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Laboratorio de Química Orgánica 1 UNIVERSIDAD VERACRUZANA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS CAMPUS COATZACOALCOS INGENIERIA PETROLERA 2016 MANUAL DE PRÁCTICAS QUIMICA ORGANICA

MANUAL DE QUIMICA ORGANICA PARA IP.doc

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Laboratorio de Química Orgánica

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UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CAMPUS COATZACOALCOS

INGENIERIA PETROLERA

2016

MANUAL DE PRÁCTICAS QUIMICA ORGANICA

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Laboratorio de Química Orgánica

ÍNDICE

INTRODUCCIÓN........................................................................................................................................ 4

COMPETENCIAS A DESARROLLAR ……………………………………………... 5

METODOLOGÍA DE TRABAJO………………………………………………………6

MEDIDAS DE SEGURIDAD………………………………………………………….. 9

PRACTICAS DE LABORATORIO:

PRÁCTICA NUMERO:

1. DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN Y DENSIDAD 152. ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGANICAS 203. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS 234. DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO 365. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE ALCANOS 41

6. EXTRACCIÓN DE HIDROCARBUROS TOTALES DEL PETROLEO (TPH) DE SUELO 447. IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES 308. ELABORACION DE UN POLIMERO

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INTRODUCCIÓN

En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgánicos diferentes, esta cantidad aumenta cada día debido a la constante investigación de los químicos. Para identificar, separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear métodos sistematizados de investigación que hemos de emplear.

Este manual de prácticas para el Laboratorio de Química Orgánica tiene como finalidad favorecer un máximo aprendizaje en las técnicas básicas, así como ayudar a establecer relaciones, verificar conceptos teóricos y desarrollar cierta habilidad experimental. Se busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de observación y análisis que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con el de la práctica profesional.

Para adiestrar un futuro químico en las técnicas de la Química Orgánica, debe infórmasele sobre los riesgos de la manipulación de equipo y reactivos, así como en las normas de seguridad que deberá seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente, por medio del manejo y del desecho adecuado de las substancias químicas.

Los experimentos que constituyen este manual se inician con técnicas que permiten identificar un compuesto orgánico, posteriormente se proporcionan las operaciones necesarias para separar y purificar un compuesto orgánico, los experimentos finales son reacciones de las principales propiedades que presentan.

Las técnicas empleadas han sido extraídas de los libros indicados en la bibliografía, las modificaciones que se han realizado son fruto de la aportación práctica de los profesores que imparten esta materia.

Agradeceremos tus comentarios que ayuden a enriquecerlo.

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COMPETENCIAS A DESARROLLAR

1. Será capaz de trabajar en equipo de manera armoniosa, ordenada y con limpieza.2. Adquirirá destreza y habilidad en el manejo de técnicas y equipo de laboratorio.3. Tendrá un buen sentido crítico que le permita establecer analogías y diferencias

entre las técnicas empleadas en el laboratorio y las industriales.4. Dará importancia a los factores ambientales, de seguridad y éticos, no sólo con

respecto a este laboratorio, sino proyectarlos hacia su ejercicio profesional.5. Tendrá un buen sentido crítico para analizar resultados y para aprehender de los

errores.6. Se formará un pensamiento crítico y creativo capaz de planear y realizar cambios

con la finalidad de modificar resultados.

INFORMATIVOS

Al término del curso el alumno:

1. Comprenderá el por qué y el para qué del uso de cada equipo y técnica.2. Identificará y separará diversos compuestos orgánicos de acuerdo a sus

propiedades físicas y químicas.3. Comprenderá la interdependencia de la cantidad de reactivos con las

dimensiones del equipo a utilizar4. Sintetizará compuestos orgánicos con los grupos funcionales estudiados en la

teoría y comparando con métodos industriales5. Analizará los resultados (como rendimiento, constantes físicas, etc.) obtenidos en

el laboratorio y comparará con lo teórico.6. Registrará sus observaciones en forma metódica, precisa y reproducible7. Elaborará sus reportes en forma clara y lógica.

