados, cíclicas o abiertas compartiendo una, dos, tres pares de electrones de valencia (enlaces covalentes).

El carbono satura sus valencias uniéndose consigo mismo una. dos o tres veces, dando lugar a enlaces simples, dobles o triples, y se representan por medio de líneas.

5. Hibridación: Función de los orbitales, de diferente energía del mismo nivel, para dar como resultado orbitales de energía constante.

La hibridación del átomo de carbono, dependiendo del tipo de compuesto que va a formar lo hace de 3 maneras:

Tipo de hibridación Tipo de enlace Geometría molecular Angulo de enlace

Sp3 Simple Tetraédrica 109.5º

Sp2 Doble Triangular plana 120º

Sp triple lineal 180º

Tipos de carbono:

Carbono Primario: Cuando el carbono satura con 3 hidrógeno en sus valencias, quedando una sola valencia libre, el cual puede unirse con otro carbón.

Carbono Secundario: El carbono satura con2 hidrógeno en sus valencias quedando dos valencias libres, las cuales pueden unirse con dos carbonos.

Carbono Terciario: El carbono satura con 1 hidrógeno en sus valencias, quedando tres valencias libres, las cuales pueden unirse con 3 carbonos.

Carbono Cuaternario: El carbono tiene sus 4 valencias ocupadas con carbonos.

1º 2º 3º 4º

CH3 -- -- CH2- -- CH – --- C----

Hidrocarburos

Con el término hidrocarburo nos referimos a compuestos que están formados sólo por átomos de hidrógeno (hidro) y carbono (carburos). Los podemos clasificar según sea el tipo de enlace que se establece entre sus átomos de carbono:

Todos los enlaces son simples: Alcanos. Algún enlace doble: Alquenos. Algún enlace triple, pero sin que haya enlaces dobles: Alquinos.

Nomenclatura.

Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas raíces griegas y latinas, según la cantidad de átomo. En el siguiente cuadro presentamos los prefijos más representativos.

N° DE CARBONO PREFIJO N° DE CARBONO PREFIJO12345678

MetEt PropBut PentHexHeptOct

1112131415202122

Undec DodecTridecTetradecPentadecIcos HeicosDocos

910

NonDec

2330

TricosTriacont

Grupos alquílicos

En cadenas ramificadas podemos distinguir, como veremos más adelante, una cadena principal. Unida a ella aparecen una gran variedad de estructuras, que llamaremos sustituyentes o radicales.

Un grupo de estos radicales está asociado a los alcanos, por lo que usaremos el término radicales alquílicos.

Como dichas estructuras están unidas a la cadena principal del compuesto, podemos hacer la analogía de que dicha cadena alquílica es similar a algunos de los compuestos alcanos a los que se les ha quitado un hidrógeno.

Por ejemplo, la estructura CH3—, se asemeja al alcano CH4, pero sin uno de sus hidrógenos, o la estructura CH3-CH2—, es equivalente a CH3-CH3, pero sin uno de sus hidrógenos.

De esta manera, no sólo podemos identificar un radical determinado, sino además nombrarlo.

Para nombrar un radical, se utiliza el nombre del alcano del cual se origina, terminado en il(o).

Alcanos

Son hidrocarburos alifáticos, es decir, forman cadenas abiertas, tanto lineales como ramificadas. Se les conoce como parafinas que significa poca actividad, ya que no presentan muchas reacciones químicas asociadas a ellos.

Dado que presentan uniones simples carbono-carbono, presentan la máxima cantidad de hidrógenos unidos a ellos. Esto hace que también sean conocidos como saturados.

La fórmula general que los caracteriza es: C n H 2n+2 , siendo n el número de carbonos empezando desde el nº1. y su terminación o sufijo - ANO-.

Nomenclatura de alcanos

Para designar el nombre de un alcano ramificado, se siguen los siguientes pasos:

1.- Se elige la cadena más larga. Esto es, la cadena que posea la mayor cantidad de carbonos. Si existiera más de una cadena con el mismo número de carbonos, se elegirá aquella que contenga más sustituyentes (no importando su tipo ni complejidad)

2.- La cadena principal se debe numerar de tal manera que los sustituyentes queden ubicados con la más baja numeración.

*Si hubiese dos numeraciones equivalentes, se elegirá aquella donde esté el grupo sustituyente que alfabéticamente inicie primero.

3.- Se identifican los grupos alquílicos y se ordenan en forma alfabética. Teniendo en cuenta lo siguiente:

Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se emplearán los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., según corresponda

Los prefijos ter- y sec- no se utilizan para ordenar.

La primera letra del prefijo iso, neo y ciclo, si se utilizan para ordenar alfabéticamente, pues se consideran parte del nombre.

Cuando se desea indicar la posición de los grupos alquílicos en la cadena, es preciso tener en cuenta que los números se separan por comas entre sí, y con un guión para separarlos del nombre.

En los sustituyentes complejos (ramificados) y que no se puedan nombrar sencillamente, como isopropil, ter-butil, sec-pentil u otros similares, se elige la cadena carbonada más larga, la que se numera desde el carbono que está unido a ella. Luego se nombran sustituyentes presentes en ella, seguido del nombre de la cadena del sustituyente terminada en il y todo ello se encierra entre paréntesis.

4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada más larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el número de átomos de carbono que posea colocándolo enseguida del nombre del último sustituyente sin separarlo.

Los alquenos

También llamados olefinas (significa formador de aceites), pertenecen a la familia de los hidrocarburos. Se caracterizan por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono. Si en cada uno de ellos existe uno solo de estos enlaces, la fórmula obedecerá a la siguiente relación matemática: C n H 2n (teniendo en cuenta que n es igual o mayor que 2)

Para nombrarlos se usa el profijo asociado a la cantidad de carbonos que posee y se agrega el sufijo eno.

Ejemplo:

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 CH = CH C CH2 CH3 4 – etil – 4 – metil – 2 – hexeno

C2H5

Una de las situaciones interesantes que sucede con los alquenos es que al considerar alquenos de cadena mayor a tres carbonos, debemos indicar mediante ubicación numérica, la posición del doble enlace, como ocurre con el buteno. Veamos algunas estructuras de alquenos:

Nomenclatura de alquenos

1.- Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace. Por ejemplo, si la cadena que contiene el doble enlace presenta 5 carbonos, la estructura principal se llama penteno.

2.- Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede más cerca, es decir, que posea el número más pequeño. En los alquenos, la insaturación es la que tiene la mayor prioridad.

3.- Se nombran os grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético, indicando por medio de un número su posición en la cadena y finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la posición del doble enlace.

Los alquinos

Son hidrocarburos cuya característica es presentar uno o más triple enlace carbono-carbono. Si

sólo presentan un triple enlace, la relación entre los carbonos e hidrógenos es: C n H 2n-2

(teniendo en cuenta que n es igual o mayor que 2).

Para nombrarlos, se toma el prefijo asociado a la cantidad de carbonos que presenta el compuesto y se hace terminar en ino. Igual que en el caso de los alquenos, al crecer la cadena, se hace necesario indicar la posición del triple enlace.

Los alquinos más sencillos, se pueden nombrar como derivados del acetileno, que es el nombre común que se le da al etino.

Nomenclatura de alquinos

Es idéntica a la de los alquenos. Veamos algunos ejemplos: