Hidrocarburos

Aromáticos y Haluros

Semana 18

Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

El término Aromático se empleo en la época en que la mayoría de loscompuestos bencénicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en laactualidad la palabra no se refiere al olor.

Ahora aromático se usa para referirse al benceno y a compuestos similares ael, en cuanto a estructuras y comportamiento químico.

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Hidrocarburos Aromáticos

BENCENO

Aislado en 1825 por Michel Faraday

Es el miembro mas simple de la familia aromática, exhibe la característicaestructural común a esta clase de compuesto.

•No reacciona frente al KMnO4

•Es un compuesto estable

•No existen isómeros de este compuesto

FORMULA GENERAL

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Benceno

C6H6

Representación

C

Estructura de Kekulé (1865)

Según su teoría la molécula de benceno :

Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.

• Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrógeno.

• Presenta 6 electrones deslocalizados

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BENCENO

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Estructura del enlace sigma

(ángulo de enlace 120°)

Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono

del anillo

La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p

Enlace gigante

Hibrido de Resonancia

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A pesar que el Benceno presenta dobles enlaces no se comporta como un hidrocarburoinsaturado.Tiene un comportamiento mas parecido a un alcano.Los enlaces presentes en el benceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDOde los dos.Entonces se dice que el Benceno exhibe RESONANCIA y que la estructura es un HIBRIDODE RESONANCIA

Nomenclatura Monosustituidos

Benzaldehído Acido benzoico

Acido

bencensulfónico

UIQPA

NOMBRE ESPECIAL

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Ejemplos1.

2.

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Fenilo Bencilo

CH2

Ejercicios:Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.

Anillo de Benceno como sustituyente:

Disustituidos

Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).

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ORTO META PARA

sustituyentes

adyacentes

sustituyentes

separados por 1 C

entre si

sustituyentes

separado por 2 C

entre si

Ejemplos

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• Los compuestos aromáticos que contienen un solo anillo generalmente son líquidos.

• Insolubles en agua

• Solubles en compuestos orgánicos apolares

• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto

• Incoloros

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Propiedades Físicas

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Los compuestos aromáticos presentan reacciones de SUSTITUCIÓN

Propiedades Químicas

Nitración

Acido bencensulfónico

Sulfonación

Nitrobenceno

Halogenación

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BROMOBENCENO

CLOROBENCENO

Alquilación Reacción Friedel-craft

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GRUPO ALQUIL

Ejercicio Escriba la reacción entre el Benceno + CH3CH2Cl

Usos e importancia

• Los compuestos con anillos bencénicos se encuentran en los vegetales yanimales, sin embargo estos son producidos por el reino vegetal.

• Para el metabolismo son necesario compuesto aromáticos entre ellos losaminoácidos como fenilalanina y tirosina , y las vitaminas como la K. Yestos se adquieren en la alimentación.

• En general el benceno se utiliza como solvente y como material para

sintetizar otros compuestos.

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Anillos fusionados

Compuestos que constan de 2 ó más anillos de benceno que estánunidos por un extremo común (un enlace C-C). Por lo cual reciben estenombre.

Los 3 mas comunes son:

• Naftaleno

• Antraceno

• Fenantreno

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Naftaleno

C10H8

Sólido blanco y volatil se usa en forma debolas como repelente de la polilla einsecticida para preservar prendas de lanay pieles

Antraceno

C14H10

Sólido incoloro y cristalino a temperatura

ambiente. Es insoluble en agua pero

soluble en benceno, utilizado en la

síntesis de colorantes..

Fenantreno

C14H10

Sólido cristalino, muy soluble en éter y

benceno insoluble en agua. Provee el

marco aromático en los esteroides

Benzopireno

C20H12

Es compuesto cancerígeno, se forma

cuando los compuestos orgánicos tienen

una combustión incompleta. Por ejemplo,

encuentra en el hollín de las chimeneas,

en los filetes asados y en el humo de

cigarrillo.

HALUROS (compuestos halogenados)

Resultan de la sustitución de uno o mas átomos de hidrógeno de unhidrocarburo por átomos de halógeno.

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HA

LUR

OS

Haluros de alquiloHalógeno unido a un carbono de un alcano

Haluros de ariloHalógeno unido al

carbono de un anillo aromático

Clasificación

Carbono Ejemplo

1o. CH3CH2CH2Cl

2o. CH3CHCH3

Cl

3o. CH3

CH3CCl

CH3

Por el carbono al que se unen

Halógeno Estructura Nombre

Clorados CHCl3 Cloroformo

Bromados CHBr3 Bromoformo

Fluorados CHF3 Fluoroformo

Yodados CHI3 Yodoformo

Por el halógeno unido al carbono

Común:

Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”.

El nombre del alquilo termina en “ilo”

Ejemplo :

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CH3Cl Cloruro de metilo

CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo

CCl4 Tetracloruro de carbono

CH3CHCH3

I Yoduro de isopropilo

Nomenclatura

Sistema UIQPA

Reglas▪ Se identifica la cadena mas larga de átomos de carbono

▪ Los átomos de halógeno se mencionan como sustituyentes de lacadena.

▪ Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Ejercicio: ¿Cuál es el nombre de la siguiente estructura?

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Ejercicios

CH3Cl

común

UIQPA

Común

UIQPA

Común

UIQPA

CH3-CH-CH2CH3

Cl

• Cuanto más grande es el tamaño del átomo de halógeno, mayor el

punto de ebullición.

• El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.

• Los halógenuros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los

fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente

de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos

solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de

carbonos.

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Propiedades Físicas

Usos de los Derivados Halogenados

NOMBRE FORMULA USO

COROFORMO CHCl3ANTIGUAMENTE SE USO COMO ANESTESICO

HALOTANO CF3CHClBr ANESTESICO

DDT(DICLOROFENILTRICLOROETANO)

PESTICIDA

DIBROMURO DE ETILENO BrCH2CH2BrFUMIGACIÓN Y TRATAMIENTO DE MADERA CON TERMITAS

TETRACLORURO DE CARBONO

CCl4

ANTIGUAMENTE SE EMPLEO COMO SOLVENTE EN LAS LAVANDERIAS

Fin

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