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METODOLOGÍA DE TRABAJO

La metodología con la que se trabajará este laboratorio es con la finalidad de que tengas bien claras las reglas y procedimientos, para que comprendas bien lo que estás haciendo y desarrolles habilidades de razonamiento, análisis, abstracción, investigación, trabajo en equipo, criticidad y creatividad, así como actitudes de responsabilidad, colaboración, participación y de respeto a las normas institucionales y de laboratorio.

Tu cooperación en el cumplimiento de estas normas permitirá a los profesores a cumplir con nuestra función: facilitar en aprendizaje y el desarrollo de tus habilidades en un ambiente agradable y con mejor relación interpersonal.

Las prácticas se realizarán en equipo de cuatro a seis personas, y en el horario asignado. Las faltas que se justificarán serán solamente en casos de enfermedad y cuando se represente a la institución en algún evento, en cualquiera de los dos casos, deberá entregarse un certificado expendido por una institución de salud y/o constancia de asistencia.

Para cada práctica hay un instructivo que deberán tenerlo y leerlo con anterioridad al día de la práctica. Cualquier duda deberá aclararla con el profesor.

El uso de la bata, lentes de protección, guantes cuando se manejen reactivos que los requieren, así como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias todo el tiempo que permanezcan en el laboratorio. El incumplimiento de estas reglas se sancionará, incluso con la suspensión o anulación de la práctica.

El trabajo de laboratorio consta de tres actividades: el prelaboratorio deberá entregarse antes de iniciar la práctica, de lo contrario, el equipo no contará con los puntos asignados a esta tarea. El interlaboratorio en donde se reportará lo que se realizó en la práctica en una hoja de reporte, una vez realizada la práctica antes de abandonar el laboratorio, para que el profesor lo acredite de otra forma no se acreditará. El postlaboratorio deberá entregarse en la fecha y forma en la que sea determinada por el profesor de la asignatura. Los informes de laboratorio se realizarán según el formato que se especifica en la apertura de la materia.

La Hoja de Presentación siguiente es con la que se debe de empezar siempre todo reporte que se envía

Generalmente, todas las prácticas, si trabajan eficientemente, se pueden realizar en el tiempo asignado, no se permitirá permanecer más tiempo en el laboratorio.

Antes de abandonar el laboratorio deberá cerciorarse de dejar limpia su área de trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canaletes del agua no estén obstruidos.

NOTA.- Sólo se dará 15 min de retraso de tolerancia. La asistencia es obligatoria en el 100% de las prácticas.

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

No. PRÁCTICA ________

NOMBRE DE LA PRÁCTICA

No. De Equipo ________Nombre de los integrantes:

Nombre del Maestro

Fecha de elaboración _____________MEDIDAS DE SEGURIDAD

MANEJO DE SUBSTANCIAS QUÍMICAS PELIGROSAS

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FUNDAMENTO

En los laboratorios de Química a menudo se manejan y producen desechos que contienen substancias cuyo peligro se menosprecia, pero en las que se debe tener especial cuidado para su manejo.

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias perjudiciales al organismo humano, el químico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.

Por lo anterior, se considera que todo profesional de la química conozca e interprete adecuadamente el reglamento básico al que debe ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamento lo ayudará a preservar su salud e integridad física, lo sensibilizará sobre el hecho de que su labor conlleva a un riesgo para sus semejantes y el medio ambiente.

Las sustancias peligrosas son aquellas que por sus propiedades físicas y químicas al ser usadas, trasladadas, almacenadas y/o procesadas, presentan la posibilidad de inflamabilidad, explosividad, toxicidad, reactividad, radiactividad, corrosividad o acción biológica dañina, y pueden afectar la salud de las personas expuestas o causar daños materiales a instalaciones y equipos.

Materiales tóxicos: Se pueden absorber por el organismo mediante inhalación, ingestión, por boca, mucosas o por la piel.

Materiales explosivos: Sustancias que experimentan una transformación química violenta, expandiéndose a velocidades superiores a la del sonido, con gran liberación de calor y gases, produciendo ondas de choque por la sobrepresión atmosférica y proyección de materiales ya sea del contenedor o instalaciones aledañas.

