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Guia1 alcanos

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GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO

1 de 2 Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando

QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA? Históricamente el término química orgánica definió al estudio de compuestos como el alcohol, azúcar, urea que se obtenían a partir de organismos vivos y no se encontraban en el reino mineral. En 1828 Friederich Wöhler preparó urea partiendo de sustancias que pertenecían a la química inorgánica (cianato de amonio) logro sintetizar Urea, de allí en adelante se logró demostrar que los compuestos “orgánicos” podían ser obtenidos a partir de sustancias inorgánicas y que era falsa la teoría de la fuerza vital. En la actualidad, la química orgánica describe la química del carbono. La química orgánica no toma como compuestos orgánicos, aunque tengan carbono a los: carburos, monóxido de carbono, dióxido de carbono y los carbonatos, que pertenecen a la química inorgánica.

GRUPO FUNCIONAL Son un grupo de átomos que presentan características químicas similares. Los grupos funcionales más importantes son:

Fórmula general Nombre función Ejemplo Nombre Sustancia

R-H alcanos CH3CH2CH3 Propano

R-CH=CH2 alquenos CH2=CH-CH3 Propeno

R-CΞCH alquinos CHΞCH Etino – acetileno

R-X halogenuro de alquilo CH3-Cl cloruro de metilo o cloro metano

R-OH alcoholes CH3CH2OH Etanol

R-O-R’ eter CH3CH2-O-CH2CH3 Eter dietilico

aldehido CH3 CHO acetaldehido o etanal

cetona CH3 CO CH3 acetona

Acido carboxilico CH3 COOH acido acético

esteres CH3COOCH3 acetato de metilo

R- NH2 aminas CH3CH2NH3 etilamina

amida CH3 CONH2 acetamida

ALCANOS: Compuestos a base de carbono e hidrogeno. Cuyo nombre común es hidrocarburos. Tienen como formula química CnH2n+2 Se

les llama Hidrocarburos PARAFINICOS. Parafina: Por su baja actividad. Se les llama Hidrocarburos ALIFATICOS que se refiere a una

estructura química de cadena abierta, mientras que otros compuestos se les denominan AROMATICOS por tener una estructura en forma

de anillo bencénico

NOMBRE FORMULA FORMULA PUNTO PUNTO COMPUESTO ESTRUCTURAL MOLECULAR EBULLICION FUSIÓN METANO CH4 -161

OC -183

OC

ETANO CH3CH3 C2H6 -88 O

C -172 O

C PROPANO CH3CH2CH3 C3H8 -45

OC -187

OC

BUTANO CH3CH2CH2CH3 C4H10 -0.5 O

C -138 O

C PENTANO CH3(CH2)3CH3 C5H12 36

OC -130

OC

DECANO CH3(CH2)8CH3 C10H22 174 O

C 30 O

C TRIDECANO C13H28 TETRADECANO C14H30 EICOSANO C20H42 TRIACONTANO C30H62 PENTATRIACONTANO C35H72

ISOMETROS

Sustancias con la misma formula química pero diferente estructura.

C4H10

CH3CH2 CH2 CH3 BUTANO

1-METILPROPANO, ésta sustancia presenta

una ramificación

Nombre Común: Cualquier forma de nombrar a una molécula a diferencia del sistema IUPAC. Para los Alcanos se usa especialmente para

los que tienen 5 carbonos o menos, para tamaños mas grandes es difícil utilizar este método.

n- Propano CH3CH2 CH3 sin ramificaciones

n-Butano CH3CH2 CH2 CH3 sin ramificaciones

CH3

CH3CH CH3 ISOBUTANO

CH3

CH3CH CH2 CH3 ISOPENTANO

CH3

CH3CH CH2 CH2CH2 CH3 ISOHEPTANO

CH3

CH3-CH CH2 -CH3 NEO HEXANO

CH3

CH3

CH3-C-CH3 NEO PENTANO

CH3

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1 de 2 Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando

IUPAC: Los nombres vienen del nombre griego o latino del numero en el prefijo y el sufijo “ANO” las 4 primeras moléculas mantienen sus

nombres en el IUPAC. Regla

1.- Se elige la cadena de mayor longitud de átomos de carbono. Da el nombre base

2.- Se enumera iniciando por el extremo más cercano a una ramificación o sustitución

3.- Cada sustituyente o ramificación se nombra indicando su posición por un número. 3- Metil

4.- El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra los nombres se separan por guiones de los números y los números entre si por

comas. Los nombres a los sustituyentes se colocan como prefijos.

CH3

6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 El 2 y el 4 dimetil termina en IL por ser una ramificación. 2,4-dimetilhexano.

