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Para la 8 eerien!ia se realiz$ la #r.!ti!aesta%le!iendo el ontae !on un %al$n !ondes#rendiiento lateral, el !ual !ontena !ar%uro de!al!io 7CaC89, y se le aadi$ agua en #equeas!antidades !on la ayuda de un e%udo de adi!i$n, larea!!i$n da%a !oo #rodu!to a!etileno gaseoso"

Deniendo la uestra requerida, se dis#uso a realizar losdistintos ensayos qui!os !on la ayuda de unaanguera !one!tada al des#rendiiento del %al$n" See#ez$ toando un tu%o de ensayo !on !loruro!u#roso aonia!al y se introduo la anguera en eltu%o, des#us de -a%er lavado la angueraintrodu!indola en un tu%o de ensayo !on agua seto$ un tu%o de ensayo !on solu!i$n al * de %rooen CCl? y se introduo la anguera en el tu%o, des#usde -a%er lavado la anguera nuevaente se #rosigui$toando un tu%o de ensayo !on #eranganato de#otasio y de la isa fora se introduo la angueraen el tu%o"

Por ultio -i!ios la #rue%a de inflaa%ilidad la !ual!onsisti$ en #asar un fosforo #rendido #or la anguera!on el fin de deterinar si se #rodu!a o no llaa"

A-ora la ter!era eerien!ia se dividi$ en 8 #artes #arala #riera #arte se toaron 5 tu%os de ensayo y seenueraron del * al 5, a los 5 tu%os se le agrego +"*graos a#ro&iadaente de .!ido %enzoi!o, al#riero se le adi!iono *+ gotas de CCl ?, al segundo *+gotas de %en!eno y al ter!ero *+ gotas de tolueno seagitaron -asta al!anzar la .&ia solu%ilidad, luego a!ada tu%o se le agregaron ? gotas de solu!i$n de

=r8>CCl? al 8+ v>v, se o%servaron los !a%ios y sees#er$ un inuto al tu%o que no #resentarade!olora!i$n se le agrego una #equea #or!i$n delana de -ierro, se !o#araron las velo!idades en que!ada uno rea!!iono, des#us de < in el tu%o que a'nno estuviera totalente de!olorado se suergi$ enagua ti%ia"Para la segunda #arte se -izo la nitra!i$n de un!o#uesto aro.ti!o, #ara ello en un Erleneyer de*8< 0 se agreg$ ?"< graos a#ro&iadaente dea!etanilda y < 0 de .!ido a!ti!o gla!ial, luego sellev$ a un %ao de -ielo #ara que rea#arez!an los!ristales, luego se lleva a un agitador agnti!o !on

#lan!-a de !alentaiento y se le agrego lentaenteF"< 0 de B8S/?frio"0uego se #re#ar$ la ez!la nitrante aadiendo 8"< 0de .!ido ntri!o !on!entrado a 5"< 0 de .!ido sulf'ri!o!on!entrado frio" Esta ez!la se lleva a un e%udo dese#ara!i$n #equeo"0a solu!i$n anterior de a!etanilda se enfri$ a

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el rea!tivo de !olor orado rea!!iona !on el !o#uestode tri#le enla!e el !olor orado desa#are!e y se foraun #re!i#itado de !olor arr$n de di$&ido deanganeso"

En la ter!era eerien!ia !uando a !ada tu%o que!ontena +"* graos de .!ido %enzoi!o se le agrego al#riero *+ gotas de CCl?, al segundo *+ gotas de%en!eno y al ter!ero *+ gotas de tolueno, y luego alagregar ? gotas de solu!i$n de =r8>CCl? al 8+ v>v seo%serv$ que al #rier tu%o tena una !olora!i$n enoren !o#ara!i$n !on el 8 y que el 8 tena una !olora!i$nenor que el #riero, !oo se o%serva en la figura *"

Figura 1. Tubo 1,2,3 de izquierda a derecha.

0uego de agregar la lana o%servaos que en todos lostu%os e#ez$ a -a%er una de!olora!i$n !oo seo%serva en la figura 8" Notando que el tu%o 5 tuvo unade!olora!i$n .s r.#ida que el tu%o 8 y que el tu%o *fue soetido a un %ao de agua ti%ia donde finalentese de!oloro"

Figura 2. Decoloracin despus de a!re!ar la lana de hierro. Tubo

1,2,3 de derecha a izquierda"

Figura 3. Decoloracin final de los 3 tubos.

