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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería 100416 Química Orgánica INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 1 DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ANYI MILEIDY DIAZ, DAVIS MORENO, LEIDY JOHANA DAZA, LUZ DARY GUTIERREZ PARRA, LUZ MARY SOLER. Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería - ECBTI. Química Orgánica. CEAD: Yopal. Yopal - Colombia. Tutor de laboratorio: Hernán Raúl Castro, ([email protected]). Sesión de laboratorio 1: Septiembre 26 de 2015 Estudiante Correo electrónico estudiante Código Grupo de campus Correo electrónico tutor campus Anyi Mileidy Díaz angiemileidy@h otmail.com 1112769040 100416_21 6 diego.ballesteros@unad. edu.co Davis Moreno Gómez davismoreno21 @gmail.com 1057576676 100416_21 6 diego.ballesteros@unad. edu.co Luz Dary Gutiérrez Parra luz2011dary@liv e.com 1116856137 100416_21 6 diego.ballesteros@unad. edu.co Luz Mary Soler Salinas luzsolerhse@gm ail.com 1115913036 10416_217 diego.ballesteros@unad. edu.co Leidy Daza leidydaza.unad @gmail.com 1122626795 100416_21 9 diego.ballesteros@unad. edu.co

Informe Practica Quimica Organica Yopal

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100416 – Química Orgánica

INFORME

PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 1

DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ANYI MILEIDY DIAZ, DAVIS MORENO, LEIDY JOHANA DAZA, LUZ DARY GUTIERREZ

PARRA, LUZ MARY SOLER.

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e

Ingeniería - ECBTI. Química Orgánica. CEAD: Yopal. Yopal - Colombia. Tutor de laboratorio:

Hernán Raúl Castro, ([email protected]).

Sesión de laboratorio 1: Septiembre 26 de 2015

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RESUMEN

Analizar Compuestos orgánicos oxigenados (funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles,

reactividad del grupo hidroxilo.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo sobre qué tipo de

carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH). El orden y la velocidad de la

reactividad de cada uno de ellos será objeto de estudio en esta práctica. Los alcoholes también

pueden ser mono hidroxílicos o poli hidroxílicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo

asociados a la misma cadena carbonada.

En la experiencia se comprobaran las propiedades físicas y el comportamiento típico de estas

sustancias. Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación del

hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitución nucleofílica. Se espera igualmente,

comparar en los ensayos químicos, sustancias de estos dos grupos para verificar sus

comportamientos y comprender los aspectos analizados en la teoría.

INTRODUCCIÓN

En la práctica de laboratorio realizada se hizo uso de los elementos básicos para determinar los

comportamientos químicos del grupo hidroxilo presentes en alcoholes y fenoles a través de

recciones químicas expirementadas en cada uno de los pasos estipulados en la guía de

práctica de laboratorio.

Inicialmente el tutor realiza las recomendaciones de seguridad y explicando los aspectos

básicos y elementales a tener en cuenta durante la práctica de acuerdo a lo establecido en la

guía de laboratorio.

El objetivo general de la práctica es determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles,

comprobando así algunas características químicas particulares y su grado de solubilidad.

Para el desarrollo de esta actividad se hace uso de 4 tubos de ensayos limpios los cuales son

marcados con cada uno de los alcoholes (Butanol, Fenol , Etanol, Isopropilico) a utilizar para

medir el grado de solubilidad y Reacción con otros solventes los cuales se nombran en cada

una de las tablas de resultados .

Materiales y métodos

Materiales:

Espátula

Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo

Vaso de precipitados 250mL

Pipeta 10mL

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100416 – Química Orgánica

Mortero

Papel tornasol

Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla

Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente

Reactivos suministrados por el laboratorio

Agua destilada, NaOH(ac), HCl(l), acetona, éter etílico, cloroformo, etanol, Ca(OH)2(ac

solución saturada), reactivo de Lucas, K2Cr2O7(ac), H2SO4(l), KMnO4(ac), KOH(ac),

CS2(l), FeCl3(ac) 3%, Br/H2O, HNO3(l)

Procedimientos:

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100416 – Química Orgánica Resultados:

