Informe de Seminario 8

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1. Estructura qumica de los Polihidroxialdehidos y PolihidroxicetonasLos carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas o compuestos que por hidrlisis se convierten en aqullos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos ms simples, se denomina monosacrido. Un carbohidrato que por hidrlisis da dos molculas de monosacrido se llama disacrido, mientras que el que da muchas molculas de monosacrido por hidrlisis es un polisacrido.Un monosacrido se puede clasificar ms precisamente: si contiene un grupo aldehdo se le conoce comoaldosa; si contiene una funcin cetona es unacetosa, Segn el nmero de tomos de carbono que contenga, se conoce el monosacrido como triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y as sucesivamente. Una aldohexosa, por ejemplo, es un monosacrido de seis carbonos con una funcinaldehdo, mientras que una cetopentosa es un monosacrido de cinco carbonos con un grupo cetnico. La mayora de los monosacridos naturales son pentosas o hexosas.

a) Estructura qumica de los polihidroxialdehidos:Poseen grupos hidroxilo (OH) y aldehdos porque poseen el grupo funcional orgnico CHO.

b) Estructura qumica de los polihidroxicetonas:Las cetonas tienen grupos OH pero un grupo cetona R-C-R. 2. CLASIFICACION DE GLCIDOS 1) Monosacridos u OsasLos glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una solamolcula; no pueden serhidrolizadosa glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a tres, su lmite es de 7 carbonos. Los monosacridos poseen siempre un grupocarboniloen uno de sus tomos de carbono y gruposhidroxiloen el resto, por lo que pueden considerarsepolialcoholes. Por tanto se definen qumicamente como polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas.Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupocarbonilo, el nmero detomosdecarbonoque contiene y suquiralidad. Si el grupo carbonilo es unaldehdo, el monosacrido es unaaldosa; si el grupo carbonilo es unacetona, el monosacrido es unacetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son llamadostriosas; aquellos con cuatro son llamadostetrosas, lo que poseen cinco son llamadospentosas, seis son llamadoshexosasy as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, laglucosaes unaaldohexosa(un aldehdo de seis tomos de carbono), laribosaes unaaldopentosa(un aldehdo de cinco tomos de carbono) y lafructosaes unacetohexosa(una cetona de seis tomos de carbono).Cada tomo de carbono posee un grupo dehidroxilo(-OH), con la excepcin del primero y el ltimo carbono, todos sonasimtricos, hacindolos centrosestricoscon dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del tomo de carbono). Debido a esta asimetra, cada monosacrido posee un cierto nmero deismeros. Por ejemplo laaldohexosaD-glucosa, tienen la frmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis tomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de losestereoismerosposibles. En el caso delgliceraldehdo, unaaldotriosa, existe un par de posibles esteroismeros, los cuales sonenantimeros y epmeros(1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molcula simtrica que no posee centros quirales). La designacin D o L es realizada de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D, si est a la izquierda es un azcar L. Como los D azcares son los ms comunes, usualmente la letra D es omitida. CiclacinEl grupo aldehdo o cetona en una cadena lineal abierta de un monosacrido reaccionar reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un tomo de carbono diferente en la misma molcula para formar unhemiacetalo hemicetal, formando un anilloheterocclico, con un puente de oxgeno entre los dos tomos de carbono. Los anillos con cinco y seis tomos son llamados formasfuranosaypiranosay existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.Durante la conversin de la forma lineal abierta a la forma cclica, el tomo de carbono conteniendo el oxgeno carbonilo, llamado el carbonoanomrico, se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el tomo de oxgeno puede tomar una posicin arriba o abajo del plano del anillo. El par de estereoismeros resultantes son llamadosanmeros. En el -anmero, el -OH sustituyente sobre el carbono anomrico se encuentra en el lado opuesto del anillo (posicin trans) a la cadena CH2OH. La forma alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono anomrico estn en el mismo lado (posicin cis) del plano del anillo, es llamado -anmero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anmeros existen en equilibrio. Uso en clulasLos monosacridos son la principal fuente decombustiblepara elmetabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energa (la glucosa es la ms importante en la naturaleza) y enbiosntesis. Cuando los monosacridos no son necesitados para las clulas son rpidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacridos.Laribosay ladesoxirribosason componentes estructurales de loscidos nuclicos.

