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ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORALINSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICA Y

AMBIENTALESLABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA # 10

TITULO DE LA PRÁCTICA:

Aldehídos, Obtención y Reconocimiento

NOMBRE:

Valeria Nicole Silva Noboa

PROFESOR:

Ing. Víctor Del Rosario

PARALELO:

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Grupo:

1C

Año Lectivo

2013 – 2014

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1. OBJETIVOSObtener un aldehído, y revisar sus propiedades.

2. TEORÍA

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

El reactivo de Fhelling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fhelling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. El licor de Fhelling consiste en dos soluciones acuosas:

Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio

al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II). El ensayo con el licor de Fhelling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fhelling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo.

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.

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3. PROCEDIMIENTO

OBTENCIÓN

RECONOCIMIENTO

Introducir en un balón con tubo de desprendimiento, 30 mL de alcohol primario (etanol).

Colocar 10 mL de solución saturada de dicromato de potasio en un embudo de decantación, añadir 40 mL de agua; y luego, lentamente con precaución, agregar 20 mL de H2SO4 conc. (A esta solución así preparada, se le conoce como mezcla sulfocrómica).

Acoplar el embudo con la boca del balón, usando un tapón; y en el tubo de desprendimiento del balón, otro tapón para ajustar un refrigerante.

Armar sistema de destilación y comience a ca-lentar el balón levemente hasta desprendimiento de vapores.

Permitir seguidamente, que caiga rápidamente la mezcla sulfocrómica del embudo al balón. Recoger aproximadamente 30 mL del destilado .

Introducir con una pipeta, 2 mL del destilado en un tubo de ensayo.Agregar, 1mL del Tollens y calentar por 15 minutos de baño de maría.

Frente al Reactivo de Tollens.-

Introducir en un tubo de ensayo, 1,5 mL de Fhelling A y 1,5 mL de Fhelling B, y calentar en baño de María hasta observar un color azul.Añadir 2 mL del destilado y calentar a B.M. hasta observar cambio. Anote.

Frente al Reactivo de Fhelling.-

Introducir en un tubo de ensayo, 2 mL del reactivo Schif, y observe el color.Agregar al tubo, de 1 a 2 mL del destilado, espere unos 5 minutos. Observo color y anote.

Frente al Reactivo de Schif.-

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4. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

Aro de calentamiento Embudo de separación Balón de destilación Cápsula de porcelana Agarraderas de tubos Tubos de ensayo Caja refractaria Refrigerante recto Soporte universal Pipetas Mechero Malla Fiola Agitador

Reactivos

H2SO4 concentrado Tollens Alcohol primario agua K2Cr2O7 soluc.

Schif Fhelling B Fhelling A

Fig2. . Tubos de ensayos

Fig4. . Mechero Fig5. . Balón de destilación.

Fig1. . Sistema de destilación con embudo.

Fig3. . Tubos de ensayos con dicromato de potasio

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5. TABLA DE DATOS

Análisis Cualitativo:

6. ECUACIONES

Reactivo Tollens

CH 3−C=O+AgNO2 +2NH 4OH❑→

Ag+CH 3−COONH 4+NH 4NO3+H 2O

Reactivo Fhelling

CH 3−C=O+2Cu(OH )2+N4OH❑→

Cu2O+CH 3COONa+3H 2O

7. RESULTADOS

Análisis Cualitativo:

Solución Tollens Solución Fhelling Solución Schif

Fórmula del compuesto que

reacciona (reactivo)

CH 3−C=O+AgNO2 +2NH 4OH Fhelling A+BCu(OH)2 +NAOH

--------

Observación de la reacción con el

aldehído

Se puso un color más amarillo oscuro

Se cambio de color a un tono más verde

oscuro

---------

8. OBSERVACIONES

En la práctica pude observar que la reacción entre los reactivos de ácido sulfúrico, agua y permanganato de potasio es de tipo exotérmica demasiado alta y desprende un olor demasiado fuerte, tener cuidado al momento de sostener el embudo de decantación mientras se mescla estos reactivos.

Actividad Apreciación

Reactivo Tollens Notamos que se produjo un cambio en el color a un amarillo más oscuro.

Reactivo de Fhelling Al mezclar estos dos reactivos se hicieron de color azul y al ponerlo a baño maría observamos un cambio al momento en el que se le agregó el destilado, se tornó a un verde más oscuro.

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9. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES Recomendaciones

Los reactivos a usar bastante peligrosos, recordar que se trabaja con ácido sulfúrico concentrado, por ello se recomienda usar equipo adecuado para el manejo del mismo. El equipo usado es muy delicado, por ello es necesario que se armen las estructuras con suma precisión y seguridad.

Conclusiones

Concluimos que cada reactivo reaccionaba diferente y dependiendo del compuesto iba tomando la tonalidad empleado varios métodos de destilación y titulación nos ha ayudado a determinar las propiedades de este compuesto las que lo hacen diferente a otros.

10. BIBLIOGRAFÍA

http://es.wikipedia.org/wiki/aldehidos

http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

http://www.wordreference.com/definicion/aldeh%C3%ADdo

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens

11. ANEXOSa) ¿Qué es un aldehído?

Son compuestos caracterizados por poseer el grupo funcional CHO.

b) ¿Cuáles son las propiedades generales del aldehído? Se comportan como reductores. La doble unión del grupo carbonilo con en parte covalente y en parte iónicas dado que el

grupo carbonilo esta polarizado al fenómeno de resonancia.

c) ¿Qué producto se obtiene en el destilado?, por favor acompañar su respuesta con la ecuación de la reacción.

El aldehído C6H 5C(=O)H C6H 5C(=O)OH + C6H 5CH 2OH

d) ¿Cuál es el reactivo principal para la obtención del aldehído?

Metanol, dicromato de potasio y ácido sulfúrico.

e) ¿Cuál es el compuesto principal del reactivo Tollens?

NO3 a la que se agrega gota a gota NH 4OH.

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f) ¿Qué sucede con el reactivo de Tollens cuando se le agrega el destilado?, escriba una semiecuacion.

Este se torna plateado R-C=O + 2Ag + 3OH R-C=O + 2Ag + 2H 2O