1

HIDROCARBUROS ACICLICOS SATURADOS: ALCANOS

Compuestos de cadena no ramificada y radicales univalentes

Los nombres se forman con un término numérico que indica el número de átomos de carbono y que se coloca como prefijo (sin la “a” al final) y la terminación –ano.

Ejemplos:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano

Excepciones:

CH4 Metano

CH3-CH3 Etano

CH3-CH2-CH3 Propano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Butano

CH3(CH2)9CH3 Undecano

Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal, se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano por la terminación –ilo (o –il cuando se nombra como sustituyente). Se asigna el número 1 al átomo de carbono con la valencia libre.

CH3- Metilo (Me)

CH3-CH2- Etilo (Et)

CH3-CH2-CH2- Propilo (Pr)

Compuestos saturados de cadena ramificada y radicales univalentes

Para nombrar los hidrocarburos acíclicos saturados ramificados hay que seguir una serie de reglas:

I.- Elección de la cadena principal respecto a la cual se nombra la molécula. El resto se consideran sustituyentes. Para elegir la cadena principal se siguen las siguientes reglas de modo secuencial:

1. Elegir la de mayor longitud (mayor número de átomos de carbono). 2. Cuando hay dos o más cadenas de longitud máxima idéntica, la cadena principal será

aquella que posea (en el orden indicado): 2.1. Mayor número de cadenas laterales. 2.2. Cadenas laterales con localizadores más bajos. 2.3. Máximo número de átomos de carbono en las cadena laterales más pequeñas. 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas.

2

II.- La cadena principal se numera de un extremo a otro con números arábigos, a estos números se les llama localizadores. La cadena se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan a:

1. Los sustituyentes. 2. Los sustituyentes por orden alfabético.

III.- El nombre se construye anteponiendo las denominaciones de las cadenas laterales (radicales) al nombre de la cadena principal a la que están unidos.

CH2 CH2 CH CH

CH2H3C CH2

CH2 CH3

CH2 CH2 CH3H3C CH2CH CH3

CH2H3C

1 2

3

45

1 32H3C

4 5 6 7 8

3-Metilpentano 4-Etil-5-propiloctano

Se conservan una serie de nombre propios de alcanos ramificados:

H3C CH

CH3

CH3 H3C CH

CH3

CH2 CH3 H3C C

CH3

CH3

CH3

H3C CH

CH3CH2 CH2 CH3

Isobutano IsopentanoNeopentano

Isohexano

También es necesario conocer el nombre propio de una serie de radicales ramificados:

H3C CH

CH3

H3C CH CH2

CH3

CH2H3C CH

CH3

H3C C

CH3

CH3Isopropilo(Pri, i-Pr)

Isobutilo(Bui, i-Bu)

sec-butilo(Bus, s-Bu)

terc-Butilo(But, t-Bu)

H3C CH CH2

CH3

CH2 CH2H3C C

CH3

CH3H3C C

CH3

CH2CH3

H3C CH CH2CH3

CH2 CH2

Isopentilo(Isoamilo)(i-Am)

terc-pentilo(terc-Amilo)(t-Am)

Neopentilo Isohexilo

1. Si existen dos sustituyentes sobre el mismo carbono, se repite el número localizador delante del segundo grupo. Los localizadores se separan del nombre mediante guiones y entre sí mediante comas.

2. Si un mismo sustituyente aparece varias veces en la cadena, los localizadores se separan mediante comas y se utilizan los prefijos multiplicativos: di-, tri-, tetra-, etc.

3

H3C CH2 CH CH2 CH

CH3 CH3

CH3 H3C C

CH3

CH2

CH3

CH

CH3

CH3123456 1 2 3 4 5

2,4-Dimetilhexano 2,2,4-Trimetilpentano

3. Si existen varios sustituyentes diferentes, se ordenan alfabéticamente teniendo en cuenta:

3.1. Los prefijos multiplicativos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.

3.2. Los prefijos separados del nombre con un guión (n-, sec-, terc-) no se tienen en cuenta para el orden alfabético.

3.3. Los prefijos que no van separados del nombre ( iso, neo y ciclo) si se tienen en cuenta para el orden alfabético.

CH2 CH2 CH2 CH

CH2

CH2 CH CH313 2

H3C45678

CH3

CH

CH3

CH3

CH29

5-Isobutil-2-metilnonano

CH2 CH C CH

CH2

CH2 CH CH21 32

H3C4 5 6 7 8

CH3

CH

CH3CH3CH3

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH39 10 11

H3C CH2 CH CH CH3

CH2

123

4 5 6CH2 CH3

CH3

3-Etil-2-metilhexano 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano

CH3

Los radicales univalentes derivados de los alcanos ramificados (que no poseen nombre vulgar), se nombran siguiendo las mismas reglas que se utilizan en la nomenclatura de los alcanos ramificados de que derivan, asignando el número 1 al carbono que va unido a la cadena principal y cambiando la terminación –ano por –ilo.

