MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO QUÍMICA 2018guatequimica.com/PPTgallery/2018/2018-GUIAS-II-BLOQUE-QUIMICA2.… · y forman ángulos de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO

QUÍMICA 2018

SEMANAS 15 A 32

Nombre:_____________________________________________________

Carné: _______________________

Docente:________________________ Día y hora de Clase:___________

2

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MEDICAS CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIAS DE ESTUDIO 2018

SEMANA 15

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGÀNICA Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

1. ¿Qué es la química orgánica?

2. Los compuestos orgánicos poseen principalmente los siguientes elementos: _____ e _____.

Y en ocasiones o en menor proporción: _________, _______, ______, ________ y

Halógenos.

3. Generalmente el orden en que se escribe la fórmula molecular de un compuesto orgánico

es:

1º) C, 2º) H 3º) Otros elemento. Según lo anterior complete el siguiente cuadro:

Sustancia Contenido Formula Molecular

Ibuprofeno 2 O ; 18H; 13C C8H9NO2

Cisteína 7H; 3C ; 2O ; N; S

Cocaína 17C; 4O ; N; 21 H

Cafeína 2 O; 8C; 10 H; 4N

4. Responda las características del Carbono que se le piden a continuación:

Símbolo Metal/No Metal # de Grupo en la tabla

periódica

# de Período en la tabla periódica

Número atómico

# de Protones # de Electrones Estado físico a temperatura

ambiente

Estructura Electrónica

Diagrama de Bohr # de Electrones de Valencia

3

5. Hibridación del Carbono: apóyese en la información y vea el siguiente video:

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

a. Hibridación sp3

Puede decirse que es una combinación de un orbital 2s y 3 orbitales 2p originándose cuatro

orbitales híbridos sp3 con disposición tetraédrica.

Se puede observar que quedan 4 orbitales con un electrón cada uno, pudiendo aparear otro

electrón en cada orbital, por eso el carbono es tetravalente en la mayoría de sus compuestos.

En los compuestos en que el carbono presenta enlaces simples, los cuatro enlaces son iguales

y forman ángulos de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.

Ejemplo: moléculas con enlaces simples como los alcanos.

b. Hibridación sp2

La hibridación tiene lugar entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, originando 3 orbitales híbridos

(sp2) y uno puro (2p). Esto hace que adquieran una disposición “trigonal” formando ángulos de

120º. Ejemplo: moléculas con enlaces doble como los alquenos.

c. Hibridación sp

Es la combinación de un orbital 2s y un 2p, para formar 2 orbitales híbridos (2sp), quedando 2

orbitales puros (2p). Estas estructuras adquieren disposición lineal y con un ángulo de 180º.

Ejemplo: moléculas con enlaces triples como los alquinos.

Tipo de

Hibridación

Orbitales

generados Geometría Ángulos Ejemplo, presente en

enlaces C-C

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

sp2 3 sp2 y 1p

Trigonal plana 120º Doble

sp 2 sp y 2p

Lineal 180º Triple

https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU&list=WL&index=74

4

6. Complete el siguiente cuadro:

Compuesto Tipo de enlace (s): Simple, doble o triple

Tipo de hibridaciòn Carbono-Carbono

CH3 - CH2 - CH3

CH3-CH3

Información adicional a la tabla 11.1 del libro de texto.

Característica general Orgánico Inorgánico

Estado físico en que se presenta en la naturaleza

sólidos, líquidos, gases La mayoría sólidos

Presentan Isomería La mayoría si La mayoría no

Partículas en que se presentan en la materia

La mayoría moléculas La mayoría iones Algunos moléculas covalentes polares

Experimentan combustión La mayoría si La mayoría no

7. Usando los datos anteriores y los de la tabla 11.1 complete el siguiente cuadro:

Sustancia CARACTERISTICAS QUE PRESENTA

Predominan enlaces covalentes o iónicos

ORGANICO / INORGANICO

A

Es líquido, insoluble en agua Bajo punto de ebullición No conduce la electricidad Posee varios isómeros

B Sólido, electrolito fuerte posee altos punto de fusión

C Gas, inflamable , experimenta combustión, posee Carbonos e Hidrógenos

CaCl2

Estado físico:________________ Alto/bajo punto de fusión:______ Soluble en agua. Si___No__

Cloroformo Estado físico______________ Soluble en agua. Si____ No_____. Alto/bajo punto de ebullición ______

5

8. Complete el siguiente cuadro utilizando la información de la figura 11.4

FÓRMULAS PARA REPRESENTAR COMPUESTOS ORGÁNICOS

MOLECULAR ESTRUCTURAL

EXPANDIDA ( DESARROLLADA)

ESTRUCTURALES CONDENSADAS

DE ESQUELETO ( Escalonada o

de líneas)

Indica que elementos

están presentes y

en qué cantidad

Muestran cómo se dan las uniones entre los átomos que

forman el compuesto

Resumen las estructuras sin mostrar los enlaces individuales

Usan líneas, las puntas

representan a los carbonos terminales y

los quiebres a los carbonos

entre los extremos

a- b-

Ejemplo

C8H18

a- , b- CH3 (CH2)6CH3

a- b- (CH3)2CH-CH(CH3)2

Clasificación de Carbonos en una cadena carbonada.

• Primarios: unidos solo a otro carbono, se hallan en los extremos de la cadena

carbonada.

• Secundarios: Se hallan unidos a dos carbonos.

• Terciarios: Se hallan unidos a tres carbonos.

• Cuaternarios: Se hallan unidos a cuatro carbonos.

En Hidrocarburos saturados no cíclicos, los Carbonos primarios están unidos a tres

Hidrógenos: CH3- ; los secundarios a dos –CH2-, los terciarios a uno –CH- y los cuaternarios

no

Poseen Hidrógenos. -C-

Estos se hallan en

cualquier otra posición

pero no en los extremos de

la cadena

6

9. Complete el siguiente cuadro, siga el ejemplo:

ESTRUCTURA

NUMERO DE CARBONOS

NUMERO DE HIDROGENOS

1º. 2º. 3º. 4º. 1º. 2º. 3º.

a)

7 6 1 2 21 12 1

b)

c)

d)

e)

7

Tipos de Isómeros Estructurales

A- ISOMEROS DE ESQUELETO O CADENA:

Generalmente, se presentan en forma de lineales o ramificados.

C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 Lineal Ramificado

B- ISOMEROS DE POSICIÓN:

Difieren en la ubicación de un átomo o grupo de átomos o bien de un doble o triple

enlace.

F. molecular Bromo en C1 Bromo en C3

C5H11Br CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Br

C- ISOMEROS DE FUNCIÓN:

Los isómeros poseen funciones químicas diferentes.

C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3

F. molecular Un alcohol Un éter

10. Ejercicio: Complete el siguiente cuadro utilizando información de su libro.

Número de átomos de carbono

Número de posibles isómeros estructurales

3

5

7

9

10

CH3

CH3-CH-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

Br

8

11. Para el siguiente ejercicio, a) determine la fórmula molecular de cada compuesto,

b) identifique cuáles son isómeros entre sí colocando las letras correspondientes en la tabla

siguiente e indique qué tipo de isómeros son (de cadena o esqueleto, de posición o de

función). Siga el ejemplo.

Compuesto Compuesto Compuesto

A. CH3CH2CH2CH2CH3

F. molecular: C5H12

D. CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3

F. molecular:

G. O CH3CH2CH2CH F. molecular:

B. O CH3-C-CH2-CH3

F. molecular:

E. CH3

CH3-C=CH-CH3

F. molecular:

H. CH2

H2C CH2

H2C CH2

F. molecular:

C. CH3

CH3-CH-CH2-OH F. molecular:

F. CH3-O-CH-CH3

CH3

F. molecular:

I.

CH3

CH3-C-CH3 CH3

F. molecular: C5H12

J. CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3

F. molecular:

PAREJAS DE ISÓMEROS TIPO DE ISÓMEROS

A-I Cadena o esqueleto

9

12. Complete el siguiente cuadro clasificando los compuestos de acuerdo a los tipos de

isomería (de esqueleto o cadena; de posición, de función)

Compuestos Fórmula Molecular

Isomería que presentan

a)

a.1 a.2

b)

b.1 b.2

c)

c.1 c.2

d)

d.1 d.2

e)

e.1 e.2

13. Del ejercicio anterior, compare los compuestos de la fila a con respecto a la fila c. ¿Se trata

de los mismos compuestos o son diferentes?: 14. Resuelva en hojas adicionales, los siguientes ejercicios del libro de texto: 11.15, 11.33,

11.37 (sin dar el nombre IUQPA) y 11.49 (sin dar el nombre IUQPA), Compruebe sus

respuestas con las dadas en las páginas 444 y 445.

10

APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS A LA SALUD Y EL AMBIENTE

Lea en su libro de texto: La química en el ambiente “CFC y Agotamiento del Ozono” y

responda lo siguiente:

1- Que significa CFC: ______________________________________________________

2. Enumere tres usos que se les dieron:

3. En la década de 1920 cuáles eran dos CFC muy utilizados. Escriba su fórmula y estructura.

4. Cuáles son las funciones de la capa de ozono en la estratósfera?

5. Escriba usando reacciones como:

Se forma el O3 en la estratósfera El cloro reactivo (radical) destruye las moléculas de ozono.

6. ¿Cuántas moléculas de ozono se estima que un átomo de cloro (radical) puede destruir?

11

7. ¿Por qué se solicitó la suspensión de la producción de CFC?

8- ¿En cuál de las siguientes regiones el Ozono es un contaminante automotriz?

A- Estratósfera B-Atmosfera inferior.

9- Que significan las siguientes siglas y que ventaja tiene sobre los CFC?

Significado siglas: Ventajas que tienen sobre los CFC

HCFC :

HFC :

Lea en su libro de texto: La química en la Industria “Diversidad en las Formas del

Carbono”

Coloque en la línea al final de la columna a cuál de las formas de Carbono mencionadas en la

lectura hace referencia la descripción:

Se obtiene del estiramiento de la estructura conocida como Buckybola.

Átomos ordenados en una estructura rígida, transparente , una de las sustancias más duras de la tierra

Estructura en forma de una jaula esférica, formada de anillos de 5 y 6 carbonos

Se usa en la mina de los lápices, átomos ordenados en hojas que se desplazan fácilmente.

Haga un mapa conceptual con el tema de la semana.

12

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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO

GUIA DE ESTUDIO 2018

SEMANA 16

HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS Y CICLOALCANOS) Elaborada por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

1. ¿Cuál es la razón por la que más del 90% de los compuestos del mundo son compuestos

orgánicos? 2. ¿Con qué otro nombre se conocen a los alcanos y por qué? 3. ¿Cuál es uno de los usos más comunes para los alcanos? 4. Isómeros Estructurales y compuestos Homólogos:

Analice si las parejas de compuestos son isómeros, homólogos, o si se trata del mismo compuesto en posición diferente. *Abajo de cada estructura escriba su fórmula molecular. (Vea el ejemplo)

ESTRUCTURAS

ISOMEROS / Homólogos / el mismo compuesto

a. .

Fmolecular:C5H12 F. molecular: C5H12

Isómeros de esqueleto o cadena.

b.

c. CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

d.

13

e.

4. Respecto a la siguiente estructura: CH3CH2CH2CH2CH3 Responda :

Homologo inferior* Homologo superior* Hibridación entre C-C ( sp3,sp2,sp)

Isómero ramificado*

*Escriba lo solicitado, usando fórmulas estructurales condensadas 5. Si un alcano es lineal y posee 18 H. Responda:( use fórmula general CnH2n+2 )

# C

f. Molecular Nombre UIQPA

Estado físico

# Carbonos primarios

# Carbonos secundarios

Fórmula estructural condensada

6. Las glándulas mandibulares de una especie de cucaracha, secretan una feromona de

atracción, cuyo principal componente es un alcano lineal de 11 carbonos. Complete el cuadro

# C

f. Molecular Nombre UIQPA

Estado físico

# carbonos primarios

# Carbonos secundarios

Fórmula escalonada

14

7. Use la estructura del etano para responder:

Diferencia de electronegatividad entre C-C

El enlace C-C es: covalente polar, apolar, iónico*

Diferencia de electronegatividad entre C-H

El enlace C-H es: covalente polar, apolar, iónico*

8. Las fuerzas de atracción entre moléculas de alcanos líquidos y sólidos principalmente son (subraye).

a-Puentes de Hidrogeno b- Fuerzas dipolo-dipolo c- Fuerzas de dispersión

9. Propiedades físicas de alcanos

Al aumentar el número de carbonos - Aumenta el punto de ebullición - Aumenta el punto de fusión - Aumenta la densidad - Disminuye la solubilidad

Al aumentar el número de ramificaciones - Disminuye el punto de ebullición - Disminuye el punto de fusión

10. De acuerdo a la información que se presenta y según las propiedades físicas de los

alcanos, identifique las siguientes sustancias sabiendo que una de las dos puede ser el n-butano y la otra el 2-metilpropano.

SUSTANCIA PUNTO DE FUSIÓN PUNTO DE EBULLICIÓN

A -138 °C -0.5 °C

B -160°C -11 °C

La Sustancia A es: ________________ La sustancia B es: ________________

a. ¿Por qué llego a esa conclusión?

15

11. ¿Marque con una X cuál de los siguientes compuestos presenta mayor punto de ebullición.

I

II

Por qué?

12. Ordene de mayor a menor respecto al punto de ebullición: Octano, hexano, dodecano, nonano: 13. Responda las preguntas siguientes con respecto a los Alcanos:

a. ¿Son Polares? SI NO ¿Por qué?

b. ¿Son solubles en agua?

SI NO ¿Por qué?

c. ¿Cómo es su Densidad con respecto al agua?

MAYOR MENOR

d- Tipo de hibridación que presenta el C en sus enlaces

Nomenclatura:

Para los nombres comunes se darán recomendaciones sobre algunos prefijos que se usan

en alcanos ramificados; en alcanos lineales generalmente se usa como prefijo una letra n-

que significa normal (lineal, no ramificada). En el caso de los nombres sistemáticos deberá

seguir las normas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA). A

continuación se da el nombre de los radicales (sustituyentes) más comunes presentes en

las cadenas carbonadas.

16

14. Complete el siguiente cuadro.

Radical alquilo Nombre Radical alquilo Nombre

CH3-

metil Sec-butil

etil Isobutil

isopropil Terbutil

CH3CH2CH2---

Propil

butil

ESTRUCTURA

NOMBRE COMÙN

NOMBRE UIQPA

1

2

2,2-dimetilpentano

3

4

Isoheptano

17

15. Complete el siguiente cuadro

ESTRUCTURA

NOMBRE UIQPA

1.