Materiales corrosivos: Son aquellos que pueden dañar la piel o los ojos por contacto, algunas veces sin que la víctima advierta del daño y algunos corrosivos queman sin dolor. Aquellos ácidos o bases capaces de corroer metales y que dañan el tejido animal y vegetal. Además del peligro de su contacto liberan gases irritantes, asfixiantes, anestésicos y tóxicos.

Materiales inflamables o combustibles: Pueden encenderse y consumirse fácilmente. Incluyen líquidos con bajos puntos de inflamación (flash point), sólidos y gases comprimidos inflamables y oxidantes.

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Materiales reactivos: Pueden explotar, causar fuego o producir vapores tóxicos cuando ellos estén en contacto con aire, agua u otros productos químicos.

RECOMENDACIONES GENERALES

Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el buen funcionamiento de las sesiones de laboratorio. Se recomienda leerlas antes de principiar los experimentos, y en particular recordar las medidas de seguridad que deben prevalecer dentro de laboratorio.

A continuación se indican los puntos mas importantes que permiten una mayor eficiencia en la realización de los experimentos.

I. GENERALIDADES

1. Las disposiciones del reglamento regirán para todas las actividades de los laboratorios de Química Orgánica y serán obligatorias para los alumnos que los cursen

2. No será permitida la estancia a los alumnos que no porten bata

3. Los alumnos que no observen el comportamiento adecuado en el laboratorio, no podrán permanecer en él.

4. Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la práctica, se deberá solicitar el permiso correspondiente al profesor.

5. Al concluir la práctica, los alumnos deberán dejar completamente limpio su lugar de trabajo.

6. No se aceptarán alumnos no inscritos.

II. ORGANIZACION

1. La hora de entrada será la indicada en el horario de cada grupo, dándose una tolerancia máxima de 10 minutos, después de los cuales se pasará lista.

2. Los trabajos de laboratorio serán por equipo de dos a cuatro alumnos, según las características del grupo, siendo permanente durante todo el curso.

3. Cada equipo contará con la cantidad necesaria de reactivos para la realización de la práctica. No habrá reposiciones de los mismos, en caso de echar a perder.

III. CONDICIONES DE SEGURIDAD

1. El trabajo del laboratorio debe tomarse en serio

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2. Usar bata de algodón preferentemente, porque de otro material arde con facilidad.

3. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles o pulverulentas para evitar intoxicaciones por inhalación.

4. Usar gafas, lentes, o caretas, para proteger cara y ojos.

5. Usar guantes de asbesto al manejar sustancias calientes para protegerse de quemaduras.

6. Usar zapatos con suela antiderrapantes.

7. Evitar las visitas porque distraen

8. Nunca trabajar solo en el laboratorio, porque en caso de accidentes no hay quien los ayude.

9. Conocer en donde están las salidas de emergencia y las rutas de evacuación.

10. Conocer en donde se encuentra y como se usa el equipo de seguridad como extinguidores, botiquín, regaderas, etc.

11. Conocer los riesgos que implica el equipo y las sustancias químicas con que se trabaja.

12. Cuando de trabaje con sustancias químicas, evitar tocarse la cara y ojos, hasta después de haberse lavado las manos.

13. Si algún reactivo se ha derramado sobre el piso o la mesa, limpiar inmediatamente.

14. Procurar realizar los trabajos de laboratorio con pequeñas cantidades de reactivos para aminorar los riesgos.

15. Evitar regresar residuos de reactivos al frasco original para no contaminarlos.

16. Antes de usar cualquier reactivo, leer la etiqueta para evitar confusiones. No debe usarse ningún reactivo sin etiqueta.

17. Procurar mezclar sustancias que produzcan una reacción exotérmica en baños de hielo.

18. Calentar a baño maría sustancias volátiles e inflamables para evitar incendios.

19. Cuando las sustancias son explosivos, trabajar con la mínima cantidad.

20. Trabajar con sustancias volátiles, lejos del fuego o fuentes de calor.

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21. No calentar ningún líquido en un sistema cerrado porque puede explotar.