4. El nombre de los radicales ramificados se pone entre paréntesis o bien los números localizadores del radical se designan con números primados. En este tipo de radicales alfabetiza la primera letra aunque sea un prefijo multiplicador.

5. Cuando existen dos o mas radicales complejos iguales se utilizan los prefijos multiplicativos: bis-, tris-, tetrakis, etc..

CH2 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH21 32

H3C4 5 6 7 8

CH CH2 CH29 10 11

CH2 CH2 CH2 CH3

C CH3

CH3

CH

CH3

CH2H3C

CH3C

CH3

CH

CH3

CH2 CH3C CH3

CH3

CHCH2H3C

12 13 14 15

CH3

6,6,9-Tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano6,6,9-Tris-1',1',2'-trimetilbutilpentadecano

4

H3C CH2 CH

CH3

CH

CH3

CCH

CH3

CH CH2

CH3

CHCH

CH3

CH3CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH2H3C

CH3

13 245

6789

H3C CH2

CCH CH2

CH3

CHCH

CH3

CH3CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH2H3C

CH3

13 245

6789

H3C CH2 CH

CH3

CH

CH3

CCH

CH3

CH CH2

CH3

CHCH

CH3

CH3CH3

CH CH2 CH3

CH2

CH2H3C

CH3

13 245

6 7 8 9

123

3

4

2 1

13 245

6 7 8 9

A

B

C

* 9 carbonos* 6 cadenas laterales* Localizadores: 3,4,5,5,6,7* C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6

* 9 carbonos* 6 cadenas laterales* Localizadores: 3,4,5,5,6,7* C en cadenas laterales: 1,1,1,1,4,7

* 9 carbonos* 6 cadenas laterales* Localizadores: 3,4,5,5,6,7* C en cadenas laterales: 1,1,1,2,4,6

Se descarta B; A = C

Radicales:3-etil 4,6,7-trimetil 5-sec-butil ó 5-(1-metilpropil) 5-(1,2-dimetilbutil)

5-sec-butil-5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetilnonano ó5-(1,2-dimetilbutil)-3-etil-4,6,7-trimetil-5-(1-metilpropil)nonano

CH

CH3

CH

CH3

CH

CH3

7-etil3,4,6-trimetil

5

HIDROCARBUROS ACICLICOS NO SATURADOS: ALQUENOS Y ALQUINOS

El sistema de nomenclatura es análogo al de los alcanos ramificados.

I.- Elección de la cadena principal:

1. La que contenga mayor número de enlaces múltiples. 2. La que a igualdad de enlaces múltiples sea de mayor longitud. 3. La que a igualdad de enlace múltiples y longitud, tenga el mayor número de enlaces

dobles.

II.- Numeración de la cadena principal de forma que los localizadores más bajos correspondan a:

1. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples.

2. Los sustituyentes. 3. Los sustituyentes por orden alfabético.

III.- El nombre se obtiene cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono por –eno (si hay un doble enlace C=C) o por –ino (si hay un enlace triple carbono-carbono). Su posición se indica poniendo delante del nombre un localizador (el más bajo de los dos que correspondan al enlace múltiple).

H2C CH2

HC CH

(eteno) etileno

(etino) acetileno

CH2 CH CH CH CH CH CH313 2

CH245678

CH9

HC C CH

CH3

CH

H2C

CH

CH3

CH2

CH3

H3C10

3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino3-etil-4-metilhex-1-en-5-ino

3-Metil-4,6-decadieno3-Metildeca-4,6-dieno

123456

Si existen varios enlaces múltiples, se indica su posición mediante los localizadores y la terminación –eno se cambia por: -adieno, -atrieno, etc. Y la terminación –ino se cambia por –adiino, -atriino, etc.

Si existen dobles y triples enlaces: -eno antes que –ino.

