PROCESOS DE PRODUCCIÓN DE ACETONA Y FENOL

DIEGO ALEJANDRO LÓPEZ ANGIE JACKELIN ORTEGA

UNIVERSIDAD DEL VALLEINGENIERIA INDUSTRIAL

FUNDAMENTOS DE PROCESOS INDUSTRIALESCALI, 2011

PROCESOS DE PRODUCCIÓN DE ACETONA Y FENOL

DIEGO ALEJANDRO LÓPEZ ANGIE JACKELIN ORTEGA

Profesor:OSCAR A MEJIA

UNIVERSIDAD DEL VALLEINGENIERIA INDUSTRIAL

FUNDAMENTOS DE PROCESOS INDUSTRIALESCALI, 2011

TABLA DE CONTENIDO

1. OBJETIVOS1.1. Objetivo General1.2. Objetivos Específicos

2. CETONAS2.1. OBTENCIÓN DE CETONAS

3. LA ACETONA3.1. Que es la acetona3.2. OBTENCIÓN DE LA ACETONA EN EL LABORATORIO3.3. PROPIEDADES DE LA ACETONA

3.3.1. Propiedades físicas3.3.2. Propiedades químicas3.3.3. Incompatibilidades

3.4. USOS Y APLICACIONES3.5. LA ACETONA EN EL SER HUMANO3.6. COMO SE PUEDE EXPONER A LA ACETONA

4. PRODUCCIÓN DE FENOL Y ACETONA4.1. Obtención industrial4.2. Oxidación del Cumeno4.3. Disociación del Oxido de Cumeno a Acetona y Fenol

5. BIBLIOGRAFÍA

1. OBJETIVOS

1.1. Objetivo General

Conocer en detalle un proceso para la producción industrial de la acetona.

1.2. Objetivos Específicos

Evidenciar los distintos procesos para la producción industrial de la acetona Escoger y documentar un procesos para la producción industrial de la acetona

2. CETONAS

La acetona es una de las principales cetonas en el sector industrial, de acuerdo con el tipo de grupos R que estén unidos al carbono carbonilico, las cetonas pueden ser: alifáticas, aromáticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se trata de cetonas simétricas, mientras que si son diferentes, se tienen cetonas asimétricas; algunos ejemplos de cetonas son:

CH3-CO-CH3 Dimetilcetona (alifática) (Simetrica)

-CO-CH3 Metil-fenil-cetona (mixta, Asimetrica)

-CO- Difenilcetona (aromatica, simetrica)

Existen dos maneras de nombrar una cetona. La primera consiste en mencionar cada radical por orden de complejidad y luego la terminación cetona (matil-etilcetona, etil.fenilcetona, etil-propilcetona, etc.). La segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portadora del grupo carbonilico, cuidando que el carbono carbonilico le sea el menor número posible. De la misma forma, se indican los sustituyentes. Finalmente se añade el sufijo –ona.

2.1. OBTENCIÓN DE CETONAS

Por oxidación de alcoholes secundarios

Alcohol SecundarioCorresponde a un alcohol, cuyo grupo funcional (OH) se encuentra formando enlace químico con un carbono secundario, eje: el 2-propanol, 2-butanol y 3-pentanol

2-Propanol

Oxidante más utilizado:

Cr O3 Oxido Crómico o el K2 Cr2 O7 Cromato de Potasio

3. LA ACETONA

Identidad de la sustancia química

C3H6O

SinónimosDimetil Cetona; 2-Propanona; Beta - Cetopropano

3.1. Que es la acetona

La Acetona es una sustancia química presente en la naturaleza, contenida en plantas (cebollas, tomates, uvas), en alimentos tales como la leche, árboles, en los gases volcánicos, en incendios forestales; en el cuerpo humano, se encuentra como uno de los metabolitos de la sangre y como un producto de la descomposición de la grasa corporal. Está presente en los gases de combustión de los vehículos, el humo del tabaco y rellenos de seguridad.Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al ambiente que los procesos naturales. Es un líquido incoloro con un olor dulce similar al de las frutas y un sabor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y muy soluble tanto en agua como en solventes orgánicos tales como el éter, metanol, y etanol. También se le conoce como dimetil cetona, 2-propanona y beta-cetopropano.

