“AÑO DE LA CONSOLIDACION ECONOMICA Y SOCIAL DEL PERU”

Química inorgánica TEMA : “identificación de compuestos orgánicos con grupo

Amidas”

CURSO : química inorgánica

PROFESOR : Canelo Blas, Seberino Alberto

ALUMNO : Chipa Aybar Goyo Ronald

SECCIÓN : 2TF11

Instituto Superior Tecnológico

Daniel A. Carrión

Introducción:

Identificación de los compuestos

La identificación de los compuestos orgánicos. Hasta la fecha se han preparado o aislado aproximadamente cinco millones de compuestos orgánicos. La identificación de estos materiales es de gran importancia; en las industrias químicas y de la transformación la identificación de las materias primas y de los productos es indispensable; ¡y parece ser una labor insuperable! Sin embargo, la mayoría de estas sustancias pueden agruparse en un número relativamente pequeño de clases. El ingeniero químico, trabajando con el químico, tiene a su disposición un enorme banco de datos de información química y espectroscópica que se ha obtenido a través de los años. La química forense (la identificación de drogas y otro tipo de evidencia policiaca), la química ambiental (identificación de contaminantes tóxicos, entre otros), el desarrollo de productos farmacéuticos, el desarrollo de nuevos polímeros, las áreas de investigación y desarrollo y de control de calidad de las empresas, sólo para nombrar algunas, dependen, en gran parte, de la habilidad de aislar, purificar e identificar compuestos químicos específicos. La tarea de identificación se basó originalmente en las características de solubilidad de los compuestos y en ciertas pruebas químicas que pueden utilizarse para detectar la presencia de algunos grupos funcionales. Actualmente se utilizan extensamente técnicas espectroscópicas tales como infrarrojo, resonancia magnética nuclear, ultravioleta, visible y espectrometría de masas. En este experimento se utilizarán las pruebas básicas de ignición, de solubilidad y químicas, que pueden usarse para identificar los principales grupos funcionales. Estos grupos incluyen alcanos, alquenos, halogenuros de alquilo y arilo, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos y aminas. En este experimento los compuestos que serán probados, tanto los testigos como los problemas, ya están puros.

PRUEBAS DE IGNICIÓN

Tipo de compuesto Ejemplo Observación compuestos aromáticos e insaturados tolueno flama amarilla, con humo

compuestos alifáticos de bajo peso molecular hexano flama amarilla, casi sin humo

Compuestos con oxígeno etanol flama clara, azulosa

Compuestos polihalogenados cloroformo no se queman hasta que el compuesto se aplica directamente

a la flama Azúcares Proteínas

sacarosa caseína

olor característico

Sales de ácidos Organometálicos Sales de aminas

Silanos y silicones

acetato de sodio ferroceno

cloruro de benzalconio hexametilsioxano

dejan residuo después de quemarse

OBJETIVOS

Verificar experimentalmente la teoría ya estudiada relativa a la identificación de los principales grupos funcionales en compuestos orgánicos, con base en pruebas de ignición, de solubilidad y de algunas reacciones características.

Interpretar los resultados obtenidos. Identificar los grupos funcionales de compuestos orgánicos problema. Confirmar los resultados obtenidos interpretando el espectro de infrarrojo del

compuesto problema. Aplicar creativamente estas pruebas de identificación en la vida profesional.

Marco teórico

Amidas

¿Qué son amidas?

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica

Objetivo de la Práctica

La práctica pretende familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de contacto, se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto presente en una serie de muestras Problema, mediante un examen sistemático de las mismas.

Materiales:

Lentes de protección Pro pipetas Tubo de ensayo 16 x150 mm Mechero Pipetas graduadas de 10 ml Pinzas para tubos de metal Gradillas x tubos de 16x 150 mm Goteros de plástico Picetas c/agua destilada

Proporcionado por alumnos:

Fósforo, mandil, guantes y mascarillas descartables.

Reactivos:

Cristales de urea Hidróxido de sodio al 2N Agua destilada Solución de CuSo4 al 2% Xantina (cafeína)Acido nítrico NH4OH Hidróxido de sodio al 10% Solución de AsNO3 al 10%

Parte experimental:

I. Identificación de compuestos orgánicos con grupo amina

A. Rx con Hidróxido de Na:

H

N H

O=C + 2NH3

N H

H

Co(NH2)2 +NaOH

Método operatorio:

a)En un tubo de ensayo colocar

b)Agregar 1ml de NaOH 2N y calentar

+200mg de cristales de urea en un mechero.

c) El gas desprendido reconocerlo d) Colocar al paso del gas papel de

por el olor a orina tornasol rojo.

Observamos: Como podemos ver el papel de tonnasol rojo cambio a color azul

B. Rx de Biuret (CuSo4 +NaOH)

Método operatorio:

A.EN un tubo de ensayo colocar B.Calentar hasta que se forme un

+ 200 mg de urea. residuo fundido y no se

desprenda gas.

C.Enfriar y disolver la masa fundida D.Agregar 1ml de NaOH 2N

con 1 ml de H2O destilada

E. Añadir de 2 a 5 gotas de solución F.Agitar para que se disuelva el de

CuSO4 2% Precipitado de

Hidróxido de Cobre.

G.-La aparición de un color violeta

indica

II. Identificación de compuestos orgánicos heterocíclicos

A. Rx de la Murexida

En un tubo de ensayo colocar +200mg de alguna xantina(cafeína) y añadir 5 gotas de HNO fumante(acido nítrico)

Calentar suavemente a sequedad hasta que de un residuo amarillo o anaranjado.

S

Homociclica Heterociclica

Homociclica HomociclicaHeterociclica

Agregamos 6 gotas de NH4 OH (amoniaco concentrado hasta la aparición del color rojo purpura.

B .Rx de Gerard

En un tubo de ensayo colocar +o -200mg de una xantina (teofilina).

Disolver la muestra en 1ml de H2O destilada.

Agregar 10 gotas de Na 0.1 al 10% y 10 gotas de amoniaco concentrado.

Añadir gota a gota solución de Ag No3 al 10%hasta la formación del precipitado blanco.