C C

C C

C C

C C

C C

1 1

12

3

C C

C C

C C

1

1

1

+

+

+

C C

C C

2

3

+

+

: enino

: adienino

: atrienino

: endiino

: entriino

H2C CH CH CH2 1,3-butadieno Buta-1,3-dieno

H2C C CH2

H3C CH CH CH2 C CH13 246 5

1,2-Propadieno (aleno) Propa-1,2-dieno

4-Hexen-1-ino Hex-4-en-1-ino

6

Isomería en alquenos y alquinos

Los alquenos y alquinos, además de presentar isomería de esqueleto (como los alcanos) presentan otros tipos de isomería:

Isomería de Posición: dependiendo de la posición del enlace múltiple

H2C CH CH2 CH3

1-Buteno But-1-eno

H3C CH CH2 CH3

2-Buteno But-2-eno

Isomería geométrica, cis-trans ó Z-E: debido a que el giro en torno a un enlace doble carbono-carbono está impedido, es posible la existencia de estereoisómeros (diasterómeros) en los alquenos que se suelen denominar isómeros geométricos; estos difieren en la disposición espacial de los enlaces en torno al doble enlace carbono-carbono.

Cis: grupos iguales del mismo lado

Trans: grupos iguales a distinto lado del plano en el que se encuentra el doble enlace.

Cuando los cuatro sustituyentes unidos a los carbonos olefínicos son diferentes este criterio es insuficiente y se emplea el Z/E.

Z(zusammen=juntos): grupos preferentes de cada carbono al mismo lado.

E(entgegen=opuestos): grupos preferentes de cada carbono a distinto lado del plano en que se encuentra el doble enlace.

La preferencia se determina por las reglas de CAHN, INGOLD Y PRELOG (CIP)

C C

HH

CH3 CH3

C C

CH3H

CH3 H

cis-2-buteno(Z-2-buteno)

trans-2-buteno(E-2-buteno)

Radicales monovalentes

Se nombran cambiando la terminación –eno por –enilo o la –ino por –inilo (-enil o -inil cuando se nombran como sustituyentes). Al carbono que posee la valencia libre se le da el número 1 y la posición del enlace múltiple se indica mediante el localizador que le corresponda.

Algunos radicales tienen nombres vulgares aceptados que hay que conocer:

H2C CH (Etenilo) Vinilo

(2-Propenilo) AliloH2C CH CH2

H3C CH CH (1-Propenilo)

HC C Etinilo

H2C C

CH3

Metiletenilo ó Isopropenilo

H3C C C 1-Propinilo ó Prop-1-inilo

HC C CH2 2-Propinilo ó Prop-2-iniloPropargilo

7

Radicales bivalentes o trivalentes

Se nombran cambiando la terminación –o del radical saturado monovalente por: -ideno o –idino.

CH2

CH

CH

CH3

CH2 CH3

CH

C CH3

(Metilideno) Metileno

Etilideno

Propilideno

Metilidino

Etilidino

HIDROCARBUROS MONOCICLICOS ALIFATICOS: CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS

Los cicloalcanos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.

H2C CH2

H2C H2C

H2C CH2

CH2

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

Ciclopropano

Ciclopentano

Ciclobutano

Ciclohexano

CiclooctanoCicloheptano

Los radicales que derivan de estos hidrocarburos se nombran cambiando la terminación –ano del cicloalcanos correspondiente por –ilo (o –il cuando se nombra como sustituyente). Al carbono con la valencia libre le corresponde el número 1.

Ciclohexilo Ciclopentilo

Cicloalcanos sustituidos

Cuando solo hay un sustituyente: no se precisa localizador

CH3 Metilciclohexano

8

Cuando hay dos o más sustituyentes: se numera de forma que los sustituyentes tengan localizadores más bajos posibles. En caso de opción los sustituyentes preferentes en orden alfabético llevarán el localizador más bajo.

CH2CH3H3C

CH3CH2CH313

2

4 56

1

3 2

4

5

1-Etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-metilciclopentano

Los cicloalquenos y cicloalquinos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno o del alquino del mismo número de átomos de carbono. El ciclo se numera de forma que a los enlaces múltiples les correspondan los números más bajos posibles.