Importación de la Acetona desde el año 2004 hasta el año 2009

2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 20100

200

400

600

800

1000

1200

1400

Importaciones de Acetona (m)

AÑOS

TON

ELAD

AS

2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 20100

200400600800

100012001400160018002000

Importaciones de Acetona($)

AÑOS

VALO

R CI

F

Los países que con más frecuencia y en mayores cantidades importan esta sustancia son:México, Argentina; estados Unidos y Colombia.

3.2. OBTENCIÓN DE LA ACETONA EN EL LABORATORIO

La Acetona se fabrica principalmente mediante los procesos de peroxidación del Cumeno, la deshidrogenación del Alcohol Isopropílico y por oxidación del 2-propanol. En el primer proceso, que es el utilizado en mayor proporción, el cumeno se oxida hasta hidroperóxido, el cual se rompe para producir Acetona y Fenol. En este proceso se producen grandes cantidades de Benceno como subproducto. En el segundo

proceso, que es mucho más costoso, el Alcohol Isopropílico se deshidrogena catalíticamente para obtener Acetona e Hidrógeno. Y en el tercero consiste en hacer reaccionar el 2-propanol y someterlo a oxidación.

Nota: Algunas compañías recuperan la Acetona como un subproducto de otros procesos industriales, como la producción de Ácido Acético y de Etanol.

En este trabajo se presentara 2 procesos (oxidación del 2-propanol y oxidación directa del cumeno).

1) Por oxidación del 2-propanol: En este método consiste en hacer oxidar el 2-propanol a temperatura ambiente, con el uso de los oxidantes más comunes como por ejemplo; el oxido cromico o el cromato de potacio, dando como resultado la sustancia química de la acetona.En este método cabe rescatar una diferencia muy importante entre dos grupos químicos que son los aldehídos (oxidación de alcoholes primarios) y las cetonas (oxidación de alcoholes primarios), y se basa en que estos (aldehídos) se oxidan fácilmente convirtiéndose en ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes a las acción de la mayoría de los agentes oxidantes, excepto en condiciones muy especiales, esto se debe a la presencia de un hidrogeno en el grupo funcional aldehído, ausente en el cetonico. Este hidrogeno es susceptible de ser oxidado, dando lugar a un grupo OH.

2) Otra forma de obtener la acetona, es mediante la oxidación directa del cumeno o Isopropilbenceno, cuya fórmula se representa por:

C6H5CH (CH3)2

Antes de describir como se produce el Fenol y la Acetona (vía cumeno), es importante saber cómo se obtiene el cumeno y que elementos intervienen en esta reacción; a continuación se hace una breve descripción de obtención del cumeno por alquilacion del benceno.

El cumeno se obtiene de modo similar al EB, por alquilación del benceno con propileno, en lugar de etileno, pudiéndose emplear los mismos catalizadores (Al2O3, ácido fosfórico y otros) aunque la alquilación con propileno resulta más fácil y rápida que con etileno (por la formación de un carbocatión secundario). También en este caso se producen polialquilbencenos (di-, tri- y tetraisopropilbencenos) con una configuración que depende del tipo de catalizador empleado. Estos polialquilbencenos se pueden transformar en cumeno, en presencia de benceno y de los catalizadores que son activos para la transalquilación. Entre los numerosos procesos desarrollados a escala industrial, la mayor parte emplea ácido fosfórico soportado y realiza la alquilación en fase líquida, sin reciclo de los polialquilbencenos, ya que el ácido fosfórico no es activo para la transalquilación.