Estos resultados se de%en a que los alquinos de!oloranal %roo"

Para la segunda #arte de la nitra!i$n del !o#uestoaro.ti!o" 0uego de #re#arar la solu!i$n !ona!etanilida y llevarla a un %ao de -ielo se foraron los!ristales o%servados en la figura ?" Se #re#ar$ unontae !oo se uestra en la figura

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Figura 6. Precipitado for#ado lue!o de a!itacin de la nitracin de lasolucin de acetanilida.

0uego el #re!i#itado se lleva a una filtra!i$n al va!odonde se o%tiene el siguiente s$lido"

Figura 7. 'olido for#ado despus de precipitacin al vaco.

Dodo esto fue resultado de la siguiente rea!!i$n

Que su!ede a #artir del siguiente e!aniso;

En esta #riera eta#a la a!etanilida ata!a al !ati$nnitronio"

en esta #arte se da la re!u#era!i$n de laaroati!idad #or #erdida de un #rot$n"

El !olor aarillo que o%tuvios se de%e a que larea!!i$n no la antuvios a una te#eratura enorde 8+C lo !ual -izo que quedara u!-o BN/5 sinrea!!ionar"

Cuest"on'r"o.

REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIF/TICOS

1) Escriba todas las reacciones para los

hidrocarburos utilizados en la prctica con el

bromo permanganato de potasio ! cido sul"#rico

Balogena!i$n del !i!lo-e&ano !on #resen!ia de

=r8>CCl?

Kea!!i$n de o&ida!i$n del !i!lo-e&ano !on @n/?

L@n/?No -ay rea!!i$n

Kea!!i$n del !i!lo-e&eno !on @n/?

Kea!!i$n del !i!lo-e&eno !on @n/?

Kea!!i$n del !i!lo-e&eno !on =r8>CCl?

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2) En base a los resultados en las pruebas desolubilidad ! clasi"icaci$n e%pli&ue c$mo se puededi"erenciar sin lugar a dudas entre el 1'propanolciclohe%ano ! ciclohe%eno. (onsulte otras pruebas&ue permitan di"erenciarlos.

En la #rue%a de solu%ilidad es evidente que el *2#ro#anol fue el 'ni!o solu%le en agua de%ido a que esuna sustan!ia #olar, #ara el !i!lo-e&ano y !i!lo-&enofueron inis!i%les en agua al ser sustan!ias a#olares"/tras diferen!ias es que el !i!lo-e&ano no da rea!!i$n!on =r8>CCl? #or ser un al!ano, de igual fora #ara el*2#ro#anol que no rea!!iona !on =r8>CCl? solo se-al$gena !on B=r o !on P=r5 #or el !ontrario el!i!lo-e&eno si rea!!iona !on =r8>CCl?"

En la #rue%a de %aeyer, El #eranganato de #otasiorea!!iona !on alquenos, #ero no !on al!anos y

!o#uestos aro.ti!os" 0os alquenos se o&idan agli!oles 7al!o-oles #oli -idratados"Para identifi!aral!o-oles se realiza una #rue%a de Cloruro de A!etilo;En donde se !olo!a la uestra #ro%lea en un tu%ode ensayo y se aade, y aadir !loruro de a!etilo gotaa gota" 0a a#ari!i$n de rea!!i$n indi!a un ligero!alentaiento de la uestra y #or a!idifi!a!i$n de laisa y es indi!a!i$n #ositiva de la #resen!ia de unal!o-ol"

OBTENCI0N DE ACETILENO Y PROPIEDADES DEALQUINOS

1. Es!r"2' $'s e!u'!"ones )'r' !'' un' e $'sre'!!"ones e3e!tu''s en est' )r4!t"!'.

/%ten!i$n de a!etileno;

Kea!!i$n entre a!etileno y agua de %roo*

Al rea!!ionar el etileno !on=r8este dara !oo#rodu!to un -alogenuro de alquino !oo en el

a!etileno"

Kea!!i$n del a!etileno !on #eranganato de#otasio;

Kea!!i$n de a!etileno !on solu!i$n aonia!al denitrato de #lata;

Kea!!i$n de a!etileno !on solu!i$n aonia!al de!loruro de !o%re;

Co%usti$n de a!etileno;

2. roponga un mecanismo para la adici$n de

agua al propino catalizando con cido sul"#rico

! sul"ato merc#rico.

Adi!i$n de agua a un alquino es una rea!!i$narMovniMov, que !oienza !on el ataque del tri#leenla!e al #rot$n, for.ndose un !ar%o!ati$n quees ata!ado #or el agua" El enol forado setautoeriza a un !o#uesto !ar%onli!o"

(tapa 1. )dicin electrfila

(tapa 2. )taque nuclefilo del a!ua

(tapa 3. Desprotonacin del a!ua

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(tapa *. Tauto#era ceto+enol

3. *(ul es ms cido el acetileno o el benceno+*(ul es ms bsico el etano o el etileno+ *El

etano o el acetileno+ (,tense algunos hechos

e%perimentales &ue con"irmen las respuestas.

El a!etileno es un .!ido d%il, #ero .s .!ido queel etano y de%e su a!idez a la gran esta%ilidad deli$n a!etiluro que se fora en el !urso de larea!!i$n" Esto es, #orque los or%itales ole!ularesdel i$n a!etiluro #resentan un ayor !ar.!ter sres#e!to a los aniones !orres#ondientes del eteno7ani$n vinli!o9 y el etano 7ani$n etilo9"y #or ello, alen!ontrarse los ele!trones del !ar%ono .s

!er!anos a su n'!leo, son .s esta%les" Engeneral !uanto ayor es el grado de !ar.!ter s enun or%ital -%rido que !ontiene un #ar deele!trones, tanto enos %.si!o es ese #ar deele!trones y .s .!ido es el !orres#ondiente .!ido!onugado"

REACCIONES DE HIDROCARBUROS AROM/TICOSY NITRACI0N DE ACETANILIDA

1. Escriba las reacciones para los respecti-os

compuestos aromticos con r2/((l4

=en!eno L =r8>CCl? L e=r5 !oo !atalizador 7 lana de-ierro9

A!ido =enzoi!oL =r8>CCl? Le=r5 !oo !atalizador7lana de -ierro9

Dolueno L=r8>CCl? Le=r5 !oo !atalizador 7lana de-ierro9

2. Escriba en detalle el mecanismo de sustituci$n

electro",lica para obtener nitroacetanilida.

En la nitra!i$n de la a!etanilda se o%tiene !oo

#rodu!to #rin!i#al la #2nitroa!etanilida % 7)+ 9,

unto !on una #equea !antidad de o2

nitroa!etanilida" 0os gru#os aino a!etilados

dirigen, #or tanto, a las #osi!iones orto y #ara"

1es#us de la se#ara!i$n de a%os #rodu!tos, se

eliina el gru#o a!etilo #or -idr$lisis al!alina"Con!$us"#n.

Se !on!luy$ que el a!etileno #uede o%tenerse en ella%oratorio a #artir del !ar%uro de !al!io ediante una

rea!!i$n de -idr$lisis" Ade.s que el a!etileno da lasrea!!iones de adi!i$n !ara!tersti!as de los-idro!ar%uros no saturados"

1e un !o#uesto alif.ti!o es i#ortante o%servar los!a%ios de !olora!i$n que toa !uando son rea!tivosy !uando se !onvierten en #rodu!tos, se realizan#rue%as de !ara!teriza!i$n y una no es sufi!iente #aragarantizar la !lase de un !o#uesto, otras #rue%as de!ara!teriza!i$n de !o#uestos org.ni!os son las#rue%as de solu%ilidad, en el !aso de los -idro!ar%urosson insolu%les en agua, #ero son solu%les en .!idosulf'ri!o"

1e#endiendo de los sustituyentes la velo!idad derea!!i$n #or sustitu!i$n ele!trofli!a ser. ayor oenor, si el sustituyente es a!tivante la rea!!i$n ser.r.#ida, si el sustituyente es desa!tivante ser. lenta"

que en las rea!!iones de nitra!i$n un ele!tr$filo

rea!!iona !on el anillo aro.ti!o sustituyendo un B,

este ti#o de rea!!i$n de%e -a!erse en #resen!ia de un

!atalizador ya que el sustituyente es un sustituyente

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desa!tivante"

B"2$"o%r'3&'.

%c %urr -. 2/12 reaccines electrofilicas aro#aticas,(n 0u#ica r!nica. "en!a!e learnin!. #eico 456+457.