CH3 CH2

Ciclohexeno 1,3-Ciclohexadieno 3-Metilciclohexeno Metilenciclohexano

1

324

5

6

1

3

2

45

6

SISTEMAS BICICLICOS ALIFATICOS

Se nombran con el prefijo biciclo antepuesto al nombre del alcano con igual número de átomos de carbono. Entre corchetes se indica el número de átomos de carbono que hay entre los dos átomos de carbono comunes a ambos ciclos (C cabeza de puente) ordenados de mayor a menor y separados por puntos. El corchete se sitúa entre el prefijo biciclo y el nombre del alcano.

H2CCH

CH2

CH2

HC

H2CCH2 Biciclo[2.2.1]heptano Biciclo[3.1.0]hexano

El biciclo se numera comenzando por un C cabeza de puente, siguiendo por la rama más larga hasta la otra cabeza de puente, luego se continúa por la cadena de longitud intermedia y por último se numera la más corta, si existen sustituyentes se les asignan los números más bajos (una vez numerado el sistema bicíclico como ya hemos dicho).

1

3

2

45

6

1

3

2

45

6

1

3

2

456

78

8

8

7

7

H3C

CH3

Biciclo[3.2.1]octano 9-Metilbiciclo[3.3.1]nonano 2-Metilbiciclo[3.2.1]octano

9

9

Los espiranos son compuestos bi- (o poli-)cíclicos que poseen un solo átomo de carbono común a dos ciclos. Para nombrarlos existen dos opciones:

1. Prefijo espiro + corchete + nombre del alcano de igual número de carbonos. En el corchete se coloca el número de carbonos de cada rama unida al carbono espiránico de menor a mayor. Se numera comenzando por el anillo más pequeño dando el número 1 al C contiguo al carbono espiránico y luego se continúa por el otro anillo. Si hay sustituyentes, se les da el número más bajo posible una vez numerado el sistema bicíclico como ya hemos dicho.

2. Nombre ciclo mayor + espiro + nombre ciclo menor. Cada anillo se numera independientemente. El ciclo que se menciona al final se numera con los números primados. Se comienza la numeración de cada anillo por el carbono espiránico.

1

2

34

56

78

1'

2'

3'

4'54

32

1

C espiránico

Espiro[3.4]octano Ciclopentanoespirociclobutano

HIDROCARBUROS AROMATICOS: ARENOS

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono- y policíclicos es areno y a los radicales que de ellos derivan se les denomina radicales arilo (Ar). El hidrocarburo aromático más común es el benceno

Y la serie aromática se construye sobre él de dos maneras:

1. Bencenos sustituidos: sustitución de los átomos de hidrógeno del anillo del benceno

a. Monosustituidos: se nombra primero el sustituyente como radical y luego la palabra benceno. No se necesitan localizadores pues todos los carbonos del anillo son equivalentes. Suele conservarse algunos nombres vulgares.

CH3 CH CH2CH2CH3CH2

(Metilbenceno)Tolueno

(Vinilbenceno)Estireno Propilbenceno

10

b. Polisustituidos: si hay dos o más sustituyentes, se numeran las posiciones del ciclo, de manera que se le asignen a los sustituyentes los localizadores más bajos (cuando hay igualdad: números más bajos a los que primero se citan en el nombre).

CH3

CH3

CH3CH2CH3

CH2CH2CH3

12

34

5

61

2

3

45

6

1,3-Dimetilbenceno2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

Cuando solo hay dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos: orto- (1,2), meta- (1,3-) y para- (1,4-)

CH3

CH3

H3C CH3

CH3

H3C

CH3

CH3H3C

o-Xileno m-Xileno p-Xileno 1,3,5-trimetilbencenoMesitileno

Radicales

CH3

CH3H3C

CH2 CH2

CH2

CH3

CH3CH3

CH3

Fenilo p-fenileno

MesitiloFenetilo

bencilo

o-Tolilom-p-

2,3-Xililo

11

2. Compuestos aromáticos polinucleares: unión de dos o más anillos bencénicos (con o sin sustituyentes) a una o más posiciones del anillo bencénico progenitor.

o Condensados

1

2

3

456

7

88a

4a

1

2

3

456

7

89a

4a

9

10

8a

10a

1

2

3456

7

8

4a

9 10

4b

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Posiciones equivalentes:

Naftaleno 1,4,5 y 8 (α)2,3,6 y 7 (β)

Antraceno1,4,5 y 8 (α)2,3,6 y 7 (β)9 y 10

Fenantreno1 y 8 (α)2,3,6 y 7 (β)9 y 104 y 5

Radicales: naftilo, antranilo y fenantrilo

1-Naftiloα-naftilo

2-Naftiloβ-naftilo

o No condensados

CH2 CH

Bifenilo DifenilmetanoTrifenilmetano

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COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES: SERIES HOMOLOGAS

Para nombrar un compuesto que posee uno o varios grupos funcionales, se deben seguir los siguientes pasos:

I.- Elección del grupo principal.

