Farmacognosia UNMSM
Drogas con hesperidsidoI. Introduccin
La Hesperidina desde sus comienzos fue considerada incluso un
tnico debido a sus propiedades medicinales aportadas por las
naranjas. De hecho su principal componente es la sustancia
hesperidina, un flavonoide que se encuentra en los ctricos y que
produce efectos antioxidantes, altamente beneficiosos para las
funciones digestiva y circulatoria. Desde los aos 90 y hasta el da
de hoy se han encontrado diversos y altamente efectivos usos
teraputicos para la hesperidina. Entre ellos es efectiva para las
lceras varicosas, hemorroides, vrices, hipertensin, reduccin del
colesterol, disminucin de dolores, artritis reumatoidea.
II. Abstract
Hesperidin from the start was even considered a tonic because of
its medicinal properties provided by oranges. In fact its main
component is the substance "hesperidin", a flavonoid found in
citrus fruits [5] and antioxidant effects, highly beneficial for
the digestive and circulatory functions. Since the 90's and even
today have been found highly effective and diverse therapeutic uses
for hesperidin. Among them is effective for varicose ulcers,
hemorrhoids, varicose veins, hypertension, cholesterol reduction,
decreased pain, rheumatoid arthritis.
III. Materiales y reactivos
Tubos de ensayo.
Vaso de precipitacin.
Gradilla.
Papel filtro.
Placa de toques.
Pipetas de plastico.
Embudo.
Vaso con tapa.
Albedo de naranja (10 g).
Acido sulfuric concentrado.
Acido ntrico concentrado.
Hidrxido de sodio 30%.IV. Resultados Extraccin de
hesperidinaTratar 10 g de albedo de naranja en trozos (droga que
contiene hesperidsidos), en un vaso lo dejar reposar para su
extraccin con un mezcla hidroalcohlica 1:1 y 5 ml de NaOH (10%)
para formar fenolato soluble.
Luego de este proceso se deja en reposo por 48 horas (nosotros
lo dejamos hasta el siguiente laboratorio).
Despus de haber pasado el tiempo de reposo proceder a agregar
HCl (10%) hasta obtener un pH 4.5 5.0.Luego filtrar dejar en reposo
y repetir nuevamente el procedimiento.
Lavar el precipitado hasta una reaccin neutra.Una vez obtenido
la hesperidina, proceder a realizar las siguientes reacciones:
a) Reaccin con cido sulfricoXg de hesperidsido + gotas de H2SO4
(concentrado)Reaccin positiva.b) Reaccin con cido clorhdricoXg de
hesperidosido + gotas HCl (concentrado)Reaccin positiva.c) Reaccin
con cido ntricoXg de hesperidsido + gotas de HNO3
(concentrado)Reaccin positiva.d) Reaccin con hidrxido de sodio
Xg de hesperidsido + gotas de NaOH (30%).Reaccin positiva.
Observacin: la profesora encarga del laboratorio nos proporcin
una muestra pura de hesperidsidos para realizar nuestras
comparaciones, del cual se obtuvo lo siguiente:
V. Discusiones
La identificacin de hesperidosidos se realizo por la reaccin con
cidos y bases fuertes como acido ntrico, sulfrico, clorhdrico y la
base hidrxido de sodio.
Para realizar este procedimiento se tuvo que pasar varias fases
donde se trabaja con el albedo.
La variacin en los colores con el reactivo me identifica la
presencia de geninas y esto se comparo con el hesperidosidos
patrn.VI. Conclusiones
El albedo de la naranja presenta hesperidosidos, donde la genina
es una flavonona.
Para la extraccin de hetersidos se realiza con solventes
alcohlicos y se deja macerar por varios das .Tambin se neutraliza
la acidez y alcalinidad que se puedan formar.
VII. Cuestionario
1. En medio bsico los flavonoides intensifican su seal? Por
qu?
S, por medio de ciertos reactivos de carcter bsico es posible el
estudio de la localizacin de determinados grupos funcionales
contenidos en la molcula del flavonoide, interpretando las
absorciones en el ultravioleta; un ejemplo de ello es que muchas de
las antocianinas que dan una coloracin violeta o azul en un medio
alcalino, viran a rojo cuando se aade un cido. 2. Indique los Rf
para el rutinsido, hesperidsido y la quercetina. Su planta los
representa? Explique
La ruda presenta los flavonoides camferol, su rutinsido el
rutinsido de quercetn, isoramnetn y su rutinsido, y rutn en las
hojas.
La naranja cuenta con hetersidos flavnicos amargos entre los
cuales se tiene: hesperidsido, naringsido, limonina, naranjina,
etc.
La quercetina es un flavonol que se encuentra presente en altas
concentraciones tanto en frutas como en verduras. Es el flavonoide
ms abundante y el ms habitual en la dieta humana. En las plantas,
la quercetina se encuentra unida a azcares, formando glucsidos
hidroflicos muy difciles de absorber.
Los Rf depende de la solubilidad de este en un solvente por
ejemplo en el caso del rutinosido su Rf es igual a 0.32 en agua y
en BAA, el Rf es de 0.65 El Rf patrn de quercetina es 0,96. 3.