2) DisacridosLos disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante un enlacecovalenteconocido como enlaceglucosdico, tras unareaccin de deshidratacinque implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11.Algunos disacridos comunes son: Sacarosa. Es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula deglucosay una molcula defructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa, O--D-glucopiranosil-(12)- -D-fructofuransido, indica cuatro cosas: Sus monosacridos, glucosa y fructosa. Disposicin de las molculas en el espacio: La glucosa adopta la formapiranosay la fructosa una furanosa. Unin de los monosacridos: el carbonoanomricouno (C1) de -glucosa est enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molcula de agua. El sufijo -sido indica que el carbono anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicosdico. Lactosa. Es el azcar de laleche. Es un disacrido compuesto por una molcula degalactosay una molcula de glucosa; est presente de modo natural solo en la leche. El nombre sistemtico para la lactosa es O--D-galactopiranosil-(14)-D-glucopiranosa. Maltosa. Es un disacrido formado por dos molculas deglucosaunidas por un enlace -1,4; se obtiene de lahidrlisisdelalmidn. Celobiosa. Es un disacrido formado por dos molculas deglucosaunidas por un enlace -1,4; se obtiene de la hidrlisis de lacelulosa.

3) OligosacridosLos oligosacridos estn compuestos por tres a nueve molculas de monosacridosque al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definicin de cuan largo debe ser un glcido para ser considerado oligo o polisacrido vara segn los autores. Segn el nmero de monosacridos de la cadena se tienen losdisacaridos(como lalactosa),tetrasacrido(estaquiosa), pentasacridos, etc.Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos aprotenas, formando lasglucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen losoligosacridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguneos, eleptopealfa-Galresponsable del rechazo hiperagudo enxenotrasplanteyO-GlcNAcmodificaciones.

4) PolisacridosLos polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos, resultan de la condensacin de muchas molculas de monosacridos con la prdida de varias molculas de agua. Su frmula emprica es: (C6H10O5)n. Los polisacridos representan una clase importante depolmerosbiolgicosy su funcin en losorganismosvivos est relacionada usualmente con estructura o almacenamiento.Elalmidnes la manera en que lasplantasalmacenan monosacridos; es una mezcla de dos polmeros de glucosa, laamilosay la amilopectina(ramificada).Losanimalesusan elglucgenoen vez de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten sermetabolizadoms rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin.Lacelulosay laquitinason ejemplos de polisacridos estructurales. La celulosa forma lapared celularde plantas y otros organismos y es la molcula orgnica ms abundante de la Tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tienenitrgenoen sus ramas incrementando as su fuerza; se encuentra en elexoesqueletode los artrpodosy en las paredes celulares de muchoshongos.Otros polisacridos incluyen lacalosa(unbeta-glucanode origen vegetal, compuesto por molculas de glucosa unidas por uniones -1,3), lalaminarina(un glucano de reserva caracterstico de lasalgas pardasformado por enlaces -1,3 y -1,6 en la proporcin 3:1), lamaltodextrina(un polisacrido resultante de la hidrlisis parcial del almidn, usado como aditivo en la industria de los alimentos), losxilanos(grupo de hemicelulosas que se encuentran en las paredes celulares de las plantas y en algunas algas), y los galactomananos(polisacridos constituidos por un esqueleto de manosa y ramificaciones laterales de galactosa).

3. ESTRUCTURA Y FUNCIN DE OSAS1) ESTRUCTURA Y FUNCIN DE LA RIBOSALaribosallamada tambinpentosaomonosacridode cinco tomos de carbono es de alta relevancia biolgica en losseres vivosal constituir uno de los principales componentes delARNen su forma cclica, y de otros nucletidos no nucleicos como elATP.La ribosa procede de lapolimerizacinde laeritrosa. A partir de la ribosa se sintetiza ladesoxirribosaen laruta de la pentosa fosfato. Adems se le considera uno de los azcaresoligosacridoscon mayor carcter hidrosoluble.Lasclulas, dentro del ncleo contienen dos tipos de cidos nucleicos, el ARN y elADN. Cuando se hidroliza el ARN, adems de otros compuestos se obtiene la ribosa. La importancia biolgica ms importante, en cuanto a la ribosa se refiere, es la formacin en la estructura de los cidos nucleicos, los cules a su vez participan en la sntesis de protenas.(Allinger)Es una genia del ADN La absorcin de la D-ribosa por va intestinal es del 88%-100%, con una media de 200 mg/kg/h.Sufrmula qumicaes: C5H10O5

