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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES DEL CARBONO
Grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composicin
elemental especfica que confiere reactividad a la
molcula que los contiene.
Estas estructuras reemplazan a los tomos de
Hidrgeno.
Los grupos alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R(radicales
alqulicos)
Los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos).
HIDROCAR
BUROS
OXIGE
NADOS
NITROGENADOS
Los tomos de carbono pueden agruparse de
diversas formas adoptando distintas frmulas
estructurales:.
Tipos de isomera:
1. De cadena
2. De posicin
3. De funcin
4. Geomtrica
5. Optica
Isomeria posicin
Isomera de funcin
Isomera Geomtrica
Isomera ptica
CLASES:
1. Hidrocarburos saturados: enlace sencillo C-C
2. Hidrocarburos insaturados: enlaces dobles y triples o ambos
3. Hidrocarburos aromticos: Compuestos cclicos benceno.
Son molculas compuestas por carbono e hidrgeno, formando cadenas ms o menos largas. Si presentan anillos aromticos (benceno) se denominan hidrocarburos aromticos, si no poseen esta estructura se denominan hidrocarburos alifticos.
CH3-(CH2)n-CH3
El prefijo indica el nmero
de carbonos de la
cadena y el sufijo tiene
Terminacin -ano.
Los alcanos que no
presentan ramificaciones
y con un nmero
pequeo de carbonos
(de uno a cuatro)
tienen nombre propio:
1. Estn formados por una cadena principal que es un alcano lineal y que a su vez tiene ramificaciones o cadenas laterales, llamadas sustituyentes o radicales.
2. Los alcanos ramificados derivan de los alcanos lineales en los que un tomo de hidrgeno (H) de un grupo metileno (-CH2-) ha sido sustituido por un radical alquilo.
Radical alquilo : alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno quedando con e- desapareado se representan R. ejemplo: -CH3
Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente al nmero de carbonos (en el caso de un carbono met, dos carbonos et, tres carbonos prop) y el sufijo il.
Cuando a un alcano se le disminuyen dos hidrgenos en un mismo extremo, se cambia la terminacin "il" por "ilideno".
Ejemplos:Metilideno CH2=Etilideno : CH3CHPropilideno : CH3CH2CHButilideno : CH3CH2CH2 CHPentilideno : CH3 CH2CH2CH2CHHexilideno : CH3CH2CH2CH2CH2 CH
Luego, cuando a un alcano se le disminuye en un extremo tres hidrgenos se le asigna la terminacin "ilidino".Ejemplos:Etilidino : CH3CPropilidino : CH3CH2CButilidino : CH3CH2CH2CPentilidino : CH3CH2CH2CH2CHexilidino : CH3 CH2CH2 CH2CH2C
CH3-CH-CH2-
CH3
ISOBUTILO(Bui, i-Bu)
R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesAlcanos ramificados Radicales ramificados
CH3-CH-CH2-CH2-
CH3
ISOPENTILO(Isoamilo, i-Am)
CH3-C-CH2-
CH3
CH3NEOPENTILO
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-
CH3
ISOHEXILO
CH3-CH-CH3
CH3
ISOBUTANO
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
ISOPENTANO
CH3-C-CH3
CH3
CH3 NEOPENTANO
CH3-CH-CH2-CH2-CH3
CH3
ISOHEXANO
Se elige como cadena principal del hidrocarburo aquella que contenga el
mayor nmero de tomos de carbono posible. Esta ser la cadena que de
nombre al hidrocarburo.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo ms cercano a la ramificacin. Estos nmeros reciben el nombre de localizadores.
La cadena principal se nombra como un alcano lineal. Los radicales se nombran como el alcano lineal del que proceden, sustituyendo la terminacin -ano por ilo.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabetico para lo cual se separan mediante un guin y terminando el nombre con el de la cadena principal. .
Si hay ms de un radical idnticos se antepone el prefijo di-, tri-, tetra-... delante del nombre del radical, que ir precedido de los localizadores correspondientes separados por comas.
Los prefijos iso y neo si siguen orden alfabtico.
Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado, pero asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal.
