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Revista virtual de temas relacionados con la química orgánica. *Cosmetología *Química Médica: hormonas sexuales *Nailon *Ésteres y sus aplicaciones *Cocaína, alcohol y café *Analgésicos.
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Junio 2014 - KimikOrg 1
La cocana,
el alcohol, y
el caf Pg. 11
KimikOrg
Analgsicos
ms populares
en el mercado. Conoce un poco las
propiedades de los
frmacos que te han
aliviado algn dolor. Pg. 16
Pg. 18
Junio 2014 - KimikOrg 2
DIRECCIN GENERAL
PATRICIA TARAZN YENIFER DELGADO YULDREINYS SANABRIA Maracay Venezuela (Junio - 2014)
En la actualidad la cosmetologa se entiende como aquella ciencia
que se encarga de estudiar el embellecimiento y la salud de la piel,
para ello es necesario realizar un sin nmero de productos
(cosmticos) tanto de higiene personal como decorativos. Para
poder explicarles cmo actan estos productos es necesario
adentrarnos un poco a la qumica orgnica, la cual nos ayudar a
conocer las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos
orgnicos y la funcin que brindan en estos productos
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Un perfume se puede definir como cualquier mezcla
de sustancias de olor agradable incorporadas en un
vehculo adecuado, la cual tiene como funcin crear
un aroma especial en la piel humana.
El disolvente para combinar y disolver los materiales
del perfume es el alcohol etlico, un lquido incoloro
e inflamable cuyo punto de ebullicin es 78,5C y
su frmula molecular es CH-CH-OH (CHO), se encuentra mezclado con cierta cantidad
de agua que va de acuerdo con las
solubilidades de los aceites empleados.
Este disolvente, por su naturaleza voltil, ayuda a proyectar el aroma que
transporta, es casi inerte a los solutos y no es demasiado irritante a la piel
humana. El ligero olor del alcohol se elimina por la desodorizacin o por la
prefijacin del alcohol. Esto se logra al agregar una pequea cantidad de resina
benzoica o algn otro fijador resinoso al alcohol permitiendo que madure por
una o dos semanas. El resultado es un alcohol casi inodoro, cuya crudeza natural
se neutraliz por medio de las resinas.
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El alcohol etlico como su nombre lo indica pertenece a la familia de los
alcoholes. Los alcoholes presentan la frmula general R-OH y se caracterizan
por la presencia en su estructura del grupo hidroxilo, -OH. Se trata de
compuestos estructuralmente similares al agua, pero con uno de los hidrgenos
sustituidos por un grupo alquilo.
El agua, tambin es un liquido que presenta puentes de hidrgeno. Los alcoholes
de menor peso molecular pueden reemplazar rpidamente las molculas de agua
que conforman una red unida por enlaces de hidrgeno.
Es por esto que los alcoholes de bajo peso molecular son totalmente solubles en
agua (miscibles).
Los alcoholes presentan puntos de
ebullicin relativamente altos,
como es el caso del alcohol etlico,
no solo porque requiere de
suficiente calor (energa) para
evaporar cada una de las
molculas, sino que tambin
necesitan cantidad de calor
suficiente para romper los puentes
de hidrgeno antes de que las
molculas se evaporen.
El esmalte de uas es un
cosmtico de uso decorativo,
creado no solo para embellecer
las manos de las mujeres a simple
vista, sino tambin ayuda a la
regeneracin o recuperacin de
las uas, para ello utiliza como
ingrediente activo un compuesto
orgnico, como lo es resina de
polister.
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El polister tiene como frmula molecular C10H8O4, este es un polmero que
contiene el grupo funcional de ster en su cadena principal, por lo tanto
pertenece a la familia de los steres. El polister es una resina termoestable
obtenida por la polimerizacin del estireno y otros productos qumicos. Se
endurece a la temperatura ordinaria y es muy resistente a la humedad y a los
productos qumicos, debido a esta propiedad que posee la resina de polister es
utilizada en la cosmetologa para la creacin de esmaltes de uas y lpiz labial.
El desmaquillador de ojos es un producto de higiene,
como su mismo nombre lo dice, se utiliza para
limpiar el maquillaje. Este producto disuelve el
maquillaje para de esta manera retirarlos de la piel
(limpiar) con mayor facilidad, el compuesto que hace
posible esta funcin es el palmitato de isopropilo.
