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LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
A comienzos del siglo XIX se habían acumulado suficientes pruebas en torno a la naturaleza,
propiedades y reacciones de los compuestos orgánicos, pero se sabía muy poco sobre los
compuestos orgánicos. En aquel tiempo se sabía que los compuestos orgánicos estaban
constituidos por unos cuantos elementos y que, al contrario de lo que le sucedía a la materia
inorgánica, los compuestos orgánicos eran fácilmente combustibles y muchos de ellos sensibles
al calor, a los ácidos y a las bases.
Estudios posteriores demostraron que en las moléculas orgánicas se pueden diferenciar dos
partes esenciales: la cadena de átomos de carbono y los átomos de otros elementos que se unen
a ella. Estos átomos son en su mayoría átomos de hidrógeno, asociación que da origen a un
grupo numeroso de sustancias orgánicas llamadas hidrocarburos, que se constituyen en la
columna vertebral sobre la cual se ensamblan todos los demás compuestos orgánicos. Sin
embargo, hay otros elementos como el oxigeno y el nitrógeno que se unen a este esqueleto
carbonado mediante diferentes mecanismos químicos, aumentando aun mas la gran diversidad
de compuestos orgánicos que hoy se conocen.
Es de admirar que el mismo tipo de átomos o agrupación de átomos puede ocupar distintas
posiciones dentro de una misma cadena carbonada, lo cual es razón suficiente para modificar el
comportamiento químico de cada una de las moléculas resultantes.
La química orgánica
La química orgánica se encarga del estudio de las sustancias que contienen carbono, ya sean de
origen orgánico o sintético.
Los compuestos orgánicos están constituidos generalmente por unos pocos elementos, entre los
cuales los principales son: carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. En menor proporción se
hallan el cloro, bromo, yodo, azufre, fósforo, arsénico y flúor
Panorama Histórico
En la antigüedad se tenían muy pocas conocimientos en el área de la química orgánica y solo se
practicaban algunos oficios como, las técnicas de fermentación del vino, la fabricación de jabones
y la aplicación de colorantes como el índigo y la alizarína. El proceso de destilación, con el fin de
aumentar la proporción de alcohol, solo fue descubierto hasta el año 900 d.C.
En la edad media se practicaron las técnicas pirolíticas, en las que se destruían sustancias por
medio del calor, y con las cuales se avanzo muy poco en el conocimiento de la química.
En el siglo XVIII se destaco el químico sueco C. W. Sheele, quien entre 1769-85 aisló gran
cantidad de productos biológicos como acido tartárico de las uvas, acido cítrico de los limones, el
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acido málico de las manzanas, acido láctico de la leche, acido úrico de la orina y acido oxálico de
la acedera. Rouelle, en 1773, aisló la urea de la orina humana.
Lavoisier en sus investigaciones, 1772-77, logro determinar que tanto los compuestos vegetales
como los animales estaban constituidos principalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Comprobó que la combustión no era más que un fenómeno de oxidación. Inicio el análisis de
compuestos orgánicos, pues descubrió las formas de analizar el porcentaje de carbono en los
compuestos, a partir del CO2 producido, el porcentaje de hidrogeno, a partir del agua formada, y
la cantidad de oxigeno por la diferencia.
En 1807, solo se conocían 36 elementos, el químico sueco Berzelius clasificó los compuestos en
minerales y orgánicos y estableció la teoría vitalista según los compuestos orgánicos solo se
podían obtener bajo una fuerza vital de los seres vivos. La teoría vitalista duro hasta 1828 cuando
F. Wholer logró sintetizar la urea en el laboratorio, demostrando que los compuestos orgánicos si
se podían obtener independientemente de los seres vivos, iniciándose así el periodo sintético de
la química orgánica.
En 1859 se empezó a discutir sobre la química estructural con el concepto propuesto por Kelule y
Couper de que las moléculas orgánicas poseían estructura y que los átomos se unían por medio
de enlaces químicos. En 1874 surge la hipótesis de Le Bel y Van´t Hoff según la cual, cuatro
enlaces del carbono están dirigidos hacia el vértice de un tetraedro, teoría aceptada actualmente
para los compuestos saturados.