La oxidación de Cumeno es una reacción en cadena de radicales libres. El iniciador de la reacción es el Hidroxiperóxido de Cumeno, que es el principal producto de la reacción. Consecuentemente, esta oxidación industrial siempre se lleva a cabo en una serie de reactores continuos; la concentración de Cumeno en el primer reactor es de aproximadamente 8% en peso.

Además del Hidroperóxido de Cumeno, también se obtienen Dimetil Fenil Metanol y Acetofenona como subproductos. Esto se da por causa de una reacción en cadena secundaria que ocurre en forma paralela a la reacción principal. La obtención de subproductos se acelera a medida que la concentración de Hidroperóxido de Cumeno aumenta.

Como se sabe el cumeno es un compuesto aromático, que es utilizado para la obtención de Fenol y Acetona; donde la mayor parte del fenol se fabrica por la vía del isopropilbenceno o cumeno (obtenido por alquilación el benceno con propileno) como producto intermedio, que se oxida a hidroperóxido y posteriormente se descompone dando fenol y acetona.

En resumen el proceso por oxidación del cumeno, incluye la oxidación y una posterior asilacion o adición de acido. Este procedimiento es muy importante a nivel industrial pues proporciona dos compuestos con múltiples aplicaciones, esto es el Fenol y la Acetona.

El oxidante más utilizado es el Oxigeno (este método es muy fácil, ya que solo se procede a calentar el cumeno y atreves de la absorción de oxigeno se obtiene el Fenol y la Acetona) y el acido utilizado para la separación del Fenol y la Acetona (ya obtenidas) es el H+ (acido sulfúrico o clorhídrico)

Benceno Propileno

Isopropilbenceno

Isopropilbenceno

Después de haberse obtenido las 2 sustancias (Fenol y Acetona), se procede a realizar un calentamiento controlado que aprovechando la propiedad física de la diferencia del punto de ebullición entre estos, se destilan los productos de esta reacción química. Se calienta hasta el de menor temperatura (Acetona; 56°C), y así poderlos separar.

3.3. PROPIEDADES DE LA ACETONA3.3.1. Propiedades físicas

El grupo carbonilico hace que la Acetona sea una sustancia polar, esto es que se presentan puntos de ebullición más elevados que compuestos no polares de peso molecular semejante. Eje: El propano

las cetonas inferiores son solubles en agua debido a los puentes de Hidrogeno

PROPIEDAD VALORPeso Molecular (g/mol) 58,08Punto de Ebullicion (°C) (760 mmHg) 56.2; 760 mmHgPunto de Fusión (°C) -94,6

Presión de Vapor (mmHg)181,72; 20 ºC

231,06;25ºC

Gravedad Especifica (Agua=1)0,78998; 20 °C

0,78440; 25 °C0,78033; 30 ºC

Densidad de Vapor (Aire=1) 2,0Velocidad de Evaporacion (Acetato de Butilo=1)

no reportado

pH 2,5Solubilidad en Agua Miscible 20ºCLog Kow -0,24Log koc 0,73Límites de inflamabilidad (%vol) 2,15 – 13; 25 ºCTemperatura de Auto ignición (°C) 465

Punto de Inflamación (°C)-9; copa abierto(-18;copa cerrado)

Tabla 1. Propiedades físicas de la acetona

1.1.1. Propiedades químicas

Los aldehídos son mas reactivos que las cetonas, dado que la presencia de un solo sustituyente permite una mejor aproximación del nucléofolo al carbono carbonilico

Químicamente se obtienen a partir de la oxidación de alcoholes secundarios

La Acetona en estado puro es esencialmente inerte a la oxidación de aire, bajo condiciones ambientales normales. Su estabilidad química disminuye significativamente en presencia de agua; puede reaccionar violentamente y en ocasiones de forma explosiva especialmente en recipientes confinados

La Acetona presenta las reacciones típicas de las cetonas saturadas. Estas reacciones incluyen adición, óxido – reducción y condensación, generando alcoholes, ácidos y aminas. La reactividad química de la Acetona es muy importante a nivel comercial en la síntesis de Metil Metacrilato, Alcohol Diacetona, Bisfenol A y otros derivados.