2.

3.

4.

18

5.

6.

7. 3,4-dietil-2,6-dimetilnonano

16. Dibuje la estructura de cada compuesto según el nombre dado (Después de elaborar la

estructura revise si el nombre que se dio es correcto y si no lo es escriba el correcto).

NOMBRE ESTRUCTURA

A) 2-etil-4-metilhexano El nombre está correcto? Si__NO___ Si es incorrecto señale la razón*: Nombre correcto:

B) 5-ter-butil-5-etildecano El nombre está correcto? Si__NO__ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:

19

C) 4-propil 5-secbutilnonano El nombre está correcto?Si___NO___ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:

D) 3,5,6-trimetilheptano El nombre está correcto? Si__NO__ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:

E) 6-etil-3,3-metilinonano El nombre está correcto? Si__NO___ Si es incorrecto indique la razón*: Nombre correcto:

*Razones más comunes: a) no se escogió la cadena carbonada más larga, b) no se numero la

cadena para darle los números más pequeños a los carbonos con sustituyentes, c)no se da

correctamente el nombre de los radicales, d) no se usó orden alfabético para nombrar los

radicales, e) no se usaron prefijos “di”,”tri”, “tetra” en caso necesario.

Reacciones químicas de alcanos: Debido a que los enlaces sencillos C-C

(hibridación sp3), son muy fuertes y eso los hace poco reactivos. Al reaccionar, se

sustituye uno o más Hidrógenos de la cadena carbonada, es decir experimentan

principalmente reacciones de Sustitución.

Nota las reacciones de combustión no son de sustitución.

20

17.

No. Clasifique las siguientes reacciones de combustión y complételas de acuerdo a lo solicitado.

Combustión Completa o Incompleta

1

2

3

4

18. Complete las siguientes ecuaciones:

_______________ + _____________

______________ + _____________

CH3CH3 + Cl2 ______________ + _________________

+ CH3CH2Br + HBr


Estructura Nombre Fórmula molecular / Cumple con la fórmula general CnH2n

1.

2. Etilciclopentano

_______ +________ 5 CO2 (g) + H2O (g) + energía

EEnergíaEnergía

2 C3H8 + 7O2 → 6 CO + 8 H2O + energía

CH4 + O2 → C + 2H2O + energía

21

3.

4.

Ciclohexano

5.

En hojas aparte, realice los siguientes ejercicios de su libro de texto: 11.23, 11.27, 11.45, 11.47 y 11.57. Compruebe sus respuestas en páginas: 444 y 445.

APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

I. Lea en su libro de texto La Química en el Ambiente “Gases de efecto invernadero” y responda lo siguiente:

1- Escriba las fórmulas de los gases presentes en la atmósfera que “atrapan” calor y

ayudan a mantener la temperatura superficial de nuestro planeta, 15°C:

2- ¿Por qué el Nitrógeno y el Oxígeno no son gases de efecto invernadero?

3- Sin la presencia de gases de efecto invernadero ¿Cuál sería la T°C superficial promedio de la tierra?

4- Cuál es la principal causa de aumento de CO2 atmosférico:

22

5- Enumere 3 actividades que provocan aumento de la concentración de CH4?

6- Cuántas veces más calor atrapa el CH4 que el CO2 ? ___________

7- “Gas hilarante” se le llama al _______________ y su fórmula es ______. Qué uso se le da en odontología __________. Enumere 3 actividades que provocan su aumento en la atmósfera

II. Lea en su libro de texto La química en la salud “Toxicidad del Monóxido de Carbono” y responda lo siguiente:

1- ¿Por qué es necesario que haya ventilación en una habitación cuando se tiene

funcionando una estufa de leña?

2- Enumere tres propiedades físicas del CO:

3- ¿A qué proteína se enlaza el CO al llegar al torrente sanguíneo?

4- Que personas poseen mayor % de CO unido a la hemoglobina:

23

5- Complete el siguiente cuadro que relaciona los síntomas que se presentan en una

persona al inhalar CO con el porcentaje de hemoglobina que se enlaza a éste.

Porcentaje de Hemoglobina enlazada a CO

Síntomas:

10%

30%

50% o más.

ELABORE UN MAPA CONCEPTUAL CON EL CONTENIDO DE LA SEMANA.

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FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM

UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO

GUÍA DE ESTUDIO 2018 SEMANA 17

HIDROCARBUROS INSATURADOS (ALQUENOS Y ALQUINOS) Elaborado por: Licda. Corina Marroquín Orellana

1) ¿Qué es un hidrocarburo insaturado? _________________________________ 2) ¿Cuáles son los hidrocarburos insaturados? ___________________________ 3) ¿Por qué se dice que los alquenos son hidrocarburos insaturados?__________

_______________________________________________________________ 4) ¿Qué otro nombre reciben los alquenos?______________________________

5) ¿Cuál es la fórmula general de los alquenos? __________________________ Completa la siguiente tabla:

Nombre del compuesto

Nombre común Fórmula molecular

Formula estructural condensada

Eteno Propeno 1-buteno 2-buteno

1-penteno ----- 2-penteno ----- 1-hexeno ----- 2-hexeno ----- 1-hepteno 1-octeno 1-noneno 1-deceno

25

6) Escribe el nombre de cada uno de los siguientes alquenos:

Estructura Nombre UIQPA

1.

2.

3.

4.

26

7) Escriba la estructura de cada uno de los siguientes alquenos:

Nombre Estructura

1. 3-hepteno

2. 3-propil-2-octeno

3. 2,3-dimetil-1-penteno

4. 2,3-hexadieno

5. 4-etil-3,6-dimetil-3-octeno

6. 4,5- dietil-7-metil-3-

dodeceno

7. 2,7-dietil-1-undeceno

8. 3,4,5-triimetil-1-hepteno

9. 4,5- dietil-5-propil-3-deceno

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ISOMERIA CIS-TRANS Se distingue el isómero cis en que los sustituyentes están del mismo lado del doble enlace. Trans los sustituyentes están del lado opuesto del doble enlace. 8) ¿Analice cuáles de los siguientes compuestos presenta isomería cis-trans?

Compuesto Puede formar Isómeros

geométricos si/no

Si tiene elabore el isómero cis ó trans que haga falta.

1.

2.

3.

CH3CH=CHCH2CH2CH3

4. CH3CH=CHCH3

9) Complete el siguiente cuadro del estado físico de los alquenos en condiciones

normales:

Estado físico líquido/sólido/gaseoso Número de átomos de carbono

Gas

Líquido

Sólido

10) ¿En qué tipo de solventes son solubles los alquenos? ______________

28

REACCIONES QUIMICAS Complete las siguientes reacciones de alquenos: HALOGENACIÓN

Hidrogenación: 11) 12) Hidratación:

13) 14)

15) Prueba de Baeyer: 16)

19)

20)

21)

Pt

29

17)

Sulfonación:

18) 19)

ALQUINOS

20) ¿Cuál es la fórmula general de los alquinos? _________________________

21) ¿Cuál es el nombre común de los alquinos y por qué? ___________________

22) Escriba el nombre UIQPA y Común de los siguientes alquinos

Compuesto Nombre UIQPA Nombre común

HCCH

CH3CCH

CH3CH2CCH

CH3CCCH3

CH3CH2CH2CCCH3

23. Escriba la estructura condensada del 4-etil-1-heptino

24. Escriba la estructura condensada del 4-etil-5-metil -2-octino

Lea en su libro de texto: La química en la salud:“ Isómeros cis-trans para la Visión Nocturna”

25. ¿Qué sustancia poseen los bastones que absorbe la luz?___________________

30

26. ¿Cómo se genera la señal eléctrica que el cerebro se convierte en imagen?

__________________________________________________________________

27. Nombre de la enzima que convierte el isómero trans de vuelta al isómero cis-11-retinal:____________________________________________________________

28. ¿Qué puede producir ceguera nocturna?_________________________________

29. ¿En qué alimentos podemos encontrar la vitamina A? _______________________

• En una hoja aparte elabore el mapa conceptual con el contenido de la presente semana.

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SEMANA 18

HIDROCARBUROS AROMATICOS Y COMPUESTOS ORGANICOS HALOGENADOS Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva

1. ¿Qué son los compuestos aromáticos?

2. La fórmula molecular C6H6 corresponde al compuesto:

3. Dibuje 3 formas en las que se representa el C6H6:

4. Se podría pensar que la fórmula C6H6 corresponde a un compuesto insaturado, sin

embargo no experimenta reacciones de adición y es un compuesto estable. Explique el

porqué:

5. Dibuje las estructuras que representan la resonancia del benceno:

6. Algunos compuestos aromáticos tiene olores fragantes y se utilizan para dar sabor y

aroma, por ejemplo el anís. Dibuje su estructura:

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NOMENCLATURA

Benceno monosustituído: Se nombra el sustituyente seguido de la palabra benceno.

Antiguamente se les dieron nombres a algunos compuestos aromáticos y actualmente se

siguen utilizando para identificarlos. Ejemplos:

Benceno disustituído: Utilizaremos los prefijos orto (-o), meta (-m) y para (-p) para indicar la

posición de los dos sustituyentes en el benceno, nombrándolos en orden alfabético. Los

nombraremos como derivados de los compuestos mencionados en los cuadros anteriores

cuando corresponda. Ej: o-bromofenol

Benceno como sustituyente: Se nombra como un radical (fenil) del alcano siguiendo la reglas

UIQPA de nomenclatura para alcanos. Ejemplo: 2-fenil-5-metilheptano

CH3

Tolueno

OH

Fenol

NH2

Anilina

SO3H

Ácido Bencensulfónico

CH

O

Benzaldehído

C-OH

O

Ácido Benzoico

C-NH2

O

Benzamida

33


No. ESTRUCTURA NOMBRE

1.

2.

3.

4.

m-iodoanilina 5.

6.

7.

8. Ácido p-aminobenzóico

9. m-clorotolueno

34

REACCIONES QUIMICAS: El Benceno presenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo sustituyente. Ejemplos:

1. NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido nítrico

2. SULFONACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO3H)

3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno (-Cl, -Br)

10.

o-nitrofenol

11.

12.

13. o-diclorobenceno

+ HNO3 + H2O H2SO4

NO2

∆

+ X2 + HX

(X= Cl, Br)

FeX3 X

35

4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R)

8. Complete las siguientes reacciones químicas y nombre el producto principal:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

+ CH3CHBr + HBr

AlCl3 CH2CH3

+ l2

FeCl3

+ HNO3

H2SO4

∆

+ CH3F + AlCl3

+ CH3CH2CH2Cl +

AlCl3

H2SO4

∆

NO2

+ H2SO4 +

+

SO3H

36

8.

9.

10.

11.

Pag. 467. La química en la Salud. Algunos Compuestos Aromáticos Comunes.

1. Fórmula y nombre del compuesto a partir del cual se elabora la dinamita (TNT):

2. Fórmula y nombre de uno de los medicamento analgésico aromáticos:

3. Fórmula y nombre de un aminoácido aromático:

+ + HCl

CH3 CH-CH3 AlCl3

+ + HBr

FeBr3

+ Cl2 +

+ + H2O

NO2

37

4. ¿Qué tienen en común las estructuras del tomillo y la vainilla? HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS O POLINUCLEARES (CON ANILLOS FUSIONADOS)

Contienen dos o más anillos aromáticos, y cada par de ellos comparte dos átomos de carbono

del anillo. El naftaleno, antraceno y el fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de

ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto

punto de ebullición. Son carcinógenos.

Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides. Pag. 468. La química en la salud. Hidrocarburos aromáticos policíclicos (PAH).

1. ¿En dónde se ha identificado al benzopireno?

2. ¿Con qué tipo de enfermedad se asocia el benzopireno?

3. ¿Cuál es la estructura del benzopireno?

38

COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS O HALUROS (Cap.11 libro de texto) Se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno. .CLASIFICACIÓN

a) Por el radical al que se unen:

• Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y su representación general es R-X. Ejemplo: CH3CH2CH2Br

• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su representación general es Ar-X. Ejemplo

b) Por el carbono al que se unen:

• Si el halógeno está unido a un carbono primario el derivado será primario. Ejemplo :

CH3CH2CH2Br

• Si el halógeno está unido a un carbono secundario el derivado será secundario.

Ejemplo:

• Si el halógeno está unido a un carbono terciario el derivado será terciario. Ejemplo:

c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es:

• Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH3CH2Cl

• Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH3CH2F

• Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: CH3Br

• Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH3CH2I

NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ALQUILO (ALIFÁTICOS):

COMÚN: Se nombra el halógeno con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro), seguido del nombre del grupo alquilo. Ejemplo: CH3CH2CH2Cl Cloruro de propilo UIQPA: Los haluros de alquilo se nombran siguiendo las reglas de los alcanos sustituidos.

2- cloropropano

Br

CH3CHCH3

Br

CH3 CH3 - C - Cl CH3

CH3CHCH3

Cl

39

NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ARILO (AROMÁTICOS):

Se nombra el halógeno seguido de la palabra benceno. Si hay más de uno, se nombran en

orden alfabético y se indican lsus posiciones con los prefijos orto, meta o para.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS HALUROS DE ALQUILO

PUNTO DE EBULLICION: Aumenta con el tamaño del átomo de halógeno. El orden creciente

del punto de ebullición es F<Cl<Br<I.

SOLUBILIDAD EN AGUA: Los haluros de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los

fluoruros de alquilo son solubles porque pueden formar puentes de hidrógeno con el agua. Los

otros haluros de alquilo son menos solubles que los éteres o alcoholes con el mismo número de

carbonos

.

Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita:

HALURO DE

ALQUILO

CLASIFICACION NOMBRE UIQPA

NOMBRE

COMÚN

TIPO DE

CARBONO HALOGENO

1. CH3CH2CH2Br

2. (CH3)3 CF

3. CHCl3

4. CH3I

5. CH3CH2Cl

6. CH3CHFCH3

7. CH2Br2

Pag. 422. La química en la salud. Usos comunes de los haloalcanos. 1. ¿Cuál es el uso común de los haloalcanos?

40

2. ¿Qué compuestos halogenados se utilizan actualmente en la tintorería (lavandería) para

quitar manchas de aceite y grasa?

3. Complete según la lectura

COMPUESTO ESTRUCTURA USO ACTUAL EFECTO EN LA SALUD

Tetracloruro de carbono

Cloroformo

Cloroetano

Halotano (Fluotano)

4. ¿Qué tipo de compuestos son los anestésicos y cómo actúan? 5. ¿Cómo actúa un anestésico local? 6. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

41

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACUTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 19 ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES

Elaborado por: Licda. Sofía Tobías de Rodríguez

I. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 1. Clasifique los siguientes alcoholes como 1º, 2º o 3º y nómbrelos por el sistema UIQPA.