El periodo moderno se inicia prácticamente después de la segunda guerra mundial. Durante este
periodo se han logrado la síntesis de compuestos de estructura complicada, y se han alcanzado a
dilucidar estructuras tan complejas como las de los ácidos nucleicos DNA y RNA, todo esto
debido al avance de las técnicas experimentales de espectroscopia.
Diferencias entre los compuestos orgánicos y los minerales
Los compuestos orgánicos presentan propiedades físicas y químicas que los diferencian de los
compuestos minerales o inorgánicos, entre los principales están:
Propiedades Orgánicos Minerales o inorgánicos
Fuentes
Se pueden extraer de materias primas encontradas en la naturaleza o por síntesis orgánica en el laboratorio. El petróleo, el carbón y el gas natural son las fuentes naturales mas importantes
Se encuentran en la naturaleza en forma de sales, óxidos, bases, etc.
Elementos Básicos: C, H.Ocasionales: O, S y halógenos.Trazas: Fe, Co, P, Ca, Mg y Zn.
Todos los elementos de la tabla periódica
Predominio de enlace
Enlace covalente donde se comparten los pares de electrones
Enlace iónico y metálico, formado por iones y por átomos. Algunas veces
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es covalente.Estado físico Gases, líquidos y sólidos En general son sólidosReacciones Lentas InstantáneasVolatilidad Volátiles No volátilesDestilación Se destilan con facilidad Difíciles para destilarPuntos de fusión
Bajos: 300º C Altos: 700º C
Solubilidad en el agua
No solubles Solubles
Solubilidad en solventes orgánicos
Solubles No solubles
Punto de ebullición
Bajos: las fuerzas intermoleculares son débiles
Altos: las fuerzas entre los iones hacen que sean muy estables.
Conductividad eléctrica
No conducen Conducen fundidos o estando disueltos en agua.
Fuentes de los compuestos orgánicos
Gran parte de los compuestos orgánicos que se hallan en la naturaleza son producto de la
fotosíntesis de los vegetales. Las principales fuentes son:
1. Carbón. Es la principal materia prima tradicional y la segunda fuente de estas sustancias.
El carbón mineral tiene origen vegetal; provienen de la acumulación de vegetales
descompuestos en eras geológicas. Las rocas sedimentarias presionan los materiales
orgánicos impidiendo el acceso de aire, con lo cual se forman capas duras, negras
brillantes, constituidas fundamentalmente por carbono, oxigeno, hidrogeno, nitrógeno y
algo de azufre.
Al destilar la hulla en ausencia de aire a temperaturas de 1000º C a 3000º C, se
desprenden sustancias volátiles (gas y alquitrán de hulla) y como residuo se obtiene
carbón coque. La hulla esta constituida por una mezcla de unos 200 compuestos
carbonados, los cuales se utilizan como materia prima en la industria.
2. Petróleo. Es la primera fuente de compuestos orgánicos. Al destilarlo se pueden obtener
compuestos como la gasolina, aceites lubricantes y otros compuestos utilizados como
materia prima en la síntesis de colorantes, polímeros, medicamentos, etc.
3. Organismos animales y vegetales. A partir de estos se obtienen mediante diferentes
procesos vitaminas, hormonas y alcaloides.
4. Residuos vegetales y animales. Por extracciones y transformaciones sencillas se
obtienen muchos compuestos orgánicos. Mediante la fermentación de melazas y mostos
se obtienen alcoholes, ácidos, entre otros, por destilación de la madera se obtiene ácido
acético, acetona y alcohol metílico.
La síntesis orgánica es la obtención de un compuesto a partir de otro u otros por procesos
químicos; constituye otra fuente de sustancias orgánicas.
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Elementos biogenésicos
Se llaman elementos biogenésicos u organógenos a todos aquellos que entran en la constitución
de la materia orgánica. Realmente son muy pocos. El carbono, el hidrogeno, el oxigeno, el
nitrógeno son los mas frecuentes. El azufre, el fósforo, el hierro, el magnesio, el potasio, el sodio,
el litio, el calcio, el silicio, el aluminio y algunos halógenos son encontrados accidentalmente.