El palmitato de isopropilo pertenece a la familia de
los steres de cido carboxlico, los steres de cido
carboxlico se caracterizan por ser sustancias con
olores propios, por lo cual es utilizado con frecuencia
en la cosmetologa para la creacin de perfumes y
lociones. El palmitato de isopropilo es un lquido
aceitoso, de color muy levemente amarillento que
posee una densidad de 0,8525 g/cm3.
Estructura qumica del palmitato de isopropilo
Su frmula molecular es CH3(CH2)14COOCH(CH3)2 y su peso molecular es
de 298,51 g. Es un lquido soluble en acetona, cloroformo, en acetato de etilo, en
alcohol, en aceites minerales. Muy poco soluble en agua, en glicerina y en
propilenglicol. Es un compuesto que acta como emulsionante auxiliar en
cosmtica.
http://2.bp.blogspot.com/-iPJu3CHRrMY/Tlnd6S1thfI/AAAAAAAAAB0/lPexSvStNe4/s1600/Palmitato+de+isopropilo.bmp
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El removedor de esmalte es un cosmtico utilizado para
retirar el esmalte de las uas, tambin elimina residuos de
esmalte que hayan salpicado o machado los dedos.
La acetona es un compuesto orgnico que pertenece al
grupo de las cetonas y es la ms sencilla, es un lquido
incoloro y posee un olor caracterstico, con frmula
qumica CH(CO)CH. Se utiliza como vehculo en la fabricacin de los removedores de esmalte, debido a su
punto de ebullicin (56.3C), es inflamable, se evapora con
facilidad y es soluble en agua, esto hace que sea un
excelente disolvente en este producto.
Las cetonas se caracterizan por la
presencia del grupo carbonilo, quizs el
grupo funcional ms importante en la
qumica orgnica. En las cetonas el
grupo carbonilo est conectado a otros
dos tomos de carbono. Son muy
comunes en la naturaleza, presentan
olores y sabores agradables, por lo que
son utilizados tambin en perfumera,
debido a estas propiedades.
Las cetonas presentan un enlace C=O, pero no un enlace O-H, no pueden formar
puentes de hidrgeno entre s, como lo hacen los alcoholes. Los compuestos
carbonlicos requieren ms energa (calor) que los hidrocarburos de peso
molecular semejante para vencer las fuerzas de atraccin intermoleculares
cuando se transforman de lquido a vapor, pero menos que los alcoholes.
La polaridad del grupo carbonilo tambin afecta a las propiedades de solubilidad
de las cetonas. Por ejemplo, los compuestos de bajo peso molecular son solubles
en agua, aunque no pueden formar puentes de hidrgeno con ellos mismos
pueden formar puentes de hidrgeno con compuestos que contengan O-
H como lo es el agua.
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Uno de los inconvenientes comnmente de las mujeres, es cuando el
cabello toma carga elctrica (frizz), se observa el pelo erizado, debido
al clima y muchas veces por los efectos secundarios de los tintes,
decolorantes, secador y planchas que maltratan y dejan el pelo sin
humedad, para eso existen geles anti-frizz que ayudan a mantener el
cabello hidratado y sin electricidad.
La glicerina es el disolvente utilizado para la composicin del gel anti-
frizz, ya que funciona como humectante en este producto. La glicerina
es un lquido viscoso, higroscpico de sabor dulce y sin olor, tiene la
siguiente frmula qumica HOCH2-CHOH-CH2OH, este liquido fue
descubierto en 1779 por scheele como producto de la hidrlisis del
aceite de oliva. La sustancia hierve a 290 a la presin atmosfrica, mas
como sufre una ligera descomposicin se suele destilar en vaco.
Tiene una densidad de 1,260. Muestras de glicerina especialmente purificadas
pueden cristalizar enfriando fuertemente y, entonces, tiene un punto de fusin
de 18. La sustancia muestra una gran tendencia a la sobrefusin. Es insoluble
en ter, pero se mezcla con el agua en todas las proporciones. La glicerina
contiene simultneamente grupos alcohlicos primarios y secundarios. La
glicerina es un producto secundario de la fabricacin del jabn, proceso que
suministra cantidades suficientes de las sustancia.
Los alcoholes terciarios tienen punto de ebullicin claramente inferiores a los
de los ismeros primarios y secundarios. Los alcoholes parafnicos poseen
densidades ligeramente superiores a las de las paradinas correspondientes, pero
todava son ms ligeros que el agua. En un alcohol inferior el grupo oxhidrilo
constituye una parte considerable de la molcula total, de donde se deriva su
solubilidad en el agua.
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El shampoo Head and Shoulders es un producto
de uso higinico, este producto es utilizado para
la limpieza y cuidado del cabello y del cuero
cabelludo, teniendo como ingrediente activo (que
le permite limpiar el cabello) el lauril sulfato de
sodio.