ESTRUCTURA

CLASIFICACIÓN Primario (1º),

Secundario (2º) , Terciario (3º)

NOMBRE UIQPA

a.

b.

c.

d.

e.

42

ESTRUCTURA

CLASIFICACIÓN Primario (1º),

Secundario (2º) , Terciario (3º)

NOMBRE UIQPA

f.

g.

h.

i.


NOMBRE COMUN

ESTRUCTURA NOMBRE UIQPA

a.

Alcohol metílico

b. Alcohol bencílico

c.

Alcohol sec-butílico

43

NOMBRE COMUN


d.

e.

Alcohol neopentílico

f.

g. Alcohol isopropílico

h.

i. Alcohol t-pentílico

j.

Alcohol isobutílico



a.

b. 4-Etil-5-metil-3-hexanol

44

c.

2,5-dimetil-4-heptanol

d.

e.

f.

1-Cloro-5-metil-4-heptanol

g.

h.

4-Etil-3-metil-2-hexanol

A. Nomenclatura de alcoholes polihidroxilados Son los alcoholes que tienen más de un grupo hidroxilo (-OH) en la cadena carbonada.

NOMENCLATURA: a. Se indica la posición de los grupos hidroxilo. b. Dependiendo del número de OH que tenga se emplean los sufijos: diol, triol,etc.

Tres alcoholes polihidroxilados importantes son:

45

ESTRUCTURA

Nombre

COMUN

Etilenglicol Propilenglicol Glicerol

UIQPA

1,2-Etanodiol 1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol

4. Escriba el nombre UIQPA de los siguientes alcoholes

a.

ESTRUCTURA Corresponde a un Glicol

(Si / No)

NOMBRE:

b.

NOMBRE:

c.

NOMBRE:

d.

NOMBRE:

II. PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES A. PUNTO DE EBULLICION 5. Compare las siguientes parejas de compuestos y responda la pregunta que se le presenta:

46

Compuesto

¿Cuál de los dos presenta mayor

punto de ebullición?(a y b ; c y d; e

y f)

¿Por qué?

a.

b.

c.

d.

e.

f.

47

B. SOLUBILIDAD


Compuesto ¿Cuál Presenta mayor solubilidad en agua?

¿Por qué?

a.

b.

c.

d.

C. RELACIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES CON OTROS GRUPOS 7. En un laboratorio se tienen 3 frascos que contienen productos químicos líquidos a los cuáles

se les desprendió su etiqueta. Las etiquetas desprendidas son las siguientes:

Los frascos se identificaron con letras: A, B y C, luego se tomaron muestras para investigar punto de fusión, punto de ebullición, densidad y solubilidad en agua. Se obtuvieron los siguientes resultados:

P.f (ºC) P.e (ºC) Densidad(g/mL) Solubilidad en agua

Líquido A -131 36 0.63 0.04 g en 100 mL

Líquido B -116 35 0.7 7.00 g en 100 mL

Líquido C -89 118 0.8 7.90 g en 100 mL

n-Pentano

Masa molar= 72.15

1-Butanol

Masa molar= 74.12

Éter dietìlico

Masa molar= 74.12

48

¿A qué compuesto corresponde cada líquido contenido en los frascos A, B y C?

Compuesto al que corresponde

Lìquido A

Lìquido B

Lìquido C

Escriba su razonamiento:

III. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES

A. OXIDACION

REACCION GENERAL (ecuación no balanceada)

8. Complete las siguientes ecuaciones: (Si no hay reacción indíquelo)

a.

+

KMnO4

→

b.

+

KMnO4

→

49

c.

+

KMnO4

→

d.

+

KMnO4

→

B. DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

Regla de Saytzeff:

En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.

El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga

menos hidrógenos.

9. Complete las siguientes ecuaciones, indicando el producto principal y secundario ( en donde

aplique):

50

C. PRUEBA DE LUCAS Prueba utilizada para la identificación y diferenciación de alcoholes 1°, 2° y 3°. El orden de reactividad decreciente es el siguiente: 3°> 2°> 1°. El reactivo de Lucas lo componen HCl y ZnCl2.

ALCOHOLES TERCIARIOS

ALCOHOLES SECUNDARIOS

ALCOHOLES PRIMARIOS

10. Complete las siguientes ecuaciones:

a.

+

HCl

b.

+

HCl

c.

+

HCl

d.

+

HCl

TURBIDEZ

INMEDIATA

TURBIDEZ 1-3’ LUEGO DE

COLOCAR EN BAÑO MARÍA

51

IV. FENOLES

Son moléculas que contienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático

A. IDENTIFICACION DEL FENOL

Con el reactivo de FeCl3 al 1% (prueba coloreada)

Los fenoles y enoles en disolución acuosa o hidroalcohólica, dan coloraciones intensas

características al añadirles unas gotas de disolución de FeCl3 (0.01 M). El fenol da un color

violeta al formar compuestos de coordinación con el hierro.

B. NOMENCLATURA DE FENOLES

COMUN: Se utilizan nombres ya establecidos

UIQPA: Se pueden nombran como derivados del fenol utilizando las posiciones orto(o), meta

(m) ó para (p) para indicar la posición del otro sustituyente con respecto al –OH en el benceno.

52

11. Nombre los siguientes compuestos. (Siga el ejemplo)

Estructura/ Nombre Estructura / Nombre

a.

Nombre (s):

e.

Nombre (s):

i.

Nombre (s):

b.

Nombre (s):

f.

Nombre (s):

j.

Nombre (s):

c.

Nombre (s):

g.

Nombre (s):

k.

Nombre (s):

d.

Nombre (s):

α-Naftol

1-Naftol

h.

Nombre (s):

l.

Nombre (s):

V. TIOLES o MERCAPTANOS

Son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional “tiol” (-SH) enlazado a un átomo de carbono. A. NOMENCLATURA DE TIOLES En nomenclatura UIQPA se nombran asì:

• Al nombre del alcano de la cadena más larga se le agrega el sufijo “tiol” (Ej. Butanotiol)

• La cadena se numera desde el extremo más cercano al grupo SH.

53

En nomenclatura Comùn:

• Se da primero el nombre del radical ( metil, etil, propil, etc)

• A continuación la palabra mercaptano.

11. Nombre los siguientes compuestos

VI. LECTURA

12. Lea en su libro de texto, la química en la salud “AGUNOS ALCOHOLES Y FENOLES

IMPORTANTES” y complete lo siguiente:

a. Describa lo que sucede en el organismo cuando una persona ingiere metanol.

b. Elabore la ecuación que representa la obtención de etanol a partir de azúcares.

c. Enumere 3 usos del etanol.

ESTRUCTURA UIQPA COMUN

CH3SH Metanotiol Metilmercaptano

CH3CH2SH Etanotiol Etilmercaptano

Estructura UIQPA COMUN

CH3CH2CH2CH2SH

54

d. ¿Qué es el gasohol?

e. ¿De dónde se obtiene el glicerol o glicerina?

f. ¿Por qué la glicerina es útil como suavizante de la piel?

g. Describa lo que sucede en el organismo cuando una persona ingiere etilenglicol.

13.Elabore un mapa conceptual con los temas de la Semana .

55

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 20 ETERES

Elaborada por: Licda. Sofía Tobías de Rodríguez

I. NOMENCLATURA 1. Complete el siguiente cuadro.

ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE

UIQPA

a.

b.

c)

d)

Éter difenìlico

e)

3-propoxihexano

f)

2-Fenoxiheptano

g)

h)

5-metil-2-metoxihexano

56

ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE

UIQPA

i)

II. PROPIEDADES FISICAS

Entre las propiedades físicas de los éteres están: Ser incoloros, muy volátiles, inflamables, menos densos que el agua, insolubles en agua, los puntos de ebullición son parecidos a los alcanos de peso molecular similar y más bajos que los alcoholes isómeros.

Éteres Alcoholes Alcanos

Éter P.E. P.M. Alcohol P.E. P.M. Alcano P.E. P.M.

Éter Metílico 23oC 46 Alcohol Etílico

78oC 46 Propano 48oC 44

Éter Etílico 35oC 74 Alcohol

n-butílico 118oC 74 n-pentano 36oC 72

P.E.: Punto de Ebullición (grados Celsius) P.M.: Peso Molecular (gramos) NOTA: Cuando trabajamos con éter debemos tener cuidado porque es más pesado que el aire, por tanto permanece en la superficie inferior de las habitaciones y puede recorrer grandes distancias en superficies planas. El agua no puede apagar los fuegos de éter, ya que el éter flota sobre el agua. Se debe emplear un extintor a base de dióxido de carbono. Otra propiedad del éter es ser extremadamente higroscópico, esto es que puede absorber rápidamente del 1 al 2% de humedad del aire. III. LECTURAS

1. Lea en su libro de texto la Química en el ambiente “ÉTERES TÓXICOS” y complete lo siguiente:

a. ¿Por qué las Dioxinas se clasifican como carcinógenos?

57

b. ¿Cómo se forman las Dioxinas?

c. Elabore la estructura de TCDD “Dioxina”.

2. Lea en su libro de texto, la química en la salud :”ETERES COMO ANESTESICOS” y relacione los términos de la izquierda con las definiciones de la derecha, colocando cada letra en donde corresponda.

a. Dietileter

( ) Es la perdida de toda sensibilidad y

conciencia.

b. Anestesia ( ) Anestésico que se utilizò por mas de 100 años.

c. Éter ( ) Sustancia que bloquea las señales hacia los centros de conciencia en el cerebro. La persona pierde la memoria y sensibilidad al dolor. Permanece con sueño artificial.

d. Anestésico general

( ) Anestésicos no inflamables

e. Furano, etano, pentano

( ) Anestésico que sustituyó a los de tipo éter y no presenta efectos adversos como toxicidad para el hígado y riñones.

f. ( ) Se les adicionan átomos de halógenos para reducir la volatilidad inflamabilidad.

( ) Volátil y altamente inflamable.

2. Elabore un mapa conceptual con los contenidos de la Semana No. 20.

58



SEMANA 21

COMPUESTOS CARBONILOS

Elaborada por: Lic. Fernando Andrade Barrios

I. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS: a. Estructura:

Escriba la representación general de:

a. grupo carbonilo

b. Función aldehído

c. Función cetona

2. Elabore la estructura de los grupos aldehído y cetona condensados.

a. aldehído

b. cetona

59

3. ¿A qué se debe la polaridad del grupo carbonilo? Explique:

4. Por qué los aldehídos y cetonas forman de puentes de Hidrógeno:

5. Elabore un diagrama de la formación de puentes de hidrógeno entre una molécula de agua

y el grupo carbonilo:

2. Propiedades Físicas:

Los miembros inferiores tienen olor desagradable otros tienen olores agradables y se utilizan en

fabricación de perfumes y sabores artificiales. Son menos densos que el agua.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

ESTADO FISICO

a temperatura ambiente

Metanal y

Etanal

A temperatura ambiente

son gases

Aldehídos y Cetonas

de 3 a 10 átomos de

carbono

Son líquidos

Punto de ebullición

Aldehídos y cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos, pero como no

pueden formar puentes de hidrogeno entre ellos tienen menor punto de ebullición que los

alcoholes. El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de átomos de carbono en la

cadena.

60

6. Indique ¿cuál de los dos compuestos de cada pareja tiene mayor punto de ebullición?

a. Propanal y pentanal: ____________________

b. hexanal y butanal: ____________________

c. butanona y hexanona: ___________________

d. Propanal y heptanal: ___________________

Solubilidad

Los aldehídos y cetonas con 1 a 4 átomos de carbono son muy solubles en agua. De 5 a más

átomos de carbono no son muy solubles.

7. Ordene del menos soluble al más soluble los siguientes aldehídos:

a. Propanal

b. Hexanal

c. Pentanal

8. Ordene de la menos soluble a la más soluble las siguientes cetonas:

a. 2-pentanona

b. Propanona

c. 2-hexanona

9. ¿Por qué los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua?

10. El estado físico a temperatura ambiente del formaldehido es líquido, sólido, gaseoso

,

_______________ ______________ ______________

+ - SOLUBILIDAD

_______________ ______________ ______________

+ - SOLUBILIDAD

61

11. Llene los espacios en blanco del siguiente párrafo:

Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son en agua, pero

esta solubilidad a medida que aumenta el peso molecular. Los de alto

peso molecular son en solventes orgánicos.

12. Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores .

13. Ordene de menor a mayor el punto de ebullición de cada uno de los siguientes

compuestos:

II. NOMENCLATURA.

Nombres Comunes de Ácidos y Aldehídos

Nombre común

del ácido

orgánico

Fórmula Nombre común del

aldehído

Nombre IUPAC

del aldehído Fórmula

ácido fórmico HCOOH formaldehído metanal HCOH

ácido acético CH3COOH acetaldehído etanal CH3CHO

ácido propiónico CH3CH2COOH propionaldehído propanal CH3CH2CHO

ácido butírico CH3CH2CH2COOH butiraldehído butanal CH3CH2CH2CHO

ácido valérico CH3(CH2)3COOH valeraldehído pentanal CH3(CH2)3CHO

ácido benzoico C6H5COOH benzaldehído benzaldehído C6H5CHO

solubles, insolubles

aumenta, disminuye

solubles, insolubles

agradables, desagradables

62

14. Complete la siguiente tabla que contiene ejercicios de nomenclatura de aldehídos:

Estructura Nombre

Común:

UIQPA: butanal

Común: formaldehído

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común:

UIQPA:

Común: valeraldehído

UIQPA:

UIQPA: 2-metilpentanal

UIQPA:

Común:

UIQPA:

UIQPA:

63

15. Complete la siguiente tabla.

Estructura Nombre

Común: etilmetilcetona UIQPA:

Trivial: acetona Común: UIQPA:

Común: UIQPA:

UIQPA: 2,3-dimetil-4-octanona

Trivial: acetofenona

Trivial: benzofenona

Común: isopropilpentilcetona UIQPA:

Común: fenilpropilcetona

UIQPA:

Común: Etilisopropilcetona UIQPA:

64

III. PROPIEDADES QUÍMICAS

A. Reacción con 2,4 DNFH

Ejemplo:

16. Haga la estructura del producto que se forma e indique el nombre del carbonilo que

reacciona:

65

a.

Nombre del carbonilo:

b.