Oxigeno
La tierra, el agua y el aire se componen mas o menos del 50% en peso de oxigeno. Las
moléculas de oxigeno son lineales y apolares y muy poco solubles en agua, apenas unos 0,004 g/
100 g de agua a 25º C. El oxigeno reacciona con la mayor parte de los elementos con excepción
de los gases inertes y algunos metales nobles. Servir de agente comburente es tal vez su
principal aplicación.
Participa en los procesos de respiración animal y vegetal. También es necesario para la
locomoción, para el aprovisionamiento de calor en el cuerpo y para el crecimiento.
Nitrógeno
Es un gas inodoro, incoloro e insípido que constituyen alrededor del 75% en peso y 78% en
volumen de la atmósfera. La explicación de la gran abundancia del nitrógeno en la atmósfera y
de la relativa escasez de sus compuestos esta dada por la gran inercia química que representa
su molécula. Sin embargo, la naturaleza provee mecanismos mediante los cuales los átomos de
nitrógeno se incorporan a las proteínas, ácidos nucleicos y otros compuestos nitrogenados. Uno
de los más importantes es el NO2. La mayor parte de este gas se disuelve en el agua de lluvia y
cae a la superficie de la tierra. Las bacterias enzimáticas reducen el nitrógeno mediante una
serie de reacciones en las que se producen aminoácidos y proteínas asimilables por las plantas,
incorporándose de esta manera a las cadenas alimenticia correspondiente.
Azufre
Constituye alrededor del 0,05% de la corteza terrestre, se presenta como elemento libre, en forma
de sulfuros metálicos como la galena (PbS), pirita ferrosa (FeS2), cinabrio (HgS) y en los gases
volcánicos en forma de (H2S) y SO2.forma también parte de la materia orgánica como el petróleo
y el carbón. Su presencia en los combustibles fósiles produce problemas ambientales y de salud.
Estructura del átomo de carbono
El carbono es el primer elemento del grupo IV A del sistema periódico y el más pequeño que
posee cuatro electrones de valencia. Se encuentra en el segundo periodo, su número atómico es
6 (Z=6), o sea que tiene seis electrones repartidos en dos niveles de energía; los extremos son
los cuatro electrones de valencia; su configuración electrónica es:
1s2, 2s2, 2p2
El carbono presenta algunas características fundamentales que son:
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1. Tetravalencia. El átomo de carbono para adquirir una estructura de gas noble puede
ganar o perder cuatro electrones. Sin embargo, en la mayoría de los casos se comporta
como electronegativo; la estructura electrónica estable de gas noble la adquiere por
covalencia o comparición de electrones con otros átomos, por lo cual se combina
fácilmente con el hidrogeno, oxigeno, nitrógeno o con otros carbonos para formar cadenas.
2. Estabilidad de los enlaces. Por el escaso volumen del átomo de carbono los enlaces
covalentes que forma son fuertes y estables. Esta estabilidad origina la solidez de la
covalencia C-C, lo cual permite la formación de cadenas carbonadas con número de
átomos de carbono ilimitado.
3. El átomo de carbono es tetraédrico. Los cuatro electrones de valencia se hallan situados
dos en el orbital 2s y dos en el orbital px y py, respectivamente; esto implica que los cuatro
electrones presentan diferente valor en energía. Sin embargo, el análisis mediante los
rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el átomo de carbono se
encuentran en direcciones preestablecidas.
Los cuatro enlaces se disponen especialmente en las direcciones de los vértices de un
tetraedro, cuyo centro esta ocupado por el átomo de carbono.
Representación de los compuestos orgánicos
Existen varias formas de representar la disposición de los enlaces en los compuestos orgánicos.
Los principales son:
1. Modelo geométrico. Se utiliza para destacar la forma geométrica del carbono y la
dirección de sus enlaces
2. Modelo de barras y esferas. Mediante este modelo se indica la dirección de los enlaces
y los ángulos que ellos forman.
3. Modelo escalar o compacto. Indica las proporciones existentes entre los átomos e
ilustra la forma real de la molécula
4. Representación espacial. Es una forma de representar la estructura tridimensional en
dos dimensiones. Los enlaces que quedan en el plano del papel se señalan con una
línea mas acentuada; los orientados hacia atrás, en línea punteada y los dirigidos hacia
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el observador, con una línea que aumenta en grosor progresivamente; se le conoce
como cuña o aleta.