El lauril sulfato de sodio es un ster sulfrico
tambin llamado dister de cido sulfrico, este
compuesto es un detergente utilizado para la
creacin de productos de higiene personal como
shampoo, pasta de dientes y jabones, debido a sus
propiedades emulsificantes, las cuales provienen
de su composicin qumica ya que posee un
grupo polar (cabeza) y un grupo no polar (cola)
que es el que se encarga de atrapar la suciedad
para facilitar la limpieza. Este compuesto es
soluble en agua.
Estructura qumica del lauril sulfato de sodio
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Es un producto creado para el cuidado
del cabello, proporcionndole suavidad,
brillo, reduccin electrosttica y facilitando
su desenredado y peinado. El compuesto que
hace posible que estas reacciones se lleven a
cabo es el alcohol cetlico, el cual acta como
un activador y estabilizante de emulsiones.
El alcohol cetlico como su mismo nombre lo
indica pertenece a la familia de los alcoholes.
Los alcoholes tienen la propiedad de disminuir su solubilidad en agua a
medida que aumentan su masa molecular y tambin aumentan su
punto de fusin y ebullicin, pudiendo ser estos slidos a temperatura
ambiente, este es el caso del alcohol cetlico el cual tiene un punto de
ebullicin >327C y un punto de fusin de 50C, lo cual lo convierte
en un alcohol slido de color blanco utilizado en la cosmetologa
como un activador y estabilizante de emulsiones, en cremas de belleza,
lpiz de labios, perfumes y acondicionadores. Su frmula molecular es
la siguiente: C16H33OH y tiene una masa molecular de 242,45 g/mol.
Estructura qumica del alcohol cetlico
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El jabon de bao Protex es un producto
de uso higinico, para todo el
cuerpo, esta creado con la finalidad de
limpiar las grasas y las impurezas
adheridas al cuerpo, el ingrediente activo
que hace posible esto es el palmitato
de sodio.
El palmitato de sodio proviene de la reaccin de saponificacin entre un
ster de cido carboxlico e hidrxido de sodio. El palmitato de sodio es una
sal conocida como jabn utilizada para extraer la mugre o suciedad que
poseen carcter prioritariamente orgnico, esto es posible gracias a que el
palmitato de sodio posee una parte no polar u orgnica (cola) y una parte
polar o inica (cabeza).
Estructura qumica del palmitato de sodio
Cuando el palmitato de sodio es mezclado con el agua en presencia de la
mugre la parte orgnica de esta se disuelve en la parte orgnica del
palmitato de sodio mientras que la parte polar de la molcula de palmitato de
sodio se orienta hacia el agua, formando una especie de barrera que protege la
disolucin de la mugre y la parte orgnica de la molcula de palmitato, estas
barreras son llamadas micelas, que permanecen separadas una entre s
debido a la repulsin que ejercen las cargas positivas de los iones sodio,
haciendo ms fcil retirar la mugre atrapada en las micelas agregando ms
agua. La frmula molecular del palmitato de sodio es la siguiente:
CH3(CH2)14 COONa.
La cocana,
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Composiciones
qumicas
El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un
alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y temperatura
como un lquido incoloro e inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C.
La cocana es una
droga estimulante del
sistema nervioso central,
concretamente del sistema
dopaminrgico. Su
frmula qumica es
C17
H21
NO4.
Cocana
Dependiendo del tratamiento qumico que reciba lo que
se conoce como pasta base, la cocana puede extraerse
en forma de hidrocloruro, clorhidrato o hidroclorito. En
cualquiera de sus variedades, la cocana se presenta en
forma de polvo blanco, cristalino e inodoro, con un
sabor bastante amargo.
Mezclable con agua en
cualquier proporcin; a la
concentracin de 95 % en
peso se forma una mezcla
azeotrpica.
Su frmula qumica
es CH3-CH
2-OH (C
2H
6O),
principal producto de las
bebidas alcohlicas como
el vino (alrededor de un
13 %), la cerveza (5 %),
los licores (hasta un 50 %) o
los aguardientes (hasta un
70 %).
Alcohol
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La composicin qumica del caf
incluye sustancias como: grasa,
azucares, celulosa, agua, etc., pero
la sustancia por la cual es conocido
es la cafena, que se encuentra
presente en un 1%, y es
considerada como una droga
estimulante del sistema
nervioso, aumenta el nivel de
alerta, estimulando el sistema
respiratorio, el sistema vasomotor,
inhibe el sueo, el cansancio y la
fatiga, etc., pero en dosis elevadas
provoca irritacin, taquicardias,
convulsiones, excitabilidad
muscular, etc., por lo que los usos
teraputicos de la cafena son ms
bien escasos debido a la gran
cantidad de efectos secundarios
que provoca. La cafena la
encontramos en el te y el cacao.
