Hoja 2IA ISOMERA CIS-TRANSIB INTRODUCCINCuando dos o ms compuestos tienen la misma frmula molecular, pero sus estructuras difieren se les llama ismeros. Aunque los ismeros se componen del mismo conjunto de tomos, por lo regular difieren en una o ms propiedades fsicas y qumicas, como punto de fusin, color, solubilidad, etc. Los cidos malico y fumrico pueden obtenerse a partir del anhidro malico, ya que ste se deshidrata en medio cido, formndose un carbocatin intermediario. Cuando el proceso se realiza a baja temperatura los grupos carboxilo (-COOH) se repelen mutuamente, en consecuencia, el enlace gira de tal modo que al formarse el doble enlace C=C dichos grupos (-COOH) quedan orientados en lados opuestos respecto al enlace obtenindose el cido fumrico (ismero trans). Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo (-COOH), quedan orientados del mismo lado respecto al doble enlace C=C, obtenindose as el cido malico (ismero cis). Debido a que en la estructura del cido malico los grupos carboxilo se localizan uno frente al otro es muy fcil que reaccionen, producindose entonces anhdrido malico. Esta propiedad permite diferenciar y separar al cido malico del fumrico. En dicho experimento se parte precisamente del anhdrido malico que se hidroliza fcilmente para dar el cido malico, bastante soluble en agua y que tiene un punto de fusin bajo (130 C). Por otra parte, el doble enlace del cido malico, puede hidratarse fcilmente con cido clorhdrico que lo isomeriza hasta cido fumrico, muy soluble y de punto de fusin elevado (298 a 300 C).

Hoja 3II OBJETIVO El alumno comprender el concepto de isomera cis-trans al realizar la transformacin del ismero cis del cido butenodoico (cido malico) al ismero trans (cido fumrico) observando sus formas cristalinas Comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin de los cristales obtenidos

III MATERIALES Y REACTIVOS A UTILIZAR Reactivos Anhdrido Malico, C4H4O3 cido clorhdrico, HCl Permanganato de potasio, KMnO4 Bromo, Br Agua destiladaEquipo y material 2 vasos de precipitado de 80 mL 4 tubos de ensaye Embudo Bchner Matraz Kitazato Termmetro Estufa Fusimetro Fisher-Johns Parrilla de calentamiento Balanza granataria

IV PROCESO EXPERIMENTAL 1. En un vaso de precipitado de 50 mL, se hirvi 3mL de agua destilada con 2 gotas de cido clorhdrico, HCl y en seguida se aadi 2.5 g de anhdrido malico. 2. Se dej enfriar la solucin en un bao de hielo. 3. Posteriormente, se extrajo el precipitado mediante una filtrado al vaci con ayuda de un embudo Bchner. Hoja 4

4. Se separ parte del cido malico (sin secar) y se llev a la estufa para su secado. Al trmino se determin su punto de fusin 5. Se introdujo las partes restantes (sin secar) del cido malico en un vaso de precipitado y se agreg 1.5 mL de HCl concentrado, se agit y se calent suavemente hasta la formacin de cristales de cido fumrico, de dej enfriar y se filtr. 6. Se secaron los cristales de cido fumrico y se determin su punto de fusin. 7. Se aplic la siguiente prueba de identificacin: se introdujo 20 mg de cido malico en un tubo de ensayo y se disolvi en solucin acuosa de bromo al 1%, se repiti el mismo paso pero con permanganato de potasio. 8. Se tom 10 mg de cido fumrico y se llev a cabo el paso anterior.V RESULTADOS A continuacin se presentan los resultados obtenidos en la experimentacin en forma de tabla. ReactivoP. FusinBrKMnO4

MalicoTerico: 130 CExperimental: 128 C*Coloracin amarillo claro.*Reaccin endotrmica *No se colora*Reaccin exotrmina *Tonalidad amarillenta *Se disolvi

FumricoTerico: 298-300CExperimental: 296 C*No se disolvi*Present una tonalidad lechosaR. Exotrmica*No se decolor *Reaccin endotrmina

VI CONCLUSIONES Los ismeros cis-trans pertenecen a los ismeros geomtricos, los cuales son compuestos distintos pero con acomodo de los grupos funcionales en distinta manera. Tales ismeros presentan propiedades fsicas y qumicas distintas. El objetivo de esta prctica fue obtener 2 ismeros geomtricos y comparar su punto de fusin. Se pudo observar que el cido fumrico presenta un punto de fusin ms alto debido.BIBLIOGRAFAhttp://www.quimicaorgnica.org