Isomerismo

5/14/2018 Isomerismo - slidepdf.com

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Estructura y propiedades de

las moléculas orgánicas

Química Orgánica y BioquímicaFacultad de Ciencias Químicas



Enlace sigma

• La densidad electrónica se concentra en los núcleos.

• Se puede formar enlace sigma entre orbitales s-s, p-p,

s-p, o entre orbital híbridos que se superponen.• El orbital molecular de enlace (OM) formado

tiene menor energía que los orbitales atómicosoriginales.

• El orbital molecular de anti enlace tiene mayorenergía que los orbitales atómicos originales.

=>

Enlaces e isomerismo

2



H2: s-s Enlaces e isomerismo

3

=>



Cl2:superposición de p-pChapter 2

4

=>

La superposición constructiva a lo largodel eje nodal forma el enlace sigma.



Enlace pi (∏) • Los enlaces pi se forman después de losenlaces sigma.• Superposición de orbitales p paralelos.


5



Enlaces múltiples• Un doble enlace (2 pares de electrones

compartidos) tiene un enlace sigma y uno pi.

• Un triple enlace (3 pares de electronescompartidos) tiene un enlace sigma y dos pi.


6

=>



Rotación de enlaces

• Los enlaces sencillos sigma rotan libremente.

• Los dobles enlaces son rígidos, no pueden rotar

libremente a menos que se rompa el enlace.


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Isomerismo

• Son isómeros las moléculas que tienen lamisma fórmula molecular pero que sus átomosestán acomodados de diferente manera.

• Isómeros constitucionales (o estructurales)son isómeros que no tienen la misma secuenciade enlaces.

• Estereoisómeros son isómeros que sólo sondiferentes por su arreglo en el espacio. =>


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Isómeros estructuralesEnlaces e isomerismo

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CH3 O CH3and CH3 CH2 OH

CH3

CH3

and

=>



EstereoisómerosEnlaces e isomerismo

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C C

Br

CH3

Br

H3C

C C

CH3

Br

Br

H3C

and

Cis – (mismo lado) Trans – (lados opuestos)

Los isómeros cis-trans son llamados también geométricos.

Debe haber dos grupos diferentes en el carbono sp 2.

C CH3C

H H

HNo es posible tener isómeroscis-trans

=>



Ejercicios: resuelva primero antes de ver las respuestas Enlaces e isomerismo

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Diga a cuál de las categorías pertenece las estructuras que se muestran acontinuación:

(1) Mismo compuesto (2) Isómeros cis-trans(3) Isómeros constitucionales (4) Diferentes compuestos



Solución:Enlace e isomerismo

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(a) Isómeros constitucionales(b) Isómeros cis-trans.(c) Isómeros constitucionales

(d) Mismo compuesto(f) Mismo compuesto(g) No son isómeros, son diferentes fórmulas moleculares(h) Isómeros constitucionales(i) Mismo compuesto

(j) Isómeros constitucionales(k) Isómeros constitucionales



Momento dipolar

de enlace


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• Es debido a la diferencia de electronegatividad.• Depende de la carga y de la separación.•

Se mide en debyes (D). = 4.8 x (carga del electrón) x d (angstroms)



Momento dipolar molecular• Depende de la polaridad del enlace y de los ángulos

de enlace.• Es la suma vectorial de los momentos dipolares

parciales.• Los pares de electrones solitarios contribuyen al

momento dipolar.

Enlace e isomerismo

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Fuerzas intermoleculares

• Las fuerzas de atracción entre las moléculasinfluye su punto de fusión, punto de ebullición,su solubilidad; especialmente en sólidos y

líquidos.• La clasificación depende de la estructura de la

molécula:▫ Interacciones dipolo-dipolo▫ Fuerzas de dispersión de London▫ Puente de hidrógeno

=>

Enlace e isomerismo

15

16



Fuerzas Dipolo-Dipolo

• Se da entre moléculas polares.• El polo positivo de una molécula se alinea con el

polo negativo de otra molécula.•

La energía de estas fuerzas es menor que lasfuerzas de repulsión, de modo que la fuerza netaes de atracción.

