Síntesis Orgánica. Preparación de Acetanilida.

INTRODUCCIÓN

Uno de los desafíos que podemos encontrar dentro de un laboratorio de química es la complicada pero sorprendente sintetización de compuestos orgánicos, sorprendente en el sentido de su dificultad de obtención y también por sus múltiples utilidades. La síntesis orgánica a brindado la posibilidad de poder obtener productos naturales a gran escala en cuanto a producción, sin la necesidad de ocupar compuestos de difícil renovación, ejemplos de esto sería por este motivo y otros diversos se considera una de las partes más importantes de la química.

En este trabajo practico cada grupo del curso, individualmente siguió los pasos dictados por nuestro profesor, para la obtención, luego de diversos pasos, de un compuesto orgánico llamado acetanilida, y gracias a esto poder determinar que tan efectivo fue nuestro trabajo en grupo, calculando el rendimiento de la reacción.

FUNDAMENTOS TEORICOS

En palabras simples, podemos diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico, porque el primera presenta en su mayoría una composición de átomos de carbono e hidrogeno, y el segundo por elementos del resto de la tabla periódica.

Ya se dijo que la síntesis de compuestos orgánicos es un ámbito muy importante de la química, el primer compuesto orgánico formado experimentalmente fue en 1828, cuando Friedrich Wöhler sintetizo urea a partir de cianato amónico. El logro significo el interés por la obtención de estos compuestos y su posterior importancia para el descubrimiento y sintetizacion de diferentes compuestos orgánicos muy importantes para la vida hoy en la actualidad.

Entonces los compuestos orgánicos son muy necesarios, de cierta forma porque serian un compuesto natural, sintetizado artificialmente, por ende más sano y que brinda más confianza para el que lo utiliza, es por esto que los compuestos orgánicos se usan para diversas actividades, entre ellas por ejemplo podemos citar a un compuesto de mayoritariamente valor práctico como la sacarina, o también uno con importancia teórica (para estudios) como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y los enlaces en moléculas muy tensionadas.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:- 4 papeles filtros- Piseta- Embudo- 2 Vaso precipitado- Soporte universal- Probeta 100ml- Probeta 25ml- Embudo büscher- Espátula- Hielo- Sal- Plancha calefactora- Matraz de quitasato- Capsula de petri

Reactivos:- Carbón activado- Anilina- Anhídrido acético- Acido clorhídrico- Acetato de sodio- Agua destilada

Observaciones:

Reactivos ObservacionesCarbón activado Cpto. Solido ,poroso ,negro, granulado.Anilina Liquido color amarillo, aroma intenso.Anhídrido acético Solución incolora.Ácido clorhídrico Liquido incoloro.Acetato de sodio Solución incolora.

METODOS Y CONDICIONES EXPERIMENTALES

El trabajo practico fue realizado en un laboratorio en condiciones de temperatura normales y constantes.

1) colocar 125 ml de agua destilada en un vaso precipitado2) Agregar 4,6 ml de acido clorhídrico3) Agregar 5 ml de anilina4) Agregar 1 gramo de carbón activado5) Calentar en plancha calefactora a 50 grados Celsius durante 5 minutos6) Filtrar7) A la solución filtrada agregar 6,4 ml de anhídrido acético8) Agregar la solución de acetato de sodio9) Agitar constante y vigorosamente10) Dejar enfriar en hielo11) Filtrar lo obtenido en el embudo buscher12) Dejar secar el producto 13) Masar el producto obtenido

OBSERVACIONES

al agregar la anilina(amarilla) en la solución de acido clorhídrico (incolora) y agua , ésta instantáneamente adquiere la forma de esferas amarillas en suspensión (micelas) , luego de agitar estas esferas se disocian en esferas muy pequeñas dentro de la solución de acido clorhídrico , notamos que se libera un gas ,posteriormente al agregar el gramo de carbono activado la solución adquiere un color negro luego de calentar esta mezcla , filtramos , para filtrar previamente preparamos un papel filtro con doblez tipo acordeón (es mas eficiente, mayor contacto con las partículas que deben ser filtradas) , notamos que el producto filtrado es de color transparente , al agregarle al anhídrido acético notamos que inicialmente se forman fases pero luego de agitar se mezclan , después de esto agregamos el acetato de sodio y la solución antes incolora adquiere instantáneamente un color blanco , al comenzar a agitar se comienza a formar una espuma superficial color blanco, agitamos hasta q alcanzo una textura similar al punto nieve del merengue , esto tiene un olor similar a la silicona para pegar vidrios .

Cuando obtenemos esto , colocamos el vaso precipitado en hielo (al hielo le colocamos sal para que de este modo bajase su punto de fusión y enfriara más rápido ) notamos que la “espuma” es un conjunto de pequeños cristales incoloros además observamos que en la solución restante bajo la espuma, también existen cristales.

Finalmente filtramos en el embudo büscher (con 3 papeles filtros previamente cortados de forma circular y puestos unos sobre el otro) filtramos a un matraz de quitasato y luego conectamos al

vacio , trasvasijamos el contenido del vaso precipitado , limpiamos los residuos con agua destilada y finalmente desmoldamos los papeles filtros del embudo a una capsula de petri , obtenemos una especie de torta de cristales color blanco.

Dejamos secar por 3 días y masamos.

CALCULOS Y RESULTADOS

*Peso cristales : 5,1 gramos

Calculo de rendimiento porcentual

C6H5NH2(Anilina) + (CH3CO)2 O(anhídrido acético) C6H5NHCOCH3(acetanilida) + CH3COOH(acido acético)

compuesto Peso molecular gramosAnilina 93.14 gr 5,13 grAnhidrido acético 102.1 gr 6,93 grAcetanilida 135,18 gr 5,1 gr

1) Calculo de rendimiento teórico

93.14 gr anilina 0,91 5.13 gr de anilina 0,74102.1 gr anh.acético 6.93 gr anh.acét.

