Lab. Orgánica I nº9

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  • 8/3/2019 Lab. Orgnica I n9

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    Lab. 9

    Qumica Orgnica 1

    Anlisis Cualitativo Elemental Orgnico y

    Alquinos1

    NDICE

    I. OBJETIVOS Pg.2

    II. FUNDAMENTO TERICO Pg.2

    III. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO Pg.4

    IV. OBSERVACIONES Pg.4

    V. CONCLUSIONES Pg.7

    VI. RECOMENDACIONES Pg. 7

    VI. ANEXO Pg.8

    VI. BIBLIOGRAFA Pg.8

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    Alquinos y Anlisis Qumico Elemental Orgnico

    I. Objetivos:

    - Realizar sencillos anlisis cualitativos para la identificacin de nitrgeno, azufre yhalgenos.- Observar la reaccin del Na en contacto con el fuego.- Obtener la solucin que va a ayudar en la identificacin de algunos elementos.

    II. Fundamento Terico:

    ALQUINOS

    Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmulamolecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. Elacetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

    Propiedades Fsicas de los Alquinos

    Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son pocosolubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sinembargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbonosp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

    Acidez de los Alquinos:

    El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una ligeratendencia a ionizarse.

    Reactividad de alquinos

    El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata losalquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de

    oxidacin con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehdos o cetonas.El bromo molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los alquenos.

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    ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGNICO

    La identificacin de los elementos que ordinariamente se encuentran junto al carbono,hidrgeno y oxgeno (nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo y yodo), se basa en suconversin en compuestos inicos solubles en agua y en la identificacin de estos mediante

    pruebas especficas.

    Prueba de Lassaigne

    Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicosen presencia de sodio metlico. Las pruebas con sodio metlico se realizan un poco msseguras y sencillas, que cuando se realizan con magnesio caliente que presenta reaccionesexplosivas con algunas clases de compuestos policlorados y nitrados.

    La identificacin de un elemento (por ejemplo nitrgeno, azufre, halgenos), de los quecomnmente se encuentran en una molcula orgnica junto al carbono, se pueden realizaraplicando previamente a esta clase de compuestos la reaccin de fusin con sodio paraformar sales, que generalmente son inicas y solubles en agua. Una vez realizada yformada la sal de sodio, se realizan las pruebas qumicas sencillas coloreadas o formandoprecipitados, que revelarn la presencia de stos. En algunos casos la coloracin oprecipitado, puede variar por la manera o forma de manipular los reactivos, por ejemplo si seaade un exceso o falta de compuesto problema o de los reactivos, puede ser por una malafusin con el sodio etc.).

    Por otro lado, la identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema sehace reaccionar con xido de cobre a temperatura alta, lo que provoca la formacin deproductos de oxidacin caractersticos. Esta prueba comnmente no se realiza.

    La identificacin de nitrgeno, azufre y halgenos, se basa en su conversin a salessolubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos.

    HOJA DE SEGURIDAD DEL ACETILENO

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    III. Diagrama de Flujo

    IV. Observaciones:

    Mtodo de la fusin alcalina (Prueba de Lassaigne):

    - Al calentar el sodio en polvo en el tubo de ensayo se observa un color amarillo; y cuantoms se va calentando se observa que el sodio quedo de un color plateado en forma de unabolita parecido al mercurio.

    - Justo en el momento que el Na cambia a color plateado y se le agrega la muestraproblema, al seguir calentando, se torna de un color rojo, esto quiere decir que ya va acarbonizarse.

    - A quemarse el Na (color negro) se van desprendiendo vapores blancos.

    - Al romper el tubo de ensayo con la muestra contenida, el color rojizo de la muestra cambiay queda incolora y se diluye totalmente debido al mezclarse con el agua destilada que sehecho en el vaso inicialmente.

    Identificacin del Nitrgeno:

    - Despus de calentar durante 1 o 2 minutos, se puso marrn. Cuando se agreg cidosulfrico, se puso de color turquesa y luego celeste muy clara, era una solucin casi

    transparente. Identificacin del Azufre:

    - Al agregar 1,0 mL del filtrado y 5 gotas de acido actico se forma una solucin biege.

    - Al agregarle 10 gotas ms de acetato de plomo y al calentar se forma un poco deprecipitado negro (polvillo negro) con el mismo color de solucin.

    Identificacin de Halgenos:

    - Al agregar 1,0 mL del filtrado con cido ntrico diluido (incoloro) la solucin no muestra

    ningn cambio de color o desprendimiento de gases.