1.1.2. Incompatibilidades

La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes fuertes como Acido Acético, Acido Nítrico y Peróxido de Hidrógeno. Reacciona con Cloroformo y Bromoformo en condiciones de basicidad generando peligro de incendio y explosión.

Las mezclas de Acetona con Cloroformo pueden reaccionar violentamente en presencia de Alcali. Debido a su alta inflamabilidad, se han provocado incendios durante la recuperación de la Acetona del aire mediante la absorción con carbón activado cuando el flujo de aire no era lo suficientemente rápido para remover eficientemente el calor generado por la oxidación superficial

1.2. USOS Y APLICACIONES El principal empleo industrial de la acetona es como disolvente, puesto que

disuelve muchas sustancias orgánicas (grasas, aceites, resinas, ceras, extractos de las plantas), mejor que el alcohol. También se usa como disolvente de acetocelulosa, celuloide, etc.

Se emplea también en la fabricación de lacas y colores; en la preparación de cloroformo y de yodoformo; en la gelatinización de las pólvoras sin humo; en la fabricación de las sustancias plásticas de caucho sintético y en la desnaturalización del etanol.-

La acetona existe principalmente en la sangre y en la orina, pero es mas abundante en ciertas condiciones patológicas como la diabetes y la acetonuria.

También se utiliza en la producción de Metil Metacrilato, Acido Metacrílico y Metacrilatos de mayor tamaño, Bisfenol A, Metil Isobutil Cetona, aplicaciones médicas y farmacéuticas (compuesto intermedio y solvente para drogas, vitaminas y cosméticos)

La Acetona también presenta uso como agente de precipitación en la purificación del azúcar y el almidón.

1.3. LA ACETONA EN EL SER HUMANO

El cuerpo humano fabrica pequeñas cantidades de Acetona a partir del procesamiento de la grasa corporal. La exposición a Acetona resulta principalmente de la inhalación de aire, consumo de agua o contacto con productos o suelos que contienen la sustancia. En el mercado existen diversos productos que contienen Acetona, como removedores de esmalte para uñas, removedores de pintura, muchas ceras en pasta o líquidas y ciertos detergentes y limpiadores. También se puede estar expuesto a Acetona si se está en contacto con Alcohol Isopropílico ya que este se convierte en Acetona en el cuerpo. El nivel de Acetona en el aire y el agua generalmente es bajo. La cantidad de Acetona en el aire de las grandes ciudades es mayor que el de las áreas rurales. Las personas que trabajan en ciertas industrias que procesan y usan Acetona pueden estar expuestas a grandes cantidades de la sustancia. Estas industrias incluyen fábricas de cierto tipo de pinturas, plásticos, fibras artificiales y zapatos. Se puede estar expuesto a niveles superiores a los normales encontrados en el ambiente si se es fumador frecuente, al usar removedores de esmalte de forma frecuente o viviendo cerca de autopistas.La Acetona es menos tóxica que muchos otros disolventes industriales; sin embargo, usada como solvente es extremadamente irritante para las membranas mucosas, una exposición a vapores de Acetona puede irritar el sistema respiratorio y los ojos, además puede provocar depresión del sistema nervioso central, falla cardiorrespiratoria y la muerte. La Acetona tiene propiedades anestésicas y causa dolor de cabeza, embotamiento, confusión y mareo y en concentraciones muy elevadas, puede provocar inconciencia. Se ha reportado que la exposición aguda del ser humano a concentraciones atmosféricas tan altas como 4750 mg/m3, (aproximadamente 2000 ppm), no produce grandes efectos tóxicos si efectos transitorios, como irritación ocular. Se reportaron efectos transitorios más graves (inclusive vómitos y desmayos) en trabajadores expuestos a concentraciones de vapor de acetona mayores o iguales a 25500 mg/m3 (10600 ppm) durante 4 horas. Mujeres expuestas a concentraciones atmosféricas de 2370 mg/m3 (1000 ppm) durante 8 horas padecieron trastornos menstruales.

