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II º MEDIO 2016

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Tetravalencia del carbono

Como se explicó el carbono redistribuye sus electrones para lograr la configuración de gas noble, para ello deja cuatro electrones desapareados. Por esta razón, el carbono se conoce como tetravalente.

Según la teoría- enlace valencia, los átomos tienen distinta capacidad de unión; además, dos átomos se unen cuando cada uno de ellos aporta un electrón para formar un enlace, el cual se representa mediante una raya

En este caso el átomo de carbono puede unirse a cuatro átomos iguales o distintos, ya que tiene cuatro electrones desapareados en su ultima capa

Entonces, para lograr la configuración de gas noble, el carbono redistribuye sus átomos de carbono formando enlaces con:

4 átomos. Puede formar cuatro enlaces covalentes simples con el hidrogeno

3 átomos. Se une a tres elementos formando con uno de ellos un enlace covalente doble.

2 átomos. Se une a dos elementos formando con uno de ellos un enlace covalente triple.

EN CADA UNO DE LOS CASOS, CADA ÁTOMO DE CARBONO TOMA LA CONFIGURACIÓN DE GAS NOBLE

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Hibridación del átomo de carbono

Teoría del orbital molecular :

Esta teoría explica que cada átomo posee un orbital atómico (OA) y que estos se combinan formando un orbital molecular (OM).

Los electrones del molecular se ubican entre los núcleos de los dos átomos enlazados , los que los mantiene unidos. Al formarse un orbital molecular, los orbitales atómicos cambian de forma

Hibridación del átomo de carbono

Teoría del orbital molecular :

Esta teoría explica que cada átomo posee un orbital atómico (OA) y que estos se combinan formando un orbital molecular (OM).

Los electrones del molecular se ubican entre los núcleos de los dos átomos enlazados , los que los mantiene unidos. Al formarse un orbital molecular, los orbitales atómicos cambian de forma

Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atómicos semiocupados de distintos átomos

Orbital 1s semiocupado de un átomo de H

Orbital 1s semiocupado de un átomo de H

Molécula de hidrógeno

OA s OA s

OM σ s-s

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Tipos de enlace covalente según el solapamiento

Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

OA p OA sOM σ s-p

OA pOA p

Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

OM σ p-p

Tipos de enlace covalente según el solapamiento

Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

OA p OA p

OM π p-p

Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatroátomos, según Pauling, el átomo de carbono se disponesituando cada uno de los cuatro electrones de valencia en unode los cuatro orbitales idénticos que se forman a partir delorbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denominahibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es unorbital híbrido sp3.

Hibridación sp3

C

o

109,5

333sp

sp3

sp3sp3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendráhibridación sp3 y una estructura tetrahédrica,formando cuatro enlaces simples, cuyos ángulos sonde 109,5º

hibridación

• Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

Ejemplo : Metano

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Hibridación sp2

Esta hibridación se produce cuando se combinan un orbitals (2S) con dos orbitales p , originando 3 orbitales híbridos sp2 y

un orbital puro p sin combinar , obteniéndose unageometría trigonal plana cuyo ángulo de enlace esde 120º , esta hibridación es característica de losenlaces dobles

Hibridación sp

Esta hibridación se produce cuando se combinan un orbital s(2S) con un orbitales p , originando 2 orbitales híbridos sp3 y un

dos orbitales puros p sin combinar , obteniéndose unageometría lineal cuyo ángulo de enlace es de 180º, esta hibridación es característica de los enlacestriples

Como identifico la hibridación

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La distancia que separa los átomos enlazados o unidosdepende de la hibridización que adquieren los átomospara formar enlaces y de la naturaleza de ellos o grupofuncional. Se mide en amstrong.

Enlace longitud de enlace Aº

---------------------------------------------------------

C C 1,20 (acetileno)

C = C 1,34 (etileno)

C - C 1,54 (etano)C - O 1,41 (etanol)

C - N 1,47 (metilamina)

C - Cl 1,78 (clorometano)

Longitud de enlace

La energía que mantiene unidos los átomos tambiéndepende de la hibridización que adquieren los átomospara formar enlaces y de la naturaleza de ellos o grupofuncional. Se mide en Kcal/mol a 25°C.

Enlace Energía

C C 194,4 (acetileno)

C = C 141,3 (etileno)

C - C 79,1 (etano)

C - O 84,2 (etanol)

C - N 66,5 (metilamina)

C - Cl 79 (clorometano)

Energía de Enlace (E)

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Tipos de enlace covalente según el solapamiento

Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

Enlace tipo pi π: solapamiento lateral

Como se identifica el tipo de enlace según solapamiento

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Clasifique los carbonos de acuerdoa hibridación y numero decarbonos enlazados