ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II PROFESOR:

Ing. Víctor Gastón Del Rosario Chávez

TITULO DE LA PRÁCTICA:

Obtención de la P-Nitroanilina

NOMBRE:

Diana Carolina Sánchez Caicedo

FECHA DE ENTREGA DEL INFORME:

16 de Junio

PARALELO:

1

AÑO:

2012

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INDICE

1. Objetivos..........................................................................3

2. Teoría...............................................................................3

3. Materiales, Equipos y Reactivos…...................................4

4. Procedimiento...................................................................4

5. Datos………….................................................................5

6. Cálculos…..………………………....................................5

7. Resultados……………….................................................5

8. Observaciones………………………………………….….6

9. Recomendaciones…………………………………………6

10. Conclusiones…………………………………………….….6

11. Bibliografía - Anexos………………..………………………7

Obtención de la P - Nitroanilina

1. Objetivos • Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico. • Conocer las técnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso

de obtención de una sustancia orgánica. • Realizar experimentalmente la síntesis del la para Nitroacetanilida.

2. Teoría Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina... Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático.

Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada: pnitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.

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3. Materiales, Equipos y Reactivos

Reactivos Utilizados

• H2SO4 concentrado • HNO3 acido concentrado (70%, d=1,42) • Etanol • Acetanilida • H20 destilada • Hielo (para el baño de hielo)

Equipo de la práctica

• Matraz Erlenmeyer de 50 ml • Imán de agitación • Pipetas volumétricas • Pera • Equipo de filtración al vacío y por gravedad • Embudo de Buchner • Matraz de filtración • Agitador de vidrio • Papel aluminio Vaso de precipitado del 100 ml

4. Procedimiento

a) Pesar 2,5 g de acetanilida en un matraz de 50 ml provisto de un imán.

b) Colocar el matraz en un baño de hielo durante la agitación añadir 5 ml de acido sulfúrico concentrado en varias porciones de 1 ml y durante un tiempo aproximado de un minuto.    

c) Paralelamente se preparara la mezcla sulfonítrica en un vaso de precipitados de 100 ml en un baño de hielo. Con cuidado se mezcla 2 ml de acido sulfúrico concentrado y 2,7 ml de acido nítrico concentrado.

d) La mezcla sulfonítrica que se preparo debe añadirse gota a gota sobre la disolución de acetanilida, sometida a agitación mecánica y rodeada del baño de hielo. El tiempo debe ser aproximadamente de 20 a 25 minutos (si se adiciona rápidamente o la temperatura sube a mas de 10 o C pueden formarse polinitraciones las mismas que son indeseables), una vez que se ha terminado la adición retirar el baño y seguir agitando por unos 10 minutos más.

e) Añadir el contenido del matraz en un vaso de precipitados que contenga una cuarta parte

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de hielo, se agita con una varilla de vidrio hasta que el hielo se funda formándose un precipitado angular granular amarillento.

f) El producto obtenido se lo aísla mediante filtración al vacío, y se purifica por re cristalización en etanol, y filtrar nuevamente para obtener el producto puro.

5. Datos Procedimiento Observación Acetanilida + H2SO4 concentrado Se disuelve y se forma una solución amarilla Preparación de mezcla sulfonítrica La solución se torna transparente Adición gota a gota de la mezcla sulfonítrica No hay cambio en la solución Adición de agua fría Se forma una especie de emulsión amarilla cristalización de p - Nitroacetanilida Cristales amarillos P - Nitroacetanilida + agua + acido clorhídrico La solución se torna un poco mas amarilla Filtrado del precipitado por succión Se obtienen cristales amarillos

6. Cálculos

Obtención de la p-Nitroacetanilida a partir de acetanilida

7. Resultados El Resultado obtenido en esta práctica fue la p – Nitroacetanilida que es un polvo, son cristales de color amarillo

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8. Observaciones En esta práctica pudimos observar que la síntesis de la p-Nitroacetanilida es un proceso que toma mucho tiempo en el cual pudimos observar los diferentes cambios que están descritos en el cuadro de datos, logramos transformar la acetanilida que tenia un aspecto escamosa de la práctica anterior y obtuvimos un polvo que es como cristales de color amarillo.

Observamos que hay q tener una agitación constante y logramos gracias a los imanes de agitación además que debemos agregar muy cuidadosamente y poco a poco las gotas de la mezcla sulfonítrica para que la reacción se de correctamente.

9. Recomendaciones Cuando se agregue el ácido sulfúrico y el ácido nítrico debe hacerse en frío debido a que es una reacción exotérmica.

El ácido nítrico con respecto al ácido sulfúrico esta en una proporción de 1:2, y debe conservarse esa proporción cuando se agrega más cantidad de estos.

10. Conclusiones • La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofilica, donde se obtienen

dos compuestos que tienen la misma formula molecular pero que los sustituyentes varían de posición.

• Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la paranitroacetanilida (color blanco) y el

ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestro precipitado fue de color amarillo claro.

• Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado le agregamos alcohol etílico que arrastra al ortonitroacetanilida, debido a que éste es soluble en el alcohol, mas no lo es la paranitroacetanilida.

• El rendimiento de la reacción como se observa no es del 100% debido a que no solo se

forma paranitroacetanilida.

• Existen sustancias activantes y desactivantes en una reacción, por eso obtenemos para u orto Nitroacetanilida.

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11. Bibliografía – Anexos • http://www.scribd.com/doc/90599693/Practica-1-Obtencion-de-P-Nitroanilina • http://www.scribd.com/doc/491397/NITRACION-DE-LA-ACETANILIDA-VISITEN-MI-BLOG-

ALLI-ESTOY-SUBIENDO-NUEVOS-ARCHIVOS-httpquimicofiqblogspotcom • http://www.scribd.com/doc/37446045/lab-orga-1

Preguntas

a) ¿ Cuál es el mecanismo seguido por la reacción de obtención de la P-Nitroacetanilida? Escriba la reacción química estructural?

b) ¿Qué es una POLINITRACIÓN, y como debe evitarse en la síntesis de la p-Nitroacetanilida? En este paso es importante controlar la temperatura para evitar la formación de derivados poli nitrados, así como productos de oxidación por acción del ácido nítrico. c) ¿Porqué utilizamos ácido sulfúrico concentrado en los procesos de nitración? Porque Este es un nucleófilo fuerte es capaz de atacar a los anillos aromáticos de la acetanilida.

e) Grafique un diagrama de bloques el proceso de obtención de la p-Nitroacetanilida.

f) ¿Qué es lo que separamos en la re cristalización y cual es la acción del hielo? Se forma el precipitado al mezclar con agua fría Porque la mezcla acetanilida es una sustancia poco polar y el agua al ser muy polar, no la puede disolver.

h) ¿Por qué no se puede nitrar directamente la anilina? Porque ocurren reacción acido-base, donde se protona el grupo amino. Ahora se tiene un grupo desactivantes (en vez de uno fuertemente activante, como el amino)

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El grupo amino es un activante fuerte(de la SEA), y por lo tanto, la anilina es muy reactiva. Así, se generaría una mezcla de productos(mono, di, tri sustituidos, etc)