La reaccin que se llevara a cabo de manera
Mecanismo de la reaccin:En un medio cido se favorece la
protonacin de la molcula de pentosa, la cual se obtiene por la
hidrlisis cida de los pentosanos:
Una vez que se da la tautomera ceto-enlica, el tautmero enol, a
travs de un equilibrio cido-base, genera una molcula de agua como
grupo salienteCuando ocurre la ruptura heteroltica del enlace C-O
en el tomo de carbono C-3 del intermediario, se genera el tautmero
ceto, lo cual implica una asistencia del tomo del carbono
deficiente, con lo que se forma un sistema ,-insaturado,
intermediario
Cuando se da la ruptura heteroltica del enlace C-O , el tomo de
carbono deficiente se estabiliza al migrar de electrones del
taurmero enol, para dar lugar al tautmero ceto:
El grupo OH puede atacar al grupo carbonilo, debido a que los
anillos de cinco miembros se forman con mayor rapidez que los de
seis miembros el ataque OH se lleva a cabo sobre el carbonilo, lo
cual da lugar al anillo de cinco miembros:
Un equilibrio cido-base induce la formacin de agua a partir del
grupo hidroxilo, y ante la ruptura heteroltica del enlace C-O, el
oxgeno, asiste al carbocatin que se genera, formndose el
intermediario
La eliminacin del H del intermediario, da lugar al furfural.
Para poder comprobar que obtuvimos el furfural tendremos que
hacer varias pruebas de identificacin que en este caso se emplearon
dos las cuales se llevan a cabo con un reactivo llamado
2,4-dinitrofenilhidrazona y otra con un papel con un indicador que
es la anilina la cual toma una coloracin roja muy intensa.Para la
primera prueba de identificacin utilizamos
2,4-dinitrofenilhidrazona en metanol (etanol) la cual se pusieron
unas gotas al matraz en donde se obtuvo el furfural en la cual se
lleva a cabo una reaccin en la que se produce la imina
correspondiente a la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural dando
lugar a una coloracin amarilla en el fondo del matraz.En la segunda
prueba introducimos un papel con un indicador que en este caso
estaba impregnado de anilina , el cual da lugar a una prueba
positiva siempre y cuando este se tia de color rojo intenso, a la
cual se le atribuye la formacin de una sal de imino que es lo que
le da la coloracin a nuestro papel.