Caf
La cafena es un alcaloide de la
familia metilxantina, cuyos
metabolitos incluye los
compuestos teofilina y teobromina,
con estructura qumica similar y
similares efectos (aunque de
menor intensidad a las mismas
dosis). En estado puro es un polvo
blanco muy amargo. Fue
descubierta en 1819 por Runge y
descrita en 1821 por Pelletier y
Robiquet. Su frmula qumica
es C8H10N4O2, su nombre
sistemtico es 1,3,7-trimetilxantina
o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-
purina-2,6-diona.
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La testosterona se produce en los testculos y es la principal
hormona sexual masculina. Es la responsable de los caracteres
sexuales secundarios que se desarrollan durante la pubertad en
el hombre y en los animales machos siendo necesaria en los
adultos para la potencia sexual.
Hay dos clases distintas de hormonas sexuales femeninas. La
progesterona u hormona principal del cuerpo lteo, constituye un
ejemplo de uno de los tipos; su funcin ms importante es el
mantenimiento del embarazo. Digno de destacar es que la
progesterona tambin acta como precursora en la biosntesis de
la hormona masculina testosterona. La principal hormona
femenina del otro grupo o clase es el estrgeno estradiol que
regula y acta sobre el estro (o celo) y los ciclos menstruales.
Este compuesto es un esteroide C18 en el que no existe el metilo en C-19 y el anillo A se ha hecho aromtico. La hormona sexual
masculina testosterona es un precursor en la biosntesis del
estradiol.
Los estrgenos tienen utilidad clnica en el tratamiento de
las deficiencias hormonales menopusicas. En este aspecto se
ha encontrado que el 17a-etinieltradiol (obtenido de estrona y
acetiluro sdico) tiene una actividad estrgena mayor que la de
la estrona o el estradiol. En el curso de investigaciones sobre
hormonas esterodicas modificadas, se encontr que el
compuesto cetnico relacionado con el ter 3-metlico del 17a-
etinieltradiol , es un anticonceptivo oral muy eficaz; se expande
con el nombre de Enovid. ste, y otros productos anlogos, son de los ms provechosos y sociolgicamente significativos, entre
los que prepara la industria farmacutica.
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Analgsicos ms populares en el
mercado. Conoce un poco las propiedades de los frmacos que te han
aliviado algn dolor.
Un analgsico es un medicamento para calmar o eliminar el dolor, ya sea de cabeza, muscular, de artritis, etc. Existen diferentes tipos de analgsicos y cada uno tiene sus ventajas y
riesgos. Aunque se puede usar el trmino para cualquier sustancia, es decir, cualquier medio que reduzca el dolor, generalmente se refiere a un conjunto de frmacos, de familias qumicas diferentes que calman o eliminan el dolor por diferentes mecanismos.
Diclofenaco Es un medicamento inhibidor relativamente no selectivo de la ciclooxigenasa y miembro de la familia de los antiinflamatorios no esteroideos (AINE) miorrelajante indicado para reducir inflamaciones y como analgsico, pues reduce dolores causados por heridas
menores y dolores tan intensos como los de la artritis. Tambin se puede usar para reducir los clicos menstruales. Se usa como analgsico y como antiinflamatorio.
El diclofenaco es un derivado fenilactico cuyo nombre qumico es cido
2-{2-[(2,6-diclorofenil)amino]fenil}actico y cuya frmula molecular es C14H11Cl2NO2.
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Paracetamol o Acetaminofn (acetaminofeno)
Es un frmaco con propiedades analgsicas, sin propiedades antiinflamatorias clnicamente significativas. Acta inhibiendo la sntesis de prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparicin del dolor. Adems, tiene efectos antipirticos. Se presenta habitualmente en forma de cpsulas, comprimidos, supositorios o gotas de administracin oral.
Los nombres paracetamol y acetaminofn pertenecen a la historia de este compuesto y provienen de la nomenclatura tradicional de la qumica orgnica, N-acetil-para-aminofenol y para-acetil-aminofenol. Segn las recomendaciones de 1993 de la IUPAC, el nombre de
este compuesto es N-(4-hidroxifenil)etanamida.
Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado comn y la gripe. A dosis estndar es casi seguro, pero su bajo precio y amplia disponibilidad han dado como resultado frecuentes casos de sobredosificacin.
En las dosis indicadas el paracetamol no afecta a la mucosa gstrica ni a la coagulacin sangunea o los riones. Pero un leve exceso respecto de la dosis normal puede daar el hgado severamente
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Los plsticos estn formados por molculas gigantes (macromolculas). Estas molculas se forman por reacciones en las que se unen muchas unidades de otras molculas pequeas (monmeros) formando largas cadenas (polmeros). Estas reacciones se llaman de polimerizacin.
El nailon es un polmero artificial que pertenece al grupo de las poliamidas. Se genera formalmente por policondensacin de un dicido con una diamina. La cantidad de tomos de carbono en las cadenas de la amina y del cido se puede indicar detrs de las iniciales de poliamida. El ms conocido, el PA6.6, es por lo tanto el producto formal del cido hexanodioico (cido adpico) y la hexametilendiamina.
Junio 2014 - KimikOrg 18
Las principales aplicaciones del nylon es la textil, que debido a su elasticidad, resistente, no la ataca la polilla, no requiere planchado, se utiliza en la confeccin de medias, tejidos y telas de punto.
Por razones prcticas no se prepara a partir del cido y la amina, sino de disoluciones de la amina y del cloruro del dicido. Entre las dos fases, se forma el polmero que se puede expandir hasta formar el hilo de nailon. Las fuerzas moleculares del nailon son secundarias. Presenta fuerzas de London (no polar) y mltiples puentes de hidrgeno, como se puede ver en la figura anterior. Los enlaces por puente de hidrgeno y otras interacciones secundarias entre cadenas individuales mantienen fuertemente unidas las cadenas polimricas, lo que dificulta el deslizamiento de una sobre otra. Esto significa que cuando se estiran las fibras de nailon no se extienden mucho, si es que lo hacen. Ello explica por qu las fibras son ideales para emplearlas en hilos y sogas.
Junio 2014 - KimikOrg 19
Los steres son compuestos orgnicos en los cuales un grupo
orgnico (simbolizado por R' en este artculo) reemplaza a un tomo de
hidrgeno (o ms de uno) en un cido oxigenado. Un oxocido es un
cido inorgnico cuyas molculas poseen un grupo hidroxilo (OH)
desde el cual el hidrgeno (H) puede disociarse como un in hidrgeno,
hidrn o comnmente protn, (H+).
Los esteres son compuestos insolubles en agua y muy difundidos en
la naturaleza, determinando el olor caracterstico de las flores y frutos.
Ejemplos: rosa (butanoato y nonanoato de etilo); frambuesa (formiato
y acetato de isobutilo); albaricoque (butanoato de etilo y de pentilo).
La mejor aplicacin es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas.
Otros para preparar perfumes. Otros como antispticos, como el cloruro
de etilo.
Junio 2014 - KimikOrg 20
Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y
de la industria, como los siguientes:
Disolventes
Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a
utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes
metlico, etlico y butlico.
Plastificantes
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplsticos. El nitrato de
celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrgeno se llama piroxilina y
con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodn
dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrgeno. La cordita
y la balistita se fabrican a partir de ste, que se plastifica con trinitrato de
glicerina (nitroglicerina).
Aromas artificiales
Muchos de los steres de
bajo peso molecular tienen olores
caractersticos a fruta: pltano
(acetado de isoamilo), ron
(propionato de isobutilo) y pia
(butirato de butilo). Estos
steres se utilizan en la
fabricacin de aromas y
perfumes sintticos.
Junio 2014 - KimikOrg 21
Aditivos Alimentarios
Estos mismos steres de
bajo peso molecular que
tienen olores caractersticos
a fruta se utilizan como
aditivos alimentarios, por
ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener
un sabor afrutado.
Productos Farmacuticos
Productos de uso tan
frecuente como los
analgsicos se fabrican con
steres.
Polmeros Diversos
Los steres de los cidos no saturados, por ejemplo, del cido acrlico o
metacrlico, son inestables y se polimerizan rpidamente, produciendo resina;
as, el metacrilato de metilo (lucita o plexigls). De manera anloga los steres
de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fcilmente con ellos
mismos; as, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo.
Las resinas de polister, conocidas como gliptales, resultan de la
poliesterificacin de la glicerina con anhdrido ftlico; el proceso puede
controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible.
Repelentes de insectos
Todos los repelentes de
insectos que podemos
encontrar en el mercado
contienen steres.
Junio 2014 - KimikOrg 22
Humor Qumico