1.4. COMO SE PUEDE EXPONER A LA ACETONA

InhalaciónDurante una exposición, la Acetona se difunde por el tracto respiratorio de forma rápida y posteriormente se absorbe por la sangre. La absorción no es homogénea en todo el tracto respiratorio, y se ha comprobado que los pulmones retienen un mayor porcentaje de la Acetona inspirada (55%) que la cavidad nasal (18%). El mecanismo de absorción para esta sustancia se beneficia debido a la alta solubilidad de la

Acetona en agua lo cual permite que se disuelva con facilidad en las células epiteliales durante la inspiración.El único efecto observado en el sistema respiratorio después de una exposición a vapores de Acetona de concentración moderadamente alta (5000 ppm) es irritación de la nariz, garganta, tráquea y pulmones. Estas propiedades irritantes se han notado tanto en trabajadores expuestos como en voluntarios bajo condiciones de laboratorio controladas. La irritación que se presenta es directamente proporcional a la concentración de la exposición y a la duración de la misma, además, se incrementa dependiendo del nivel de actividad física, por ejemplo, durante el ejercicio la ventilación pulmonar se incrementa facilitando el ingreso de mayor cantidad de la sustancia al organismo.La inhalación aguda de Acetona puede acortar el ciclo menstrual. La exposición a vapor concentrado de Acetona puede generar aceleramiento del pulso, irritación gastrointestinal, náusea, vómito y hemorragias. Sin embargo el umbral de olor de la Acetona (l00-140 ppm) y la sensación de irritación sirven de advertencia que generalmente evitan que se esté seriamente sobre expuesto.

Contacto piel / ojosSe han hecho experimentos a nivel de laboratorio, que han permitido determinar que el contacto directo de la Acetona con la piel por aproximadamente 30 minutos, provoca irritación y daño celular leve (2). La absorción que se presenta es rápida. No se encontraron estudios reportados sobre la distribución de la Acetona o de sus metabolitos después del contacto con la piel. Una aplicación de una cantidad no específica de Acetona sobre 12.5 cm2 de piel en voluntarios por 2 horas/día por 4 días resultó en niveles de 5-12 ppm en el aire exhalado y concentraciones en la orina de 8-14 μg /mL cada día.El contacto de Acetona con la piel de forma aguda resulta en cambios degenerativos en la epidermis y en algunas ocasiones se han reportado casos de dermatitis.

IngestiónLa ingestión de Acetona o cualquier sustancia que contenga Acetona produce inconsciencia. En dosis de aproximadamente 2.250 miligramos por kilogramo de peso corporal, provoca daños en los tejidos de la boca, debilidad, y síntomas similares a los de la diabetes (sed y deseo de orinar muy frecuente). Las cantidades de Acetona presentes en el agua o comida no son suficientes para causar estos síntomas, pero se han reportado casos de personas y especialmente niños que han ingerido accidentalmente cantidades de acetona en removedores de esmalte o productos para el hogar que han presentado estos síntomas.

Efectos crónicosUna exposición a Acetona de forma crónica provoca somnolencia y mareo constante. La piel puede presentar resecamiento, irritación e inflamación.

2. PRODUCCIÓN DE FENOL Y ACETONA

La producción de Fenol y Acetona vía oxidación de Cumeno se realiza en dos etapas: oxidación de Cumeno a hidroperóxido de Cumeno (CHP) y descomposición del CHP a Fenol y Acetona. Ambas reacciones son altamente exotérmicas. La reacción de oxidación es auto catalítica mientras que la reacción de descomposición es catalizada mediante ácido y es muy selectiva en Fenol, Acetona y Alfa-Metilestireno (AMS).