Sustancia

analizada

Solvente

Agua Hidróxido de

Sodio

Ácido

Clorhídrico

Acetona Éter

Alcohol

Etílico

Soluble Parcial Soluble Soluble Insoluble

Alcohol

Isopropilico

Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

Metanol Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

Fenol Insoluble Parcial Parcial Soluble Insoluble

Butanol Parcial Parcial Insoluble Soluble Soluble

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos teóricos podemos afirmar

con claridad que:

De las pruebas realizadas en laborario hemos identificado que las siguientes mezclas

presentan propiedades de insolubilidad:

Fenol y agua, Butanol y acido clorhídrico, Fenol y éter.

Las demás sustancias presentan propiedad de solubilidad.

La solubilidad de los alcoholes reside en la posibilidad del grupo OH de formar puentes de

hidrógeno con el agua. Esta solubilidad se ve atenuada por la porción hidrocarbonada. Mientras

más larga sea esta, menor será la solubilidad

En general sólo son solubles alcoholes pequeños como el metanol, etanol, ya moderado el

propanol y todavía soluble el 2-propanol y el tert-butanol. En los demás, la porción

hidrcarbonada tiene ya una importancia mayor y son poco solubles.

CONCLUSIONES

Una vez realizada la práctica se han logrado los objetivos propuestos en la guía de actividades

teniendo en cuenta que se pudo identificar lo siguiente:

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100416 – Química Orgánica

Se ha comprobado que los alcoholes presentan reactividad con otras sustancias

químicas.

Los alcoholes presentan propiedades de solubilidad e insolubilidad dependiendo de la

sustancia con la cual se mezcle.

La reacción de los alcoholes puede tardar unos segundos después de dejar en reposo la

muestra a monitorear lo cual permite observar la solubilidad o insolubilidad.

Parte II

Reactividad Química

Pruebas de acidez:

Procedimiento:

Ensayo con papel tornasol:

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Ensayo con hidróxido de calcio:

Resultados:

Sustancia Analizada

Prueba de Acidez

Papel Tornasol Con Hidróxido de

Calcio

Alcohol Etílico Ácido Turbio

Alcohol Isopropilico Base Soluble

Metanol Acido Turbio

Fenol Acido Turbio

Butanol Acido Soluble

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100416 – Química Orgánica Análisis de resultados:

Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos teóricos podemos afirmar con

claridad que:

Existen distintos métodos que nos permiten identificar el grado de acidez de los alcoholes ; el

mas practico es la prueba con el papel tornasol en cual identifica la acidez por el cambio de

colores que experimenta una vez aplicada la sustancia.

Conclusiones

Una vez realizada la práctica se concluye lo siguiente:

Las pruebas realizadas nos permitieron analizar las reacciones que experimentan los alcoholes

para identificar su grado de acidez.

El alcohol etílico, metanol, Fenol y Butanol se comportaron como ácidos en la prueba realizada.

Anexos:

Registro fotográfico:

En la fotografía se identifican los alcoholes con

su respectiva prueba con papel tornasol, la cual

hace ver cuáles son las sustancias acidad ,las

cuales se tornan con un color en diferentes

tonalidades de azul según su acidez.

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1. Remplazo del grupo hidroxilo:

Análisis de resultados

Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos teóricos podemos afirmar con

claridad que:

Al realizar la aplicación del reactivo de lucas a las sustancias seleccionadas esta genera una

reacción rápida la cual se puede obeservar e identificar en el cambio de color y turbidez que

experimenta la misma.

Se genera enturbamiento en la mayoría de las mezclas este proceso se puede observar

aproximadamente a unos 3 segundos después de aplicar el rectivo.

Todas las sustancias presenta turbidez y cambio de color esto debido a la reacción originada

por el reactivo.

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Conclusiones

El reactivo de lucas consiste en una dilución HCL y ZN CL 2 el cual genera un reacción rápida

en mezcla con otras sustancias como es el caso de los alcoholes.

Se cumplió con el objetivo planteado para la práctica ya que se pudo identificar las reacciones

formadas.

Anexos:

Acido Clorhídrico.

