LIPÍDOS

OBJETIVO.

Aplicar la reacción de saponificación a una muestra lipídica.

ANTECEDENTES.

Se ha conocido el jabón desde al menos en el año 600 a.C., cuando los fenicios preparaban un material cuajado hirviendo grasa de cabra con extractos de ceniza de madera. Las cenizas contienen carbonato de potasio y su disolución acuosa es básica. El método industrial moderno para la fabricación de jabon, las grasas o los aceites se hierven en hidróxido de sodio acuoso. A continuación se agrega cloruro de sodio para precipitar el jabon, que se seca y se prensa.

¿QUÉ SON LOS LIPÍDOS?

La palabra lípido proviene de “lipos” que significa grasa en griego.

Son compuestos orgánicos que solo se encuentran en organismos vivos y que son solubles en disolventes no polares. Estas biomoleculas están formadas básicamente de carbono e hidrogeno, de igual forma de oxigeno pero en un % menor, además pueden contener azufre, nitrógeno y fosforo. Los lípidos tienen 2 polos polar (cabeza soluble en agua) y no polar (cola no se disuelve en agua)

Son formaciones moleculares que sirven como reserva de energía y son la base de las estructuras bióticas.

Los lípidos se clasifican en saponificables e insaponificables, en los saponificables se encuentran los acidos grasos, simples y complejos, mientras que los insaponificables no contienen acidos grasos.

CLASIFICACION POR ESTRUCTURA

SAPONIFICABLES

acidos grasos (que son las unidades básicas de los lípidos, se clasifican en saturadas que no tienen enlaces entre los atomos de carbono y las insaturadas tienen dobles enlaces).

simples (Lípidos simples: Lípido de estructura relativamente poco compleja; no posee enlaces tipo éster, no se descompone por procesos químicos ordinarios (hidrólisis) o puede descomponerse en un número limitado de compuestos sencillos. Por ejemplo grasas(normalmente vienen de animales), aceites (vienen de vegetales) y ceras (lípidos que sufren una hidrólisis).

Complejos: son los que contienen enlaces éster y ácidos grasos en su estructura, unidos a un grupo –OH de otra molécula. Estos compuestos tienen en común la propiedad de ser saponificables, o sea que si se les calienta con una base fuerte (NaOH ó KOH), sufre una hidrólisis para dar compuestos más sencillos, es decir, se rompe la unión del ácido graso. Este queda en libertad, pero no como ácido sino como sal de sodio o potasio, que es lo que únicamente se conoce como jabón, que se encuentran siempre de forma disociada (RCOOK <---> RCOO- + K+

. Por ejemplo fosfolípidos (glicerol, ácido fosfórico y grupo polar.), glicolipidos (esfingosina o glicerol y un carbohidrato), Esfingolípidos; esfingosina, acido fosfórico y alcohol.

INSAPONIFICABLES

no contienen acidos grasos, por ejemplo terpenos (Se forman con moléculas de isopreno cuando estas se unen entre sí producen cadenas y anillos de forma y tamaño variables. Las cadenas que resultan de la condensación de estas unidades son moléculas hidrofóbicas), eicosanoides (Los ecosanoides son una clase de autacoides que

significa que auto alivian ya que las células que sintetizan segregan las sustancias que son también las células blanco) y esteroides (Comprenden toda una serie de compuestos que están relacionados estructuralmente, cumplen funciones de gran diversidad. Forma parte del esqueleto químico de hormonas.)

también se clasifican en hidrolizables (se rompen ante el agregado del agua) como los lípidos simples y complejos, y los no hidrolizables terpenos y esteroides.

CLASIFICACION POR FUNCION

Los lípidos sirven de transporte, Aislamiento térmico y amortiguador mecánico, forman estructuras, almecena energía, de control y de función nutricional.

Transporte

Forman estructuras como las lipoproteínas de transporte de colesterol y triacilgliceroles.

Aislamiento térmico y amortiguador mecánico

Las grasas funcionan como aislante térmico para proteger a los organismos del frío ambiental, también sirven de un amortiguador mecánico efectivo, que protege los órganos internos como el corazón y el riñón.

Forman estructuras

Constituyen el material fundamental de las membranas celulares.

Almacén de energía

Forman la mayor reserva de energía de los organismos.

Control

Funcionan como hormonas de gran relevancia para la fisiología humana.

Función nutricional

Fuente de ácidos grasos esenciales: Linoléico, linolénico y araquidónico y vitaminas liposolubles

figuran en la dieta tipo aportando alrededor del 30 % de las kilocalorías

TRIGLICERIDOS

CARACTERISTICAS GENERALES DE LOS LIPIDOS.

PROPIEDADES FISICAS.

Son solubles en disolventes no polares.

Pueden ser líquidos o solidos no cristalinos a temperatura ambiente.

Las grasas y aceites puros son incoloros inoloros e insípidos.

Carácter anfipático.

El punto de fusión varia de acuerdo a la cantidad de carbonos.