CH3

Si en una molécula hay varios sustituyentes del mismo grupo se indica mediante el prefijo DI,TRI,TETRA,PENTA,HEXA, …

ALQUILO: Ramificaciones hidrocarbonadas se llaman grupo ALQUILO , se usa para IUPAC

CH3- METIL CH3 CH2- ETIL CH3 CH2 CH2- PROPIL CH3 CH- ISOPROPIL

CH3

CH3 CH2 CH2CH2- BUTIL CH3 CHCH2- ISOBUTIL

CH3

CH3 CH2CH- SECBUTIL

CH3

CH3

CH3- C- TERT-BUTIL CH3

CH3 CH2 CH2CH2 CH2- PENTIL CH3

CH3 CH CH2 CH2- ISOPENTIL CH2 CH3

CH3 C- TERT-PENTILO CH3

CH3

CH3- C-CH2- NEOPENTIL CH3

CH3

CH3- C-CH2-CH2- NEOHEXIL CH3

PROPIEDADES QUIMICAS

1- OXIDACION

CH3 CH2 CH3 + 502 � 3C02 + 4H2O

2- HALOGENACION

CH4 +Cl2 � CH3Cl +HCl

CH3 CH3 CH3

CH3 CHCH3 + CL2 � CH3 C -CH3+ CH3 CH CH2Cl + HCl

Cl

3- PIRÓLISIS

CH3 CH2 CH2 CH3 � CH4 + CH2CH2 + CH2=CH2CH3 + H2

REACCIONES DE SÍNTESIS

1- DESTILACIÓN PETRÓLEO 2- HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN ALQUENO

R CH=CH R’+H2 �RCH2CH2R’

3- REDUCCIONES HALOGENUROS DE ALQUILO

R CH2X + Zn + HB � R CH3 + ZnBX

CH3 CH2 Cl + Zn+ HCl -� CH3 CH3 + ZnCL2

4- FISCHER TROSPSCH (220-260˚C y 20-30 bar)

CH4 +H2O � CO +H2

CO +H2�CnH2n+2 + H2O

Taller No. 1

1. Identifique el nombre del grupo funcional: 4. Coloque apropiadamente el nombre de los siguientes

compuestos

a.

b.

c.

d.

e.

f.

a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3

c.

b.

d.

e.

f. g. CH3(CH2)14CH3 h. C15H32

2. Escriba las formulas estructurales de los 5 isómeros del hexano. 3. Escriba la formula estructural de:

a. 2,4-dimetilpentano b. 2,2-dimetilpentano c. 3-isopropiloctano d. 4-etil-2-metilhexano e. 4-t-butilheptano f. 4-etil-7-isopropil-2,4,8 trimetildecano

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1. Relacione los nombres de la izquierda con las estructuras del centro y la fórmula de la derecha

Nombres Estructuras Fórmula química

a. 2,4-dimetilpentano

b. 2,2-dimetilpentano

c. 3-isopropiloctano

d. 4-etil-2-metilhexano

e. 4-t-butilheptano

f. 4-etil-7-isopropil-2,4,8 trimetildecano

A. C7H16

B. C11H24

C. C9H20

D. C7H16

E. C18H38

F. C11H24

G. C12H26

2. Relacione las reacciones químicas de la izquierda con su función en el centro y las condiciones de reacción a la derecha

Reacción Nombre Condiciones

CH3CH=CH2 + H2 � CH3CH2CH3 oxidación 220 – 260 ºC 20 – 30 atms

CH3CH3 + Cl2 � CH2ClCH3 + HCl Fischer Tropsch 470 – 510 ºC y 20 a 50 atm

CH3CH2CH3 + O2 � CO2 + H2O Reducción alquenos Luz, peróxido, calor y 300 ºC

CH3CH2CH2CH3 � CH4 + CH3CH3+…+

CH2=CH2+ … + H2

Halogenación Calor

CH4 + H2O � CO + H2

CO + H2 � CnH2n+2 + H2O

Pirólisis Platino, paladio o niquel

3. Cuál de las siguientes sustancias es el nombre correcto de la siguiente molécula y su fórmula química

a. Dimetilciclobutano

b. Trans 1,4-dimetilciclobutano

c. Cis 1,3-dimetilciclobutano

d. Trans 1,3-dimetilciclobutano

e. Cis 1,4-dimetilciclobutano

a. C6H14

b. C6H12

c. C4H8

d. C4H10

e. cis C4H8

4. Identifique que sucede en la siguiente reacción: Δ + H2 � ?

a. Nada

b. CH3CH2CH3

c. CH3CH=CH2

d. e. CH3CH2CH2CH3

5. El nombre común de la sustancia neohexano, en nomenclatura IUPAC es:

a. 2,2-metilbutano

b. 2,3-dimetilbutano

c. 2,2-dimetilbutano

d. 2-metilpentano

6. Cuál de las siguientes sustancias es un isómero del heptano y cumple con la fórmula C7H16

a. Neohexano

b. Neopentano

c. Isoheptano

d. 2-dimetilpentano