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Reacciones de oxidación

Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido

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Ensayo con permanganato de potasio

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Ensayo con agua de bromo

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Aplicación de agua de bromo en cada una

de las muestras para analizar.

Resultado de solubilidad obtenido.

Adición de permanganato de potasio para

generar Reacción por oxidación.

Color Caracteristico.

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7. Formación de ácido pícrico:

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ANÁLISIS DE RESULTADOS

Con la aplicación de agua de bromo, permanganato de potasio la reacción es inmediata y se

puede observar en el cambio de colores oscuros tal y como se observa en la fotografía

presentada.

Según lo observado en la mayoría de las sustancias se evidencio solubilidad y turbiedad al

momento de realizar la mezcla.

Una vez las muestras son sometidas a baño maría, estas experimentan un color diferente al

inicial.

CONCLUSIONES

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos de gran importancia en la naturaleza. En

esta práctica pudimos aprender sus propiedades y cómo sirven de base para formar aldehídos

y cetonas.

Por medio de la oxidación de los alcoholes, ya sea primario o secundario, es como se obtienen

los productos aldehídos y cetonas, respectivamente.

En este caso, utilizamos alcoholes y ácido acético, y ácido sulfúrico como catalizador. Este

último es de suma importancia para que se dé una oxidación eficiente, y se puedan formar los

dobles enlaces a partir del rompimiento de enlaces simples en la molécula.

Como se pudo observar a lo largo del proceso de la práctica experimental, los aldehídos se

pueden oxidar fácilmente a ácidos carboxílicos; no obstante, las cetonas no cumplen con esta

función debido a su carácter peculiar y específico de encontrarse en un carbón secundario.

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100416 – Química Orgánica PRACTICA No. 2 – ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran

derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono

por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un

carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al.

Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con

el sufijo -ona.

Por otro lado los carbohidratos tienen una molécula de agua por cada átomo de carbono, es por

eso que se llaman hidratos de carbono, lo cual significa “carbonos hidratados” son compuestos

que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples

contienen una molécula de aldehído o una cetona anteriormente mencionadas. Tolos los

carbohidratos pueden clasificarse como monosacáridos, oliosacáridos o polisacáridos. La

presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y

participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre

cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados,

fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar

glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas.

MATERIALES Y MÉTODOS.

Materiales utilizados en la practica

Espátula

Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo

Vaso de precipitados 250mL

Pipeta 10mL

Mortero

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100416 – Química Orgánica

Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla

Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel

absorbente

Reactivos suministrados por el laboratorio

Agua destilada,

NaOH(ac 10%),

H2SO4(l),

2,4 dinitrofenilhidracina,

Reactivo de Fehling A,

Reactivo de Fehling B,

Reactivo de Tollens,

Reactivo Lugol,

Reactivo de Molisch,

Reactivo de Benedict,

Reactivo de Barfoed,

Reactivo de Bial,

Reactivo de Seliwanoff.

Métodos empleados en la práctica

Parte I

Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

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100416 – Química Orgánica Formación de fenilhidrazonas

Reacción de ácido sulfúrico

Fotos

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100416 – Química Orgánica Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas)

a. Ensayo de Fehling

b. Ensayo de Benedict

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100416 – Química Orgánica

C. Ensayo de Tollens

Parte II

Carbohidratos

1. Reacción de Molisch

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2. Reacción de Benedict

3. Reacción del Lugol

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100416 – Química Orgánica Fotos

4. Reacción de Barfoed

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100416 – Química Orgánica Fotos

5. Reactivo de Bial

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería

100416 – Química Orgánica 6. Reactivo de Seliwanoff

RESULTADOS

Parte I

Pruebas para el análisis de aldehídos y cetonas

Resultados experimentales para la práctica 3, reactividad química de aldehídos y cetonas

Sustancia

analizada

Prueba

Formación de

finilhidrizonas

Reacciones de oxidación

(diferenciación entre aldehídos y cetonas)

Ensayo de

Fehling

Ensayo de

Benedict

Ensayo de

tollens

Agua N/A Azul Azul Diospejo-plata

acetona N/A Azul Azul Diospejo-plata

aldehído

benzoico N/A Azul amarillo Azul-amarillo

Amarillo-no

reaccion

alcanfor N/A Azul coagulado Azul-grumos Oscuro espejo

formaldehido N/A Negro oxidado Azul-verde

oxidado Verde oxidado

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100416 – Química Orgánica Parte II