22. Para aclarar cualquier duda, siempre consulte a su instructor e infórmele inmediatamente de cualquier accidente que ocurra durante la práctica.

PREVENCIÓN DE ACCIDENTES Y PRIMEROS AUXILIOS

Todas las substancias que se utilizan, las operaciones y reacciones que se realizan en Química Orgánica, son potencialmente peligrosas. Por lo que para evitar accidentes, deberá trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de la seguridad personal y colectiva.

Dentro de los accidentes más frecuentes en los laboratorios de Química Orgánica pueden mencionarse:

1.- LESIONES EN LOS OJOS:

Si alguna sustancia química penetra en los ojos, estos deben lavarse inmediatamente con agua corriente de la llave más cercana o con un lavaojos. El lavado debe durar por los menos diez minutos. Es conveniente la ayuda de otra persona que le contenga la cabeza y separe los párpados para asegurar un buen lavado. Este es el procedimiento apropiado para los accidentes con ácidos, bases fuertes (que son especialmente peligrosos porque desintegran los tejidos y permiten que el contaminante penetre a mayor profundidad) y otras substancias químicas.

Cuando un ácido salpica en los ojos, por ninguna circunstancia debe enjuagarse con una base (o viceversa) porque esto generalmente causa un daño mayor. Después de enjuagar los ojos concienzudamente con agua por un período suficiente, se debe solicitar atención médica profesional. Si se usan lentes de contacto, éstos deben ser retirados inmediatamente: las substancias químicas pueden penetrar por capilaridad debajo de ellos por lo que no será fácil enjuagarlos.

¡Utilice siempre gafas protectoras en el laboratorio!

2. INCENDIOS Y QUEMADURAS.

Localizar en el laboratorio el lugar en donde se encuentran los extinguidores de fuego, las mantas contra incendio, las regaderas y las alarmas contra incendio y averiguar como se utilizan. Todos los usuarios del laboratorio deben conocer el reglamento del mismo; el estudiante debe cerciorarse de que comprende las especificaciones para casos de incendio.

Las flamas solamente deben utilizarse cuando no pueden emplearse otras fuentes de calor o cuando éstas sean inadecuadas. Los mecheros Bunsen deben utilizarse bajo una campana de extracción de gases, antes de encenderlos asegúrese de que no haya materiales flamables en los alrededores. Muchos incendios se deben a la destrucción inadecuada de substancias que son muy reactivas.

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Quemaduras en la piel;

Refresque en seguida con agua corriente. En caso de quemaduras extensas, tal vez sea necesario cubrirlas con un trapo empapado en agua fría. Después solicite atención médica profesional. No cubra las quemaduras con ungüentos aceitosos o grasosos, ni rompa las ampollas.

3. CORTADURAS

La mayor parte de las cortaduras ocurren cuando se está trabajando con vidrio. Se pueden prevenir muchos accidentes si se manipula el vidrio con un lienzo especial o con guante de piel, especialmente cuando se trata de forzarlo a través de los orificios de los tapones de goma.

Tratamiento

Cortaduras pequeñas: dejarlas sangrar, desinfectarlas y colocar un vendolete Cortaduras grandes: controlar la hemorragia si la hay, cubrirla con un apósito y

solicitar atención médica. Cortaduras en los dedos: retirar los anillos y a menos que éstas sean evidentemente

superficiales, deberán ser atendidas por un médico.

Sangrado

a) Para detener el sangrado:

Elevar el miembro afectado. Si esto no es suficiente, ejercer presión en los puntos de presión correspondientes (esto requiere práctica), o aplicar presión directamente sobre la herida con un apósito grande.

b) Para prevenir que se reanude el sangrado, colocar uno o más apósitos de compresión.

c) Solicitar atención médica.

4. ENVENENAMIENTO

El tratamiento médico que se facilita si se puede determinar la naturaleza del veneno (obtener una muestra de la substancia, gas, vómito, etc.).