Mencione por lo menos 3 sistemas para resolver flavonoides.
a. La reaccin de la cianidina (magnesio en medio clorhdrico)
permite distinguir algunos tipos de flavonoides: coloracin naranja
con las flavonas, rojo cereza con los flavonoles, violeta con las
flavononas.
b. La cromatografa en capa fina es muy utilizada para la
caracterizacin de los flavonoides. El revelado de los cromatogramas
se realiza por observacin de la flourescencia al UV (366nm) y con
diversos reactivos:
El examen a la luz UV antes y despus de pulverizar con
tricloruro de aluminio produce cambios en la fluorescencia de
flavonas y flavonoles
Flavonas y flavonoles expuestos a vapores de amoniaco se
colorean de amarillo; chalconas y auronas, de anaranjado a
rojo.
Reactivo de Neu(solucin metanilica al 1% de difenilborato de
2-aminoetilo), detecta la mayora de flavonoides
Con acido sulfrico concentrado, los flavonoides dan soluciones
intensamente amarillas
c. Actualmente se utilizan adems otras tcnicas espectroscpicas
como la resonancia magntica nuclear de protones, resonancia
magntica nuclear de carbono 13 y espectrometra de masas.
d. Los mtodos de valoracin son preferentemente colorimtricos o
cromatogrficos. Adems la cuantificacin por HPLC.
Ejm:
a) Flavonoides y alcaloides de lupinus ballianus c.p. Smith con
actividad antibacteriana y antifngica. Se utiliz el siguiente
sistema de solventes para cromatografa.I. n-Butanol - Acido actico
saturado con agua 50:7 v/vII. Cloroformo - metanol - amoniaco
10:1:1 v/v
b) Caracterizacin farmacognstica de Salvia officinalis L.
Para la deteccin de compuestos flavonoides se utiliz como
sistema de solvente n-butanol: cido actico: agua 20:5:25 (fase
superior) y atomizacin con tricloruro de aluminio al 5 % en etanol,
en este caso las placas fueron observadas bajo la luz UV de 365 nm
despus de la atomizacin. Como sustancia de referencia se utilizaron
soluciones al 0,1 % en metanol de rutina, quercetina y
apigenina.
c) Anlisis de flavonoides en plantasLa fase mvil es acetato de
etilo: metano: agua (100: 13.5: 10). Deje saturar la cmara
cromatogrfica (dimetro: 8cm, altura: 11cm). Coloque la placa
cromatogrfica en la cmara y deje hasta que la fase mvil se mueva
aproximadamente 8 cm del origen. Puede tambin ensayar con el
sistema acetato de etilo: cido actico. cido frmico: agua
(100:11:11:26).
4. Indique los quelatos formados con el cloruro frrico en la
prctica realizada.
Los flavonoides presentan reacciones de quelacin con cationes
polivalentes tales como Cu+2, Fe+3, Zn+2 y Al+3, conduce a la
formacin de complejos coloreados. Todo esto utilizado para su
identificacin.Actividad quelatante de metales de transicin y
secuestrador de los flavonoides. Relacin estructura-actividad un
estudio realizado con 24 flavonoides correspondientes a las
subclases de flavonoles, flavanonoles, flavonas, flavanoles,
chalconas y antocianidina indicaron que los valores de C15,
estuvieron en el mismo orden de magnitud y la mayora de los
flavonoides quelaron Fe, aunque se diferenciaron ampliamente en sus
capacidades quelantes. Los rasgos estructurales relacionados con la
quelacin del metal incluyeron fundamentalmente un grupo catecol y
grupos OH en posiciones 3 y 5.
5. Explique porque los flavonoides presentan una accin vitamnica
P. Los flavonoides de frutas. Se les reconoce como factores
vitamnicos que actan a nivel del organismo corrigiendo la
permeabilidad capilar en una accin sinrgica con la vitamina C. Los
flavonoides se denominaron al principio vitamina P (por
permeabilidad) y tambin vitamina C2, porque algunos tenan
propiedades similares a la vitamina C. El hecho de que los
flavonoides fueran vitaminas no pudo ser confirmado, y ambas
denominaciones se abandonaron alrededor de 1950. Sin embargo,[
farmacolgicamente, los flavonoides destacan por su baja toxicidad,
presentando en general actividad sobre el sistema vascular con
accin vitamnica P, es decir tiene efecto protector de la pared
vascular, debido a la disminucin de la permeabilidad y al aumento
de la resistencia de los capilares.VIII. Referencias
bibliogrficas
JEAN BRUNETON. Farmacognosia, Fitoqumica y Plantas Medicinales.
Segunda edicin. Editorial Acribia S.A. Espaa. 2001.
KUKLINSKI C. Farmacognosia. Estudio de las Drogas y Sustancias
Medicamentosas de Origen Natural. Omega S.A, Barcelona. 2000. p.12
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BRAVO, L. Farmacognosia. Madrid. Elsevier. 2003
Facultad de Farmacia y Bioqumica
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