ISOMERÍAISOMERÍA

ISÓMEROS(Compuestos con la misma fórmula molecular, pero presentan diferentes propiedades químicas debido a

que su estructura es distinta)

ISOMERÍA ESTRUCTURAL(Presentan diferente estructura debido a que

presentan distintos tipos de enlaces en la cadena o en la unión entre átomos)

ISOMERÍA ESPACIALESTEREOISOMERÍA

(Presentan diferente orientación espacial de algunos de sus átomos)

Isomería de cadena

(Forman cadenas carbonadas distintas)

Isomería de posición

(La localización de las ramificaciones,

insaturaciones o grupos funcionles son

distintas)

Isomería de función

(Tienen grupos funcionales distintos)

Isomería geométrica

Diastereoisomería(Se debe a las posibles orientaciones cuando

los átomos de carbono están unidos

por enlaces que no pueden rotar)

Isomería ópticaEnantiomería

(Se debe a las posibles orientaciones cuando

los átomos de carbono están unidos

por enlaces que no pueden rotar)

ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Los isómeros constitucionales o

estructurales son los compuestos que a pesar de

tener la misma fórmula molecular difieren en el

orden en que están conectados los átomos, es

decir, tienen los mismos átomos conectados de

forma diferente (distinta fórmula estructural).

ISÓMEROS DE CADENA

Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3 CH CH2 CH3

CH3

2-metilbutano (isopentano)

CH3 C CH3

CH3

CH3

2,2-dimetilpropano (neopentano)

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.

* CH3CH2CH2CH2OH

1-butanol

CH3CHCH2CH3

OH

2-butanol

* CH3CCH2CH2CH3 O

2-pentanona

CH3CH2CCH2CH3

O

3-pentanona

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.

* O CH2CH3 CH3

etil metil éter un éter

CH3CH2CH2OH

1-propanol un alcohol

C3H8O

* C3H6O C CH3CH3

O

propanona una cetona

C HCH2

OCH3

propanalun aldehído

* C3H6O2 C OCH3

OCH3

etanoato de metilo un éster

C OH CH2

OCH3

ácido propanoicoun ácido carboxílico

ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los isómeros

cuyos átomos están conectados en el

mismo orden, pero con disposición espacial

diferente.

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.

• Isomería cis-trans en ciclos

Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.

t r a n s - 1 , 2 - d i m e t i l c i c l o p r o p a n o

H

H

C H 3

H

H

C H 3

L o s g r u p o s m e t i l o e n l a d o s o p u e s t o s d e l p l a n o

c i s - 1 , 2 - d i m e t i l c i c l o p r o p a n o

H

H

C H 3

H

C H 3

H

L o s g r u p o s m e t i l o e n e l m i s m o l a d o d e l p l a n o

• Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.

C CHH

HC H 3

C CH

C H 3

HC H 3

Dos sustituyentes distintos: H y CH3

Dos sustituyentes distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos

carbonos.

En este carbono hay dos sustituyentes

iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace

C CH

C H 3

HC H 3

Del mismo lado del plano

C CH

C H 3

C H 3H

De lados opuestos del plano

cis-2-buteno

trans-2-buteno

ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.

Esquema de un polarímetro

ISOMERÍA ÓPTICA

Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica.La quilaridad es una propiedad importante en la

naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

*C H 3 C HO H

C H 2 C H 3

2 - b u t a n o l

El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.

ENANTIÓMEROS

E s p e j o

C O H

C H 3 C H 2

C H 3

HCH O

C H 2 C H 3

C H 3

H

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

D-gliceraldehídoL-gliceraldehído

C H O

CH O C H 2 O H

H

CH O

C H O

C H 2 O H

H=

C H O

CO HH O H 2 C

H

C O H

C H O

C H 2 O H

H=

17

Imagen especular original

Molécula original

Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular.

Imagen especular original

Molécula original

Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular.

DIASTEREOISÓMEROS

C

C

H O C H 3

C H 3B r

H

H

C

C

O HH 3 C

H 3 C B r

H

H

C

C

H O C H 3

C H 3H

H

B r

C

C

O HH 3 C

H 3 C H

H

B r

Flechas horizontales: enantiómeros

Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros

Los estereoisómeros que no son imágenes

especulares se denominan

diastereoisómeros.

Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros.

Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).

En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.

*C H 3 C H

O H

C H C H 3

B r

*