Recordemos que el concepto de valencia se refiere al numero de enlaces formados y en ningún
momento al numero de átomos unidos. El átomo de carbono puede formar muchos enlaces con
un átomo. Uno de los fundamentos en química orgánica es la tetracovalencia del átomo de
carbono. Esto se explica mediante la teoría de la hibridación, para lo cual hay que tener en cuenta
el estado fundamental del carbono y el estado excitado. El estado fundamental de un átomo es la
configuración electrónica que presenta cuando se halla en estado libre.
En la distribución del átomo de carbono en estado fundamental, no aparece electrón en el orbital
2pz. Esto nos llevaría a deducir que el átomo de carbono presenta dos valencias, las
correspondientes a los orbitales 2px y 2py, que contienen un solo electrón cada uno. Sin embargo,
el átomo de carbono en el momento de entrar en combinación modifica su estructura electrónica
fundamental: uno de los dos electrones del orbital 2s adquiere energía del medio y salta pasando
al estado del orbital 2pz. Ahora el átomo de carbono presenta cuatro electrones impares,
disponibles para el enlace, que representan las cuatro valencias que posee el carbono.
Hibridación del átomo de carbono
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El átomo de carbono presenta la siguiente configuración electrónica en estado basal:
En esta configuración se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2p x y
2pz y un orbital totalmente lleno 2s. Con esta distribución electrónica el carbono actuaría con
valencia de dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrón del orbital (2s) pase
al orbital (2pz) libre, logrando que los cuatro electrones estén desapareados.
Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos están formados por electrones que
pertenecen a orbitales de tipo (p), mientras que el cuarto enlace es debido a un electrón del
orbital (2s). El hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace
pensar que se produjo una reorganización energética de la que resultaron cuatro orbitales
híbridos sp3, con la misma energía.
Los orbitales se hibridizan en distintas proporciones según el enlace formado para alcanzar una
configuración de menor energía, cambiando de este modo su distribución geométrica. El caso
expuesto anteriormente corresponde a la
Hibridación de tipo tetragonal o tetraedral.
Hibridación tetraedral (sp3)
En este tipo de hibridación, los orbitales 2s de valencia y los orbitales 2px, 2py y 2pz se mezclan
entre si para formar cuatro orbitales nuevos iguales, los cuales poseen la misma energía con un
electrón girando en cada uno de ellos. Estos orbitales nuevos se denominan sp3, lo cual indica
que en su formación participaron 1 orbital s y 3 orbitales p, y están dirigidos hacia los vértices de
un tetraedro regular con un ángulo de enlace de 109,28º entre cada par de orbitales, tal como lo
muestra la figura
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En los alcanos todos los enlaces son sigma ( ), es decir se forman por superposición frontal de
los orbitales. Los enlaces sigma son fuertes y difíciles de romper, por tanto, los alcanos son
compuestos poco reactivos y muy estables por lo que se les llama parafinas.
Formación de la molécula de etano, CH3-CH3
Hibridación (sp2) o trigonal
Cuando el carbono se combina con solo tres átomos se produce la hibridación trigonal. Tres
electrones de la capa L pasan a ocupar orbitales atómicos sp2, y el cuarto electrón permanece en
un orbital p.
Los tres orbitales sp2 se solapan con los orbitales de los tres átomos con que se combina el
carbono para formar tres orbitales moleculares a quienes se le denominan OM sigma ( ) y tres
enlaces sigma ( ), mientras que el orbital p restante del carbono se solapa con un orbital p de
otro átomo de carbono en idéntica condición para formar un enlace pi ( ). Esto da origen al
enlace doble muy común en los compuestos orgánicos, especialmente en un grupo de
hidrocarburos, denominados alquenos. Como consecuencia de esta disposición, los núcleos de
todos los átomos que intervienen quedan situados lo mas lejos posible unos de los otros, de lo
que resulta la coplanaridad (mismo plano) y los ángulos de 120º, característicos de todos los
sistemas de doble enlace.