Nombre del carbonilo:

17. En las siguientes reacciones identifique el carbonilo y haga su estructura que da lugar a la

formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona:

a.

Nombre:______________________ Estructura:

66

b.

Nombre:__________________ Estructura:

B. Oxidación con KMnO4

Ejemplo:

CH3 CHO + KMnO4 CH3CHOO- + MnO2 + KOH

18. Complete la siguientes reacción:

a. Butanal + KMnO4

b. Isovaleraldehído + KMnO4

C. Reacción de Tollens:

Ejemplo:

67

19. Complete la siguiente reacción:

a.

+ 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

b. Isobutiraldehído + 2Ag(NH3)2+ + 3OH-

D. Adición de un mol de alcohol: Ejemplo:

E. Adición de Exceso de Alcohol: Ejemplo:

68

20. Complete el siguiente cuadro colocando las estructuras que se le indican para completar las

reacciones.

21. Escriba la estructura y nombre de la cetona asi como el del alcohol que dan lugar a la

formación del siguiente cetal:

cetona alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

a.

Acetaldehido

+

etanol

H+

Hemiacetal

+

metanol

acetal

# de mole-

culas de

H2O que

se formaron

b.

2-pentanona

+

metanol

Hemicetal

+

metanol

cetal

c.

Butiraldehído

+

etanol

Hemicetal

+

etanol

acetal

d.

Difenilcetona

+

metanol

Hemicetal

+

etanol

cetal

69

22. Escriba la estructura y nombre del aldehído y del alcohol que dan lugar a la formación del

siguiente acetal:

aldehído alcohol

estructura:

nombre:

estructura:

nombre:

23. Complete las siguientes reacciones indicando las manifestaciones en donde se le

indique.

a.

b.

Manifestación:

70

c.

d.

Manifestación:

e.

Manifestación:

f.

Manifestación:

g.

Manifestación:

24. Lea la química en la salud: “ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS IMPORTANTES” de

su libro de texto y conteste:

a. Cual es el compuesto que es conocido como propanona o dimetilcetona, liquido con olor suave que se usa como solvente?

b. Cual es la solución que contiene 40% de formaldehido en agua, se utiliza para conservar especímenes biológicos?

c. Cual es la sustancia utilizada para elaborar perfumes de almizcle?

d. Nombre común del aldehído más simple que es un gas incoloro con un olor picante:

71

e. Monosacárido, que se produce en las plantas durante la fotosíntesis, el cuerpo humano lo aprovecha para obtener energía:

f. El aceite de hierba buena contiene esta sustancia:

25. Lea la química en el ambiente: “VAINILLA” pagina 509 de su libro de texto y conteste:

a. Para que se utiliza la vainilla desde hace más de 1000 años?

b. De donde proviene el sabor y la fragancia del grano de la vainilla?

c. Para qué se usan la semilla y las vainas?

d. Qué aldehído posee la vainilla?

HACER MAPA CONCEPTUAL. Sobre como diferenciar aldehídos de cetonas.

72

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 22

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ESTERES, AMIDAS

Elaborado por: Licda. Isabel Fratti de Del Cid

I-ACIDOS CARBOXILICOS

1-Indique tres formas de representar al grupo funcional CARBOXILICO

2-En la siguiente estructura señale con un círculo de color:

a-Rojo el grupo carboxílico

b-Azul el radical al que se halla unido

3- Clasificación de ácidos carboxílicos: A-Por el tipo de radical al cual se halla unido el grupo carboxílico:

Alifáticos Aromáticos

Ejemplo: escriba la estructura que resulta cuando el grupo carboxílico –COOH se halla unido a un radical n-butil.

Ejemplo: escriba la estructura que resulta cuando el grupo carboxílico –COOH se halla unido a un radical fenil.

B- Por el Número de grupos carboxílicos que presentan:

Monocarboxílicos Escriba una estructura

Dicarboxílicos Escriba una estructura

Tricarboxilicos Escriba una estructura

a) b) c)

O

CH3 – C - OH

73

4-NOMENCLATURA: 4.1-Complete la siguiente tabla. Vea el ejemplo

4.2-Complete la siguiente tabla: De los nombres e información solicitados:

Común UIQPA

Común UIQPA

Común: ácido succínico. Lo clasificaría como di carboxílico? Si/No_____ Observe reacciones del ciclo de Krebs. A que ácido se convierte el ácido succínico?

#Carbo nos Nombre UIQPA

Nombre común /Derivación del nombre

1 Acido metanoico Ácido fórmico / Hormigas

Ácido etanoico ________________ /_____________

3

/Protos = primero, pion=grasa

4

Acido butírico /

ácido pentanoico

/Raíz de valeriana

6

/Cabra

9

Acido pelargonico / Pelargonium

Acido decanoico / cabra

74

4.3-Nombre los siguientes ácidos use sistema UIQPA

4.4-Escriba la estructura de los siguientes ácidos

a) Ácido -hidroxi Butirico

b) Acido -bromocaprilico c) Acido que corresponde al principio activo de la aspirina

d)Acido 4-etil-3-isopropil-5-metiloctanoico Fórmula molecular del ej. d)

Dibuje un dímero del ácido propiónico. Señale los puentes de Hidrogeno que presenta.

75

5-PROPIEDADES FÍSICAS comparadas con otros grupos funcionales. 5.1-Ordene los siguientes compuestos a) Ácido pentanoico b)Pentanal c) 1-Pentanol e)Pentano

5.1.1- De mayor a menor, respecto a su punto de ebullición: _________________________ 5.1.2- De menor a mayor respecto a su solubilidad: ________________________________

6-PROPIEDADES QUIMICAS

6.1-Formación de sales: complete las siguientes ecuaciones.De nombres a reactivos y productos. Encierre en un círculo la sal formada.

Se pone a reaccionar un ácido carboxílico con NaHCO3. Se obtiene Pentanoato de sodio. Escriba la reacción completa.

6.2-Esterificación: es una reacción de condensación entre un ácido carboxílico y un alcohol. Se requiere calor y catalítico ácido. Complete

76

Escriba la reacción que muestra la formación del benzoato de bencillo, usado en el tratamiento de escabiosis o sarna y pediculosis (piojos). De nombre común de reactivos y productos:

Escriba la reacción que muestra la formación del Ácido acetilsalicílico, conocido como aspirina (ASA), usando ácido acético como uno de los reactivos.

Cuál es el producto secundario que tiene en común las reacciones de Neutralización y Esterificación.

77

II-ESTERES: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

Complete el cuadro:

ESTRUCTURA

NOMBRE DEL ESTER

NOMBRE DEL ÁCIDO QUE LO ORIGINA

NOMBRE DEL ALCOHOL QUE SE ESTERIIFICA

COMUN Formiato de metilo Ácido fórmico Alcohol metílico

UIQPA Metanoato de

metilo

Acido metanoico

Metanol

COMUN

UIQPA

COMUN

Isobutirato de etilo

UIQPA

2-metilpropanoato de etilo

COMUN

UIQPA

COMUN

Propionato de sec-butilo

UIQPA X

III-AMIDAS : ESTRUCTURA CLASIFICACION Y NOMENCLATURA

ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN

1ª.; 2ª.; 3ª. Nombre Nombre del ácido

que la origina

COMUN

N-metilbutiramida Ácido butirico

UIQPA N-metilbutanamida Acido butanoico

COMUN

UIQPA

78

ESTRUCTURA CLASIFICACIÓN

1ª.; 2ª.; 3ª. Nombre Nombre del ácido

que la origina

COMUN

N-etilformamida Acido fórmico

UIQPA N-etilmetanamida Ácido metanoico

COMUN

UIQPA

N,N-dietilpropanamida

COMUN

N-etilbenzamida Acido benzoico

UIQPA

COMUN

N-etil-N-metilbutiramida

UIQPA

Se tiene varios compuestos que se sabe son derivados de los ácidos carboxílicos, se procede a su hidrolisis y se obtienen los siguientes productos. Complete el cuadro.

Productos de Hidrolisis

Compuesto original (amida /éster)

Nombre del éster o amida original

Formula del éster o amida original

Acido benzoico y metilamina

Ácido pentanoico y 1-Butanol

Ácido caprico y etilmetilamina

Ácido propionico y fenol

79

IMPORTANCIA MÉDICA DE ALGUNOS ACIDOS CARBOXILICOS Y AMIDAS

Nombres comunes con los que se conoce

Estructura * (complete) Nombre UIQPA Ejemplo de su uso en medicamentos

Ácido láctico Acido

-hidroxipropionico

Acido 2-hidroxipropanoico

Cremas para piel, reduce daño exposición al sol, mejora textura y tono de piel. Cremas vaginales para mantener pH adecuado.

Acido gamaaminobutirico “GABA”

Acido 4-aminobutanoico

Neurotransmisor del SNC, usado para mejorar la concentración, memoria y agotamiento nervioso

Acido paraaminobenzoico “PABA”

Acido 4-aminobenzoico

Usados en protectores solares

Acido valproico Acido

-propilvalerico

Acido 2-propilpentanoico

Antiepiléptico, tratamiento de trastorno bipolar.

Acido salicilico Acido o-hidroxibenzoico

Acido 2-hidroxibenzoico

Acné. Psoriasis, callosidades, verrugas.

Isovaleramida Beta-metilbutiramida

3-metilbutanamida Epilepsia, convulsiones

“ GABOB” Acido gamaamino Betahidroxibutirico.

Acido 4-amino-3-hidroxibutanoico

Componente de medicamentos para mejorar concentración y rendimiento intelectual y en niños con dificultad de aprendizaje.

*Radical amino se representa: -NH2

Lea sobre la acrilamida, alimentos que la contienen, riesgos a la salud. Complete:

Estructura de la acrilamida Enumere 2-3 alimentos en los cuales se hallan cantidades elevadas de éste compuesto.

Comente si hay relación entre el consumo de alimentos que poseen acrilamida y cáncer.

En base a lo leído. ¿Qué acompañamiento NO pediría en un restaurante con su plato principal? : Arroz, Puré de papa, Papas fritas, ______________.¿Porque?

80

Lea la Química en la salud: “Ácido salicílico a partir del sauce” y responda si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F)

AFIRMACIONES V/F

Durante muchos siglos, para aliviar el dolor y la fiebre se masticaba las hojas y corteza de sauce

En el siglo XIX se descubrió que la salicina era la sustancia de la corteza del sauce que aliviaba el dolor

En la actualidad la aspirina ya no se usa como analgésico, antipirético y antiinflamatorio.

El ácido acetilsalicílico ( aspirina) es más irritante para el recubrimiento estomacal que el ácido salicílico

Tomar diariamente una aspirina de dosis baja reduce el riesgo de un ataque cardiaco y accidente vascular cerebral.

El aceite de gaulteria contiene salicilato de metilo

El salicilato de metilo se usa en ungüentos para la piel porque no atraviesa la piel

Lea Química y Salud: “Ácidos carboxílicos en el metabolismo” y responda:

En la glucolisis una molécula de glucosa se descomponen en ____ moléculas de________

En ejercicios extenuantes, cuando los niveles de oxígeno son bajos, el ácido pirúvico se ________ para producir ____________ o el ión ___________.

En el pH de las células, los ácidos carboxílicos se __________ en iones ____________.

Observe la reacción de la conversión del ácido fumarico en málico. De acuerdo a lo visto en la semana 17. ¿Puede considerarse la reacción como hidratación de un doble enlace?

De acuerdo a lo visto en la semana 19. ¿La conversión de ácido málico en ácido oxalacético, puede considerarse como la oxidación de un grupo que corresponde a un alcohol secundario a cetona?

La reacción que muestra la conversión de ácido cítrico en acido -cetoglutárico. De acuerdo a lo visto en la semana 5, sobre proporción de Hidrógenos u oxígenos entre reactivo y producto; corresponde a una reacción de oxidación o reducción. ________. Explique.

Elabore un mapa conceptual sobre “Ácidos carboxílicos, esteres y amidas”

81


GUÍA DE ESTUDIO 2018

SEMANA 23

AMINAS

Elaborado por: Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

1. Una el concepto de la columna izquierda con el término de la columna derecha utilizando una línea

Sal en donde el átomo de nitrógeno

está enlazado a 4 carbonos

AMINA

Compuesto orgánico cíclico que

contiene uno o más átomos de

nitrógeno en el anillo

AMINA HETEROCICLICA

Compuesto orgánico que contiene un

átomo de nitrógeno unido a uno, dos o

tres grupos alquilo o aromático

SAL DE AMONIO

Compuesto iónico producido a partir de

una amina y un ácido

SAL DE AMONIO

CUATERNARIO

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA COMUN

Los nombres se derivan de los grupos alquilo unidos al nitrógeno. Cada grupo alquilo se

nombra alfabéticamente en una palabra continúa seguida por el sufijo amina.

NOMENCLATURA UIQPA

SOLO SE NOMBRARAN LAS PRIMARIAS

Aminas Primarias:

Se nombran sustituyendo la terminación “o” del alcano por el sufijo “amina”,

indicando la posición del grupo amino en la cadena a partir de cadenas de 3 átomos

de carbono.

82

EJEMPLOS

ESTRUCTURA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 butilamina 1-Butanamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina No se hará

Trimetilamina No se hará

Etilmetil-n-pentilamina No se hará

Butildimetilamina No se hará

CUANDO EL GRUPO AMINO ES SUSTITUYENTE

El grupo –NH2 pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen

prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

NOMENCLATURA COMUN DE AMINAS AROMATICAS

Las aminas aromáticas usan el nombre anilina

NOMENCLATURA UIQPA DE AMINAS

AROMATICAS

• Las aminas aromáticas usan el nombre anilina, y si tienen más sustituyentes siguen las reglas para aromáticos. Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” para indicar que el sustituyente es del nitrógeno. EJEMPLO:

Ar-NH2

N-etil-N-metilanilina

UIQPA: 3- AMINO-1 HEXANOL

83

2. Llene la siguiente tabla con lo solicitado:

ESTRUCTURA

CLASIFICA

CION

(1ª , 2ª ó 3ª)

NOMBRE COMÙN

(Para primarias,

secundarias y

terciarias)

UIQPA

(Solo se utilizará en

aminas primarias)

1. CH3-CH2-NH2

2. CH3-NH2

3. n-butlilamina

4. Propanamina

5.

6. CH3-NH-CH3

7. Sec-butilamina

8. isopropilmetilamina

9.

1-pentanamina

10

. Etilmetil-n-prolilamina

84

ESTRUCTURA

CLASIFICA

CION

(1ª , 2ª ó 3ª)

NOMBRE COMÙN

(Para primarias,

secundarias y

terciarias)

UIQPA

(Solo se utilizará en

aminas primarias)

11

. dietilmetilamina

12

.