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    5,0 mL de KMnO4 5%(morado)

    Sol. Incolora conprecipitado negro

    - Despus de calentar la solucin con el f in de eliminar los sulfuros y los cianuros, se verificasi todos los residuos fueron eliminados. En nuestra muestra, el papel filtro humedecido congotas de acetato de plomo que fue colocado en la boca del tubo de ensayo no se oscureci;quiere decir que la solucin estaba limpia de residuos.

    - Al aadirle gotas de precipitado de nitrato de plata en el laboratorio solo se obtiene unasolucin turbia.

    Generacin de gas Acetileno:

    - Como el acetileno est en forma de gas, la generacin de ste se realiz en la campanaextractora.

    - Se observa que el carburo de calcio ubicado en el baln est en forma de solido y tiene uncolor blanco plomizo.

    - Se pudo ver que al momento de aadir gotas de agua al carburo de calcio, inmediatamentecomenz a producir gas acetileno.

    Propiedades Qumicas de Acetileno:

    A continuacin se observarn diferentes procesos en las cuales se denotar claramente lasreacciones qumicas que se produce gracias a la presencia del gas acetileno.

    a) Oxidacin Dbil:

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    Solucin colorcaramelo turbia

    Color lila

    3,0 mL de KMnO4 5%+

    3,0 mL de Na2CO3 10%(morado)

    5,0 mL sol. Diluida bromoen tetra cloruro decarbono

    (Amarillo claro)

    Solucinincolora

    Solucinincolora

    5,0 mL desolucin acuosadiluida de bromo

    (Amarillo)

    b) Oxidacin drstica:

    c) Bromacin:

    d) Formacin de Halohidrinas:

    Tanto en la formacin de halohidrinas como en la bromacin al aadir acetileno la solucinse volvi incolora.

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    4,0 nitrato deplata 5%(turbia)

    Solucin turbiacon precipitado

    plomo (piedritas)

    5,0 mL sol. Amoniacalde cloruro cuproso (azul

    oscuro)

    Solucin azul con muy pocoprecipitado (acetiluro de

    cobre), ya que demora enreaccionar.

    e) Formacin de Acetiluro de Plata:

    f) Formacin de acetiluro de Cobre:

    V. Conclusiones:

    - En la identificacin de halgenos, al aadirle gotas de precipitado de nitrato de platadebera dar un precipitado blanco indicando la presencia de Cl, sin embargo en ellaboratorio solo se obtiene una solucin turbia, quiere decir que hay muy poca presencia deCl.

    - En la formacin del acetiluro de cobre la solucin amoniacal de cloruro cuproso demora enreaccionar con la presencia de gas acetileno, es por eso que en la experiencia de laboratorio

    se form casi nada. Para que salga un poco ms de precipitado debi seguir agregandoacetiluro para que la reaccin sea completa.

    - En la identificacin del nitrgeno la solucin obtenida fue un color celeste muy claro, estoquiere decir que en la solucin haba muy poca presencia de nitrgeno.

    VI. Recomendaciones:

    - Tener mucho cuidado al estar manejando el Na ya que ste, por la humedad al estar encontacto con el agua son muy explosivos.

    - Con respecto al gas acetiluro, ste es combustible, as que es recomendable tenerlo lejosde los mecheros o algn material que produzca calor.

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    - Al usar soluciones que contengan bromo se recomienda realizar el anlisis o la experienciaen las campanas extractoras usando a la vez guantes y mascarillas ya que el bromo escancergeno y puede esterilizar a la persona.

    - Despus de obtener acetiluros de plata y acetiluros de cobre se deben destruir hirvindolos

    con acido ntrico diluido ya que cuando estos productos se secan son muy explosivos.

    - Al agregar gas acetileno dejarlo por un momento para que reaccin completamente y seobserven mejor los cambios de las soluciones.

    VII. Anexo:

    Fig. 1

    VIII. Bibliografa:

    Qumica Orgnica I. Jorge Brea Enrique Neira. Editorial universitaria EDUNI.Impreso en el Per.

    Qumica Orgnica. Allinger, Cava, De Jhong, Jhonson, Lebel, Stevens- EditorialREVERT S.A Segunda edicin.

    http://www.messergroup.com/pe/Archivos_PDF/Gases/Ficha_tecnica_acetileno.pdf

    http://docencia.izt.uam.mx/sgpe/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_1_Metodo_Lassaigne.pdf

    http://encyclopedia.airliquide.com/encyclopedia.asp?languageid=9&GasID=1&CountryID=19

    (a) (b) (c) (d) (e) (f)