Hibridación digonal (sp)
Cuando el átomo se carbono se encuentra unido solo a dos átomos se produce la hibridación
digonal, mediante la utilización de dos orbitales atómicos “sp” y dos orbitales p. por ejemplo en el
acetileno, cada carbono esta unido a un átomo de carbono y a un átomo de hidrogeno. Un orbital
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hibrido sp del carbono se solapa con un orbital 1s del hidrogeno. Mientras que el segundo orbital
sp lo hace con uno de los orbitales sp del segundo átomo de carbono, originándose dos orbitales
moleculares OM sigma ( ), uno con el carbono y otro con el hidrogeno. Los dos orbitales p
restantes sobre cada carbono, perpendiculares entre si, se solapan a continuación formando dos
orbitales moleculares OM pi ( ). Los orbitales híbridos sp forman enlaces separados entre si
180º, lo que da origen a la geometría lineal del acetileno y de otras estructuras con triple enlace.
Formación de un enlace triple en la molécula de etino o acetileno Diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi
Un enlace covalente se forma por la superposición (fusión) de dos orbitales atómicos (OA), uno
de cada átomo. Esta superposición produce un nuevo orbital denominado orbital molecular (OM),
que involucra a ambos átomos. La interacción de dos orbitales atómicos (OA) genera dos
orbitales moleculares (OM). La superposición cabeza a cabeza de dos orbitales atómicos (OA) da
un (OM) sigma y el enlace que se origina se denomina sigma. De la misma manera dos orbítales
p paralelos se superponen lado a lado para formar un enlace pi.
Los enlaces sencillos son enlaces sigma ( ). Un enlace doble esta formado por un enlace sigma
y un enlace pi. Un enlace triple se forma de la unión entre un enlace sigma y dos enlaces pi.
Algunas diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi son:
Enlace sigma ( ):
1. Formado por la superposición cabeza a cabeza de orbitales atómicos.
2. presenta rotación libre
3. Posee energía baja
4. Solo puede existir un enlace entre dos átomos.
Enlace pi ( ):
1. Formado por la superposición lateral de orbitales p (u orbitales p y d)
2. No permite la rotación libre.
3. es un enlace de alta energía.
4. Puede existir uno o dos enlaces entre dos átomos.
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Representación de las estructuras de las moléculas orgánicas
A partir de los símbolos de Lewis del carbono y demás átomos que se combinan con él, se
acostumbra escribir formulas de Lewis para los compuestos orgánicos; por ejemplo, las formulas
de lewis para el metano, CH4, y el etino, C2H2, son:
Fórmulas de los compuestos orgánicos
Como bien es sabido, una formula química indica, no solo el tipo de átomos que forma un
compuesto, sino también la cantidad de cada uno de ellos. Las fórmulas químicas pueden ser:
empíricas, moleculares y estructurales.
Fórmulas empíricas y moleculares
En una fórmula empírica se representa la razón más sencilla que existe entre los átomos de los
elementos que forman un compuesto; mientras que en las fórmulas moleculares se indica el
número total de átomos de cada elemento presente en una molécula; ejemplo:
CH2 (fórmula empírica)
C2H4 (fórmula molecular)
Para determinar la fórmula empírica o mínima de un compuesto se requiere conocer la
composición centesimal elemental; para establecer la fórmula molecular se necesita además,
conocer el peso molecular. La formula mínima se relaciona con la formula molecular a través de
la relación (FM)n =PM, donde FM = peso de la fórmula mínima, n = numero entero y PM= peso
molecular.
Ejercicio guía.
Calcule la fórmula mínima de un compuesto cuya composición centesimal es:
C = 40,02%; H = 6,67% y O = 53,31%.
A partir de esos porcentajes, que se pueden interpretar como gramos de cada elemento por cada
100 g de compuesto, recalcula el número de átomos-gramo de cada uno:
C = 40, 02 g/12, 0 g/at-g = 3,332 at-g H = 6, 67 g/1,008 g/at-g = 6,617 at-g O = 53, 31g/15, 99 g/at-g = 3,333 at-gEstablecido el número de átomos- gramo, se procede a calcular la relación más pequeña de
números enteros entre ellos, para lo cual se divide por el menor número de átomos-gramo, en
este caso por 3,332:
C = 3,332 at-g/3,332= 1 at-g H = 6,617 at-g/3,332= 2 at-g O = 3,333 at-g/3,332= 1 at-gAsí la fórmula empírica del compuesto es CH2O
Ejercicio guía.