La producción de Fenol y Acetona vía oxidación de Cumeno se presenta según las siguientes reacciones:

2.1. OBTENCIÓN INDUSTRIAL

En el esquema siguiente se representa un diagrama de flujo simplificado correspondiente a los procesos desarrollados para la obtención de fenol y acetona:

1 Gas después de adsorbentes de carbón activo

Hidrocarburos Totales De acuerdo a las regulaciones

Control de Emisiones FIDAMAT

2 Cumeno después del reactor de hidrogenación

Cetonas, hidrocarburos aromáticos, olefinas aromáticas, fenol, hidrogenación, productos de compuestos aromáticos

Nivel Ppm/% Control de Hidrogenación

MAXUM

3 Cumeno antes del reactor de hidrogenación

5 Parte superior de la columna de Acetona

Alcoholes. aldehídos, cetonas, aromáticos, productos de condensación de la acetona, por ejemplo, di alcohol-acetona

Nivel Ppm/% Control de subproductos

MAXUM PTGC

6 Acetona pura Nivel Ppm Control de calidad

4 Parte superior de la columna de AMS

Hidrocarburos aromáticos, olefinas aromáticos, fenol

Nivel Ppm/% Control de subproductos

MAXUM

7 Fondo de la columna de AMS

8 AMS Puro Nivel Ppm Control de calidad

9 Alquitrán en el fondo de la columna

Fenol, cetonas, componentes aromáticos de alto punto de ebullición

Nivel en % MAXUM PTGC

101112

Parte superior de la columna de fenol después de varios pasos de purificación

Cetonas, hidrocarburos aromáticos, olefinas aromáticas,componentes fenólicos, compuestos fenólicos (kresols por ejemplo), los componentes heterocíclicos (furanos, por ejemplo)

Nivel Ppm/% Control de subproductos

MAXUM PTGC

13 Fenol Puro Nivel Ppm Control de calidad

14 Tratamiento de aguas residuales

Carbón Orgánico Total De acuerdo a las regulaciones

Control de agua tratada

TOC

2.2. Oxidación del Cumeno

El cumeno de alimentación y de reciclo se introducen en el reactor de oxidación, fluyendo hacia abajo a través de las diferentes secciones del reactor. El aire que se introduce por la parte inferior burbujea en la fase líquida. En cada una de las secciones se introduce una parte de la disolución acuosa de sosa. El control cuidadoso de los niveles de acidez, temperatura y presión son vitales ya que a temperaturas más altas el hidroperóxido es inestable y se descompone violentamente. 

La oxidación del cumeno es una reacción autocatalizada, siendo la velocidad de consumo del oxígeno:

r0=k0 (ROOH )1/2 (RH )

Es decir, al aumentar la concentración de hidroperóxido (ROOH) aumenta la velocidad de oxidación, pero también disminuye la selectividad de la transformación del cumeno en fenol y acetona, por lo que dicha concentración normalmente no sobrepasa el 35 – 40 %.

Los principales subproductos durante la oxidación son la acetofenona y el dimetilfenilcarbinol (el segundo se forma directamente del cumeno y el primero por descomposición del ROOH en acetofenona y metanol).

La presencia de fenol produce un efecto inhibidor en la oxidación, por lo que, entre los diversos tipos de catalizadores que pueden emplearse en la oxidación del cumeno se prefiere el empleo de sosa o sosa cáustica, ya que de este modo se mantiene un pH alto (8,5 – 10,5) evitándose la descomposición prematura del hidroperóxido y aumentando la selectividad.

La oxidación puede efectuarse en fase homogénea o en emulsión acuosa dependiendo de la proporción de disolución acuosa a cumeno. La reacción se efectúa a 90 – 130 ºC y a presiones de 10.01 atm. El reactor puede ser de tipo tanque o columna.

El gas que sale por la cabeza del reactor se enfría retornando condensado al reactor, lo demás se descarga a la atmósfera. El líquido que sale del reactor (conteniendo 20 – 25 % de hidroperóxido) se concentra por evaporación a vacío (destilación vaccuum) hasta  65-90% antes de pasar a la sección de transformación en fenol y acetona. El gas se

Isopropilbenceno Hidroperóxido de cumeno

purifica por condensación y adsorción. El calor de reacción se elimina mediante agua de refrigeración en serpentines colocados en las diferentes secciones.

