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La boldina es el alcaloide más característico del árbol chileno Peumus boldus Mol. (boldo) y pertenece a la familia de las aporfinas. Es un compuesto sólido, p.f. 162-164 ºC, [] D 25 +127 º (c = 0,1 en etanol), de color amarillo pálido y sabor amargo, poco soluble en agua, de reacción alcalina, cuya fórmula molecular es C 19 H 21 NO 4 . Es muy soluble en ácidos minerales diluídos, amoníaco, ácido acético y alcohol etílico, decreciendo esta característica en cloroformo, acetato de etilo y agua (Aguillon y Rueda, 1985). Existen muchas plantas que contienen este alcaloide, entre las cuales se pueden mencionar: Nectandra glandiflora (Moreno et al., 1993), Dehaasia kurzii (Rahman et al., 1988), Lindera angustifolia (Zhao et al., 2006), Lindera glauca (Chang et al., 2001), Litsea rotundifolia (Yan et al., 2000), Siparuna pauciflora (Jenett et al., 2003) Actinodaphne pruinosa (Rachmatiach et al., 2009). Sin embargo, en ninguna de estas especies es posible encontrar tan altas concentraciones como en el boldo. Objeto cada vez más de atención, la boldina se perfila como un principio activo muy interesante (Speisky y Cassels, 1994; Srivastava et al., 2011). Su actividad fisiológica se ha estudiado en detalle, siendo muy levemente tóxica, ocasionando sólo en grandes cantidades parálisis de los nervios motores, sensoriales y de las fibras musculares. No provoca adicción y sus efectos no son acumulativos (Vásquez, 1977, citado por Esposito, 1986). No es genotóxica, ni induce mutaciones (Henriques et al., 1991; Moreno et al., 1991). Múltiples estudios revelan la capacidad de la boldina para actuar como eficiente atrapador de radicales libres en diversos sistemas biológicos, siendo éste uno de sus efectos farmacológicos más destacados (Jiménez, 1990; Valenzuela et al., 1991; Speisky et al., 1991; Úbeda et al., 1993; Cassels et al., 1995; Zanocco et al., 1997; Reiniger et al., 1999; Jiménez y Speisky, 2000; Jang et al., 2000; Youn et al., 2002). La molécula incluye un hidroxilo fenólico y un metoxilo en cada uno de sus dos anillos aromáticos, funcionalidades que generan una importante actividad antioxidante, de interés para la industria de alimentos y también para aplicaciones medicinales, tales como la prevención de enfermedades asociadas a la producción de especies reactivas de oxigeno (Günther, 1992). Investigaciones durante la década de 1990 llevaron al descubrimiento que la boldina es una de los antioxidantes naturales más potentes. Incluso es bastante más eficiente que algunos compuestos utilizados comercialmente (O’Brien et al., 2000; Konrath et al., 2008), con una capacidad antioxidante seis veces mayor a de la catequina (Schmeda-Hirschmann et al., 2003). Es un eficaz atrapador de aniones superóxido, peróxido de hidrógeno y el óxido nítrico generados por las mitocondrias del hígado. Puede atenuar el desarrollo de la diabetes inducida por estreptozotocina (STZ) disminuir el estrés oxidativo, uno de los componentes de la patogenia de la diabetes mellitus (Jang et al., 2000). Este alcaloide posee otras propiedades biológicas notables como: colerético (Lanhers et al., 1991; De Las Heras et al., 1990), hepatoprotector (Lanhers et al., 1991; Cederbaum et al., 1992; Kringstein y Cederbaum, 1995; Fernández et al., 2009), citoprotector (Jiménez y Speisky, 2000), quimioprotector (Kubinová et al., 2001; Fernández et al., 2009), protector del colon (Gotteland et al., 1997), fotoprotector (Hidalgo et al., 2010), hipoglicemiante (Jang et al., 2000), antiinflamatorio (Backhouse et al., 1994; Gotteland et al., 1997), antipirético (Backhouse et al., 1994), tripanosomicida (Sepúlveda y Cassels, 1996), antiviral (Montanha et al., 1995; Boustie et al., 1998), bactericida (Rahman et al., 1988), inhibidor de apoptosis (Youn et al., 2002), inhibidor de la acetilcolinesterasa (Orgell, 1963), bloqueador dopaminérgico (Sobarzo-Sánchez et al, 2000), bloqueador adrenérgico (Fabeiro et al., 2000), bloqueador de canal de calcio (Ivorra et al., 1993) anticonvulsivo (Zetler, 1988). Posee citotoxicidad específica sobre el carcinoma epidermoide de la laringe humana (Rahman et al., 1988). Se ha demostrado su efecto

