LA QUIMICA DEL CARBONOPreparado: Andrea Gonzlez R.

ORIGEN DE LA QUMICA ORGNICAEl nombre debe su origen a que en un principio se crey que solo los organismos vivos, mediante alguna fuerza misteriosa fuerza vital eran capaces de formar compuestos organicos. Pero en 1828, Friedrich Whler (1800-1882), a partir de un compuesto mineral, prepar urea en el laboratorio, CO(NH2)2, sustancia presente en la orina animal, la teoria de la fuerza vital se descart definitivamente.Gran parte de los alimentos que consumimos estn formados por compuestos orgnicos: como carbohidratos, protenas, grasas, etc.

Compuestos inorgnicos y orgnicosLa sal (NaCl) y el azcar o sacarosa que usamos a diario, son ambos compuestos qumicos.

a) Qu diferencia observaras si calientas, en una cucharita, una porcin de sal y otra de azcar?b) Cul de estos compuestos es inorgnico y cual orgnico?c) Qu tipo de enlace est presente en cada caso?d) Cul de estos compuestos debe tener mayor punto de fusin?

La qumica del carbono abarca desde carbohidratos, grasas, protenas, hasta materiales bsicos para la industria, como plsticos, fibras y combustibles, pasando por medicamentos y conservantes alimenticios. Todas las sustancias que tienen carbono en su estructura, con la excepcin de algunas pocas molculas como el CO2, se llaman compuestos orgnicos; los restantes son compuestos inorgnicos.

EL TOMO DE CARBONOTodas las molculas orgnicas contienen tomos de carbono. Tienen adems, tomos de hidrogeno, oxigeno y nitrgeno: y en menor frecuencia, flor, cloro, azufre y fsforo.

El gran numero y la diversidad de los compuestos orgnicos se explica por las caractersticas especiales que tiene el tomo de carbono:

Electronegatividad intermedia: la posicin que ocupa en la tabla peridica determina su carcter covalente, con una electronegatividad igual a 2,5 intermedia entre el cesio (0,8) y la del flor (4,0). Esto le permite combinarse con facilidad con elementos muy diferentes. El carbono forma enlaces covalentes con muchos otros tomos.

Tetravalencia: como el carbono tiene Z=6, su configuracin electrnica es:_________________. Para alcanzar la configuracin de gas noble y lograr la estabilidad energtica y explicar la forma de las molculas, se introduce la TEORIA DE LA HIBRIDACIN, en donde, los electrones en el carbono experimentan un cambio de energa: un electrn es promovido de un orbital 2s a un orbital 2p, esquema:

La nueva configuracin del tomo de carbono tiene 4 electrones desapareados, es decir, 1s22s12px12py12pz1.

Los 4 orbitales que se forman por la combinacin de un orbital s con tres orbitales p, se llama orbitales hbridos sp3.

Esta condicin se llama tetravalencia, el carbono es tetravalente porque puede formar cuatro enlaces covalentes unindose a otros de carbono y otros elementos.

ENLACE CARBONO CARBONOEl tomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo, formando largas cadenas, llamadas cadenas carbonadas.Las cadenas carbonada se diferencian unas de otras en la disposicin de sus enlaces. As existen cadenas carbonadas ABIERTAS y CERRADAS.Como el carbono puede formar hasta cuatro enlaces, se pueden obtener CADENAS LINEALES Y RAMIFICADAS.

CADENA ABIERTA LINEALCADENA CERRADACADENA ABIERTA RAMIFICADA

El tomo de carbono tiene la capacidad de unirse consigo mismo para formar cadenas carbonada y tambin puede hacerlo con otros elementos mediante enlaces covalentes SIMPLES, DOBLES o TRIPLES, en donde se comparten uno, dos o tres pares de electrones respectivamente.

ENLACE SIMPLEENLACE DOBLEENLACE TRILE

PREGUNTAS V o F

1.------El tomo principal de las molculas orgnicas es el carbono.

2........Los compuestos inorgnicos se funden fcilmente.

3........El tomo de carbono es divalente.

4........Los compuestos orgnicos No pueden sintetizarse en el laboratorio.

5........Los compuestos orgnicos son combustibles.

6........Las cadenas carbonadas pueden formar ciclos.

TAREADetermina la configuracin electrnica del C.

2. Representa todas las disposiciones posibles de los electrones de valencia del carbono, segn la simbologa o notacin de lewis.

3. Para los siguientes compuestos establece: la estructura de lewis, tipo de enlace (sigma y/o Pi). Recuerda unir enlaces entre carbono y carbono (simple, doble o triple)CH4 b) C2H6 c) C3H6 d) C4H6 e) C3H8 f) C3H4 g) C2H4

4. Enumera cuatro caractersticas del carbono que haya aprendido.

HIDROCARBUROS: carbono e hidrogenoLos hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples; estn constituidos exclusivamente por tomos de Carbono e Hidrogeno. Segn su estructura se clasifican en:

HIDROCARBUROSAcclicosCclicosAromticosSaturadosInsaturadosAlcanosAlquenosAlquinos

HIDROCARBUROS ACICLICOSLos tomos estn dispuestos en cadena abierta que puede ser lineal o ramificadaSi los tomos estn unidos solo por en laces simples son hidrocarburos saturados o ALCANOS, y si entre ellos hay enlaces dobles (es un ALQUENO) o triples (es un ALQUINO), y son hidrocarburos insaturados.

AlcanosAlquenosAlquinosHIDROCARBUROS ACICLICOSCada tomo de carbono de la cadena est unido por un enlace simple y a su vez por tomos de hidrgenos.Formula general CnH2n+2

Un par o mas pares de tomos de carbono en la cadena estn unidos mediante un enlace doble.Formula general CnH2n

Un par o mas tomos de carbono en la cadena estn unidos mediante un enlace triple.

Formula general CnH2n-2

HIDROCARBUROS CICLICOSLos tomos de carbono de la cadena estn unidos de sus extremos formando ciclos (cadenas cerradas)HIDROCARBUROS AROMATICOSCompuestos formados por ciclos pero se distinguen de los cclicos por sus enlaces dobles conjugados (tienen varios enlaces dobles separados por en laces simples. Derivan del benceno C6H6, cuya estructura es la de un hexgono con enlaces conjugados.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROSHistricamente, segn se fueron descubriendo los compuestos, se les nombraba de manera arbitrara, ejemplo: el cido actico (CH2COOH) se llama as porque se obtiene del vinagre; en latn vinagre es acetum.

Actualmente para nombrar los compuestos orgnicos se utilizan las reglas IUPAC, cuyo objetivo es asignar un nombre nico para cada compuesto y proporcionar informacin sobre su composicin qumica.

Los alcanos de cadena lineal son la base de la nomenclatura IUPAC.

Clasifica los siguientes hidrocarburos

Escribe al lado de cada definicin el nmero correspondiente.Aciclico; 2. Cclico; 3. Aromtico; 4. Alcano; 5. Alqueno; 6. Alquino

____Hidrocarburo formado solo por enlaces simples entres sus carbonos.

____Anillos de seis tomos de carbono con enlaces dobles conjugados.

____Cadena carbonada abierta, lineal o ramificada.

____Hidrocarburo que presenta uno o mas enlaces dobles.

____Cadena carbonada cerrada de tres o mas tomos de carbono.

____Hidrocarburo que presenta uno o mas enlaces triples.

RADICALES

Las cadenas ramificadas presentan una cadena principal y uno o varios radicales alquilo, agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin de un tomo de hidrogeno en un alcano, por lo que contiene un electrn disponible para formar enlaces. Se nombran cambiando la terminacin ano por ilo o il, como muestra el siguiente cuadro:ISOBUTILOISOPROPILOTERBUTILO

Nombrando Hidrocarburos AcclicosPaso 1: Identifica la cadena ms larga. El nmero de carbonos de esta cadena se utiliza como base en la denominacin del hidrocarburo.

Paso 2: Numerar la cadena. De manera que permita asignar los nmeros ms bajos a los sustituyentes (Radicales: metilo, etilo, etc)

Paso 3: Identificar los sustituyentes. El nombre de cada sustituyente va acompaado del n del carbono al cual est ligado. Cuando en la cadena hay mas de un sustituyente identico se usan los prefijos di, tri, etc.

Paso 4: Ordenar alfabticamente los sustituyentes.

Paso 5: Nombrar al hidrocarburo. Los numeros se separan entre s por comas y por un guin delante del nombre del sustituyente.

EJERCITACINSiguiendo las reglas vistas, determina el nombre de los siguientes hidrocarburos:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH32) CH3=CH-CH2-CH2-CH33) CH=C-CH2-CH2-CH34) CH-CH=CH-CH2-CH35) CH3-C=C-CH2-CH36) CH2=CH-CH=CH-CH3

7) CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH38) CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3CH39) CH2=CH-CH-CH2-CH-CH3CH3CH310) CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3CH2CH3

11) CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3-C-CH3CH3

EJERCITACION1. Determina el nombre correcto de los siguientes compuestos.

2. Determina la formula estructural para los siguientes compuestos.3. Puedes establecer claramente las diferencias entre alcanos, alquenos, alquinos, radicales y cadenas ramificadas? Para ello, elabora un paralelo yestablece sus diferencias.