2) ESTRUTURA Y FUNCIN DE LA GLUCOSALa glucosa es un monosacrido con frmula molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir, contiene 6 tomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo est en el extremo de la molcula (es un grupo aldehdo). Es una forma de azcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento energtico es de 3,75 kilocaloras por cada gramo en condiciones estndar. Es un ismero de la fructosa, con diferente posicin relativa de los grupos -OH y =O.La aldohexosa glucosa posee dos enantimeros, si bien la D-glucosa es predominante en la naturaleza. En terminologa de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa (trmino procedente de glucosa dextrorrotatoria) a este compuesto.

3) ESTRUCTURA Y FUNCIN DE LA FRUCTOSALa fructosa, o levulosa, es una forma de azcar encontrada en los vegetales, las frutas y la miel. Es un monosacrido con la misma frmula emprica que la glucosa pero con diferente estructura, es decir, es un ismero de sta. Es una hexosa (6 tomos de carbono), pero cicla en furano (al contrario que las otras hexosas, que lo hacen en pirano). Su poder energtico es de 4 kilocaloras por cada gramo. Su frmula qumica es C6H12O6.Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con glucosa), que puede ser extrada y concentrada para hacer un azcar alternativo. Junto con la glucosa forman un disacrido llamado sacarosa o azcar comn.La fructosa ha sido utilizada tradicionalmente como edulcorante para los diabticos. Sin embargo, en los ltimos tiempos se ha convertido en objeto de polmica al ser asociada como causa primigenia de la obesidad. De forma molecular C6H12O6. Es un ismero de compensacin de funcin de la glucosa, es levgira y tiene 3 carbonos asimtricos por lo tanto ella es uno de los componentes de los cuatro pares de enantimeros. Es una ceto-hexosa y pertenece a la serie D. Su nombre sistemtico es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-hexanona.La fructosa es beneficiosa para el sistema nervioso central, msculos y el cerebro.A diferencia de la glucosa que se absorbe instantneamente produciendo un aumento y disminucin rpida de energa, la fructosa es metabolizada y guardada, en parte por el hgado en forma de glucgeno como reserva para situaciones de esfuerzo. Sin embargo puesto que la fructosa acaba transformndose en glucosa produciendo una elevacin glucmica en sangre, no se considera un edulcorante recomendable para las personas con diabetes.

4. ESTRUCTURA Y FUNCIN DE OLIGOHOLOSIDOS

Definicin de sidosGlcidos formados por varios monosacridos. La unin de monosacridos se realiza a travs de un enlace especial que libera una molcula de agua y que se llama enlace O-glucosdico, ya que un monosacrido se une al siguiente a travs de un Oxgeno.Se llaman Holsidos a los sidos formados por varios monosacridos.Se denominan Hetersidos a los sidos formados por monosacridos y otras molculas distintas a los Glcidos, como pueden ser lpidos, que forman glucolpidos, o prtidos, que pueden formar glucoprotenas, entre otros.Los Holsidos se clasifican en Oligosacridos y en Polisacridos.1) Estructura y Funcin de Oligoholosidos

Hidrlisisde laLactosa.1.Galactosa.2.Glucosa.2) EstructuraLos disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante un enlacecovalenteconocido como enlaceglucosdico, tras unareaccin de deshidratacinque implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11.Algunos disacridos comunes son:1) Sacarosa Es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula deglucosay una molcula defructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa, O--D-glucopiranosil-(12)- -D-fructofuransido, indica cuatro cosas: Sus monosacridos, glucosa y fructosa.Disposicin de las molculas en el espacio: La glucosa adopta la formapiranosay la fructosa una furanosa. Unin de los monosacridos: el carbonoanomricouno (C1) de -glucosa est enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molcula de agua. El sufijo -sido indica que el carbono anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicosdico.2) LactosaEs el azcar de laleche. Es un disacrido compuesto por una molcula degalactosay una molcula de glucosa; est presente de modo natural solo en la leche. El nombre sistemtico para la lactosa es O--D-galactopiranosil-(14)-D-glucopiranosa.3) Maltosa Es un disacrido formado por dos molculas deglucosaunidas por un enlace -1,4; se obtiene de lahidrlisisdelalmidn.