2.3. Disociación del Oxido de Cumeno a Acetona y Fenol

El hidroperóxido concentrado se mezcla con acetona (como diluyente) y se introduce en una serie de reactores (“Cleavage”) en los que se produce la descomposición del hidroperóxido en fenol y acetona, en medio ácido, un ácido mineral fuerte como catalizador, en este caso, ácido sulfúrico.  El primer reactor Cleavage funciona a 40-80° C, el segundo por encima de 100 ° C.  El calor de reacción se elimina condensando la acetona vaporizada.

Un pequeño chorro constante de ácido sulfúrico se agrega para catalizar la reacción. En esta reacción el CHP se divide y reorganiza a sí mismo en dos moléculas,  cada una  de fenol y acetona. Puesto que la reacción es muy inestable el reactor de cleavage  operado bajo condiciones de temperatura y control estrictos, así como un control de acidez con un alto grado de reflujo acetona. El reactor esta equipado con  inyección de emergencia contra incendios.

En la disociación, fuertemente exotérmica, se forman diversos subproductos, entre los que se encuentran:

- α-metilestireno, obtenido por deshidratación del dimetilfenilcarbinol:

- óxido de mesitilo, resultante de la condensación aldólica de la acetona y deshidratación

- α-cumilfenol, producido por reacción del metilestireno con fenol

La corriente de salida del reactor se enfría y se neutraliza con Hidróxido de sodio (NaOH) y se separa en dos fases. La fase acuosa se separa del proceso y se envía al tratamiento de aguas residuales, la orgánica que consiste en fenol, acetona, cumeno, AMS,  agua,  y  subproductos,  es  enviada a  la sección de destilación para la separación en acetona,  fenol, alquitrán y crudo AMS. 

En diferentes columnas, se eliminan los compuestos pesados (cumilfenol, dímero de α- metilestireno, etc.), y luego los ligeros (cumeno, α-metilestireno y agua). Los pesados se craquean en un reactor, recuperándose una corriente adicional que contiene fenol y que se recicla en la sección de destilación. El cumeno recuperado con los ligeros se somete a una hidrogenación para transformar el α-metilestireno en cumeno, obteniéndose una corriente de cumeno que se recicla al reactor de oxidación, y otra de pesados que retorna a destilación.

El metilestireno puede emplearse en copolimerizaciones con estireno o bien hidrogenarse a cumeno. La hidrogenación transforma también la acetofenona en etilbenceno, que a través de la formación de su hidroperóxido y de su disociación en medio ácido produce fenol y acetaldehído (en lugar de acetona). El cumilfenol se puede descomponer térmicamente en fenol y cumeno. La separación y purificación de los productos obtenidos se realiza por destilación.

La selectividad de la oxidación del cumeno a hidroperóxido es del 93 %, y la de su transformación a fenol del 98 %, y a acetona del 90 %.

La selectividad de la transformación del cumeno a fenol y acetona es del 91 %.

3. BIBLIOGRAFÍA

Hidrocarburos Aromáticos Y Productos Derivados. [en línea] Disponible en URL:

http://www.diquima.upm.es/docencia/tqindustrial/docs/cap5_aromaticos.pdf Weber M, Weber M, Kleine-Boymann M (2004) Phenol. In: Ullmann’s encyclopedia

of industrial chemistry, 7th edn, VCH, Weinheim Organización Mundial de la Salud. Environmental Health Criteria 207, Acetone [en

línea]. 1998. Disponible en http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc207.htm Use of Process Analytics in Aromatics (BTX and phenol) production plants. [en

línea]. Disponible en URL: http://www.sea.siemens.com/us/internet-dms/ia/AppliedAutomation/AppliedAutomation/docs/CS_AROMATICS_EN.pdf