13

.

3. De las dos aminas siguientes:

A B

a) ¿Cuál tendrá más alto punto de ebullición? ___________________________

b) ¿Cuál será menos soluble en agua? ________________________________

4. Indique si cada una de las aminas siguientes son solubles en agua

ESTRUCTURA

ES SOLUBLE

EN AGUA

SI/ NO ¿Por qué?

a.

b.

c.

85

ESTRUCTURA

ES SOLUBLE

EN AGUA

SI/ NO ¿Por qué?

e.

5. Complete las siguientes reacciones:

SALES DE AMONIO CUATERNARIO

6. Escriba el nombre de las siguientes estructuras de sales de amonio cuaternarias:

__________________________ ______________________________

a.NOMBRE:

+ HCl

+

b.NOMBRE:

+ HCl

+

+ HCl

+ c.

NOMBRE:

86

7. a. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponden a sales de amonio cuaternario?

________________________________________

b. ¿Cuáles corresponden a sales de amonio?

___________________________________________________

a. b. c-

d. e. f.

AMINAS HETEROCICLICAS

8. ¿Cuáles son los nombres de las siguientes estructuras?

ESTRUCTURA NOMBRE

87

9. Identifique encerrando en un círculo rojo el grupo amino en los siguientes alcaloides

a. b.

c. d.

e.

NEUROTRANSMISORES

10. Complete la siguiente tabla con lo solicitado

ESTRUCTURA FUNCION

88

ESTRUCTURA FUNCION

11. Lea la Química en la salud: “síntesis de medicamentos”e indique si las afirmaciones son verdaderas o falsas

AFIRMACIONES V/F

La cocaína y morfina son alcaloides que

existen en la naturaleza

La morfina NO causa adicción

Algunos químicos investigadores modificaron

la estructura de la cocaína pero conservaron el

benceno y el átomo de nitrógeno

89

Los productos sintéticos Procaina y lidocaína

conservaron las cualidades anestésicas del

alcaloide natural sin los efectos adictivos

La meperidina o demerol son modificaciones

de la morfina y es un anestésico eficaz

12. Elabore en hoja aparte un mapa conceptual sobre Aminas

90



SEMANA 24 ACTIVIDAD INTEGRADORA

Elaborado por: Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

INSTRUCCIONES Se le entregará una hoja de trabajo para que la resuelva en grupo durante el período de clase y

la entregue al finalizar. Esta consistirá en identificar y nombrar, en las estructuras químicas de

medicamentos dadas, todos los grupos funcionales posibles según los aprendidos durante las

semanas 16 a la 23. Así como, determinarle a cada una su fórmula molecular y la principal

acción terapéutica para cada uno.

En esta actividad puede utilizar su libro de texto, cuaderno, copias, presentaciones, etc.

No. ESTRUCTURA DEL MEDICAMENTO FORMULA

MOLECULAR ACCIÓN

TERAPÉUTICA

Eje

mplo

C16H19N2Cl Antihistamínico

Amina

heterocíclica

Amina

terciaria

Haluro de

arilo

91



SEMANA 25 CARBOHIDRATOS

Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos MONOSACÁRIDOS 1. ¿Qué significa el término “carbohidrato”?

2. ¿Qué significa el término “sacárido”

3. ¿Cómo se producen los carbohidratos en las plantas?

4. ¿Cuáles son los productos en las células cuando se oxidan los carbohidratos?

5. ¿Cuál es el principal combustible metabólico de los mamíferos (excepto rumiantes) y un

combustible universal del feto?

6. ¿Cuál es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo?

7. Explicar qué significan los términos:

a) Monosacárido

b) Disacárido

c) Oligosacárido

d) polisacarido.

8. ¿Cómo se clasifican los carbohidratos desde el punto de vista químico?

9. ¿Cuál es la diferencia entre una aldosa y una cetosa?

10. ¿Cuál es el nombre de la aldosa más pequeña?

11. ¿Cuál es el nombre de la cetosa más pequeña?

12. ¿Cuál es el estado físico de los monosacáridos?

13. ¿Cuál es el monosacárido conocido como azúcar para diabéticos y por qué razón?

14. ¿Cuál es la solubilidad en agua de los monosacáridos y por qué razón?

15. ¿Qué es un carbono quiral?

16. ¿Qué otros nombres tiene el carbono quiral?

92

17. ¿Qué es un enantiómero?

18. ¿Explique si lo que observa en la siguiente imagen corresponde a un par de enantiómeros?

19. Escriba la estructura de las siguientes moléculas e indique si tienen algún carbono quiral.

a) 2-butanol

b) Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)

c) Ácido 2-aminoetanoico

d) Ácido 2-aminopropanoico

20. ¿Cuál es la propiedad física por la que se pueden diferenciar los enantiómeros?

21. Haga un esquema sencillo de un polarímetro y explique brevemente como funciona.

93

22. En la siguiente representación para sistemas tetraédricos, los enlaces que apuntan hacia afuera del plano de la imagen (hacia el espectador) están en las posiciones

horizontal / vertical, mientras que los que apuntan hacia dentro (contrarios al espectador)

están en las posiciones horizontales / verticales

. Además, la posición más oxidada se

coloca en la parte de arriba / abajo

de la proyección horizontal.

23. Pase la siguiente representación a estructura de Fischer.

24. ¿Qué es la focomelia? Escriba la estructura de la talidomida indicando cuál es el carbono

quiral por el que existe el par de enantiómeros. 25. Indique si el átomo de carbono con un círculo es quiral.

Si / No

Si / No

Si / No

Si / No

94

Si / No

Si / No

Si / No

Si / No

26. Clasifique cada uno de los siguientes monosacáridos como de la serie D o L.

27. Escriba la proyección de Fischer para el enantiómero de cada uno de los siguientes

compuestos.

a)

95

b)

c)

d) 28. ¿Qué son los diasteroisómeros?

96

29. Clasifique las siguientes estructuras como enantiómeros, diasteroisómeros o nada.

a)

b)

c)

30. La epinefrina (adrenalina) es un fármaco que estimula el sistema nervioso simpático (se encarga de la inervación de los músculos lisos, el músculo cardíaco y las glándulas de todo el

organismo), aumentando de esa forma la frecuencia cardiaca, gasto cardíaco y circulación coronaria. En base a lo anterior, interprete el siguiente dibujo explicando la acción de la epinefrina en cada caso. Para sustentar su respuesta, utilice fuentes de información.

97

Explicación: 31. Indique qué parejas de los siguientes carbohidratos son epímeros. Respuesta: 32. ¿Qué son fórmulas de proyección de Haworth? 33. Escriba la estructura faltante según sea el caso Fischer o Haworth.

Proyección de Fischer Proyección de Haworth

98

99

34. ¿Qué es mutarrotación? 35. ¿Qué son anómeros? 36. Complete el siguiente esquema de mutarrotación de la glucosa.

37. ¿Cuál es el nivel normal de glucosa en la sangre? 38. Respecto a la nota de la química en la salud sobre hiperglicemia e hipoglecemia del libro de

texto (TIMBERLAKE, K., “QUIMICA GENERAL, ORGANICA Y BIOLOGICA. ESTRUCTURAS DE LA VIDA” 4ª ed., 2013): a) En qué consiste la prueba de tolerancia a la glucosa. b) ¿Qué enfermedad puede causar hiperglucemia? c) ¿Por qué razón puede ser causada la hipoglucemia?

100

39. Complete la siguiente reacción de Benedict para la glucosa.

40. Explique por qué la fructosa da positiva la prueba de Benedict.

41. ¿En qué consiste la prueba de Molisch y qué carbohidratos la dan positiva? 42. Elabore un mapa conceptual de esta unidad.

101



SEMANA 26 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

Elaborado por: Lic. Raúl Hernández Mazariegos

1. Los hemiacetales pueden reaccionar con alcoholes en solución ácida para formar acetales. Porque las formas cíclicas de los monosacáridos son hemiacetálicas, estas pueden reaccionan con alcoholes para formar acetales. Si el acetal formado proviene de la glucosa recibe el nombre de

En base de lo anterior, complete la siguiente reacción.

2. ¿Qué es un glicósido?

3. ¿Qué es un glucósido?

102

4. ¿Qué es un galactósido?

5. ¿Qué significa el término carbohidrato?

6. ¿Qué significa el término sacárido?

7. ¿Cómo se producen los carbohidratos en las plantas?

8. ¿Cuáles son los productos en las células cuando se oxidan los carbohidratos?

9. ¿Cuál es el principal combustible metabólico de los mamíferos (excepto rumiantes) y un combustible universal del feto?

10. ¿Cuál es el precursor para la síntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo?

11. Explicar qué significan los términos:

e) Disacárido

f) Oligosacárido

g) polisacárido.

12. ¿Cuáles son los tres disacáridos más comunes?

13. ¿Qué otro nombre se le da a la sacarosa?

14. Responda las siguientes preguntas sobre la estructura que aparece a continuación.

103

a) ¿Cuál es el carbohidrato 1?

b) ¿Cuál es el carbohidrato 2?

c) ¿Cuál es el nombre del disacárido?

d) ¿Qué tipo de enlace glucosídico forma?

e) ¿A qué tipo corresponde el carbono 1?

f) Explique si el carbono 2 es anomérico.

g) Explique si es reductor.

h) ¿Cuál es el nombre de la enzima que la hidroliza?

15. Responda las siguientes preguntas sobre el carbohidrato que aparece a continuación.

104

16. ¿Cuál es el carbohidrato 1?


18. ¿Cuál es el nombre del disacárido?

19. ¿Qué tipo de enlace glucosídico forma?

20. ¿A qué tipo corresponde el carbono 1?

21. Explique si el carbono 2 es anomérico.

22. ¿Qué indica que el enlace del hidroxilo del carbono 2 esté escrito horizontal?

23. Explique si es reductor.

24. ¿Escriba las ecuaciones de la mutarrotación del carbohidrato?

25. ¿Cuál es el nombre de la enzima que la hidroliza?

26. Responda las siguientes preguntas sobre el carbohidrato que aparece a continuación.

105



29. ¿Cuál es el nombre del disacárido?

30. ¿Qué tipo de enlace glucosídico forma?

31. ¿A qué tipo corresponde el carbono 1?

32. Explique si corresponde al anómero alfa o beta.

33. Explique si es reductor.

34. ¿Escriba las ecuaciones de la mutarrotación del carbohidrato?

35. ¿Cuál es el nombre de la enzima que la hidroliza?

36. Sobre el artículo de la química en la salud ¿Cuán Dulce Es Un Edulcorante? de la página

555 del libro de texto Química de Karen Timberlake, cuarta edición, responda:

a) ¿Cuál es el carbohidrato más dulce?

b) ¿Cuál es el carbohidrato que se usa de estándar de referencia?

c) De el ejemplo de un azúcar alcohólico y su dulzura relativa.

d) ¿Cuál es el edulcorante artificial más dulce?

106

e) ¿Cuáles son los nombres comerciales del aspartame?

f) ¿Qué peligro para la salud plantea el uso del aspartame?

37. Los almidones se hidrolizan con facilidad en presencia de agua para producir cadenas de

glucosa más cortas llamadas dextrinas. Complete las siguientes reacciones.

+ + +H o amilasa H o amilasa H o maltasaAmilosa, amilopectina

38. Responda las siguientes preguntas sobre el fragmento de carbohidrato que aparece a

continuación.

a) ¿A qué polisacárido corresponde el fragmento?

b) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo?

c) ¿En qué porcentaje se encuentra presente en el almidón?

d) ¿Cuál es el producto final de su hidrólisis?

e) ¿Cuál es el rango de moléculas de glucosa que constituyen la cadena continua?

f) ¿Cómo están enrollados en la realidad los polímeros de amilosa?


continuación.

107

a) ¿Cuál es el carbohidrato que lo forma?

b) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo 1?

c) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo 2?

d) ¿Cuál es el porcentaje de este polisacárido en el almidón?

e) ¿A cuántas unidades de moléculas de glucosa hay una ramificación?

f) ¿Cuál es la solubilidad de la amilosa y amilopectina en agua caliente?

40. Responda las siguientes preguntas sobre el glucógeno.

a) ¿Cuál es la diferencia estructural entre el glucógeno y amilopectina?

b) ¿En dónde se almacena el glucógeno?

c) ¿A cuántas unidades de moléculas de glucosa hay una ramificación? d) Escriba en la parte inferior de cada uno de los siguientes modelos, cuál corresponde al

glucógeno y cuál a la amilopectina.

__________________ __________________

108


continuación.

a) ¿A qué polisacárido corresponde el fragmento?

b) ¿En qué se constituye como material principal estructural?

c) ¿Cómo se alinean estas moléculas?

d) ¿Cómo se estabilizan las cadenas alineadas?

e) ¿Cuál es su solubilidad en agua?

f) Explique si los seres humanos pueden digerirla.

g) ¿Qué tipo de enlace glucosídico es el mostrado en el círculo?

42. Respecto de la prueba de yodo para el almidón´

a) ¿En qué consiste?

b) ¿Qué color da esta prueba con la amilosa?

c) ¿Qué color da esta prueba con la amilopectina?

109

d) ¿Qué color da esta prueba con el glucógeno?

43. ¿Qué es un heteropolisacárido?obre el ácido hialurónico:

e) Escriba un fragmento de su estructura indicando el tipo de enlaces que posee.

44. Escriba brevemente lo más importante de su función biológica.

45. Haga un mapa conceptual de esta unidad.

110





SEMANA 27

LIPIDOS SIMPLES

Elaborado por Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

1. Definición de lípidos:

2. ¿Qué es un lípido saponificable?

3. ¿Qué es un lípido no saponificable?

4. Las grasas y aceites se clasifican como lípidos ______________________________ y son

(saponificables/no saponificables) __________________________.