Funciones EnergticosLos monosacridos y los disacridos, como laglucosa, actan como combustibles biolgicos, aportando energa inmediata a las clulas; es la responsable de mantener la actividad de losmsculos, latemperatura corporal, lapresin arterial, el correcto funcionamiento delintestinoy la actividad de lasneuronas. Los glcidos aparte de tener la funcin de aportar energa inmediata a las clulas, tambin proporcionan energa de reserva a las clulas.EstructuralesAlgunos polisacridos forman estructuras esquelticas muy resistentes -Murena o Peptidoglicano: Componente de las paredes celulares de bacterias. -Lipopolisacridos: Componente de la membrana externa de bacterias Gram (-). -Celulosa: Componente de la pared celular vegetal. -Quitina: Compone el exo-esqueleto de artrpodos como los insectos y crustceos y la pared de clulas de hongos. -Mucopolisacridos: Forman parte de la matriz de tejidos conectivos.

4) AGAR Y CARRAGENANOSEn su estado natural, el agar-agar se presenta como un carbohidrato estructural de la pared celular de las algas agarofitas, donde existe en la forma de sales de calcio o de una mixtura de sales de calcio y magnesio. Es una mixtura compleja de polisacridos compuesta por dos fracciones principales: la agarosa, un polmero neutro, y la agaropectina, un polmero con carga sulfatado.La agarosa, fraccin gelificante, es una molcula lineal neutra, esencialmente libre de sulfatos, que consiste en cadenas repetidas de unidades alternadas -1,3 D-galactosa y -1,4 3,6-anhidro-L-galactosa. La agaropectina, fraccin no-gelificante, es un polisacrido sulfatado (3% a 10% de sulfato) compuesto de agarosa y porcentajes variados de ster sulfato, cido D-glicurnico y pequeas cantidades de cido pirvico. La proporcin de estos dos polmeros vara de acuerdo con la especie del alga, y en la agarosa representa, normalmente, por lo menos dos tercios del agar-agar natural.

Carragenina (carragenano), tambin conocido como carragenano, carragenano. Carragenina de algas rojas algas cierta coloide hidrfilo extrajo, su estructura qumica se compone de galactosa y galactosa deshidratar un polisacrido que consiste en sulfato de calcio, de potasio, sales de amonio y de sodio. A medida que uno formas combinadas de sulfato se pueden dividir en tipo K (Kappa), de tipo i (iota), L-tipo (lambda).AplicacinesEl uso de carragenina se origin hace cientos de aos, en la costa sur de Irlanda produjo un alga, conocida comnmente como musgo de Irlanda (IrishMoss), ahora conocido como arrugas ola ngulo algas (Chondruscrispus), los residentes locales a menudo se toman para su puesta en hervido en leche con azcar, dejar enfriar, se solidific despus de comer. A principios del siglo 18, el pueblo irlands ha hecho tal polvo de algas y se introdujo en los Estados Unidos, entonces no es la empresa inici la produccin comercial, y polvo de algas (mar musgo farina) comenz a vender el nombre, ampliamente utilizado en una variedad de alimentos y leche medio. Del siglo 19, los Estados Unidos comenz fbrica carragenina refinada, a la industria de la carragenina 1840 muy desarrollado en los EE.UU.. Pas en el ao 1973 en la isla de Hainan comenz la produccin de carragenina.