Procedimiento general:a) Eliminación del venenob) Tratamiento médico

1) Envenenamiento oral

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Inducir el vómito dando a beber agua tibia con sal (3 cucharaditas copeteadas de NaCl por vaso); repetir esta operación hasta que el vómito sea claro. Después solicitar asistencia médica.

No inducir el vómito si la persona está inconsciente.No inducir el vómito si se ha tragado un disolvente.

Si se ha tragado disolvente no inducir al vómito, sólo dar a beber 200 cm3 de parafina liquida pura. Después solicitar asistencia médica. Si lo que se tragado es un ácido, dar a beber agua en abundancia y en seguida leche de magnesia; si se trata de álcali, dar a beber agua en abundancia y después vinagre o ácido al 1%.

2) Envenenamiento por gasesRetirar a la víctima de la zona de peligro; la persona que realice el rescate debe utilizar mascarilla de oxigeno; conservarla en reposo y trasladarla en camilla al médico. Si se interrumpe la respiración, aplicar respiración artificial por un método distinto del de boca a boca, por ejemplo el método de Silvester.La tos dolorosa puede calmarse un poco mediante la inhalación de vapores de alcohol (use una torunda de algodón empapada en etanol).

3) Envenenamiento percutáneo.Retirar inmediatamente la ropa contaminada, lavar cuidadosamente el área afectada y después solicitar asistencia médica.En casos graves, el factor tiempo es determinante.Efectúe los procedimientos anteriores y solicite de inmediato atención médica. Lavar y ventilar la ropa antes de volver a usarla.Una parte indispensable en la formación de un químico responsable es que conozca la toxicidad de las substancias químicas.

4) Riesgos especialesÁcido sulfúrico concentrado: Cuando se trabaja con ácido sulfúrico concentrado siempre usar gafas protectoras y guantes de hule. Si éste llega a salpicar sobre la piel, debe ser absorbido lo antes posible con un pedazo de algodón o un lienzo antes de enjuagar el área con agua fría en abundancia. Después solicitar atención médica.

Fluoruro de hidrógeno (ácido fluorhídrico). Es necesario tener cuidado especial al

manipular esta substancia. El contacto con este ácido (en estado líquido o gaseoso) es extremadamente peligroso. Las lesiones son sumamente dolorosas y difíciles de tratar. Si usted va a utilizar HF, por favor estudie los procedimientos de seguridad conocidos e institúyalos.

5) Substancias químicas carcinogénicas.La transformación de una célula normal en una cancerosa parece ser un proceso irreversible y al considerar la carcinogénesis se necesita tomar en cuenta cada contacto con un carcinógeno, pues incluso en el caso de una exposición única puede dar por resultado la formación de un tumor. El período de latencia entre el contacto químico inicial y la manifestación de los síntomas malignos puede ser

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muy largo, alcanzando hasta cuarenta años en el ser humano. esto significa que, en contraste con los venenos más peligrosos, puede no ser evidente la relación entre la causa y el efecto por no presentarse en forma inmediata o bien definida. Por consiguiente, es indispensable tener extremo cuidado cuando se trabaje con substancias carcinogénicas. Se deben observar las siguientes medidas:

Trabajar con substancias carcinogénicas sólo si esto es inevitable; pues a menudo en las reacciones químicas, los reactivos o disolventes carcinogénicos pueden ser substituidos por otros menos peligrosos.

Procurar elegir rutas de síntesis en las que se eviten los reactivos carcinogénicos y sus intermediarios.

El riesgo puede reducirse por medio del uso de una técnica cautelosa y equipo de protección y seguridad: trabajar bajo una campana de extracción de gases, usar máscara contra el polvo y guantes desechables, además de cubrir la mesa de trabajo con papel aluminio.

Trabajar con carcinógenos solamente en aparatos cerrados.

Destruir de inmediato los reactivos que sobren y si es apropiado, entregar los residuos de la reacción para que sean desechados en forma adecuada..

Es cierto que aún no se han identificado todas las substancias y reactivos carcinogénicos. Por ello se deben desarrollar buenos hábitos para llevar a cabo un trabajo con higiene y responsabilidad.