5. Las moléculas químicas que constituyen los lípidos simples se llaman ________________ y

están formados por _________________________ al que pueden estar unidos 1,2 o 3

_____________ ______________ por medio de enlaces _______________________.

6. Definición de ácidos grasos:

7. Representación general de los ácidos grasos:

8. Según el tipo de enlace que presenten los ácidos grasos se clasifican como

____________________ e ______________________.

9. Nombre los ácidos grasos saturados que se estudiarán (ver en su programa):

111

10. Nombre los ácidos grasos insaturados que se estudiarán (ver en su programa):

Monoinsaturados:

Poliinsaturados:

11. Los ácidos grasos insaturados en la naturaleza existen en forma de isómeros (cis/trans)

_______________.

12. Los ácidos grasos que no se sintetizan en suficiente cantidad en al cuerpo se les denomina

________________________ y son los siguientes (nombrarlos):

13. Por lo general, a temperatura ambiente el estado físico de los ácidos grasos saturados es

____________________ debido a que sus puntos de fusión son (altos/bajos) ___________.

14. Por lo general, a temperatura ambiente el estado físico de los ácidos grasos insaturados es

____________________ debido a que sus puntos de fusión son (altos/bajos) ___________.

FORMULAS PARA REPRESENTAR LAS ESTRUCTURAS DE LOS ACIDOS GRASOS

1. FORMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA.

Ejemplo:

Ácido láurico (tiene 12 carbonos): CH3(CH2)10COOH

Ácido palmitoléico (tiene 16 carbonos): CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

2. FORMULA ESTRUTURAL DE ESQUELETO O ESCALONADA.

112

Ejemplo:

Ácido láurico:

Ácido palmitoléico:

3. FORMULA TAQUIGRÁFICA.

Ejemplo:

Ácido láurico: 12:0

Ácido palmitoléico: 16:19

4. FORMULAS ABREVIADAS

Para ácidos grasos saturados: CnH2n+1COOH

Ejemplo: Ácido láurico: C11H23COOH

Para ácidos grasos insaturados:

CnH2n-1COOH (si tienen 1 enlace doble)

CnH2n-3COOH (si tienen 2 enlaces dobles)

CnH2n-5COOH (si tienen 3 enlaces dobles)

Ejemplo: Ácido palmitoléico: C15H29COOH (CnH2n-1COOH por tener 1 enlace doble).

113


ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

Nombre Común

Átomos de

carbono

Fórmula Abreviada

Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada Fórmula taquigráfica

Fuente

1.

Ejemplo:

Ácido Cáprico

10

C9H19COOH

CH3(CH2)8COOH

C10:0

Cabra

2. Ácido Láurico

C11H23COOH

3. Ácido Mirístico

Nuez moscada

4. Ácido Palmítico

C16:0

5. Ácido Esteárico

CH3(CH2)16COOH

114


ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS

Nombre Común

Átomos de

carbono

Fórmula Abreviada Fórmula estructural condensada Fórmula de esqueleto o escalonada

Fórmula taquigráfica Fuente

1. 1 Ácido palmitoléico

16

C15H29COOH

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH

C16:19

Mantequilla

2. Ácido oleico

C18:19

3. Ácido linoléico

C18:29,12

4. Ácido linolénico

C18:39,12,15

5. Ácido araquidónico

C20:45,8,11,14

6. Ácido Eicosapentaenóico (EPA)

C19H29COOH

C20:55,8,11,14,17

Pescado

7. Ácido Docosahexaenóico (DHA)

C21H31COOH

C22:64,7,10,13,16,19

Pescado

115

17. Las prostaglandinas llamadas también _______________________ se forman a partir del

__________________ _______________________ que es un ácido graso

____________________ con ______ átomos de carbono.

18. ¿Cuáles son los dos tipos de prostaglandinas, qué significa la letra y el subíndice?

19. Indique dos funciones de las prostaglandinas en el cuerpo humano:

20. ¿Qué efecto producen en el organismo las prostaglandinas PGE1 y PGF2?

21. ¿Qué tipo de medicamentos pueden inhibir la síntesis de las PGE1 y PGF2 ? Ejemplos

22. Dibuje cómo se transforma el ácido araquidónico de la sangre en prostaglandinas cuando

los tejidos se lesionan y marque en qué punto intervienen los AINES.

23. Lea La química en la salud, “Ácidos grasos tipo omega-3 en aceites de pescado” y responda: (pag.605)

a) ¿Cuáles son los tres ácidos grasos comunes en el pescado, cómo se les clasifica?

Dibuje sus estructuras y señale el carbono por el que se les clasifica de esa forma.

116

b) ¿De qué forma ayudan los omega-3 a reducir la posibilidad de padecer cardiopatías?

c) ¿Qué puede provocar el exceso de ácidos grasos omega-3?

24. ¿Cuáles son los componentes de los triacilgliceroles o triglicéridos?


Triacilgliceroles

Constituyentes de los:

Estado Físico

a temperatura ambiente

Generalmente de origen

Vegetal ó Animal

Predominan

Ácidos grasos Saturados ó Insaturados

Punto de fusión

relativamente alto ó relativamente bajo

Aceites

Grasas

26. Por el número de ácidos grasos esterificados al glicerol se clasifican como:

a) _______________________ b) ____________________ c) ____________________

Cómo nombrar a los diferentes lípidos simples:

Los C del glicerol se numeran de 1 a 3 de arriba hacia abajo. Los nombres de los ácidos

grasos en el C1 y C2 se sustituye la terminación ico por “o”, por ejemplo, si es Oléico será

Óleo. El ácido graso del C3 se sustituye la terminación ico por ato, por ejemplo, Linoléico

será Linoleato y al final del nombre se coloca, de glicerilo.

MONOACILGLICEROL:

CH2-O-CO-C11H23

| CH-OH

|

DIACILGLICEROL:

CH2-O-CO-C13H27

| CH-O-CO-C15H29

|

1

2

3

117

CH2-OH CH2-OH

1-laurato de glicerilo 1-miristo-2-palmitato de glicerilo

TRIACILGLICEROL (se nombran en el orden C1,C2,C3)

CH2-O-CO-C17H35

| CH-O-CO-C17H29

| CH2-O-CO-C17H33

TRIACILGLICEROL

CH2-O-CO-C11H23

| CH-O-CO-C11H23

| CH2-O-CO-C11H23

Estearolinolenooleato de glicerilo

Trilaurato de glicerilo o Trilaurina

27. Nombre y la clasifique los siguientes lípidos simples:

Estructuras 1. Nombre 2. Monoacilglicerol, Diacilglicerol, triacilglicerol

a)

CH2-O-CO-C11H23

| CH-OH | CH2OH

1. _____________________________________

2. ______________________________________

b)

CH2-O-CO-C13H27

| CH-O-CO-C15H31

| CH2-OH

1. _______________________________________

2. _______________________________________

c)

CH2-O-CO-C17H35

| CH-O-CO-C13H27

| CH2- CO-C17H31

1. _______________________________________

2. _______________________________________

d)

1. _______________________________________

2. _______________________________________

118

e)

1. _______________________________________

2. _______________________________________

f)

1. _______________________________________

2. _______________________________________

28. Si se Hidrogena el Tripalmitoleato de glicerilo o Tripalmitoleína:

a) ¿Cuántos moles de hidrógeno se necesitan para saturar todos los ácidos grasos?

b) ¿Cuál es el nombre del producto?

c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

d) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?

29. Si reacciona con yodo el Trilinoleato de glicerilo o Trilinoleina:

a) ¿Cuántos moles de yodo se necesitan para halogenar todos los ácidos grasos?

b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

30. Al obtener como productos 3 moles de Palmitato de sodio y un mol de glicerol:

a) ¿Cuáles son los reactivos?

b) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

c) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?

31. Si se hace reaccionar el Lauropalmitoleooleato de glicerilo con H2:

a) ¿Cuántos moles de hidrógeno se necesitan para saturar completamente el triglicérido?

119

b) ¿Cuál es el nombre del producto?

c) ¿Cuál es el nombre de la reacción?

d) ¿Qué condiciones necesita para que se realice la reacción?

32. Lea La química en la salud, “Conversión de grasas insaturadas en grasas saturadas:

hidrogenación e interesterificación” y responda: (pag.613)

a) En la Hidrogenación una pequeña cantidad de enlaces ____________________se

convierte en ________________________.

b) Los ácidos grasos trans se comportan en el organismo como:

c) ¿Los ácidos grasos trans pueden ____________________ los niveles de LDL y

__________________ los niveles de HDL?

d) ¿Qué alimentos contienen grasas trans?

De origen animal:

Por proceso de hidrogenación:

33. Lea La química en la salud, “Olestra: un sustituto de la grasa” y responda: (pag.611)

a) ¿Qué características tiene la olestra para ser utilizada como sustituto de la grasa?

b) ¿Químicamente, de qué está compuesta la olestra?

c) ¿Qué características tiene la estructura de la olestra que impide al organismo

absorberla? Y ¿Qué le hace falta al tubo digestivo para digerirla?

120

d) ¿Qué reacciones adversas tiene el uso de olestra?

34. Lea La química en el ambiente, “Biodiesel como combustible alternativo” y responda: (pag.

617)

a) Escriba con palabras la reacción química para producir biodiesel:

___________________ + ______________ __________________ + _________________

b) Comparado con el diésel, el biodiesel cuando arde produce niveles menores de emisión

de:

______________________________ , __________________________________ ,

______________________________ , _______________________________________.

35. Elabore un mapa conceptual relacionado con el tema estudiado:

121





SEMANA 28

LIPIDOS COMPUESTOS Y ESTEROIDES

Elaborado por Licda. Evelyn Rodas Pernillo de Soto

1. Los fosfolípidos, glicolípidos y esfingolíidos pertenecen a los lípidos _________________ y

son (saponificables/no saponificables) _____________________.

2. Las lecitinas, cefalinas y fosfatidilinositol pertenecen a los lípidos compuestos llamados

_____________________________.

3. Los componentes de los fosfolípidos son: _______________________________ ,

__________________________ , ___________________ y _________________________.

4. Dibuje los 3 aminoalcoholes que se encuentran en los fosfolípidos e indique si se

encuentran en las lecitinas o cefalinas:

5. ¿En qué tejidos son abundantes estos fosfolípidos y en que alimentos se pueden encontrar?

122

6. Complete lo siguiente:

A.

Nombre los componentes de la estructura: 1. Ej. 2 Ácidos mirísticos___

2._______________________

3._______________________

4._______________________

5. Cefalina o Lecitina: ______________ por contener:______________________

6. Nombre: ___________________________________________________________

7. ¿Es saponificable (si/no)?

8. Identifique los enlaces éster, ¿cuántos son? _________

9. Identifique los enlaces fosfoéster, ¿cuántos son? _________ 10. Encierre en un círculo el ion dipolar o __________________________

11. ¿Es una molécula anfipática (si/no)?

12. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica / Hidrofílica) _______________también se llama (cabeza/cola) _____________________.

13. Marque con rojo la porción apolar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) ________________también se llama (cabeza/cola) ____________________.

B.

Nombre los componentes de la estructura: 1._______________________

2._______________________

3._______________________

4._______________________


6. Nombre: ___________________________________________________________

1

.

2

3

4

123





12. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) _______________también se llama (cabeza/cola) _____________________.


C.

Nombre los componentes de la estructura: 1._______________________

2._______________________

3._______________________

4._______________________


6. Nombre: ___________________________________________________________





12. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) _______________también se llama (cabeza/cola) _____________________.


124

D. Nombre los componentes de la estructura:

1._______________________

2._______________________

3._______________________

4._______________________

6. Nombre: ____________________________



9. Identifique los enlaces fosfoéster, ¿cuántos son? _________


11. Marque con verde la porción polar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) _______________también se

llama (cabeza/cola) _____________________.

12. Marque con rojo la porción apolar ó (Hidrofóbica/ Hidrofílica) ________________también se

llama (cabeza/cola) ____________________.

____________________________________________________________________________

7. ¿Qué contiene el veneno de la serpiente cascabel lomo de diamante y el de la cobra? ¿Cuál

es su efecto dentro del organismo?

8. En la siguiente estructura de glicolípido:

a) Encierre al glicerol, con un círculo.

b) Encierre los ácidos grasos con rectángulos.

c) Dibuje los monosacáridos que pueden estar en lugar de X.

125

Donde X puede ser:

1) 1 o 2 ___________________

2) 1 o 2 ___________________

3) 1 o 2 ___________________

9. Los glicolípidos son lípidos compuestos que pueden contener en su estructura

______________________________ o _____________________________.

10. ¿En cuales tejidos son abundantes los glicolípidos?

11. Encierre, numere y nombre los diferentes componentes de este glicolípido:

a) __________________________

b) __________________________

c) __________________________

d) Señale con rojo el enlace amida

e) Señale con azul el enlace glicosídico

f) ¿Qué tipo de glicolípido es?

__________________________

g) ¿Es anfipática (si/no)?

12. .¿Qué es la enfermedad de Gaucher?

13. ¿Qué es la enfermedad de Tay-Sachs?

126

14. De la siguiente estructura complete.

a) Nombre: _______________________

b) Es componente de los:

______________________________

15. Encierre y nombre los diferentes componentes del esfingolípido:

a) Señale con rojo el enlace amida

b) Señale con azul el enlace fosfodiéster

c) Marque el ion dipolar o __________________________

d) Marque la porción polar o ____________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)

e) Marque la porción apolar o ___________________ (Hidrofóbica/ Hidrofílica)

f) ¿Es anfipática (sí/no)?

g) Nombre:

16. ¿En qué parte del cuerpo abunda la esfingomielina y cuál es su función?

17. ¿Qué enfermedad produce la pérdida de esfingomielina en la vaina de la mielina, en

neuronas del cerebro y médula espinal?

127

18. Lea La química en el ambiente, “Síndrome de dificultad respiratoria” y responda: (pag 622)

a) ¿Qué enfermedad se genera sí un bebé nace de manera prematura antes de las 28

semanas de gestación con nivel bajo de surfactante e inmadurez pulmonar?

b) Del surfactante pulmonar, ¿Qué contiene, dónde se produce y en qué semana de

embarazo ocurre su producción?

c) ¿Qué indica medir la relación L/EM?

d) ¿Qué significa una L/EM < 1.5?

19. De la siguiente estructura complete:

a) Es la base estructural del los lípidos ___________________________

b) Escriba el nombre:

c) Escriba la letra que identifica cada anillo.

d) Numere los anillos.

128

20. Complete lo faltante para que represente al colesterol:

Enumere los 7 lugares de nuestro organismo en que se encuentra el colesterol:

21. ¿Qué órgano es el responsable de sintetizar el colesterol?

22. Enumere 6 enfermedades que se pueden producir por un exceso de colesterol en sangre.

23. ¿Cuál es el valor normal en sangre de colesterol?

24. ¿Qué pasa con la producción de colesterol el ingerir grasas saturadas en la dieta?