5. ESTRUCTURA Y FUNCIN DE LOS POLIHOLOSIDOS

1) ESTRUCTURA Y FUNCIN DEL ALMIDN:El almidn est constituido por dos compuestos de diferente estructura: Amilosa: Est formada por -D-glucopiranosas unidas por centenares o miles (normalmente de 300 a 3000 unidades de glucosa) mediante enlaces -(1 4) en una cadena sin ramificar, o muy escasamente ramificada mediante enlaces -(1 6) . Esta cadena adopta una disposicin helicoidal y tiene seis monmeros por cada vuelta de hlice. Suele constituir del 25 al 30% del almidn. Amilopectina: Representa el 70-75% restante. Tambin est formada por -D-glucopiranosas, aunque en este caso conforma una cadena altamente ramificada en la que hay uniones -(1 4), como se indic en el caso anterior, y muchos enlaces -(1 6) que originan lugares de ramificacin cada doce monmeros. Su peso molecular es muy elevado, ya que cada molcula suele reunir de 2.000 a 200.000 unidades de glucosa.FUNCIN:Los almidones son cadenas de molculas de glucosa que las plantas crean para almacenar energa para uso futuro. Cuando comesalimentosricos en almidn, como las papas,granos,frijolesy batatas, recibirs el mismo potencial energtico para tus propias clulas. Esta energa mantiene los latidos de tu corazn, el funcionamiento del cerebro y los msculos en movimiento. Sin almidones, tucuerporequerira de una cantidad excesiva de azcares simples, como la fructosa y la sacarosa, que entran rpidamente en el torrente sanguneo en lugar de ser liberados lentamente para un suministro de energa constante.

2) ESTRUCTURA Y FUNCIN DEL GLUCGENO:Su estructura puede parecerse a la deamilopectinadelalmidn, aunque mucho ms ramificada que ste ltimo. Est formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de -glucosas formadas por enlacesglucosdicos1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace -1,6-glucosdico, tal y como sucede en la amilopectina. Una sola molcula de glucgeno puede contener ms de 120.000 monmeros de glucosa.La importancia de que el glucgeno sea una molcula, tan ramificada es debido a que:1. La ramificacin aumenta su solubilidad.2. La ramificacin permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores que van a ser los lugares de unin de lasenzimasglucgeno fosforilasayglucgeno sintasa, es decir, las ramificaciones facilitan tanto la velocidad de sntesis como la de degradacin del glucgeno.

Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucgeno, se reducen al mximo los cambios depresin osmticaque la glucosa libre podra ocasionar tanto en el interior de laclulacomo en el medio extracelular.FUNCION:El glucgeno del hgado se incrementa durante el estado de buena alimentacin y es disminuido durante el ayuno. El glucgeno muscular no es afectado por periodos pequeos de ayuno (algunos das) y es solo moderadamente disminuido en periodos de ayuno prolongados (semanas). El glucgeno del msculo es regenerado como respuesta a periodos de consumo de energa elevados, por ejemplo despus del ejercicio. La sntesis y degradacin del glucgeno son procesos concomitantes, las diferencias entre las velocidades de estos procesos determina los niveles de glucgeno almacenado durante situaciones metablicas especficas.

3) ESTRUCTURA Y FUNCIN DE LA CELULOSA:La celulosa se forma por la unin demolculasde -glucopiranosa mediante enlaces -1,4-O-glucosdico. Alhidrolizarsetotalmente se obtiene glucosa. La celulosa es una larga cadenapolimricadepeso molecularvariable, con frmula emprica (C6H10O5)n, con un valor mnimo de n= 200.

Estructura de la celulosa; a la izquierda, -glucosa; a la derecha, varias -glucosa unidas.La celulosa tiene una estructura lineal o fibrosa, en la que se establecen mltiplespuentes de hidrgenoentre losgrupos hidroxilode distintas cadenas yuxtapuestas de glucosa, hacindolas impenetrables al agua, lo que hace que sea insoluble en agua, y originando fibras compactas que constituyen lapared celularde lasclulas vegetales.

FUNCIN:La celulosa es un polisacrido estructural en lasplantas, ya que forma parte de los tejidos de sostn. Laparedde una clula vegetal joven contiene aproximadamente un 40% de celulosa; lamaderaun 50%, mientras que el ejemplo ms puro de celulosa es elalgodn, con un porcentaje mayor al 90%.A pesar de que est formada por glucosas, los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energa, ya que no cuentan con lacelulosa, laenzimanecesaria para romper los enlaces -1,4-glucosdicos y por ello los animales no pueden digerirla. Sin embargo, es importante incluirla en ladietahumana (fibra diettica) porque al mezclarse con lashecesfacilita la digestin y ayuda con elestreimiento.