Por lo tanto el reactivo limitante es la anilina , de este modo tenemos que la cantidad de anhídrido acético que reacciono fue de 5.62 gramos según el siguiente calculo.

93.14 gr anilina 5.13 gr anilina102.1 gr anh.acet. X

X = 5.62 Gramos de anh.acético.

Según esto podemos calcular el rendimiento teórico de la reacción.

93.14 gr anilina 5.13 gr anilina135.18 gr acetinalida X

X= 7.45 gramos

Por lo tanto nuestro rendimiento teórico es de 7.45 gramos de acetilamida

2) Calculo de rendimiento porcentual.

% Rendimiento gramos de producto obtenido x 100 Gramos de producto calculado

% rendimiento 5,1 gramos de acetalimida x 100 7,45 gramos de acetalimida

% rendimiento 68,5 %

Por lo tanto el rendimiento de la reacción fue de un 68,5 %

PREGUNTAS

1) ¿Qué fenómeno se produce en el carbón activado ?Se produce un fenómeno de adsorción y posterior decoloración de la anilina , la adsorción corresponde a la adhesión de sustancias en la superficie interna del carbón activado , en este caso estas sustancia corresponderían a las impurezas presentes en la anilina , estas impurezas provocan el color amarillo que presentaba la anilina , luego de ser adsorbidas la anilina filtrada presenta un color transparente.

Cabe mencionar que el nivel de actividad de la adsorción depende de la concentración de la sustancia en el agua, la temperatura y la polaridad de la sustancia

2) ¿Por que se agrega acetato de sodio a la síntesis.?

Inicialmente cuando agregamos el acido clorhídrico este le agrega protones , neutralizando las propiedades nucleofilicas de la anilina y cuando agregamos el acetato de sodio que es una base fuerte esta desprotona la anilina devolviendole sus propiedades nucleofilicas y de esta manera reacciona con el anhídrido acético formando la acetanilida.

3) ¿por qué es necesario agitar y enfriar el hielo ?

Al agitar agregamos cinetica , al agregar cinetica aumentamos las velocidades de reacción de esta manera la reacción ocurre mas rápido y se forma la acetanilida , el hielo ayuda a la formación del precipitado , porque a menor temperatura mayor cristalización.

4) Se utiliza la anilina porque según nuestros cálculos este sería el reactivo limitante por lo tanto el anhídrido acético esta en exceso y si utilizáramos este reactivo para calcular el rendimiento de la reacción nos daría un numero erróneo.

DISCUSIÓN

La anilina, una amina, posee propiedades nucleofílicas, ya que posee un par de electrones sin compartir en el nitrogeno, lo que le proporciona una alta afinidad electrónica que genera la posibilidad de establecer enlaces con el anhídrido de acético, esta reacción forma un monoderivado acetilado de amina. La formación de este monoderivado es catalizada por ácidos diluidos. Al aumentar la acidez del medio de reacción, la amina va adicionando protones y transformandose en no nucleófilica, quitando la posibilidad de establecer enlaces con el anhídrido acético. Trás agregar acetato de sodio que es una base(en medio acuoso) quita los protones que fueron agregados con el HCl y proporciona nuevamente las propiedades nucleofilicas a la anilina, dando la posibilidad de establecer los enlaces con el anhídrido acéticos en un medio acido, aumentando la velocidad de reacción que transcurre en general más a aprisa en pH de 3-5 , formando así la acetanilida un monoderivado acetilado.

Luego de obtener los resultados del rendimiento nos preguntamos ¿Por qué la cantidad de acetanilida calculada es mayor que la obtenida?

Suponemos que esto se debe a las propiedades adsorventes del carbón , según textos científicos consultado , probablemente el carbón adsorbio parte de la anilina lo que provoco que el porcentaje de rendimiento no fuese mayor del 90 % .

CONCLUSIONES

Para lograr que la anilina sea soluble es necesario primero agregarle acido clorhídrico. Para purificar la anilina se utiliza el carbón activado que tiene la característica de aumentar

su eficiencia adsorbente a medida que aumenta su temperatura, siendo su temperatura optima 58° C.

La anilina pierde sus propiedades nucleofilicas al reaccionar con el HCl, y para devolvérselas se le hace reaccionar con el acetato de sodio, que en solución acuosa actúa como base y por así decirlo cataliza la reacción entre anilina y anhídrido acético, para formar acetanilida.

Entendemos que el filtrado al vacio es más eficaz, ya que permite la mayor absorción de agua del precipitado, facilitando su secado.

La cantidad de compuesto obtenido pudo haber sido menor, debido a la posible intervención del carbón, el que podría haber adsorbido parte de la anilina y no solo sus impurezas.

Concluimos que la formación de un compuesto orgánico requiere de cómo ya se había mencionado antes, de una serie de pasos, también que debido a las condiciones experimentales el rendimiento obtenido no fue del 100%, a pesar de esto lo obtenido sobrepasa el 50% de lo esperado .

 

BIBLIOGRAFIA

“Química y investigación criminal”, Matthew E. Johll, pag 197-198.

“Quimica organica ” 4ta ed. Pain Stanley , pag. 301-302

http://www.quimicaorganica.org/quimica-organica/sintesis-organica.html

http://www.alipso.com/monografias4/Introduccion_a_la_Sintesis_Organica[2]/

http://www.ucm.es/info/analitic/Asociencia/HieloInstantaneo.pdf