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El peso molecular de un compuesto es 78,108 g/mol-g. Si su composición centesimal es C =
39,14%; H = 7,96%, indique la fórmula molecular del compuesto y su nombre.
El procedimiento seguido es el mismo que para establecer la fórmula empírica:
C = 39, 14 g/12, 0 g/at-g = 7, 68 at-g/ 7, 63 = 1 at-g H = 7, 96 g/1,008 g/at-g = 7, 63 at-g/ 7, 63 = 1 at-g La fórmula mínima del compuesto es CH. A partir de esta fórmula mínima y el peso molecular del
compuesto se establece la fórmula verdadera:
(Fm) n =PM
(CH) n = 78,108 g/mol-g
(12, 01 g/at-g + 1,008 g/at-g) n= 78,108 g/mol-g
n= 78,108 g/mol-g / 13,018 g/mol-g n= 6 Con lo cual se obtiene una fórmula molecular igual a (CH)6 = C6H6 (benceno)
Fórmulas Estructurales
Las fórmulas estructurales permiten una visión clara de cómo se encuentran los átomos unidos
entre si y cual es la forma de la molécula en el espacio.
Las fórmulas estructurales se pueden representar de varias formas:
Según el modelo de Lewis
Fórmulas estructurales diagramáticas o desarrolladas
Fórmulas estructurales desarrolladas
Fórmulas estructurales de esqueleto
En el modelo de Lewis, cada elemento de la molécula se representa con el par de electrones de
cada enlace:
Fórmulas diagramáticas o desarrolladas
Las fórmulas anteriores, si bien dan información acerca de cuales son los elementos que
comparten pares de electrones, requieren un poco mas de tiempo para escribirlas y dan la
impresión de una alta densidad de información alrededor de una molécula, por lo que es
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preferible remplazar cada par de electrones compartidos por un segmento de línea recta; de esta
manera, las fórmulas anteriores se escriben así:
Como se observa, estas fórmulas presentan una apariencia más nítida, pero exige un mayor
esfuerzo para recordar, en un momento dado, cuales elementos tienen electrones libres:
Fórmulas estructurales condensadas
Es también muy usual y muy usual y practico en química orgánica, al presentar las fórmulas de
los compuestos, no indicar todos los elementos presentes en la molécula sino encerrar en
paréntesis grupos idénticos de átomos y utilizar subíndices. Esta formula se llama fórmula
estructural condensada.
Ejemplo: Escriba las fórmulas estructurales condensadas para el propano y el butano:
En estos dos casos se sobreentienden los enlaces carbono-carbono y carbono- hidrogeno. De
esta manera, un carbono que tiene unidos tres hidrógenos se escribe CH3 y si tiene unidos dos
hidrógenos se escribe CH2. Cuando en un compuesto hay varios grupos CH2 se encierran en un
paréntesis y se coloca un subíndice para indicar cuantos son.
CH3CH2CH3 (propano) CH3 (CH2)2 CH3 (butano)
Algunos autores emplean una forma intermedia entre las anteriores para escribir las fórmulas de
los compuestos orgánicos, en ella solo se indican los enlaces carbono-carbono y entre el carbono
y otros grupos de átomos, los de hidrogeno se agrupan a cada carbono.
CH3-CH2-CH3 (propano) CH3 -CH2-CH2- CH3 (butano)
Fórmulas estructurales de esqueleto
Una forma aun más sencilla de escribir las fórmulas orgánicas corresponde a las estructuras de
esqueleto, las cuales se escriben teniendo en cuenta estas recomendaciones:
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a. Se supone que en la intersección de las dos líneas convergentes, , que representan
enlaces, hay un átomo de carbono; de la misma manera, en cada extremo libre de una
línea hay un carbono.
b. Puesto que el átomo de carbono tienen cuatro enlaces, mentalmente se calcula en número
de hidrógenos requeridos para satisfacer el número de enlaces de cada carbono pero
también se escriben.
c. Cuando en el compuesto que se representa existen átomos diferentes al carbono, estos se
deben especificar.