Carbohidratos

Sustancia

analizada

Prueba

Molisch Benedict Lugol Barfoed Bial Seliwanoff

Agua Neutro N/A N/A Disacáridos Neutro Neutro

Sacarosa purpura N/A N/A Disacáridos penfosa Aldosas

almidón violeta N/A N/A monosacáridos pentosa Cetosa

ANALISIS DE LOS RESULTADOS

Propiedades físicas los aldehídos y cetonas

Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas están

determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe un enlace doble

carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y cetonas poseen un elevado momento

dipolar de hace que existan entre sus moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-

dipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de

los hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de aldehídos y

cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo que sus puntos de fusión y

de ebullición son más bajos que los de los correspondientes alcoholes. Concretamente, los

puntos de ebullición de los primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos

que los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los

de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como es lógico, al

aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el grupo funcional.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son

completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada

disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por ejemplo, los aldehídos y cetonas de

cadena lineal con ocho o más átomos de carbono son prácticamente insolubles en agua. Sin

embargo, los compuestos carbonílicos son muy solubles en disolventes orgánicos apolares,

como éter etílico, benceno, etc. Por otra parte, la propia acetona es un excelente disolvente

orgánico, muy utilizado por su especial capacidad para disolver tanto compuestos polares

(alcoholes, aminas, agua, etc.), como apolares (hidrocarburos, éteres, grasas, etc.).

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100416 – Química Orgánica Propiedades físicas de los carbohidratos

Debido a la presencia de tantos grupos hidroxilos (- oh), los carbohidratos son capaces de

formar puentes de hidrogeno y por ello son solubles al agua. A excepción de los polisacáridos.

Puente de hidrogeno: Fuerza de atracción entre un átomo de hidrogeno y un elemento muy

electronegativo (N, O, F)

Los carbohidratos son compuestos cristalinos, Presentan un alto punto de fusión, Punto de

fusión: Temperatura a la cual la materia pasa de solido a líquido, los carbohidratos simples

tienen sabor dulce mientras que los complejos, presentan isomería, es decir, son sustancias

que tienen la misma forma molecular pero difieren en sus propiedades.

Propiedades químicas de los carbohidratos

Los carbohidratos glúcidos, o hidratos de carbono, constituyen un conjunto de compuestos

químicos de naturaleza orgánica implicados, por consiguiente, en los procesos vitales cuyas

moléculas están integradas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Los más sencillos son

los azúcares simples o monosacáridos, que contienen un grupo aldehído o cetona; el más

importante es la glucosa. Dos moléculas monosacáridos unidas por un átomo de oxígeno, con

la eliminación de una molécula de agua, producen un disacárido, siendo los más importantes: la

sacarosa, la lactosa y la maltosa. Además tienen la capacidad de producir energía, tienen

cadenas compuestas de 3 a 6 átomos de carbono y pueden formar polímeros. Polímeros:

Macromoléculas formadas por la unión de monómeros

CONCLUSIONES

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos también tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y cetonas,

conociendo las propiedades de estos se le añadió unos reactivos específicos que apoyan la

teoría, pues los aldehídos presentan un cambio de color cuando las cetonas no lo hacían.

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100416 – Química Orgánica

Practica No 6- Aminoácidos Y proteínas

Resumen

En este presente trabajo desarrollamos el tema de Reconocimiento de proteínas y para esto

hemos realizado tres pruebas para reconocer la presencia de las proteínas en una sustancia,

prueba de biuret, y la prueba xantoproteica, pruebas que en su desarrollo arrojan resultados

dependiendo del color de la reacción y por ende saber si es positiva o negativa para la

sustancia correspondiente, en este laboratorio se utilizaron varias muestras, muestra de soya,

de clara de huevo, gluten y una muestra problema asignada por el profesor, entre otras

Introducción de la práctica

Los aminoácidos son compuestos de bajo peso molecular y de alta polaridad, que poseen

simultáneamente carácter ácido y básico. En la naturaleza los Aminoácidos se encuentran libres

o formando parte de las proteínas (poliaminácidos), de las cuales podemos obtenerlos por

hidrólisis. Un aminoácido, químicamente, es una molécula que contiene un grupo carboxilo (-

COOH) y un grupo amino (-NH2) libres. Por lo general, son insolubles en solventes orgánicos

(como éter o benceno), pero solubles enagua, álcalis diluidos, o ácidos diluidos.

