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1. Estereoisomería.Clasificación de estereoisómeros.
2. Actividad óptica y quiralidad.
3. Enantiomería.
4. Elementos de simetría.
5. Racémico.
Lección 5: ESTEREOQUÍMICA I
ESTEREOISÓMEROS. Clasificación
ESTEREOISÓMEROS
I. CONFORMACIONALES I. CONFIGURACIONALES
I. GEOMÉTRICOS I. ÓPTICOS
DIASTEREOISÓMEROS ENANTIÓMEROS
Los estereoisómeros tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero distinta disposición espacial.
Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a diferencia de los i. conformacionales (lección 4), pueden separarse. Para pasar de uno a otro es preciso
normalmente romper y formar enlaces. Hay dos clases:
• I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.
• I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a un estereocentro(generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4 sustituyentes distintos). Esta clase abarca a dos
tipos de isómeros configuracionales:
•Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no superponibles
•Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no son imágenes especulares uno del otro.
Estereoisomería. Isomería geométrica
C C
H3C-H2C
H3C
CH3
H
C C
H3C
H3C-H2C
CH3
H
(Z)-3-metilpent-2-eno (E)-3-metilpent-2-eno
H3C
CH3
H
H
H3C
H
H
CH312
12
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
CH3
H
Br
H
Br
H H
CH3
cis-1-bromo-3-metilciclohexano cis-1-bromo-3-metilciclohexanoaxial-axial ecuatorial-ecuatorial
En sistemas cíclicos:
En dobles enlaces:
Estereoisomería. Isomería óptica
espejo
Actividad óptica y quiralidad
ααααobs = rotación observada
c = concentración de la disolución en g/mL
l = longitud de la celda en dmRotación específica [αααα] =
ααααobs
C x l
Quiralidad
Quiralidad es la propiedad de no ser superponible con su
imagen especular
Mano derecha Mano izquierda
Moléculas aquirales
EnantiómerosCentro quiral
Quiralidad y Enantiomería
Los enantiómerostienen idénticas
propiedades físicas y
químicas, salvo que:
a) rotan el plano de
luz polarizada en
sentidos opuestos, b)
reaccionan a
velocidades distintas
con otros compuestos
quirales
Moléculas aquirales. Poseen
plano de simetría
Para que exista quiralidad se requiere la ausencia simultánea de plano de simetría, centro de simetría y eje de rotación-
reflexión. Para las moléculas que estudiaremos en este curso bastará
con investigar la ausencia de plano de simetría.
Molécula aquiral. Posee
centro de simetría
Elementos de simetría y quiralidadElementos de simetría y quiralidad
Cl
BrCl
Br
RacémicoRacémico
Un racémico puede cristalizar de dos formas
diferentes: a) Mezcla racémica, b) Compuesto
racémico
Racemización es el proceso mediante el cual
un enantiómero puro se transforma en una
mezcla racémica
Un racémico
contiene igual
cantidad de
ambos
enantiómeros