El grupo principal de un compuesto orgánico será aquel que aparezca en primer lugar en la tabla de grupos funcionales. Este grupo principal va a fijar la terminación que tendrá el nombre del compuesto (sufijo). El resto de los grupos se consideran sustituyentes y se nombran con su correspondiente prefijo.

Cuando en la tabla hay 2 prefijos o dos sufijos, el primero incluye al carbono de dicho grupo funcional y en el segundo, C entre paréntesis en la fórmula, este carbono está incluido en la estructura principal.

COOHH3C CH2 C OOH

Ácido propanoicoÁcido ciclohexanocarboxílico

Todos los grupos funcionales se pueden nombrar como sufijos o prefijos (dependiendo de que sean o no grupo principal) excepto los grupos nitro (NO2) y halógeno (X) que siempre se consideran sustituyentes y se nombran como prefijos.

II.- Elección de la cadena principal

La cadena principal se elige según los criterios siguientes en el orden que se indica:

1. La que contenga el grupo principal mayor número de veces.

2. Mayor número de enlaces múltiples

3. Mayor longitud

4. Mayor número de enlaces dobles

5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales

6. Localizadores más bajos para los enlaces múltiples

7. Localizadores más bajos para los doble enlaces

8. Mayor número de sustituyentes

9. Localizadores más bajos para los sustituyentes

10. Mayor número de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabético)

11. Localizadores más bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabético)

13

HO CH2 C C C

HC

CH CH CH2 OH

CH2 CH2 OH

1234

6 75

III.- Numeración de la cadena principal

Se numera de forma que los localizadores más bajos correspondan por orden a:

1. Los grupos principales

2. Enlaces múltiples. En caso de igualdad los dobles tienen preferencia sobre los triples

3. Los sustituyentes

4. Los sustituyentes por orden alfabético

IV.- Construcción del nombre

El nombre se construye colocando en primer lugar los prefijos correspondientes a los sustituyentes, ordenados alfabéticamente, con los correspondientes localizadores y a continuación el nombre de la cadena principal formado por la raíz que indica el número de átomos de carbono y el sufijo (ó sufijos) correspondientes al grupo principal.

Ejemplo anterior: 4-(3-hidroxipropinil)-2,4-heptadien-1,7-diol

En ningún caso el nombre del compuesto carecerá de sufijo, este será el de la cadena principal.

Si además existen instauraciones, también aparecerán en el nombre como sufijos.

ACIDOS CARBOXILICOS: R-COOH

Se nombran con la palabra ácido seguida del nombre de la estructura principal (menos la “o” final) y añadiendo el sufijo –oico.

H2C C

CH2

CH CH

H2CH2CCH2H3C

COOH12345

Ácido 4-pentil-2,4-pentadienoico

En algunos casos, el carbono del grupo principal no se puede incluir en el estructura principal (ciclos y poliácidos)

COOH COOH HOOC CH COOH

COOHÁcido ciclohexanocarboxílico (Ácido bencenocarboxílico)

Ácido benzoicoÁcido 2-carboxipropanodioicoÁcido metanotricarboxílico

Algunos ácidos carboxílicos tienen nombres vulgares comúnmente aceptados:

H-COOH Ácido metanoico Ácido fórmico

CH3-COOH Ácido etanoico Ácido acético

14

CH3-CH2-COOH Ácido propanoico Ácido propiónico

CH3-(CH2)2-COOH Ácido butanoico Ácido butírico

CH3-(CH2)3-COOH Ácido pentanoico Ácido valérico (ó valeriánico)

Radicales

El radical R-CO procedente del R-COOH se llama acilo. Esos radicales se nombran sustituyendo la terminación –oico ó –ico del ácido por –oilo ó –ilo. Para los radicales de los ácidos que se nombran con el sufijo carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.