CUESTIONARIO1. Describa brevemente las normas básicas de conducta que se deben de observar

en todo laboratorio. 2. Antes de manipular una sustancia ¿qué es lo que debe conocer de ella?3. ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio de química

orgánica?4. ¿Qué son un antídoto y un emético?5. Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y ésta le ha afectado la

garganta, la tráquea, etc., ¿por qué no debe provocarle el vómito?6. ¿Cómo se prepara el antídoto universal?7. Si un compañero suyo ha sufrido un accidente con una sustancia corrosiva, por

ejemplo le ha caído un ácido como el sulfúrico en alguna parte de su cuerpo ¿cuál es el procedimiento a seguir de inmediato?

8. Un compañero suyo ha tenido un accidente y le ha caído en los ojos una sustancia peligrosa ¿cuáles son los primeros pasos a seguir en esta emergencia?

9. Realice una conclusión de lo expuesto en esta sección

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PRACTICA No. 1

DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN Y DENSIDAD

SUSTENTO TEORICO Cada compuesto químico puro, presenta un conjunto de propiedades físicas Constantes físicas) y químicas a través de las cuales, puede ser identificado.Para tener una idea de la pureza de una sustancia se toman en consideración el mínimo de constantes que permitan identificarla con certeza. Entre estas constantes las más utilizadas son: Punto de fusión (p.f), punto de solidificación (p.s), Punto de ebullición (p.e.) y solubilidad. Como complemento se determina el poder rotatorio en el polarímetro (dextro o levógiro). El índice de refracción y la densidad (en caso de líquidos).

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

a) Aprender a determinar puntos de fusión y densidad como unas de las propiedades físicas (Constantes) más utilizadas para caracterizar un compuesto orgánico.

b) Determinar el punto de fusión de sustancias puras, para poder diferenciarlas.

c) Determinar la densidad de algunos de los hidrocarburos, para poder diferenciarlos de los demás compuestos orgánicos.

d) Interpretar los resultados en la determinación de estas dos propiedades.

CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO:

1. Punto de fusión y equilibrio 2. Defina Densidad de un compuesto

DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA

EQUIPO NECESARIO: Equipo para punto de Fusión Balanza Analítica

MATERIAL

Tubos capilares 2 Mechero Bunsen con manguera 1 Vaso de precipitado de 25 ml 2 Pipeta graduada de 10 ml 2 Mortero con pistilo 1

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Pinza metálica 1

SUSTANCIAS

Sustancias problemas sólidas Sustancias problemas líquidas

PROCEDIMIENTO

A.- Determinación del punto de fusión.

1. Cierre el tubo capilar por un extremo a la flama del mechero. Deje enfriar.2. Pulverice en un mortero, la muestra a la cual determinará el punto de fusión.3. Introduzca la muestra en el capilar hasta que alcance una altura de

aproximadamente 1cm. 4. Empaquete la muestra con golpes sucesivos en el extremo cerrado.5. Cierre el otro extremo del tubo capilar con cuidado de no calentar la muestra.6. Conecte su equipo para determinación del punto de fusión.7. Deposite el tubo capilar en el centro de la placa metálica del equipo con la

muestra empaquetada en el centro.8. Con el botón que se encuentra a la izquierda del equipo, muévalo hasta 120 para

que empiece a calentar.9. Con la lupa observe la muestra para observar el momento en que se realiza un

cambio de sólido a líquido.10.Anotar la lectura de la temperatura que indica el termómetro.

B.- Determinación de la densidad:1. Conecte la balanza analítica y ajuste el cero.2. Con unas pinzas tomar el vaso de precipitados y pesarlo en la balanza analítica.3. Anote este peso como peso del vaso vacío.4. Con una pipeta graduada, tome 5 ml de la solución problema y viértalo en el vaso

de precipitados tarado. No agarre el vaso de precipitado con los dedos ya que la grasa de éstos afectaría el peso.

5. Con cuidado pese el vaso con el problema en la balanza que ya había utilizado con anterioridad, no pese en otra balanza porque tendría un error.