La Boldina

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  • La boldina es el alcaloide ms caracterstico del rbol chileno Peumus boldus Mol. (boldo) y pertenece a la familia de las aporfinas. Es un compuesto slido, p.f. 162-164 C, []D25 +127 (c = 0,1 en etanol), de color amarillo plido y sabor amargo, poco soluble en agua, de reaccin alcalina, cuya frmula molecular es C19H21NO4. Es muy soluble en cidos minerales diludos, amonaco, cido actico y alcohol etlico, decreciendo esta caracterstica en cloroformo, acetato de etilo y agua (Aguillon y Rueda, 1985). Existen muchas plantas que contienen este alcaloide, entre las cuales se pueden mencionar: Nectandra glandiflora (Moreno et al., 1993), Dehaasia kurzii (Rahman et al., 1988), Lindera angustifolia (Zhao et al., 2006), Lindera glauca (Chang et al., 2001), Litsea rotundifolia (Yan et al., 2000), Siparuna pauciflora (Jenett et al., 2003) Actinodaphne pruinosa (Rachmatiach et al., 2009). Sin embargo, en ninguna de estas especies es posible encontrar tan altas concentraciones como en el boldo. Objeto cada vez ms de atencin, la boldina se perfila como un principio activo muy interesante (Speisky y Cassels, 1994; Srivastava et al., 2011). Su actividad fisiolgica se ha estudiado en detalle, siendo muy levemente txica, ocasionando slo en grandes cantidades parlisis de los nervios motores, sensoriales y de las fibras musculares. No provoca adiccin y sus efectos no son acumulativos (Vsquez, 1977, citado por Esposito, 1986). No es genotxica, ni induce mutaciones (Henriques et al., 1991; Moreno et al., 1991). Mltiples estudios revelan la capacidad de la boldina para actuar como eficiente atrapador de radicales libres en diversos sistemas biolgicos, siendo ste uno de sus efectos farmacolgicos ms destacados (Jimnez, 1990; Valenzuela et al., 1991; Speisky et al., 1991; beda et al., 1993; Cassels et al., 1995; Zanocco et al., 1997; Reiniger et al., 1999; Jimnez y Speisky, 2000; Jang et al., 2000; Youn et al., 2002). La molcula incluye un hidroxilo fenlico y un metoxilo en cada uno de sus dos anillos aromticos, funcionalidades que generan una importante actividad antioxidante, de inters para la industria de alimentos y tambin para aplicaciones medicinales, tales como la prevencin de enfermedades asociadas a la produccin de especies reactivas de oxigeno (Gnther, 1992). Investigaciones durante la dcada de 1990 llevaron al descubrimiento que la boldina es una de los antioxidantes naturales ms potentes. Incluso es bastante ms eficiente que algunos compuestos utilizados comercialmente (OBrien et al., 2000; Konrath et al., 2008), con una capacidad antioxidante seis veces mayor a de la catequina (Schmeda-Hirschmann et al., 2003). Es un eficaz atrapador de aniones superxido, perxido de hidrgeno y el xido ntrico generados por las mitocondrias del hgado. Puede atenuar el desarrollo de la diabetes inducida por estreptozotocina (STZ) disminuir el estrs oxidativo, uno de los componentes de la patogenia de la diabetes mellitus (Jang et al., 2000). Este alcaloide posee otras propiedades biolgicas notables como: colertico (Lanhers et al., 1991; De Las Heras et al., 1990), hepatoprotector (Lanhers et al., 1991; Cederbaum et al., 1992; Kringstein y Cederbaum, 1995; Fernndez et al., 2009), citoprotector (Jimnez y Speisky, 2000), quimioprotector (Kubinov et al., 2001; Fernndez et al., 2009), protector del colon (Gotteland et al., 1997), fotoprotector (Hidalgo et al., 2010), hipoglicemiante (Jang et al., 2000), antiinflamatorio (Backhouse et al., 1994; Gotteland et al., 1997), antipirtico (Backhouse et al., 1994), tripanosomicida (Seplveda y Cassels, 1996), antiviral (Montanha et al., 1995; Boustie et al., 1998), bactericida (Rahman et al., 1988), inhibidor de apoptosis (Youn et al., 2002), inhibidor de la acetilcolinesterasa (Orgell, 1963), bloqueador dopaminrgico (Sobarzo-Snchez et al, 2000), bloqueador adrenrgico (Fabeiro et al., 2000), bloqueador de canal de calcio (Ivorra et al., 1993) anticonvulsivo (Zetler, 1988). Posee citotoxicidad especfica sobre el carcinoma epidermoide de la laringe humana (Rahman et al., 1988). Se ha demostrado su efecto

  • contra tumores (glioblastomas) (Gerhardt et al., 2009). Estudios sealan que la boldina inhibe la oxidacin de lipoprotenas de baja densidad (LDL) y disminuye las lesiones ateromatosas (Santanam et al., 2004). Tambin es capaz de modular la expresin de la adiponectina y sus reguladores en las clulas 3T3-L1 y tiene el potencial de ser beneficioso en la enfermedad cardiovascular relacionada con la obesidad (Yu et al., 2009). Konrath et al. (2008) han demostrado que este alcaloide en muy bajas concentraciones otorga beneficios en trastornos cerebrales donde tiene participacin el estrs oxidativo, tales como la isquemia cerebral.

    La Boldina por Bruce Cassels Niven, Gonzalo Fuentes Barros se encuentra bajo una

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