CO Ciclohexanocarbonilo CO Benzoilo

H CO Metanoilo ó formilo H3C CO Etanoilo ó acetilo

Ácidos dicarboxílicos

Muchos de ellos poseen nombres comúnmente aceptados

HOOC-COOH Ac. Oxálico HOOC-(CH2)5-COOH Ac. Pimélico

HOOC-CH2-COOH Ac. Malónico HOOC-(CH2)6-COOH Ac. Subérico

HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Succínico HOOC-(CH2)7-COOH Ac. Acelaico

HOOC-(CH2)3-COOH Ac. Glutárico HOOC-(CH2)8-COOH Ac. Sebácico

HOOC-(CH2)4-COOH Ac. Adípico

C CH

COOH

H

HOOC

C CH

COOH

HOOC

H

COOH

COOHÁcido maleico(Ácido cis-2-butenodioico)

Ácido fumárico(Ácido trans-2-butenodioico)

Ácido ftálicoÁcido o-bencenodicarboxílico

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DERIVADOS DE ACIDO

Anhidridos

R CO

O C RO

Se nombran con la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido ó ácidos que lo forman

H3C CO

OC

OH3C

H3C CO

OC

OCH2H3C

Anhídrido acético Anhídrido acético-propiónico

Sales: R-COOM y Esteres: R-COOR’

Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y completando con el nombre del metal (sales) o del radical (esteres)

CH3COOH CH3COO- CH3COO- Na+ CH3COOCH3

Ac. Acético Ión acetato Acetato sódico Acetato de metilo

COONa COOEt

Ciclohexanocarboxilato sódico Ciclohexanocarboxilato de etilo

Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C o por el O

a)

CO

OR'AlquiloxicarbonilAlcoxicarbonil

C CH2H3CO

OCH2 CH2 C

O

OH

1234 Ácido 4-metiloxicarbonilbutanoico óÁcido 4-metoxicarbonilbutanoico

16

b)

O CO

RAciloxi

O CH2 CH2 CO

OH

123C

O

H3CÁcido 3-acetiloxipropanoicoÁcido 3-acetoxipropanoico

Haluros de ácido (haluros de acilo)

R-COX

Se nombran como haluros de acilo, citando en primer lugar el nombre del ión haluro seguido del nombre del radical acilo correspondiente.

CH3-COCl Cloruro de acetilo

Ph-COBr Bromuro de benzoilo

COI Yoduro de ciclohexanocarbonilo

Como sustituyente se nombra como haloformil o halocarbonil

CCl

OCH2 C

O

OH

12Ácido 2-cloroformilacético

Amidas

R CO

NH2

Las amidas con el NH2 no sustituido se nombran cambiando la terminación –oico ó –ico del ácido correspondiente por –amida y -carboxílico por –carboxamida.

CH3CH2 CNH2

OH C

NH2

OCO

NH2CO

NH2

Propanamida Formamida Benzamida Ciclohexanocarboxamida

Las amidas N-sustituidas se nombran como N-alquil o N-aril derivados de la amida progenitora:

17

Ph CO

N CH3

CH3

N,N-dimetilbenzamida

Como sustituyente puede estar unido a la cadena principal por el C ó por el N:

a)

CO

NH2carbamoil

b) -NH-CO-R se cambia la terminación amida de H2N-CO-R por amido

COOH

COH2N

Ácido p-carbamoilbenzoico

COOH

NHCOCH3

Ph C NH

O

CH2 COOH

Ácido p-acetamidobenzoico

Ácido benzamidoacético

Las amidas secundarias y terciarias se nombran como acilderivados de la amida más compleja

Ph CO NH CO CH3 Ph CO N CO CH3C

OHN-acetilbenzamida

N-acetil-N-formilbenzamida

Nitrilos

R C N

Se pueden nombrar de tres formas :

H3C C N

a) Con el sufijo nitrilo: Etanonitrilo

b) Como derivados del ácido cianhídrico (HCN) cianuros: Cianuro de metilo

c) Como derivados del ácido carboxílico correspondiente: Acetonitrilo

Ph C N Benzonitrilo

Cuando el átomo de carbono del grupo CN no está incluido en la cadena principal se utiliza el prefijo carbonitrilo

CN Ciclohexanocarbonitrilo

18

Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo ciano

COOH

CN

Ácido o-cianobenzoico

OXOCOMPUESTOS

Aldehídos

R CO

H

Se nombran con el nombre de la estructura principal y el sufijo –al ó –carbaldehído

H CO

H

(Metanal)Formaldehido H3C C

O

H

(Etanal)Acetaldehido

Cuando el ácido correspondiente tiene un nombre vulgar se puede nombrar con dicho nombre cambiando la terminación –ico(-oico) por –aldehído.