25. Indique el contenido de colesterol en los siguientes alimentos:

a) En 3 ½ oz de pollo frito:__________ b) 1 taza de leche entera:______________ c) 1 cucharada de Margarina: _______ d) 1 cucharada de Mantequilla: _________ e) 1 huevo: _____________ f) Verduras y productos vegetales: ________

129


Estructura Función En qué parte del organismo se encuentra

Derivada del:

Testosterona

Progesterona

Estradiol

(estrógeno)

Glicocolato de sodio

(sal biliar)

Vitamina D “Activa”

Calcitriol

130

27. Lea La química en la salud, “Esteroides anabólicos” y responda: (pag. 628)

a) Nombre de los 4 esteroides anabólicos de esta lectura

b) ¿Cuáles son los efectos fisiológicos de la testosterona que intensifican los “esteroides

anabólicos”?

c) ¿Cuáles son las posibles consecuencias “a largo plazo” del uso de los esteroides

anabólicos?

28. Elabore un mapa conceptual relacionado con el tema estudiado:

131

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS UNIDAD DIDÁCTICA DE QUÍMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 29 AMINOACIDOS Y PÉPTIDOS

Elaborado por Licda. Sofía Tobías de Rodríguez

I. GENERALIDADES 1. En la siguiente estructura general de un -aminoácido indique los componentes señalados:

2. Una con una línea las descripciones de la izquierda con los términos a los que correspondan que se encuentran a la derecha:

a. Componentes de los bloques constructores moleculares de las proteínas.

Carbono α del aminoácido

b. Grupo que proporciona características únicas a cada tipo de amino ácido.

20

c. Átomo de Carbono enlazado a: - grupo -NH2 - un -COOH, - una cadena lateral - un H

Aminoácidos

d. Cadena lateral de Cisteína

Cadena lateral o grupo R

e. Número de aminoácidos que se encuentran en proteínas humanas

Aminoácido esencial

f. Cadena lateral de Valina

CH2SH

g. Aminoácido que nuestro cuerpo no puede sintetizar y debe consumirse en la dieta.

Grupo isopropilo

a

b c

d

a.___________________________

b.___________________________

c.___________________________

d.___________________________

132

II. NOMENCLATURA Y CLASIFICACIÓN

Aminoácidos esenciales y no esenciales para el humano:

Aminoácidos esenciales Aminoácidos NO esenciales VAlina Glicina LEucina Alanina MEtionina Serina ISOleucina Tirosina FEnilalanina Cisteína

LISina Ácido Aspárico TREonina Ácido Glutámico

TRIptófano Asparagina

Glutamina Prolina Histidina* Arginina*

3. En qué condiciones o etapas del ser humano, los aminoácidos marcados con asterisco se

consideran esenciales?

4. Complete el siguiente cuadro con lo que haga falta. El primer ejercicio le sirve de ejemplo.

NOMBRE

SIMBOLO y

Esencial/ No

esencial

ESTRUCTURA DE IÓN DIPOLAR

CLASIFICACION

-No polar ( hidrofóbico) -Polar (Hidrófilico) -Con grupos R cargado -Ácidos / Básicos

Responda lo que se le pregunta de cada

aminoácido.

a. Glicina

Gli (Gly)

No esencial

No polar (Hidrofóbico)

¿Qué grupo presenta en su cadena lateral? Un Hidrógeno. ¿Tiene Carbono asimétrico? No

b.

Val Esencial

Nombre del radical que

presenta en su cadena lateral:

c. Leucina

Su cadena lateral es: (subraye)

alifática/ Aromática El nombre del radical es:

Regla nemotécnica

“va-le-me-iso-fe-lis-tre-tri”

133

d. Alanina

Su cadena lateral es: (subraye) alifática/ Aromática El nombre del radical es:

e. Prolina

No polar

Posee el carbono - libre ? SI NO

Explique:

f.

Su cadena lateral es: lineal /ramificada El nombre del radical es:

g. Trp

Aminoácido heterociclico, derivado de:

h. Fen

(Phe)

No polar / Hidrofóbicos

Su cadena lateral es: (subraye) Alifática / Aromática El nombre del radical es:

i.

Lis

(Lys)

Es un aminoácido: Ácido/Básico ¿Por qué?

j. Tir

( Tyr )

Su cadena lateral es: (subraye) Alifática / Aromática Es: Polar /Apolar ¿Por qué?

134

k. Cis

(Cys)

Polar

Su cadena lateral presenta:__________ Es: Polar /Apolar ¿Por qué?

l. Serina

Polar Su cadena lateral presenta:

m. Tre

( Thr)

Es: Polar /Apolar ¿Por qué?

n. Gln

¿Por qué se considera una Amida del ácido glutámico?

o.

¿Por qué se considera una Amida del ácido aspártico?

p. Asp

La cadena lateral presenta:

q.

Acido

Glutámico


r.

His La cadena lateral presenta:

s.

Arginina


135

t.

Es: Polar /Apolar ¿Por qué?

5. La selenocisteína(“aminoácido # 21”, descubierto en 1986) Posee su propio codón y se ha encontrado en proteínas humanas. Es similar a la cisteína pero posee Se en lugar de S. Elabore la estructura del aminoácido.

6. La Treonina posee dos carbonos quirales: uno es el Carbono alfa. En la siguiente estructura identifique el otro carbono quiral colocándole un círculo.

7. Escriba el nombre del aminoácido que corresponda a cada descripción:

a. Presenta su carbono alfa dentro de una estructura cíclica:_____________ b. Posee dos grupos carboxilo y su radical tiene dos carbonos secundarios________________. c. Puede formar puentes disulfuro en las cadenas peptídicas:___________

III. ISOMERÍA ÓPTICA El carbono alfa de los aminoácidos es quiral por lo que los aminoácidos presentan imágenes especulares no superponibles produciéndose enántiomeros D y L.

8. En el enántiomero D de un aminoácido el grupo amino está a la___________________ Derecha / Izquierda

9. En el enantiómero L de un aminoácido el grupo amino está a la___________________ Derecha / Izquierda

10. En los sistemas biológicos los únicos aminoácidos incorporados a las proteínas son los enantiómeros: ____.

11. Explique por qué la glicina no tiene actividad óptica:

136

12. Elabore la estructura de los siguientes aminoácidos:

Estructura de L-Valina Estructura de D-Valina

IV. IONIZACIÓN DE AMINOÁCIDOS El punto isoeléctrico (pI) es el pH al que un aminoácido existe como zwitterión con una carga neta de cero.

Etapas de Ionización de un aminoácido

13. Complete el siguiente cuadro escribiendo lo que haga falta:

Nombre del Aminoácido/ pI

Estructura en Medio ácido (pH menor a su pI)

Estructura de Zwitterion

Estructura en Medio básico (pH mayor a su pI)

a. Lisina / 9.74

b.

c. Alanina/ 6.07

137

V. PÉPTIDOS Los péptidos se forman por la unión de aminoácidos mediante un enlace peptídico, enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino del siguiente (enlace amida), dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua.

Formaciòn del enlace pepitico

14. Elabore lo que se le indica en el siguiente cuadro. Siga el ejemplo.

Aminoácidos que forman el péptido. Complete: -Molèculas de agua que se liberan. -Nùmero de enlaces peptìdicos.

Elabore la estructura del péptido y encierre en un círculo de color rojo el aminoácido N-terminal y en un círculo de color azul el aminoácido C- terminal.

a. Ala-Tir - Una molécula de H2O -Un enlace peptìdico

b. Met-Tre-Fen-Lis

c. Ser-Pro-Ala-His -Gln-Leu

d. Arg-Met-Tir-Leu-Val

138

15. Observe cada una de las siguientes estructuras y luego responda las preguntas de la derecha.

Estructura del Péptido Preguntas

a.

a. ¿Cuántos aminoácidos tiene? _______________________.

b. Identifique con un círculo rojo el ó los aminoácidos polares.

c. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

d. Identifique con un círculo azul el o los aminoácidos azufrados.

e. ¿Se encuentra en su pI? SI__NO ¿Por qué?__________________

b.

a. ¿Cuántos aminoácidos aromáticos posee?_______.

b. ¿El aminoácido C- terminal es polar? SI_NO___ ¿Por qué?_______________________ ___________________________

c. ¿Cuántos aminoácidos básicos posee?______ y ácidos?______.

d. En total hay _______ enlaces peptídicos.

c.

a. En total hay _______ enlaces peptídicos.

b. ¿Cuántos aminoácidos básicos posee?______ y ácidos?______.

f. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

c.

a. En total hay _______aminoácidos

y enlaces peptídicos________.

b. El nombre del aminoácido N- terminal es: ___________________________

c. El nombre del aminoácido C- terminal es:___________ __________________________

d. Identifique con un círculo azúl el o los aminoácidos básicos.

g. Identifique con un círculo verde el o los aminoácidos apolares.

139

16. Construya la estructura de un péptido con la información que se le proporciona. a.

-El aminoácido N-terminal es aromático no esencial. -El 2do posee una función tiol. -El Tercero NO posee carbono asimétrico. -El Cuarto posee un radical isobutilo. -El aminoácido C-terminal es azufrado y esencial.

b. -El aminoácido N-terminal posee un grupo imidazol.

-El segundo es un di carboxílico cuyo radical es un grupo aceto. -El tercero es un aminoácido esencial y aromático de un anillo. -El cuarto es un aminoácido básico con un grupo amino en posición épsilon. -El aminoácido C- terminal es el responsable de formar puentes disulfuro dentro de las cadenas peptídicas.

VI. PÉPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

Nombre Secuencia Descripciòn

GLUTATION

(GSH)

Glu-Cis-Gli

Tripèptido. -Principal antioxidante endógeno. -Protege células contra radicales libres y peróxidos. -Mantiene activos antioxidantes exógenos. -Es esencial en el mantenimiento del sistema inmunológico. -Participa en desintoxicación de xenobioticos y carcinógenos. (orgánicos e inorgánicos). -El sulfhidrilo (tiol), grupo (SH) de la cisteína, sirve como donador de protones y es responsable de su actividad biológica.

Vasopresina Cis-Tir-Fen-Gln-Asn-Cis-Pro-Arg-Gli Nonapèptido. -Hormona anti diurética, reduce la reabsorción de agua en el riñòn. - Regula presión arterial.

Oxitocina Cis-Tir-Ile-Gln-Asn-Cis-Pro-Leu-Gli Nonapéptido. -Estimula la contracción uterina y la secreción de leche por la glándula mamaria.

http://es.wikipedia.org/wiki/Protones

140

VII. APLICACIÓN DE LOS CONCEPTOS EN LA SALUD Y EL AMBIENTE

17. Lea la química en la salud “POLIPÉPTIDOS EN EL CUERPO”

a. Las endorfinas y encefalinas son poli péptidos que se enlazan a ____________ en el cerebro para________________________.

b. Las moléculas más pequeñas con actividad opiácea son:_________________y encuentran en:______________________.

c. Elabore la secuencia del péptido "met-encefalina" (con abreviatura de los aminoácidos).

d. Enumere los cuatro grupos de endorfinas que se han identificado:

e. ¿Cómo producen las endorfinas los efectos sedantes?

f. Complete el siguiente cuadro con la información que se solicita.

Polipéptido Secuencia del Péptido (utilice abreviatura de

aminoácidos)

Función en el Cuerpo

Bradiquinina

Oxitocina

Vasopresina

18. Elabore un mapa conceptual con los contenidos de la semana.

141



SEMANA 30 PROTEÍNAS

Elaborado por: Licda. Lucrecia Casasola de Leiva 1. Definición de proteína: 2. ¿Cuántos aminoácidos diferentes forman las distintas estructuras de las proteínas? ¿En qué se

difierencian?

3. Relacione la clase de proteína con su función colocando dentro del cuadro el número que le

corresponda y escriba a la par un ejemplo de cada una.

No CLASE DE PROTEÍNA FUNCIÓN EJEMPLOS

1 Hormonal

Proporciona componentes

estructurales.

2 Enzima

Permite el movimiento de los

músculos.

3 Contráctil

Transporta sustancias esenciales

por todo el cuerpo.

4 Estructural

Almacena nutrientes.

5 Protección

Regula el metabolismo corporal y

el sistema nervioso.

6 Almacenamiento

Cataliza reacciones bioquímicas

en las células.

7 Transporte

Reconoce y destruye sustancias

extrañas.

142

CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS POR SU COMPOSICIÓN:

4. Complete el cuadro:

No

. ESTRUCTURA

PROTEÍNICA

NIVEL DE

ESTRUCTURA

REPRESENTADO

(1º,2º tipo,3º,4º)

LA SIGUIENTE DESCRIPCIÓN

CORRESPONDE A LA

ESTRUCTURA No:

1.

Resulta de la unión de varias

cadenas polipeptídicas llamadas

subunidades para formar un

complejo más grande.

Fuente: Acuña Arias, Flora. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Universidad Estatal a Distancia. Costa Rica, 2006

No:

143

2.

Todas las proteínas la tienen,

todas las proteínas tienen una

secuencia exclusiva, es diferente

incluso en la misma proteína de

especies diferentes.

3.

La cadena polipeptídica se enrolla

sobre sí misma formando una

espiral.

4.

Resulta de las atracciones y

repulsiones entre los grupos R de

los aminoácidos en la cadena

polipeptídica.

5.

Se forma cuando se alinean de

lado a lado dos o más segmentos

de cadenas polipeptídicas o

cuando dentro de la misma cadena

se forma un pliegue.

6.

Tres cadenas peptídicas alfa-

hélices, enrolladas sobre sí

mismas como trenza.

144

5. Tipos de enlaces que estabilizan los distintos niveles estructurales de las proteínas.

a. Estructura primaria: _________________________________________

b. Estructura secundaria: _______________________________________

c. Estructura terciaria:__________________________________________

_________________________________________________________

d. Estructura cuaternaria: _______________________________________

_________________________________________________________

6. ¿Qué tipo de interacciones se pueden dar entre los siguientes pares de aminoácidos?

a. Asparagina y serina:

b. Leucina y alanina:

c. Cisteína y cisteína:

7. Señale y nombre en la imagen el tipo de enlace que estabiliza a la estructura.

145


HEMOGLOBINA MIOGLOBINA INSULINA COLÁGENO

Tipo de

proteína por su

composición

Función

biológica

Número de

cadenas

polipeptídicas

que la forman

Número de

aminoácidos en

cada cadena

Cuántos niveles

estructurales

presenta

Dibuje su

estructura

9. ¿En qué consiste la desnaturalización de una proteína?

146

10. ¿Cuáles son los agentes desnaturalizantes de una proteína y qué enlaces alteran?

11. Una proteína desnaturalizada por calentamiento (cocimiento) sigue siendo nutritiva?

Si___ No___ ¿Por qué?

