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compuestos organometalicos
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LiAlH4Hidruro de litio y aluminio
• Solange Rivera•Marjorie Tómala
Fórmula LiAlH4
Forma Polvo
Color Blanco
Olor Inodoro
Masa molar 37.95 g/mol
Densidad 917 kg/m³
Punto de fusión 150°C
Estabilidad química Sensible a la humedad
Reactividad Riesgo de explosión
Agente reductor fuerte.No reduce alquenos y alquinos.Es ligeramente soluble en éteres.Provoca quemaduras graves en la
piel y lesiones oculares graves.
Generalidades
Estructura LIALH4
purpura Li Marrones AlH4
Grupo funcional Producto Facilidad
Aldehído Alcohol 1º Extremada
Cetona Alcohol 2° Extremada
R-COCl Alcohol 1º Muy fácil
Epóxido Alcohol Fácil
éster Alcohol 1º Fácil
R-COOH Alcohol 1º Moderada
Amida Amina Difícil
Nitrilo Amina 1ª Difícil
Alqueno - Inerte
Alquino - Inerte
Productos y facilidad de reducción
O(1)L iA lH 4
(2)H 3O + CH3 OH
Reacciones de reducción•Reduce aldehídos, ácidos y ésteres a alcoholes primarios.
OO
OCH3
(1)L iA lH 4
(2)H 3O +H
OH
OH
O
H (1)L iA lH 4
(2)H 3O +
OH
O
CH3 NH2
(1)L iA lH 4
(2)H 3O + CH3 NH2
+ Li+
H
H
HH Al-
H
R
O
C
O O-
R
O
C
Li+
+H2 + Al H
H
H
O-
R
O
C
Li++ Al H
H
H
Li+
Al
H
H
O-
R
O
C
H
H
O-
R C
H
Li+ HH
O+H
OHR C
H
OHLi+
O
RC
H
H
H
HH Al-
Li+
H
O-
R C
H
Li+
+ Al H
H
H
Al
H
H
HR
O
C
O-
Mecanismo de reacción•Desprotonación del ácido
•Adición del AlH3 al grupo carbonilo
•Formación del aldehído
•Protonación
O
H
H
HH Al-
Li+
+
H O-
+
Li+
Al H
H
H
H O-
HH O
H OH
+ OH-
Mecanismo de reacción
•Reduce cetonas a alcoholes secundarios.O
CH3
CH3
OH
CH3
CH3
(1)L iA lH 4
(2)H 3O +
•Activación del grupo carbonilo
•Protonación