Isomería cis- trans

Su densidad es cercana a 0.8 g/cm3

PROPIEDADES QUIMICAS

A diferencia de los ácidos nucleicos, las proteínas y los polisacáridos los lípidos no son polímeros .

Saponificación.

Hidrogenación.

Halogenación.

REACCIONES CARACTERISTICAS DE LOS LIPIDOS.

SAPONIFICACION.

saponificación es la hidrólisis promovida por una base de los enlaces éster en las grasas y aceites. Uno de los productos es el jabón, químicamente, un jabón es la sal de sodio o potasio de un ácido graso. Consiste en la ruptura del éster de un triacilglicerol mediante una hidrólisis alcalina o mediante una enzima lipasa. La hidrólisis crea la sal de sodio o de potasio de los ácidos grasos (jabón). La reacción tiene lugar en dos etapas: Primero se liberan loa ácidos grasos, y luego el álcali y los ácidos grasos se neutralizan; así se forma el jabón.

Sodio: Jabón duro

Potasio: Jabón suave

Calcio: Grasas lubricantes y grasas protegidas

Litio: Grasas lubricantes (Libres de propiedades corrosivas)

MECANISMO DE REACCION DE SAPONIFICACION.

HALOGENACION.

Los triacilgliceridos al contener ácidos grasos, reaccionan con halogenuros adicionándose a los dobles enlaces y nos indica el grado de instauración de los triacilgliceroles que se analizan.

Esta propiedad se utiliza en análisis para determinar el número de dobles enlaces.

HIDROGENACION

proceso químico que mediante el uso de un catalizador, normalmente un metal pesado, e hidrógeno convierte los ácidos grasos insaturados en saturados.

Esta reacción a parte de convertir los acidos grasos insaturados en insaturados también provoca que cambien de posición dentro de la molécula, gira los dobles enlaces para producir sus isómeros trans.

INDICES.

Índice de saponificación: Es igual a los mg de hidróxido de potasio necesarios para saponificar completamente un gramo de lípido.

I.S.= (T−P )N∗meq

m

- T: mL de HCl utilizados en titular el testigo

- P= mL de HCl utilizados en titular el problema

- N= Normalidad de HCl

- meq= Miliequivalentes de KOH, 56.1

- m= masa de la muestra en gramos

Índice de acidez: Es la cantidad de hidróxido de potasio expresada en mg necesarios para neutralizar los ácidos grasos libres, contenidos en un gramo de lípido.

I.A= A∗N∗meq

m

-A= mL de KOH empleados en titulación

-N=Normalidad del KOH

-meq= Miliequivalentes de KOH, 56.1

-m=Masa de la muestra en gramos.

Índice de ésteres: Son mg de hidróxido de potasio necesarios para saponificar los ésteres contenidos en un gramo de lípido, por lo tanto se obtiene restando el índice de acidez al índice de saponificación

I . E=I . S−I . A

-I.S.= Índice de saponificación

-I.A.= Índice de acidez

¿Qué SON LOS JABONES?

Son sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos.

Se obtienen cuando las grasas o los aceites se hidrolizan bajo condiciones básicas y se obtiene glicerina y iones carboxilato.

¿COMO FUNCIONAN LOS JABONES?

. Los jabones deben su acción limpiadora debido a sus propiedades emulsificantes, lo que a su vez se debe a su naturaleza hidrosoluble del extremo hidrofílico y al carácter liposoluble del extremo hidrocarbonado de la molécula. Cuando los jabones se dispersan en agua, las colas de las largas cadenas hidrocarbonadas se unen y agrupan en el interior de una esfera hidrofóbica enredada, mientras que las cabezas iónicas sobre la superficie se adhieren a la capa de agua. Se muestran estos agrupamientos esféricos, llamados micelas. Las gotas de grasa y aceite se solubilizan en agua cuando son cubiertas por las colas no polares de las moléculas de jabón en el centro de las micelas; una vez solubilizadas, la grasa y la suciedad pueden enjuagarse.

DIFERENCIA ENTRE JABON Y DETERGENTE.

El jabón es el resultado de la reacción química entre un álcali (generalmente hidróxido de sodio o de potasio) y algún ácido graso (saponificación). Las moléculas de estas sustancias tienen una cadena larga de carbonos al final de la cual hay un ácido carboxílico que por lo general se encuentra en forma de sal de sodio. Las moléculas de los jabones interaccionan con los iones calcio y magnesio del agua y forman un precipitado blanco conocido como “sarro”.

Los detergentes son compuestos orgánicos sintéticos que se desarrollan con la finalidad de reemplazar a los jabones en situaciones en las que estos no resultan tan efectivos, es decir cuando el agua es dura (gran cantidad de minerales). Los detergentes son moléculas que contienen un sulfonato de sodio. Los sulfonatos de sodio y magnesio son solubles en agua, lo que evita que se forme el sarro.

REACTIVOS

PARTE EXPERIMENTAL