12. Pág. 691. La química en la salud. Los priones y la enfermedad de las vacas locas.

a. ¿Qué es un prión?

b. ¿En qué consiste la enfermedad de las vacas locas?

c. Otro nombre de la enfermedad de las vacas locas:

13. Pág. 696. La química en la salud. La Anemia drepanocítica o de células falciformes.

a. ¿Qué la causa?

b. ¿Como se afectan los eritrocitos?

c. ¿Qué es lo que causa inflamación, dolor y daño orgánico?

147

ENZIMAS:(Cap.20 libro de texto)

14. ¿Qué es una enzima?

15. Complete el cuadro: (Clasificación de Enzimas, Tabla Capitulo 20)

16. Escriba la clase de enzima que actúa en las siguientes reacciones.

No REACCIÓN CLASE DE ENZIMA

1.

2.

Clase de enzima

Tipo de reacción que catalizan

Nombres comunes de las

enzimas

1. Oxidorreductasa

Oxidación-reducción

2. Transferasa

3.

Hidrólisis de diversos substratos

Lipasa, fosfatasa Amilasa,amidasa peptidasa

4. Liasa

Descarboxilasa Fumarasa aldolasa

5. Isomerasa

Transposición interna de ciertos sustituyentes

6.

Sintetasa Carboxilasas

148

3.

4.

5.

17. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

149

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 31 NUCLEOSIDOS Y NUCLEOTIDOS

Elaborado por: Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes

I. NUCLEÓSIDOS 1. Defina que es un Nucleósido:___________________________________________

___________________________________________________________________.


BASES NITROGENADAS

Derivados de Pirimidina

PIRIMIDINA URACILO (U) TIMINA (T)

CITOSINA (C)

Derivados de Purina

PURINA ADENINA ( A ) GUANINA ( G )

3. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ADN:

Púricas ________________________ + _____________________________ Pirimidínicas ____________________ + ______________________________

4. Cuáles son las bases nitrogenadas presentes en el ARN: Púricas ________________________ + _____________________________

5. Pirimídica _______________________ + _____________________________

150


NOMBRE

DEL AZÚCAR

ESTRUCTURA DEL AZÚCAR (numere los carbonos)

CLASIFICACIÓN

Forma lineal Forma cíclica Por el # de carbonos

Por la estructura cíclica

ARN

ADN

7. Los componentes de un Nucleótido son:

_________________ + _______________ unidos por un enlace_____________________.

8. En qué se diferencian los nucleótidos de ADN y de ARN: ___________________________

________________________________________________________________________

NOMENCLATURA DE NUCLEÓSIDOS:

Los NUCLEÓSIDOS se nombran según el azúcar y la base nitrogenada que posean:

AZUCAR+BASE NOMBRE EJEMPLO

Ribosa + Base Púrica

Se nombra cambiando la

terminación –INA- del nombre

de la base por –OSINA-.

GUANINA + RIBOSA =

GUANOSINA

Ribosa + Base pirimídica

Se nombra cambiando la

terminación de la base por

IDINA.

URACILO + RIBOSA

=URIDINA

Desoxiribosa + Base Púrica

o Pirimìdica

Se coloca el prefijo DESOXI +

el nombre del Nucleósido

ADENINA + DESOXIRRIBOSA =

DESOXIADENOSINA.

151

9. Complete el siguiente cuadro, colocando el nombre del nucleòsido, estructura, y el enlace que presenta. Siga el ejemplo.

Base Nitrogenada

Base nitrogenada + Ribosa (indique el enlace)

Base nitrogenada+Desoxirribosa (indique el enlace)

¿Base Púrica o Pirimídica?

Adenina

Adenosina

Desoxiadenosina

Púrica

Guanina

Citosina

Uracilo

Timina

Enlace

-N-glicosídico

1´- 9

Enlace

-N-glicosídico

1´- 9

152

II. NUCLEÓTIDOS

10. Escriba una definición de Nucleòtido: _________________________________________

_______________________________________________________________________.

11. Los componentes de un NUCLEÓTIDO son: ____________________________,

____________________________ y _____________________________________.

12. En las siguientes estructuras:

a) Numere los carbonos del azúcar (recuerde usar el número con prima ´) b) Escriba el nombre de los enlaces señalados.

153

NOMENCLATURA DE NUCLEÓTIDOS Los nucleótidos se pueden nombrar de cuatro formas, las cuáles se indican en el cuadro siguiente.

13. Complete el siguiente cuadro colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.

Nucleótidos presentes en ARN Azúcar (Ribosa) + Base Nitrogenada + Fosfato

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES

a) -N-glicosídico 1´- 9

b) 5´-fosfoester

a) Adenosina monofosfato (AMP)

b) Nucleótido de adenosina

c) Ácido adenílico

d) 5’- fosfato de adenosina

a)

b) 5´-fosfoester

a)

b) Nucleótido de guanosina

c)

d) 5’- fosfato de guanosina

a)

b)

a) Citidinamonofosfato (CMP)

b)

c) Ácido citidílico

d)


b)

a) Uridinamonofosfato (UMP)

b)

c)

d) 5’- fosfato de uridina

a)

b)

154

14. Complete el siguiente cuadro, colocando lo que haga falta. Siga el ejemplo.

Nucleótidos presentes en ADN Azúcar (Desoxirribosa) +Base Nitrogenada+ Fosfato

ESTRUCTURA ENLACES NOMBRES


b) 5´-fosfoester

a) Desoxiadenosinamonofosfato(dAMP)

b) Nucleótido de desoxiadenosina

c) Ácido desoxiadenílico

d) 5’- fosfato de desoxiadenosina

a)

b)

a) (dGDP)

b)

c)

d) 5’- fosfato de desoxiguanosina

a)

b)

a)

b) Nucleótido de desoxicitidina

c)

d)

a)

b)

a)

b)

c)

d) 5’- fosfato dedesoxitimidina

b)

a)

155

III. NUCLEÒTIDOS LIBRES

A. AMPc

Adenosínmonofosfato cíclico, es un segundo mensajero. AMPc y sus quinasas asociadas

funcionan en varios procesos bioquímicos, incluyendo la regulación del glucógeno, azúcar,y

metabolismo de los lípidos.

11. Indique los componentes y enlaces señalados del AMPc

AMPc

B. ATP Adenosíntrifosfato es un nucleótido fundamental en la obtención de energía celular. Es la

principal fuente de energía para la mayoría de las funciones celulares.

12. Coloque el nombre que corresponde en las porciones señaladas:

156

C. NAD+ Nicotinamida Adenina Dinucleótido se encuentra en todas las células vivas. Es un dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfato: adenosina y el otro es nicotinamida. 13. Identifique los componentes del Nucleòtido (NAD+)

En el metabolismo, el NAD+ participa en las reacciones redox, llevando los electrones de una reacción a otra.NAD+es un agente oxidante, acepta electrones de otras moléculas y pasa a ser reducido, formándose NADH, que puede ser utilizado como agente reductor para donar electrones.

157

14. Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

IV. Bibliografía

Timberlake, Karen. Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4a. ed. México: Pearson Educación; 2013. 936 p.

158

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM UNIDAD DIDACTICA DE QUIMICA, PRIMER AÑO


SEMANA 32 ÁCIDOS NUCLÉICOS

Elaborado por: Lic. Pedro Guillermo Jayes Reyes

I. ÁCIDO RIBONUCLEICO (ARN)

1. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes del ARN

Bases

Nitrogenadas

a)

b) c) d)

Azúcar

Ácido

Fosfórico

2. ¿Cómo se llaman los enlaces presentes entre:

a) azúcar y bases: ______________________ y ____________________________

b) azúcar y fosfato: _____________________________

c) Nucleótidos ______________________________

159

3. Complete el siguiente cuadro de acuerdo a la tabla 21.4 de su libro de texto:

Tipos de moléculas de ARN en los seres humanos

Tipo Abreviatura Porcentaje de

ARN total Función en la célula

4. Indique extremos, enlaces y bases del siguiente segmento de ARN:

Enlace:

Extremo ___

fosforilo

Enlace:

Enlace:

Extremo ___ hidroxilo

BASE:

BASE:

BASE:

BASE:

Enlace:

Enlace:

Enlace:

Enlace:______________

_____

160

II. ÁCIDO DESOXIRRIBONUCLÉICO (ADN) 5. En el siguiente cuadro coloque el nombre y estructura de los componentes del ADN:

Bases

Nitrogenadas

a)

b) c) d)

Azúcar

Ácido

Fosfórico

A. Organización Estructural: El ADN presenta cuatro estructuras (en eucariotas): PRIMARIA, SECUNDARIA, TERCIARIA, CUATERNARIA y niveles de empaquetamiento superiores.

Estructura primaria: es la secuencia de nucleótidos de una sola cadena o hebra, que puede presentarse como un simple filamento extendido o bien algo doblado en sí mismo. Los nucleótidos se unen entre sí mediante el grupo fosfato del siguiente nucleótido, que sirve de puente de unión entre el carbono 5’ del primer nucleótido y el carbono 3’ del siguiente nucleótido. (Ver siguiente estructura).

161

Estructura secundaria: es el modelo de doble hélice de J. Watson y F. Crick; está formado por dos hebras de polinucleótidos, situadas de forma antiparalela (una con dirección 5’ a 3’ y la otra de 3’ a 5’) una al lado de la otra; formando puentes de hidrógeno entre las bases enfrentadas. Siendo las bases complementarias: A……T formando entre ellas dos puentes de hidrógeno G……C Entre ellas se forman tres puentes de hidrógeno. Las dos hebrasestánenrolladasen torno a unejeimaginario, que gira en contra del sentido de lasagujas de un reloj.

6. Escriba la secuencia de bases complementarias para el siguiente segmento de ADN

5´-A-A-A-G-T-C-T-G-A-C-3´

7. Utilice la figura 21.7 de su libro de texto.

a) Dibuje los pares de bases complementarias. b) Señale con una flecha la fuerza intermolecular que las mantiene unidas

Pares de bases complementarias

A – T G - C

Nombre del enlace

Cuantos enlaces presenta

8. ¿Qué es antiparalelismo?

162

9. Utilice la imagen del segmento de Ácido Nucleico para completar los ejercicios a y b.

a. Indique nombres de bases, enlaces y extremos que se le solicitan.

Extremo

____fosforilo

Extremo _____hidroxilo

Enlace:

……………………

……………………

……….

……………………

……………………

……………………

……………………

……………………

……………………

……………………

…………………0

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

00000000000

0000000000.

0

Extremo___fosforilo Extremo____hidroxilo

Nombre de las Bases:

Enlace:

Enlace: Enlace:

Enlace:

163

b. Complete el siguiente cuadro:

i. El segmento corresponde a:

ii. Bases encontradas en el segmento:

iii. Total de puentes de hidrógeno en el segmento:

iv. Las bases complementarias que se encuentran de la parte superior a la inferior son:

v. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 9

vi. Total de enlaces β-N-glicosídico 1´- 1´

Estructura terciaria: consiste en que la fibra de 20Å se halla retorcida sobre sí misma, formando una especie de superhélice. Esta disposición se denomina ADN Superenrrollado. Este enrollamiento da estabilidad a la molécula y reduce su longitud. El ADN es una molécula muy larga en algunas especies y, sin embargo, en las células eucariotas se encuentra alojado dentro del núcleo. Cuando el ADN se une a proteínas básicas, la estructura se compacta mucho.

Estructura cuaternaria: La cromatina en el núcleo tiene un grosor de 300°A. La fibra de cromatina de 100°A se empaqueta formando una fibra de cromatina de 300°A. El enrollamiento que sufre el conjunto de nucleosomas recibe el nombre de solenoide. Los solenoides se enrollan formando la cromatina del núcleo interfásico de la célula eucariota. Cuando la célula entra en división, el ADN se compacta más, formando los cromosomas.

http://www.google.com.gt/imgres?um=1&hl=es&biw=1024&bih=644&tbm=isch&tbnid=C72fFXy7aGWBdM:&imgrefurl=http://ayl-biologia.blogspot.com/&docid=3RgVk_kTVlhmwM&imgurl=http://1.bp.blogspot.com/-Lqs-JXyB9Vc/TcNrp5LEvRI/AAAAAAAAAB8/EfxH_iAqbHw/s1600/estructura_histonas.JPG&w=400&h=219&ei=FltwT5KRAcLAtgf965WyBg&

164

1. Escriba cuatro diferencias entre ADN Y ARN: a. b.

c. d.

III. ALGUNAS MODIFICACIONES QUÍMICAS EN EL ADN:

1. METILACIÓN:

Es la introducción de un grupo metilo dentro de una base nitrogenada que generalmente es la citosina.

En muchos casos promueve o acelera el proceso tumoral. También puede ser utilizado como un marcador de teratogénesis.

El grado de hipermetilación puede utilizarse como un indicador del cáncer de próstata. Reacción de metilación de la Citosina:

2. DIMERIZACIÓN: La luz UV puede dañar al ADN produciendo dímeros de timina, que se forman por ligamiento cruzado entre bases pirimidínicas. Estas causan un impedimento físico a la replicación y transcripción. Reacción de dimerización de la timina:

165

IV. Aplicación de los conceptos en la salud y el ambiente

Lea en su libro de texto La química en la salud: CANCER y complete lo siguiente:

A. Relacione los términos de la izquierda con las descripciones de la derecha, colocándoles el número correspondiente.

a. Virus de Hepatitis B (VHB) ( )

Cualquier substancia que aumenta la posibilidad de inducir un tumor.

b. Tumor ( ) Se presenta cuando el efecto del tumor es limitado.

c. Virus de Papiloma ( ) Causante de cáncer de hígado.

d. Tumor cancerígeno ( ) Presentan una división celular ordenada y controlada.

e. Células normales ( ) Se presenta cuando las células del cuerpo comienzan a crecer y a multiplicarse de manera descontrolada.

f. Cancerígeno

( ) Causante de cáncer cervical, de colon

g. Tumor benigno ( ) Se produce cuando se invaden otros tejidos y se interfiere en las funciones normales del cuerpo.

B. Responda:

a. Algunos carcinógenos conocidos son:______________________________ b.

____________________________________________________________.

c. ¿Cómo se desarrolla el cáncer de piel?_____________________________ ____________________________________________________________.

d. Según las investigaciones ¿Quién es el responsable del cáncer de mama? ____________________________________________________________.

166

• Elabore un mapa conceptual con el tema de la semana.

V. Bibliografía

Timberlake, Karen. Química general, orgánica y biológica. Estructuras de la vida. 4a. ed. México: Pearson Educación; 2013. 936 p.

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MANUAL DE GUÍAS DE ESTUDIO QUÍMICA 2018guatequimica.com/PPTgallery/2018/2018-GUIAS-II-BLOQUE-QUIMICA2.… · y forman ángulos de 109,5º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro