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LA UNIVERSIDAD DEL ZULIA FACULTAD DE MEDICINA ESCUELA DE NUTRICION Y DIETÉTICA CATEDRA QUÍMICA GENERAL PARA NUTRICION 1

LA UNIVERSIDAD DEL ZULIA · Web viewClasificar a los carbohidratos en base a la complejidad de sus estructuras. 2.- Diferenciar los tipos de carbohidratos en base a sus estructuras

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LA UNIVERSIDAD DEL ZULIAFACULTAD DE MEDICINAESCUELA DE NUTRICION Y DIETÉTICACATEDRA QUÍMICA GENERAL PARA NUTRICION

REALIZADO POR:Lcda. Maria Eugenia Vargas de Hernández

1

Maracaibo, 2007INTRODUCCIÓN

Independientemente del organismo vivo que se estudie, los compuestos químicos básicos de la vida son similares. Para la mayoría de los animales, el agua es el compuesto más abundante en sus cuerpos, constituyendo aproximadamente un 75%. Después del agua, las proteínas (15%) y los lípidos (8%) son los compuestos más abundantes. Todas las clases restantes de los compuestos bioquímicos, carbohidratos, ácidos nucleicos y compuestos bioinorgánicos se encuentran relativamente en menor cantidad (< 2%) en la mayoría de los tejidos. Pero en el caso de las plantas los carbohidratos son los componentes estructurales fundamentales comprendiendo entre el 60% y 90% de la masa seca de estos.

Los carbohidratos ampliamente distribuidos en la naturaleza (animal y vegetal) desempeñan funciones estructurales y metabólicas, para la comprensión de las mismas es necesario el conocimiento de su estructura y propiedades físico-químicas; aspectos fundamentales que serán desarrollados ampliamente en esta guía.

OBJETIVOS GENERALES

Al finalizar esta unidad temática el estudiante estará en capacidad de:

1.- Clasificar a los carbohidratos en base a la complejidad de sus estructuras.

2.- Diferenciar los tipos de carbohidratos en base a sus estructuras3.- Analizar las propiedades físico-químicas de los carbohidratos4.- Determinar la importancia biológica de los carbohidratos

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CARBOHIDRATOS

CONCEPTO DE CARBOHIDRATOS: Son aldehídos o cetonas polihidroxilados o sus derivados de procesos de sustitución, adición, reducción, oxidación y polimerización.

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS:

- EN BASE AL GRUPO FUNCIONAL:- ALDOSAS

- SIMPLES O PUROS - CETOSASMONOSACÁRIDOS (Clasificación)

- EN BASE AL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO:

- TRIOSAS- TETROSAS- PENTOSAS- HEXOSAS- HEPTOSAS

- CONJUGADOS

- DISACARIDOSOLIGOSACARIDOS

- TRISACARIDOS, etc

- HOMOPOLISACARIDOSPOLISACARIDOS

- HETEROPOLISACARIDOS

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MONOSACÁRIDOS: Son las moléculas de aldehídos polihidroxilados ocetonas polihidroxiladas que no se pueden hidrolizar a un carbohidrato más sencillo. Los monosacárido se combinan para producir todas las demás clases de carbohidratos. Por lo tanto, con frecuencia se denominan azúcares simples. El monosacárido más abundante es la glucosa, un azúcar de seis carbonos.

Los monosacáridos simples o puros son los que corresponden a los aldehídos o cetonas polihidroxilados (Ejm: glucosa) (Fig No.1), en tanto que los monosacáridos conjugados son los que derivan de procesos de sustitución, adición, reducción u oxidación etc. (Ejm: glucosamina, deriva de la glucosa por un proceso de sustitución del grupo OH del carbono 2, por el grupo amino) (Fig No. 2)

O

C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-GlucosaFig No. 1

O

C - H H - C - NH3

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-GlucosaminaFig No. 2

CLASIFICACION DE LOS MONOSACÁRIDOS EN BASE A SU GRUPO FUNCIONAL:

ALDOSA: Las aldosas son los monosacáridos que tienen un grupo aldehído en su estructura. (Fig No. 3)

CETOSA: Las cetosas son los monosacáridos que tiene un grupo cetona en su estructura. (Fig No. 4)

4

ALDOSAS

O

C - HH - C - OH CH2OH

D-Gliceraldehído O

C - H HO - C - H

H - C - OH CH2OH

D-Treosa

O

C - H H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-EritrosaO

C - H HO - C - H

HO - C - H

H - C - OH CH2OH

D-Lixosa

O

C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH CH2OH

D-Xilosa

O

C - H HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Arabinosa

O

C - H H - C - OH

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Ribosa O

C - H H - C - OH

HO - C - H

HO - C - H H - C - OH

CH2OH

D-Galactosa

O

C - H HO - C - H

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Manosa

O

C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Glucosa

Fig No. 3. Aldosas

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CETOSAS

CH2OH C = O

CH2OH

Dihidroxiacetona CH2OH

C = O

HO - C - H H - C - OH

CH2OH

D-Xilulosa

CH2OH C = O

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Ribulosa CH2OH

C = O

HO - C - H H - C - OH D-Fructosa

H - C - OH CH2OH

CH2OH C = O

HO - C - H H - C - OH D-Sedoheptulosa

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

Fig No. 4. Cetosas

CLASIFICACION DE LOS MONOSACÁRIDOS EN BASE AL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO:

TRIOSA: Es un monosacárido que tiene tres carbonos.TETROSA: Es un monosacárido que tiene cuatro carbonos.

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PENTOSA: Es un monosacárido que tiene cinco carbonos.HEXOSA: Es un monosacárido que tiene seis carbonos.HEPTOSA: Es un monosacárido que tiene siete carbonos.El gliceraldehído es una aldosa de tres carbonos, por lo tanto se clasifica

como una aldotriosa y la dihidroxiacetona es una cetosa de tres carbonos, y se clasifica como una cetotriosa. Una aldosa con cuatro carbonos es una aldotetrosa y una cetosa de cuatro carbonos es una cetotetrosa. Otros monosacáridos biológicamente importante son las aldosas con cinco carbonos llamadas aldopentosas, dentro de las cuales está la ribosa (Fig. No 3), miembro más importante debido a que es un componente de los ácidos ribonucleicos (ARN) y de compuestos ricos en energía como el trifosfato de adenosina (ATP).

La clase más importante de los monosacáridos son las hexosas. La D-Galactosa es una aldohexosa (Fig. No 3) y la D-Fructosa es una cetohexosa (Fig. No 4). La D-Galactosa no existe por sí sola en la naturaleza; se obtiene por la hidrólisis del disacárido lactosa. La galactosa es una unidad de carbohidrato en diferentes glucolípidos y glucoproteínas. La fructosa es el más dulce de los azúcares que se encuentra en la naturaleza; es casi dos veces más dulce que el azúcar común (sacarosa). La fructosa se produce junto con la glucosa por hidrólisis de la sacarosa y es un componente del polisacárido inulina, el cual se encuentra en algunos granos, raíces y tallos.

El monosacárido más abundante la D-Glucosa es una aldohexosa (Fig. No 3). La glucosa se encuentra en las uvas, la miel y algunas frutas. Los disacáridos comunes y muchos polisacáridos que se encuentran naturalmente (Ejm: el almidón, el glucógeno y la celulosa) producen glucosa al hidrolizarse. Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua. En la sangre existe una concentración de glucosa bastante constante, de aproximadamente 70-110 mg de glucosa / dl (1dl = 100 ml) de sangre. Las células utilizan la glucosa como una fuente primaria de energía. Aunque su fórmula estructural de cadena lineal (Fig No.5) puede ayudar a comprender algunas de sus propiedades, una estructura cíclica es favorecida por razones termodinámicas y explica completamente el resto de sus propiedades químicas.

¿Cómo se cicla la molécula de D-Glucosa? En solución, el grupo OH del quinto átomo de carbono de la D-

Glucosa reacciona con el grupo carbonilo del primer átomo de carbono para producir 2 isómeros hemiacetálicos cíclicos de la glucosa (α-D-Glucosa y β-D-Glucosa). (Fig No. 5)

7

O

C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Glucosa(cadena lineal)

H - C - OH

H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C CH2OH

α -D-Glucosa

Estructuras

HO - C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C CH2OH

β -D-Glucosa

cíclicasFig. No. 5

Después que ocurre la reacción, el primer átomo de carbono contiene el hemiacetal, se encuentran un grupo -OH y un grupo -OR. El grupo –OR contiene el átomo de oxígeno del quinto átomo de carbono y el grupo –R es la cadena carbonada de la glucosa

Las estructuras cíclicas de la α -D-Glucosa y de la β -D-Glucosa se pueden representar en la proyección de Haworth (Fig No. 6), en la cual el primer átomo de carbono siempre se escribe hacia la derecha del anillo de seis miembros. Los átomos de carbono 1 al 5 y el átomo de oxígeno forman el anillo. Unido al quinto átomo de carbono está el sexto átomo de carbono con sus dos átomos de hidrógeno y el grupo –OH. Los grupos –OH restantes se colocan encima o debajo del plano del anillo. Si en la estructura abierta los grupos –OH están a la derecha, se escriben debajo del plano del anillo en la proyección de Haworth y si están a la izquierda en la estructura abierta, se escriben encima del plano del anillo en la proyección de Haworth

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O O

α -D-Glucosa

β -D-Glucosa Fig No. 6 PROPIEDADES FISICAS DE LOS MONOSACARIDOS

ESTEROISOMEROS: Los azúcares poseen varios esteroisómeros definidos como los compuestos que poseen la misma fórmula molecular, la misma fórmula estructural, pero difieren en la distribución de los átomos en el espacio.

La presencia de átomos de carbono asimétricos o quiral (átomos de carbono a los cuales están unidos cuatro átomos o grupos diferentes) en un compuesto permite la formación de isómeros. El número posible de isómeros de un compuesto depende del número de átomos de carbono asimétricos (n) y es igual a 2n. La glucosa con 4 átomos de carbono asimétricos tiene, por tanto 16 isómeros.

Los tipos más importantes de isómeros que se encuentran en la glucosa son:

1.- ENANTIOMEROS ( Identificados con D y L): Constituyen dos moléculas que son imágenes especulares (es decir, sus imágenes coinciden en el espejo), sin embargo, no se superponen. Las formas D y L de la Glucosa se muestran a continuación: (Fig No. 7)

O

C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Glucosa

O

C - H HO - C - H H - C - OH

HO - C - H HO - C - H CH2OH

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L-Glucosa Fig. No. 7

La orientación de los grupos –H y –OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono con el alcohol primario terminal (átomo de carbono 5 en la glucosa) determinan si el azúcar pertenece a la serie D o a la L. Cuando el grupo –OH en este carbono está a la derecha, el azúcar es miembro de la serie D; cuando está a la izquierda, pertenece a la serie L. La mayor parte de los monosacáridos tienen la configuración D y las enzimas que intervienen en su metabolismo son específicas para esta configuración.

La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica a los compuestos. Se dice que una sustancia es OPTICAMENTE ACTIVA o tiene ACTIVIDAD OPTICA cuando es capaz de girar el plano de luz polarizada. Esta actividad óptica se mide en un instrumento denominado polarímetro. En la (Fig No. 8) se muestran los componentes del polarímetro. La luz común pasa a través del filtro polarizante, el cual permite que las ondas de luz pasen únicamente en un plano y todas las demás ondas de luz se bloqueen, la luz polarizada resultante pasa a través de un tubo que contiene la sustancia a medir. En el otro extremo del instrumento se encuentra el analizador que es otro filtro polarizante. Para medir la magnitud y la dirección de la rotación de la luz, el filtro analizador se rota hasta que se observe la luz.

Si la sustancia es capaz de girar el plano de luz polarizada hacia la derecha, se dice que es dextrogira o dextrorrotatoria y se identifica con la letra (d) o con el signo (+), en caso contrario, si la sustancia es capaz de girar el plano de luz polarizada hacia la izquierda, se dice que es levógira o levorrotatoria y se identifica con la letra (l) o el signo (-).

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Filtro polarizante

Fig No. 8. Polarímetro

2.- DIASTEROISOMEROS: Son dos moléculas que no son imágenes especulares y no son superponibles. Dentro de los diasteroisómeros están los Epímeros y los Anómeros:

EPIMEROS: Son diasteroisómeros que únicamente se diferencian en la orientación de los ligandos de uno de los átomos de carbono asimétricos. Los epímeros más importantes de la glucosa son la manosa (se diferencia de la glucosa en la orientación de los grupos unidos al átomo de carbono 2) y la galactosa (se diferencia de la glucosa en la orientación de los grupos unidos al átomo de carbono 4) (Fig No. 3).

ANOMEROS: Son diasteroisómeros que únicamente se diferencian en la orientación del grupo –OH del carbono hemiacetálico. En la estructura abierta de la glucosa, el átomo de carbono “1” no es asimétrico porque sólo tiene tres grupos diferentes unidos a él. Sin embargo, después de que la D-Glucosa forma el hemiacetal cíclico, el primer átomo de carbono se vuelve asimétrico, es decir, tiene cuatro grupos diferentes unidos a él. Este importante átomo de carbono asimétrico se denomina átomo de carbono anomérico. Si el grupo –OH del átomo de carbono anomérico se escribe hacia abajo del plano del anillo en la proyección de Haworth, entonces la estructura

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Luz común

Luz polarizada

Tubo para colocar la muestra a analizar

Analizador rotatorio

es la α -D-Glucosa, y si el grupo –OH se escribe hacia arriba del plano del anillo, entonces la estructura es la β -D-Glucosa. (Fig No. 6).

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS

1.- PODER REDUCTOR: Todos los monosacáridos por poseer un grupo carbonilo libre o potencialmente libre (en la estructura cíclica) tienen la capacidad de reducir los iones de ciertos metales (Cobre, Plata, Hierro, etc).

GLUCOSA + Cu+2 calor Cu2OMedio alcalino Oxido cuproso

(Precipitado rojo)

2.- REDUCCIÓN DE MONOSACÁRIDOS PARA FORMAR ALCOHOLES DE AZUCARES: La reducción de las aldosas y cetosas los convierte en alcoholes (Fig No. 9).

O

C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Glucosa

CH2OH

H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

Sorbitol

O

C - H HO - C - H

CH2OH

H - C - OH

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H2

H2

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

D-Manosa

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

Manitol

Fig No. 9. Reducción de los monosacáridos

3.- OXIDACIÓN DE MONOSACÁRIDOS PARA FORMAR ACIDOS: Las aldosas pueden sufrir tres tipos de oxidaciones, formándose 3 ácidos específicos: (Fig No. 10).

a).- Si se oxida el grupo aldehído de la aldosa (se convierte en el grupo ácido carboxilo), formándose así los ácidos aldónicos. Ejm: En el caso de la glucosa se forma el ácido glucónico.

b).- Si se oxida el grupo aldehído y el alcohol primario, se forma un ácido dicarboxílico, llamados genéricamente ácidos aldáricos. Ejm: En el caso de la glucosa se forma el ácido glucárico.

c).- Si se oxida el alcohol primario, se forman los ácidos urónicos. Ejm: En el caso de la glucosa se forma el ácido glucurónico.

COOH

H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH CH2OH

Acido glucónico O

C - H COOH

H - C - OH

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a)

H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OHCH2OH

D-Glucosa

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH COOH

Acido glucárico

O

C - H H - C - OH

HO - C - H

H - C - OH

H - C - OH COOH

Acido glucurónico

Fig No. 10. Oxidación de los monosacáridosOLIGOSACARIDOS: Son los azúcares que contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidos por en laces glucosídicos (los cuales pueden se pueden denominar α o β, dependiendo si el átomo de carbono 1 del hemiacetal está debajo (α) o encima (β) del anillo. Dentro de los oligosacáridos están:

1.- DISACÁRIDOS: Son azúcares compuestos de dos residuos de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Su nombre químico refleja sus componentes monosacáridos. Consideremos tres de los disacáridos más importantes: la maltosa, la lactosa y la sacarosa.

- MALTOSA: Está constituida por 2 moléculas de glucosa unidas por un enlace glucosídico (α – 1,4). La maltosa o azúcar de malta existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo , la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos de la hidrólisis del almidón. Es un azúcar reductor ya que tiene un átomo de carbono anomérico libre que puede sufrir oxidación ( Fig No. 11)

14

b)

c)

Fig No. 11. Maltosa

- LACTOSA: Está constituida por una molécula de glucosa y una de galactosa unidas a través de un enlace glucosídico (β – 1,4). Es el disacárido más importante de la leche; por lo tanto, a veces se denomina azúcar de leche. Es un azúcar reductor, ya que tiene un átomo de carbono anomérico libre que puede sufrir oxidación. ( Fig No. 12)

β -D-Galactosa α -D-Glucosa

Fig No. 12. Lactosa

- SACAROSA: Está constituida por una molécula de glucosa y una de fructosa unidas por un enlace glucosídico (α – 1,2). La sacarosa o azúcar de mesa, es el agente edulcorante más utilizado en el mundo. Se conoce con nombres tales como azúcar de remolacha, azúcar de caña o simplemente azúcar. Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa no es un azúcar reductor, lo cual se debe a que posee un enlace glucosídico (α – 1,2); por lo tanto no hay ningún átomo de carbono anomérico libre que pueda sufrir oxidación. (Fig No. 13)

15

1 4

α – 1,4

1

4

β – 1,4

α -D-Glucosa β -D-FructosaFig No. 13. Sacarosa

La sacarosa tiene una rotación específica dextrógira de + 66,5 O, pero si se hidroliza se produce una mezcla cruda que se denomina azúcar invertida (con una rotación levógira) debido a que la fructosa que se produce tiene una rotación específica fuertemente levógira (-92,4O) comparada con la glucosa que es dextrógira (+ 52,7O), lo que hace que cambie (invierta) la rotación previa de la sacarosa que era dextrógira.

La sacarosa es probablemente el compuesto orgánico de mayor venta en el mundo. El azúcar refinado es un sólido cristalino blanco; el azúcar sin procesar es de color parduzco castaño y contiene entre 96 y 98% de sacarosa, el resto son melazas. En los Estados Unidos, la mayoría de la gente consume un exceso de 45,4 Kilogramos de sacarosa (100 lb) cada año. Es muy difícil limitar el consumo de sacarosa debido a que la mayoría de los alimentos procesados la contienen.

POLISACARIDO: Son los azúcares que contienen más de diez unidades de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Los polisacáridos son el grupo más abundante de carbohidratos. Son los componentes estructurales principales y las reservas de energía de las plantas; componen entre el 60 y el 90% de la masa seca de las plantas. Las masas moleculares de los polisacáridos van desde miles hasta millones. A diferencia de los carbohidratos de baja masa molecular, los polisacáridos no son dulces. Como un grupo generalmente no son reactivos puesto que sus grupos hemiacetálicos están unidos por enlaces glucosídicos.

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α – 1,2

Los Polisacáridos se clasifican en:HOMOPOLISACARIDOS: Polisacáridos constituidos por un

solo tipo de monosacárido. Ejm: Almidón, Glucógeno, Celulosa etc.

HETEROPOLISACARIDO: Polisacárido constituido por más de un tipo de monosacárido. Ejm: Glicosaminoglicanos (mucopolisacáridos)

HOMOPOLISACARIDOS DE IMPORTANCIA:

- ALMIDON: Los almidones son los más importantes polisacáridos de reserva de las plantas. El almidón se almacena en gránulos relativamente grandes en el citoplasma de las células vegetales. Los almidones de consumo se encuentran en la papa, el arroz, el maíz y muchos otras fuentes vegetales.

El Almidón está constituido por dos estructuras poliméricas diferentes: La amilosa y la amilopectina. Cerca del 20% de la mayoría de los almidones es amilosa y el 80% es amilopectina. Las moléculas de amilosa son cadenas lineales no ramificadas y están compuestas de aproximadamente 200 a 2000 moléculas de α–D glucosa unidas por enlaces glucosídicos α – 1,4. La cadena de amilosa está enrollada en forma de hélice (Fig. No.14 ). Hasta cierto grado, la amilosa es soluble en agua caliente, realmente su solubilidad se debe a la formación de una suspensión coloidal.

Fig No. 14. Amilosa

La estructura de la amilopectina es ramificada y está compuesta de

10.000 a 20.000 unidades de α – D glucosa, en los segmentos lineales de esta

17

α – 1,4

estructura las moléculas de glucosa se unen a través de enlaces glucosídicos α – 1,4, y en los puntos de ramificación se unen a través de enlaces glucosídicos α – 1,6. Las moléculas de amilopectina son significativamente más grandes que las moléculas de amilosa (Fig. No.15 ).

Fig No. 15. Amilopectina

GLUCOGENO: El glucógeno es un polisacárido de reserva animal, denominado a veces almidón animal. Es útil como reserva de moléculas de α – D glucosa para muchos tejidos aunque principalmente está concentrado en el hígado y en los músculos. Tiene estructura similar a la de la amilopectina del almidón, pero mucho más ramificada, en los segmentos lineales de esta estructura las moléculas de glucosa se unen a través de enlaces glucosídicos α – 1,4, y en los puntos de ramificación se unen a través de enlaces glucosídicos α – 1,6 ( Fig No. 16).

18

ampliación

α – 1,4

α – 1,6

Fig No. 16. Glucógeno

CELULOSA: Es un polisacárido estructural; es el componente estructural de las paredes celulares de las plantas. Más del 50% del carbono contenido en las plantas hace parte de las moléculas de celulosa. Las fibras de algodón son casi celulosa pura, mientras que aproximadamente la mitad de la madera es celulosa. Tiene una estructura similar a la amilosa del almidón, pero el monosacárido que la constituye es la forma β -D-Glucosa unidas por enlaces glucosídicos β – 1,4, para formar cadenas rectas, largas y reforzadas por enlaces cruzados de puentes de hidrógeno (Fig No. 17)

19

ampliación

α – 1,4

α – 1,6

Fig. No. 17. Segmento de una molécula de Celulosa

La celulosa no puede ser digerida por numerosos mamíferos, incluyendo al ser humano debido a la ausencia de una hidrolasa que ataca el enlace β – 1,4. Por tanto, es fuente importante del volumen en la alimentación y esto tiene una función digestiva de agregar fibra a la dieta, la cual ayuda al movimiento de materiales a través del intestino y previene el estreñimiento.

En el intestino de los rumiantes y de algunos herbívoros, hay microorganismos que pueden atacar el enlace β , haciendo a la celulosa accesible para usarse como fuente energética importante.

La celulosa es uno de los compuestos comerciales más valiosos que existen. Se utilizan en la ropa como algodón o se cambia químicamente a una forma modificada de la celulosa denominada rayón. El tratamiento químico de la celulosa puede dar como resultado el celofán. La celulosa de la madera se convierte en papel y en miles de productos derivados del papel.

INULINA: Es un homopolisacárido compuesto por moléculas de D-Fructosa enlazadas por enlaces glucosídicos (1→2). Su importancia radica en que constituye la fuente comercial de fructosa. Se obtiene de los tubérculos y raíces de las dalias, alcachofas y del bulbo de la cebolla y ajo.

HETEROPOLISACARIDOS DE IMPORTANCIA :

GLICOSAMINOGLICANOS (mucopolisacáridos): Están constituidos por cadenas no ramificadas de más de un tipo de monosacáridos conjugados, que se caracterizan por su contenido en aminoazúcares y ácidos urónicos. (Fig. No. 18). Cuando estas cadenas se unen a moléculas de

20

β – 1,4

proteínas, el compuesto que se forma se denomina Proteoglicanos, presentes en la matriz extracelular y está asociada con la elastina y el colágeno. Tiene la propiedad de retener grandes cantidades de agua y de ocupar espacio (gracias al gran número de grupos –OH y de cargas negativas de las moléculas, las cuales por repulsión conservan separadas a las cadenas de carbohidratos) esto le permite acojinar y lubricar las estructuras que rodea.

Fig. No. 18. Segmentos de varios moléculas de Glicosaminoglicanos

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ACIDO HIALURONICO

CONDROITIN SULFATO

HEPARINA

La n significa que este segmento de dos azucares se repite n veces para formar el polisacárido.

CUESTIONARIO

1. Defina qué son los carbohidratos2. Qué función cumplen los carbohidratos en los seres vivos?3. Cómo se clasifican los carbohidratos?4. Que son los monosacáridos? De dos ejemplos5. Cuál es el monosacárido más abundante?6. Que son los monosacáridos simples? De dos ejemplos7. Como se clasifican los monosacáridos en base a: a) grupo funcional y b)

número de átomos de carbono. De dos ejemplos de cada uno8. Que son los monosacáridos conjugados? De dos ejemplos9. Que son los oligosacáridos? De dos ejemplos10.Que son los disacáridos?11.Explique cómo están constituidos y cuáles son las fuentes alimenticias de

los siguientes disacáridos a) sacarosa, b) maltosa, c) lactosa.12.Dibuje las estructuras de los enantiomeros D y L de la glucosa y explique

en qué se diferencian.13.Dibuje las estructuras de los epímeros más importantes de la glucosa? y

explique porqué son epímeros14.Explique cómo se cicla la molécula de glucosa15.Represente las estructuras de los anómeros α y β de la glucosa16.Qué son los polisacáridos?17.Qué diferencia existe entre Homopolisacáridos y Heteropolisacáridos? De

dos ejemplos de cada uno18.Describa detalladamente las estructuras (forma, tipos de enlaces,

monosacárido que lo constituye) de los siguientes polisacáridos: a) Almidón, b) Glucógeno, c) Celulosa y d) Glicosaminoglicanos (Condroitin sulfato)

19.De los polisacáridos anteriores indique: a) Fuente y b) Función.20.Porqué la celulosa forma parte de la fibra alimentaria?

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BIBLIOGRAFÍA

1.- BROWN, T.L.; LeMay, H.; Bursten, B. Química La Ciencia Central. Prentice-Hall Hispanoamericana, S. A. México. Quinta Edición. 1.993.

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5.- WOLFE, D.H., Química General, Orgánica y Biológica. Mc Graw-Hill. Bogota. 1.990.

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