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1. INTRODUCCIÓN

Estereoquímica, área de la química que estudia la estructura tridimensional de las moléculas y las consecuencias de ésta sobre sus propiedades físicoquímicas.

2. HISTORIA

Jacobus H. van't Hoff

Emil Hermann Fischer

Alfred Werner

Jacobus H. van't Hoff

El químico físico holandés Jacobus H. van't Hoff fue galardonado con el Premio Nobel de Química en 1901 por sus trabajos en cinética química y sus descubrimientos sobre la presión osmótica. También realizó importantes investigaciones sobre la estructura de los compuestos orgánicos.

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Emil Hermann Fischer

El químico alemán Emil Hermann Fischer fue galardonado con el Premio Nobel de Química en 1902. Fue el primero que sintetizó la glucosa y otros azúcares simples, y que planteó las fórmulas de muchos derivados de la purina, como la cafeína.

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Alfred Werner

El químico suizo Alfred Werner fue galardonado con el Premio Nobel de Química en 1913. En sus estudios combinó la geometría y la química para identificar la estructura de los compuestos de coordinación.

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En 1815, el físico francés Jean Baptiste Biot dio los primeros pasos en el campo de la estereoquímica al descubrir la actividad óptica, una propiedad de determinadas sustancias orgánicas que modifican el plano de polarización de la luz polarizada (véase Óptica). En 1848, Pasteur utilizó este principio para separar tartratos mediante luz polarizada. El químico francés Joseph A. Le Bel y el químico físico holandés Jacobus H. van't Hoff explicaron en 1874, de forma independiente, ese fenómeno a partir de la estructura tetraédrica del carbono. Efectivamente, el centro de asimetría del átomo de carbono imprime una rotación inversa a la luz polarizada en cada uno de los “inversos ópticos” o “enantiómeros”. Tres años más tarde, Emil Fischer explicó la estereoquímica de los azúcares, y en la década de 1910 el químico suizo Alfred Werner aplicó la estereoquímica a los compuestos de coordinación.

3. OBJETO DE LA ESTEREOQUÍMICA

La estereoquímica es un avance fundamental con respecto al estudio de la mera fórmula molecular. Se distingue la estereoquímica estática, que estudia la estructura espacial de las moléculas, de la estereoquímica dinámica, que se refiere a las modificaciones de esa estructura durante una reacción química.

La estructura de las moléculas no es rígida: los átomos o grupos que las componen pueden ser sometidos a movimientos de rotación y cambiar así de conformación. El estudio de esos cambios se denomina análisis conformacional, un área de la estereoquímica hoy en pleno auge. Es muy importante, sobre todo en las moléculas que presentan un interés desde el punto de vista biológico, conocer con precisión la forma que adopta en el espacio su estructura molecular. Por ejemplo, algunas enzimas presentan una disposición molecular que se puede deformar según el medio, con lo que favorecen o inhiben determinadas reacciones químicas; la estereoquímica

permite comprender mejor cómo la hemoglobina transporta el oxígeno en la sangre, o ayudar a determinar la acción de un medicamento sobre una proteína. Por tanto, la estereoquímica explica la complejidad de la estructura molecular y la dinámica de las interacciones intermoleculares.

4. ISOMERÍA Y QUIRALIDAD

Las moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan una disposición distinta en el espacio, se denominan isómeros. Los isómeros pueden presentar unas características químicas y una reactividad diferentes. Cuando dos isómeros presentan una estructura tal que uno es la imagen especular del otro, se dice que son enantiómeros. Se dice que una molécula es quiral cuando no es superponible con su imagen especular; este concepto fue introducido por Pasteur. Una molécula es quiral cuando no posee ni plano de simetría ni centro de simetría. Una molécula quiral es ópticamente activa, y hace girar el plano de polarización de la luz polarizada a la derecha o a la izquierda.

Existen diferentes métodos que permiten sintetizar moléculas quirales, y, por tanto, de controlar la quiralidad. Esto se emplea en particular en la síntesis de los medicamentos, que en su mayor parte están formados por moléculas quirales. Los científicos estadounidenses William S. Knowles y K. Barry Sharpless, junto con su colega japonés Ryoji Noyori, fueron galardonados en 2001 con el Premio Nobel de Química por sus trabajos en síntesis de moléculas quirales

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