Las proteínas son principios inmediatos orgánicos constituidos por largascadenas de

aminoácidos, los cuales se unen entre sí mediante enlacespeptídico. La existencia del enlace

peptídico, de aminoácidos azufrados, puede ponerse de manifiesto en el laboratorio mediante

una serie de reacciones coloreadas específicas, que sirve para la identificación de proteínas

Materiales y métodos:

Materiales.

Espátula Mortero

Gradilla Erlenmeyer

Vaso precipitado bureta

soporte universal y sus piezas agitador

Agitador de vidrio Cita de enmascarar

Papel para medir PH Pinza con nuez

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100416 – Química Orgánica

Reactivos suministrados por el laboratorio

Ácido acético

Acido tartárico

Acido esteárico

Ácido salicílico

Acido benzoico

Proteínas

Albumina Leche de soya

Harina d trigo Gelatina

leche liquida

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100416 – Química Orgánica Resultados

Ensayo de Biuret

Resultados experimentales para la practica 6-analisis cualitativos de proteínas

Sustancia analizada Ensayo de biuret

H20 neutra

Albumina Oxidada

Leche de soya Oxidada

Harina Proteína otro tipo

Gelatina sin sabor Oxidada

2. adiciones gota a gota

solución de sulfato de

cobre al 0,5%a agite y

espere la afirmación del

color violeta

3registe los resultados

encontrados

1. Tome un tubo de ensayo

limpio y seco cada

sustancia a analizar,

adiciones 0,5ml 0 0,25ml

de la sustancia

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100416 – Química Orgánica

Leche liquida oxidada

Reacción Xantoproteica

Resultados experimentales para la practica 6-analisis cualitativos de proteínas

Sustancia analizada Reacción Xantoproteica

H20

Albumina Aminoácido

Leche de soya

Harina

Gelatina sin sabor

6. registre sus datos

5. un precipitado banco

inicialmente formado, se

vuelve luego amarillo y

posteriormente se

disuelve dando a la

solución un color

amarillo intenso casi

anaranjado.

4. deje enfriar y agregue

cuidadosamente solución de

hidróxido de sodio al 10 %.

3. caliente los tubos

al baño de maría

2. añade 0,5ml de

ácido nítrico

concentrado

1. tome un tubo un

tubo de ensayo limpio y

seco por cada sustancia

analizar adicione 0,5 ml

0.25 ml de la sustancia

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100416 – Química Orgánica

Leche liquida

Proteínas presentes en cada sustancia

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Presenta la interpretación de los resultados hecha por el autor a la luz de la teoría, en contraste

con los datos experimentales.

Las proteínas están constituidas por aminoácidos, por los cuales los métodos se basan en el

reconocimiento de aminoácidos, este proceso nos sirve para reconocer si existe proteínas o no

en ciertos tipos de sustancias en una solución, según los resultados, ninguna sustancia muestra

la misma composición que la solución original, las proteínas son sensibles con las sales

metálicas pesadas, formando precipitados.

CONCLUSIONES

Las pruebas realizadas son efectivas para el reconocimiento de proteínas y aminoácidos, y nos

permiten conocer que alimentos presentan estas sustancias, y sus características como grupos

R en su cadena.

La clara de huevo, la leche de soya y el gluten de trigo presentan aminoácidos y enlaces

peptídicos lo que indica que contienen proteína siendo buenos alimentos para consumir en la

dieta humana.

En la prueba realizada en el laboratorio, se pudo demostrar que en algunos alimentos la

cantidad de proteína es mayor y en otros menor la proporción puesto que en la prueba de la

clara de huevo hubo una mayor variación de color, un poco menor en la soya y por último en el

gluten esto realizando la prueba se Biuret.