CO

HCO

H

(Bencenocarbaldehido)Benzaldehido

Ciclopentanocarbaldehido

Cuando es sustituyente se usa el prefijo: formil-, si el carbono no está incluido en la cadena principal

CHO

COOH

Ácido 3-formilbenzoico

OHC CH2 CH

CHO

CH2 CHO

3-Formilpentanodial1,2,3-Propanotricarbaldehido

Prefijo: oxo si el carbono está incluido en la cadena principal

OHC CH2 CH2 C N1234

4-oxobutanonitrilo

Cetonas

R CO

R'

Se nombran con el nombre de la estructura principal (-o) y el sufijo –ona con el correspondiente localizador si es necesario

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Nomenclatura Radicofuncional

CH3-CO-CH3 Propanona Acetona Dimetilcetona

CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-Pentanona Pentan-2-ona Metilpropilcetona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona Pentan-3-ona Dietilcetona

O Ciclohexanona

Cuando no es grupo principal se utiliza el prefijo oxo-

CH2 CO CH2 COOH1234

H3C5

Ácido3‐oxopentanoico

Los compuestos que tienen el grupo carbonilo directamente unido a un anillo bencénico, también se pueden nombrar como fenonas (Ph-CO-: -fenona)

CO CH3

Acetofenona

CO CH2

Propiofenona

CH3

ALCOHOLES Y FENOLES

Fórmula general: R-OH Ar-OH

Para nombrarlos se sustituye la –o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo –ol y se emplea el localizador correspondiente si es necesario

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol butan-1-ol

Los términos más sencillos se pueden nombrar con el nombre de la función (alcohol)+ nombre del radical con el sufijo ico

CH3-CH2-CH2OH Alcohol propílico, 1-propanol, propan-1-ol ó n-propanol

CH3HO 4-Metilciclohexanol

Si la función alcohol no es la prioritaria se utiliza el prefijo hidroxi-

H3C CO CH

OH

CH3 3-Hidroxibutanona

Los alcoholes pueden ser:

Primarios:

CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol

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Secundarios:

H3C CH2 CH

OH

CH3 2-ButanolAlcohol sec-butílico(sec-Butanol)

Terciarios:

H3C C CH3

OH

CH3

2-Metil-2-propanolAlcohol terc-butílico(terc-Butanol)

Los fenoles se nombran también con la terminación –ol y el nombre del hidrocarburo de que provienen

OH OH

CH3

CH3

CH3

OH

OH

Fenol (Hidroxibenceno)

p-Cresol 3,4-Xilenol

2-Naftolβ-Naftol

Alcoholes polihidroxílicos:

a) Con dos grupos –OH: Glicoles ó dioles

HO CH2 CH2 CH2 OH 1,3-PropanodiolTrimetilenglicol

b) Con tres grupos –OH: Trioles

HO CH2 CH CH2 OH

OH

1,2,3-PropanotriolGlicerina o Glicerol

Radicales: R-O-

Se nombran añadiendo la terminación –oxi al nombre del radical (-il) R ó Ar: alquiloxi (alcoxi) ó ariloxi

CH3-O- : Metoxi CH3-CH2-O- : etoxi CH3-CH2-CH2-O- : propoxi

CH3-CH2-CH2-CH2-O- : butoxi Ph-O- : fenoxi Ph-CH2-O- : Benciloxi

21

TIOLES

Fórmula general: R-SH.

Se nombran con la terminación –tiol y la raíz del correspondiente hidrocarburo

CH3-CH2-SH Etanotiol

H3C CH CH3SH

2-Propanotiol

Cuando no es grupo principal se usa el prefijo mercapto o sulfanil

HS-CH2-CH2-COOH Ácido 3-mercaptopropanoico ó 3-sulfanilpropanoico

AMINAS

Las aminas pueden ser:

Primarias: R-NH2

Secundarias: R-NH-R’

Terciarias:

R N R''

R'

Las aminas primarias se designan:

1. Con el nombre del radical y el sufijo amina

2. Con el nombre de la cadena (-o) y el sufijo amina

CH3-CH2-CH2-NH2 NH2-CH2-CH2-CH2-NH2

Propilamina ó propan-1-amina 1,3-propanodiamina

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo el nombre del radical los prefijos di- ó tri-

(C6H5)2NH Difenilamina (C6H5)3N Trietilamina

Si no son simétricas se nombran:

a) como productos de N-sustitución de la amina primaria más compleja

H3C CH2 CH2 NCH2

CH3

CH3N(CH3)2 CH2 N

CH2CH3

CH2CH3

N-etil-N-metilpropilaminaN,N-Dimetilciclohexilamina N.N-Dietilbencilamina

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b) nombre de los radicales entre paréntesis, por orden alfabético, seguido de amina

N

H

(Etil)(propil)amina

Si no es grupo principal se nombra como –amino.