• Los dipolos más grandes causan puntos de

ebullición más altos y calores de vaporizaciónelevados.=>

Enlace e isomerismo

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17



Dipolo-DipoloEnlaces e isomerismo

17

=>

18



Ejercicios:Resuelva primero antes de ver las respuestas


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19



Solución:Enlaces e isomerismo

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20



Solución: (2)

Chapter 2

20

21



Fuerzas de dispersión de London

• Se da entre moléculas no polares• Son interacciones temporales dipolo-dipolo• Los átomos más grandes son más

polarizables.• Las ramificaciones baja los Puntos de

Ebullición porque disminuye la superficie decontacto entre las moléculas.


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22



DispersionesEnlaces e isomerismo

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=>

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Puentes de hidrógeno

• Atracción dipolo-dipolo fuerte.• Las moléculas orgánicas deben tener N-H o O-H.•

El hidrógeno de una molécula es atraídofuertemente por el par solitario de electrones dela otra molécula.

• El O-H es más polar que el N-H, por lo tanto

forma puentes de hidrógeno más fuertes=>


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24



Puentes de HEnlaces e iosmerismo

24

=>

25



Ejercicio:Resuelva primero antes de ver las respuestas

Enlace e isomerismo

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26



Ejercicio:

Resuelva primero antes de ver las respuestas


26

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27

28



Punto de ebullición y

fuerzas intermoleculares


28

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Ejercicio:

Resuelva primero antesde ver las respuestas

Enlace e iosmerismo

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Solución:

Enlace e isomerismo

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Ejercicios de TAREA:

Resuelva primero antes de ver las respuestas


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SoluciónEnlace e isomerismo

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Solubilidad

• Las sustancias disuelven a sus semejantes.• Los solutos polares se disuelven en solventes

polares.• Los solutos no polares se disuelven en

solventes no polares.• Las moléculas con fuerzas intermoleculares

similares se mezclaran fácilmente.=>

Enlace e isomerismo

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34



Los solutos iónicos con

solventes polares


34

La hidratación libera energía.Aumenta la entropía. =>

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Soluto iónico con

solvente no polar

Enlace e isomerismo

=>

36



Soluto no polar con

solvente no polar

Enlace e isomerismo

=>

37



Soluto no polar consolvente polar

Enlace e isomerismo

=>

38



Ejercicio:

Enlace e isomerismo

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Clases de compuestos

• Se clasifican de acuerdo a su grupo funcional

• Tres clases▫

Cadenas hidrocarbonadas▫ Compuestos que contienen oxígeno▫ Compuestos que contienen nitrógeno

=>


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Cadenas hidrocarbonadas

• Alcanos: enlaces sencillos, carbonos conhibridación sp3

• Cicloalcanos: carbonos que forman anillos• Alquenos: enlaces dobles, carbonos con

hibridación sp2 • Cicloalquenos: doble enlace en el anillo• Alquinos: triple enlace, carbonos con

hibridación sp • Aromáticos: contienen un anillo de benceno

=>


41



Compuestos con oxígeno

• Alcoholes: R-OH• Éter: R-O-R '• Aldehido: R-CHO

• Cetonas: R-CO-R 'CH3CH2 C

O

H

CH3 C

O

CH3

=>

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Ácidos carboxílicos y

sus derivados• Ácidos carboxílicos: R-COOH• Cloruro de ácido: R-COCl• Éster: R-COO-R ' • Amida: R-CONH2


C

O

OH

C

O

Cl

C

O

OCH3C

O

NH2

=>

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Compuestos connitrógeno

• Aminas: R-NH2, R-NH-R ', o R 3N• Amidas: R-CONH2, R-CONH-R, R-CONR 2• Nitrilo: R-CN


N

O

CH3

CH3 C N

=>

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Ejercicios:Enlaces e isomerismo

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Tarea: Enlace e isomerismo

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Isomeria

Bibliografía: Organic Chemistry , 5th Edition

L. G. Wade, Jr.

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