Lo que también sucedió en las otras pruebas pero a un nivel mucho menor, en todos los casos

los tres alimentos presentan proteínas.

Las proteínas están constituidas por aminoácidos por los cuales los métodos se basan en el

reconocimiento de los aminoácidos.

La albúmina se encuentra en la clara del huevo y en gran proporción, según las pruebas

realizadas, efectivamente es una proteína.

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100416 – Química Orgánica

Practica No 7- ácidos carboxílicos y derivados

Resumen

Se realizaron los procedimientos correspondientes a la práctica de carboxílicos y derivados,

mediante propiedades físicas y químicas expuestas en desarrollo de la práctica, de las cuales

se llevaron a cabo pruebas de solubilidad, dando como resultado que algunos de los

compuestos utilizados como el CH3COOH fue soluble en agua y el NaOH, en cambio el ácido

Benzoico fue insoluble en agua y soluble en NaOH.

Introducción de la práctica

Introducción

ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: La acidez de los ácidos carboxílicos es patente,

como lo demuestra el valor medio de pKa. El valor más bajo (mayor RCH3 45 acidez)

corresponde a la función CO2H. Los ácidos R-NH2 35 carboxílicos son un millón de veces más

ácidos que los 25 fenoles, 1011 veces más que el agua, 1014 veces más que los alcoholes, etc.

La fortaleza de un ácido AH está relacionada con la estabilidad de su base conjugada A-. El

anión carboxilato, base conjugada de la función ácido, es extraordinariamente estable porque

posee una elevada deslocalización de la carga negativa. Formas resonantes del anión

carboxilato, totalmente equivalentes, en las que la carga negativa se sitúa sobre átomos

electronegativos.

ESTERIFICACIÓN La reacción se lleva a cabo con una cantidad catalítica de un ácido mineral

(clorhídrico o sulfúrico) que es capaz de protonar el grupo carbonilo, débilmente básico. En

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería

100416 – Química Orgánica presencia de un exceso de alcohol, que suele ser el disolvente de la reacción, se produce el

ataque nucleófilo La pérdida de agua reintegra la estructura protonada del grupo carbonilo, que

ya está unido al oxígeno alcohólico.

SAPONIFICACIÓN: Los esteres se pueden hidrolizar no solo en medio acido, sino también en

medio básico. El proceso de hidrolisis básica de los esteres se denomina saponificación.

Materiales

Espátula Mortero

Gradilla Erlenmeyer

Vaso precipitado bureta

soporte universal y sus piezas agitador

Agitador de vidrio Cita de enmascarar

Papel para medir PH Pinza con nuez

Reactivos suministrados por el laboratorio

Ácido acético

Acido tartárico

Acido esteárico

Ácido salicílico

Acido benzoico

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100416 – Química Orgánica

Parte I

Acidez y equivalente de neutralización

Acidez

Resultados

Solución de ácido

carboxílico

NaHCO3 PH

Agua Neutro Neutro 7%

Ácido acético Desprendimiento de co2 Acido 6%

Acido benzoico Desprendimiento de c02 Súper acido 4%

Ácido salicílico Neutro Súper acido 5%

Acido esteárico Neutro súper acido 5%

Acido tartárico neutro Acido 6%

1. coloque en un tubo de

ensayo 2ML de la

solución de ácido

carboxílico a ensayar.

2. Ensaye el PH de la

solución con un papel

indicador universal

4. adicione al tubo, 2ml de

solución de NaHCO3,

observe si se produce

desprendimiento de CO2

5. registre los

resultados

encontrados

6. repita el procedimiento para

cada uno de los ácidos que

disponga y compare resultados

3. registre los

resultados

encontrados.

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100416 – Química Orgánica

Equivalente de neutralización

Resultados

Solución de ácido

carboxílico

Neutralización Titulación de NaOH

Agua neutro -------------

Ácido acético Acido 25.7 ml

Acido benzoico Bastante acido 0.5ml

Ácido salicílico Bastante acido 3 ml

Acido esteárico Bastante acido 0.2ml

Acido tartárico acido 9ml

1. Tome 10ml de una

solución de ácido carboxílico.