Algunas aminas tienen nombre vulgar comúnmente aceptado

NH2 NH2

CH3

Anilina(Fenilamina)

m-Metilanilinam-Toluidina(m-Metilfenilamina)

N N N NH H H

Pirrolidina Piperidina Pirrol Piridina

ETERES

Fórmula general: R-O-R’

Se nombran citando la palabra éter seguida de los nombres de los radicales R y R’ ó bien, indicando los radicales en orden alfabético y añadiendo “éter”. Si los dos radicales son iguales se puede omitir el prefijo di-

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetiléter o Eter de etilo y metilo

CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietiléter (Etil eter) ó Eter dietílico

Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otro complejo pueden nombrarse como alcoxiderivados del hidrocarburo más complejo

CH2 O CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3H3C

1,3-dietoxipropano

H3C CH2 CH

CH2

CH

CH3O

CH3

CH3

1

23

4 5

3-Etil-2-metoxipentano

Los poliésteres lineales se nombran por la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas abiertas”

Se elige la cadena de átomos de carbono y de heteroátomos más larga que termine con carbono y se nombra como si toda la cadena fuera la de un hidrocarburo acíclico. Los heteroátomos presentes en esta cadena se nombran con los prefijos aza- (N), oxa (O), tia- (S), etc., con localizadores para indicar sus posiciones en la cadena y con prefijos

23

multiplicadores para indicar el número de heteroátomos. La cadena se numera de un extremo al otro, excluyendo heteroátomos terminales.

H3C O CH2 CH2 O CH2 O CH212345678

3,5,8-Trioxanonan-1-ol

CH2 OH9

Existen ciclos con enlaces éter (heterociclos). Los más corrientes son:

O O O O

O

OOOxirano

(óxido de etileno)Oxetano Oxolano

Tetrahidrofurano (THF)Furano Oxano 1,4-dioxano

Tetrahidropirano (Dioxano)

SULFUROS

Fórmula general: R-S-R’

Se nombran con la palabra sulfuro y el nombre de los radicales unidos al azufre

CH3-S-CH3 CH3-S-CH2-CH3

Sulfuro de dimetilo Sulfuro de etilo y metilo

Como sustituyente (cuando no es grupo principal) se nombra con el prefijo alquiltio ó ariltio. (alquilsulfanil) Cuando están presentes varios átomos de azufre en un compuesto acíclico, se puede emplear la “nomenclatura de reemplazamiento de cadenas abiertas”

CH3-S-CH2-CH2-OH

2-Metiltioetanol

H3C S CH2 S CH

CH3

CH2 S CH312345678

4-Metil-2,5,7-tritiaoctano

DERIVADOS HALOGENADOS

Fórmula general: R-X

El grupo X siempre se considera como sustituyente, se le asigna un localizador y se ordena alfabéticamente

H3C CH

Cl

CH2 CH3

2-clorobutano

H3C CH

CH3

CH2 CH

Cl

CH2 CH31 2 3 4 5 6

4-Cloro-2-metilhexano

Los halógenos no tienen preferencia sobre los sustituyentes carbonados

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Los dobles y los triples enlaces tienen preferencia sobre ellos

CH2=CH-CH2Cl 3-Cloro-1-propeno

También se pueden nombrar como haluros de alquilo

H3C CH

Cl

CH3

Cloruro de isopropilo

H2C CH CH2 Cl

Cloruro de alilo

Br CH2 CH2 Br

Dibromuro de etileno

Si todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo están sustituidos por un mismo halógeno se pueden nombrar como perhalohidrocarburos.

F2C

F2CCF2

CF2

CF2

F2C

Perfluorociclohexano

NITRODERIVADOS

Fórmula general: R-NO2

El grupo nitro se considera siempre como sustituyente y estos compuestos se nombran con el prefijo nitro- colocado por orden alfabético y con el localizador correspondiente

H3C CH2 CH CH2NO2

CH3

3-Nitropentano

NO2

Nitrobenceno