Ejemplo: Escriba las estructuras en esqueleto para el propano, CH3-CH2-CH3 y el butanol CH3-
CH2-CH2- CH2-OH
Solución.
Puesto que en el propano existen dos enlaces carbono- carbono se requieren dos líneas unidas
por un extremo para representar los tres carbonos unidos. En los extremos de cada línea hay un
C y otro en la intersección, , sin embargo no se escribe. Además, se supone que cada carbono
del extremo tiene tres hidrógenos, con lo cual completa cuatro enlaces mientras que el de la
intersección sólo tiene dos.
OH
Butanol
Puesto que en el butanol existen tres enlaces carbono-carbono, se requieren tres líneas unidas
entre si para representar el compuesto, con un grupo OH en el extremo.
La distribución imaginaria del numero de hidrógenos es tres en el carbono del extremo inferior
izquierdo, dos en los carbonos de las dos intersecciones y dos en el carbono donde esta el OH.
El grupo OH solo forma un enlace con el carbono.
EJERCITACIÓN DE CONCEPTOS
ACTIVIDAD 1
1. El experimento de Wohler y el de Kobbe que obtuvo acido acético (CH3COOH) a partir de zinc
y del acido cloroacético fueron la causa de la caída de la teoría vitalista. ¿Que aspectos fueron
demostrados por estos científicos en contra de la teoría vitalista? ¿Fueron importantes las
investigaciones de estos científicos para el desarrollo de la química orgánica?
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2. Clasifica los siguientes compuestos en orgánicos e inorgánicos:
Sal de magnesio, gas para cocinar, una tableta de alkaseltzer, el ácido clorhídrico del
estomago, el oxigeno que respiramos, el azúcar de los postres, las vitaminas de las frutas, el
oxido de una puntilla, las proteínas de las carnes, la miel de abejas.
3. ¿En que radica la importancia del carbono para los compuestos orgánicos?
4. ¿Cuáles son los elementos esenciales para el estudio de la química orgánica?
5. ¿Por qué el átomo de carbono forma enlaces covalentes fuertes y muy estables?
6. ¿Cuál es la diferencia entre el estado fundamental y el estado excitado del carbono?
7. ¿Cuál es la diferencia entre un orbital atómico y un orbital molecular?
8. El átomo de carbono y la hibridación
A partir de la información presentada en la red anterior responda las preguntas que se formulan:a. Escriba una frase con la información de las casillas 3 y 9.b. ¿A cual de las hibridaciones presentes en la red corresponde en ángulo de la casilla7?c. ¿Con cual de las hibridaciones se explica la geometría del compuesto de la casilla 6?d. Escriba en número de la casilla donde se encuentra la hibridación del C en el compuesto de la casilla 8e. ¿En cuales de las hibridaciones presentes en la red existe posibilidad de formar enlaces de la casilla 5?f. ¿Qué enlace puede formarse entre los orbitales híbridos de las casillas 1 y 2?g. ¿Cuántos enlaces como el de la casilla 4 hay en el compuesto de la casilla 6?h. ¿Que nombre reciben los compuestos de las casillas 6 y 8?
9. ¿En que consiste el proceso de hibridación?
10.¿Cuáles son las características de los orbitales híbridos?
11.Realiza un cuadro comparativo entre la hibridación tetraedral, digonal y trigonal del átomo de
carbono
12.¿Establece diferencias y semejanzas entre los enlaces sigma y los enlaces pi en los
compuestos orgánicos
13.Analice la siguiente molécula y conteste las preguntas que se formulan acerca de ella
a. ¿Qué tipo de fórmula representa?
b. ¿Que enlace se presenta entre los átomos de carbono?
c. ¿Cuáles son los orbitales que intervienen en cada uno de ellos?
14. Señala las semejanzas y diferencias entre fórmula empírica y fórmula molecular. Representa
algunos ejemplos16
1 sp 2 sp2 3 sp3
4 5 6 BF3
7 120
º
8 CH4 9 109.28º