Tras trasládelos Erlenmeyer

de 250 ml, adicione 3 gotas

de fenolftaleína

2. titule la solución con

NaOH 0,1N. Suspenda la

titulación cuando el color

purpura-rosado de la

solución persista por más

de 10 segundos

4. registre y compare sus

resultados

5. calcule el número de

equivalente de NaOH que

reaccionaron, este valor

tiene que ser igual a los

equivalentes de

neutralización

6. repita el procedimiento para

cada uno de los ácidos que

disponga y compare resultados

3. Realice la titulación

por lo menos dos

veces.

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100416 – Química Orgánica

Parte II

Esterificación y saponificación

Esterificación

Resultados:

Los aromas de cada uno son muy característicos, es por eso que utilizamos nuestro sentido del

olfato para identificar el producto formado.

Al colocar la muestra en baño de maría podíamos observar el desprendimiento de gases y su

olor fuerte, similar al removedor pero caracterismo de ácido.

Análisis de resultados:

Según la prueba de acidez podemos determinar que de todas las soluciones iniciales solo el

H2O se torna neutro, el CH3CO2H (ácido acético) C6H5COOH (ácido benzoico) al ser

mezclados con el bicarbonato de sodio (NaHCO3) hace que se desprendan CO2 tornando la

solución más acida, los demás ácidos el salicílico, esteárico y tartárico en solución con el

NaHCO3 se tornan neutros en su composición disminuyendo su grado de acidez y

estabilizando su pH a neutro.

1. tome un Erlenmeyer

pequeño de 100ml,

adicione 5ml de etanol

y 5ml de ácido acético

glacial

4. Formula la

ecuación

correspondiente.

2. adicione 5 gotas

de ácido sulfúrico

concentrado y

caliente en baño

de agua hirviendo,

durante 5 minutos

3. enfrié la

solución y

determine el olor

de los vapores

producidos

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA Escuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería

100416 – Química Orgánica Al comparar los resultados de neutralización con los valores necesarios para la titulación de

NaOH

Hidróxido de sodio se puede analizar que para ácidos con mayor acidez es necesario emplear

más titulante con el fin de que la titulación se mantenga y sea visible.

Por otro lado la solución neutra no necesita ser titulada ya que reacciona de inmediato por su

pH neutro pues el hidróxido de sodio reacciona de inmediato, en cuanto a los ácidos con mayor

grado de acidez (pH) los volúmenes necesarios de NaOH para titularlo son bastante bajos como

se refiere en la tabla.

Los análisis de la esterificación son dados por el olfato pues cada reacción emana olores

característicos que son percibidos por la nariz para poder determinar al proceso por el cual se

sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre

un ácido carboxílico o un ácido inorgánico con un alcohol.

Conclusiones:

Se analizó el comportamiento químico de ácidos carboxílicos y derivados a través de

reacciones químicas y procesos específicos establecidos en la práctica.

Se determinó el grado de acidez de cada una de las soluciones propuestas en la práctica entre

las cuales esta CH3CO2H (ácido acético) C6H5COOH (ácido benzoico) el ácido salicílico

(Ácido 2-hidroxibenzoico) acido esteárico (CH3 (CH2)16COOH) y el agua.

Se evidencio que al contacto con una solución de NaHCO3 se observa el desprendimiento de

co2 en dos de los ácidos utilizados los cuales según sus características son mayormente

sintetizados.

Se logró neutralizar compuestos con un gran porcentaje ácido y neutralizarlo con NaOH y así

equilibrar su acidez.

Se evidencio que los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres (R²COO²R') y agua.

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100416 – Química Orgánica Anexos de la práctica 6 y 7

Preparación de las muestras

CO2

Reacciones Químicas

Desprendimiento de c02(Burbujas

Preparación de las muestras

PH

Reacciones químicas del PH, podemos ver que las

que tiñeron de color anaranjado son súper ácidos

siendo los del pH más bajo.

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100416 – Química Orgánica

Baño de maría Su reacción química es que tiene bastante

desprendimiento de co2 y su olor es bastante acido

similar al

de

removed

or

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