UNIDAD III

DERIVADOS HALOGENADOS

“Introducción y Nomenclatura”

Q.A. Eduardo Vega Barrios

HALOGENUROS DE ALQUILO

Introducción.

Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos que pueden

contener uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos

orgánicos halogenados:

Tipo Fórmula general Ejemplo Nombre

Halogenuros de alquilo R – X

Donde R= alcano X= halógeno

C

Cl

Cl Cl

H

Cloroformo o Triclorometano

Halogenuros de vinilo

R R – X

Donde R R alqueno

X= halógeno

C C

F

F

F

F

Tetrafluoroetileno

Halogenuros de arilo Ar – X

Donde Ar= aromático X= halógeno

Cl Cl

para-diclorobenceno

Las moléculas de los halogenuros de alquilo son polares, ya que los átomos de

los halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. Los

halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo fue

sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis sistemática de estos compuestos se

ha desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

3.1.1 Nomenclatura

Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de

acuerdo a la conectividad del átomo de carbono al cual el halógeno esta unido:

Halogenuro primario Halogenuro secundario Halogenuro terciario

R CH2 X R CH

R

X R C

R

R

X

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la

IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos también tienen un nombre trivial que es

aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo (triclorometano).

1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para

identificar la cadena principal.

2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos,

alquenos y alquinos, identificar el grupo halogenuro y los grupos alquil presentes y su

posición dentro de la cadena.

3. Se antepone la posición y el nombre del halógeno como prefijo, se escriben las

ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a

la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Ejemplo:

Tenemos una cadena de 8 carbonos,

numeramos iniciando por el doble enlace. Se

hallan dos grupos halogenados en las

posiciones 3 y 4, y dos grupos metil en las

posiciones 5 y 6. Por lo que el nombre es:

3,4-dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno

Referencias

Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (17 de Junio de 2010). Recuperado el 22 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Haloalkane

CH3CH6

CH5 CH

4

CH3 CH

2

CH21

CH3

CH27

CH38

Cl

Cl