CH3
CH3 C -CH2-CH3
CH2
CH3
3,8-DIETIL-6-PROPIL-2,3,8-TRIMETIL-UNDECANO5-ETIL-3,3-DIMETIL-OCTANO3-ETIL-HEXANO
Dar el nombre al siguiente compuesto:
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo.
La cadena principal es la del ciclo y se empieza numerando por el Carbono que da el una numeracin ms baja a los sustituyentes. Desde este carbono se continua la numeracin.
Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molcula y el ciclo como un sustituyente y se le nombra como ciclo alquilo.
1-ETIL-3,4-DIMETIL- CICLOHEXANO 1.2.3-TRIMETIL-CICLOPENTANO
1-Etil-2-Fluor-4-Metil-ciclohexano
1-Bromo-2-etil-4-metil-ciclohexano
6-ciclobutil-4-etil-2,4-dimetil-octano
Se nombran utilizando el mismo prejo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sujo ano por -eno.
Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el dobleenlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma comocadena principal la que contiene el mayor nmero de doblesenlaces (aunque no sea la ms larga)
La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador ms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con lanotacin cis/trans
2-METIL PENT-2-ENO
3-cloro-6-metil-ciclohex-1-eno
2-metil- hexa-1,3-dieno
El radical = CH2 recibe el nombre de metilen o metiliden
1-Bromo-3-cloro-5-metilen -ciclooctano
6-metil-3-propil-hepta-1,3,5-trieno2-metil-buta-1,3-dienoPenta-1,2-dieno1-etenil-3-prop-2-enil-ciclohexano4-etenil-hexa-1,5 dieno/4-etenil-1,5 hexadieno
1)se nombran sustituyendo el sujo ano del alcano por ino.
2.. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeracin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene
dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-.
Pen-2-ino
Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
Se enumera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos.
Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
Tiene preferencia cadena con el mayor # enlaces dobles
Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino;
Tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino-
Para nombrar al radical se cambia terminacin INO por INILO o INIL
4-(2-PROPINIL)-OCTA-1,7-DIENO
3-etil-4-metiliden-octa-1,6-dieno
CH2-CH
2-CH
2=CH
2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
CH2-CH=CH-CH
3
CH2-CH
3
CH2=C-CH-CH=CH2
4-pentil-hep-5-eno-1-ino
5-etenil-oct-1-eno-7-ino
CH2-CH
2-CH
2-CH
2-CH
3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
CH2-CH
2-CH=CH
2
CH C-CH2-CH-CH=CH2
4-(prop-1-ino)-oct-1,7-dieno
4-metil-hep-1-eno-6-ino
CH2-CH
2-CH
2=CH
2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
CH2=CH-CH
2-CH
2-C C-CH
2-CH=CH-CH
2-C C-CH
3
Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye dos o tres hidrgenos en un solo extremo, la terminacin que se les da es "iIideno"o " ilidino" segn convenga:
Etenilideno : CH2 C2Propinilideno : CH CCH3Butenilidino : CH2 CHCHC 4Pentinilideno : CHCCHCH CH
Cuando en ambos carbonos de los extremos se disminuye un hidrgeno cambia la terminacin "il" por "ileno" o "ilino":etileno : CH2CH2propileno : CH2CH2CH2Butenileno : CH CHCH2CH2Pentenileno : CHCHCH2 CH2CH2Hexinileno : CCCH2CH2CH2CH2
Se nombra el radical antes de la palabra benceno.
La numeracin inicia en donde se encuentra el tomo sustituyente diferente al carbono que da el nombre al compuesto
Existen nombres establecidos de algunos compuestos
Clorobenceno4-bromo piridina
o- yodo-anilina2-yodo-anilina
m-etil-benceno1,3-dietil benceno
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones se indican mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma
Benceno como radicalEl anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo
Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.
Fenilo
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH=CH2
Benceno Tolueno o-Xilenom-Xilenop-Xileno
Mesitileno Estireno
CH2-
Bencilo
CH3
o-Tolilom-Tolilop-Tolilo
1.2. Nombres Propios y Radicales
Fenilo(Ph-)
CH3
CH3
2,3-Xililo
CH3
CH3
CH3
Mesitilo