6. Anote este nuevo peso como peso del vaso más problema.7. Con los datos anteriores obtenga el peso del problema y calcule la densidad del

mismo. 1. m (en gr)

D = V (en cm3)

8. Repita los pasos anteriores para el segundo problema y anote sus resultados.9. Entregue los resultados de sus problemas, tanto el punto de fusión como las

densidades calculadas.

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10.Se les indicará cuáles fueron sus problemas para que se investigue, para su reporte de postlaboratorio, los puntos de fusión y densidades de sus problemas y comparar con los obtenidos en el laboratorio.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir acompañadas de esquemas o fotos)

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO1. Teoría de la fusión de un sólido2. Efecto de las impurezas sobre el punto de fusión y de la densidad de un

compuesto.3. Diferencias de Punto de fusión y sus densidades entre los diferentes

hidrocarburos dependiendo de su estructura (largo de la cadena o que contengan enlaces saturados, etc)).

4. Ilustre con gráficas el punto anterior.5. Diferencias generales entre los puntos de fusión y densidad entre compuestos

orgánicos e inorgánicos6. Investigue las propiedades físicas y químicas de los problemas que se les dieron

en la práctica.7. Dependiendo de su estructura ¿Cumplen sus problemas con lo investigado

anteriormente y las gráficas que se indagaron? Si, No, por qué?8. Escriba las moléculas de los problemas.

CONCLUSIONES

X. BIBLIOGRAFIA

a) Vagiu A.I. Textbook Practical Orgánica Chemistry 3rd. Ed. Longmans, London 1962. b) Hudlicky M. Laboratory Experiments in Organic Chemistry 3rd. Ed., Avery Publishing Group. Inc. Wayne, New Jersey, 1985.

c) Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2a. Ed., W.B. Saunders Co. Philadelphia, 1976. d) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica 3a. Ed., Ed. Alhambra S.A. Madrid, 1979.

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Laboratorio de Química Orgánica

HOJA DE REPORTE

Laboratorio de Química Orgánica

Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

RESULTADOS PARTE APunto de fusión del problema

PrácticoP. fusión Teórico

% de error Nombre del problema

Empieza °C Termina °C °C %

RESULTADOS PARTE B

FORMULAS Y CALCULOS:

Peso del vaso vacío

Peso del vaso con problema

Volumen del

problema

Densidad calculada

Densidad Teórica

% de error

Nombre del problema

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Laboratorio de Química Orgánica

PRACTICA No. 2ENSAYO PRELIMINAR DE COMPUESTOS QUIMICOS.

SUSTENTO TEORICO

Los elementos que ordinariamente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el oxígeno son: nitrógeno, azufre, flúor cloro, bromo y yodo.

La identificación preliminar es parte de un examen de diagnóstico que consta de identificar a la sustancia por medio de su olor, color, estado físico, prueba de ignición, que deben efectuarse en forma muy meticulosa para poder observar cualquier variación.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

Identificará una sustancia orgánica de una inorgánica por medio de un examen preliminar o diagnóstico.

Realizará la prueba de ignición de dos compuestos (uno orgánico y uno inorgánico). Utilizará medidas de seguridad en el análisis preliminar de compuestos químicos. Adquirirá hábitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera

ordenada. Aprender a determinar puntos de fusión como unas de las propiedades físicas

(Constantes) más utilizadas para caracterizar compuestos orgánicos e inorgánicos Establecerá las diferencias entre las características físicas y químicas generales entre

los compuestos orgánicos y los inorgánicos.

CUESTIONARIO PRELABORATORIO

1. ¿Qué es un ensayo preliminar?2. ¿A qué se llama prueba de ignición?3. ¿Qué precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignición y para

percibir el olor de un compuesto orgánico?

DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA

MATERIAL REACTIVOS

2 Cápsulas de porcelana 2 Muestras problemas..5 Tubos de ensayo de 13x100. HCl concentrado.1 Mechero 1 Tripié1 Tela de alambre con centro de asbesto.2 Pipetas graduadas de 5 mL.1 Porta-asa.1 Gradilla1 PerillaPapel tornasol

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Laboratorio de Química Orgánica

TÉCNICA:1.- Observar y anotar el estado físico de cada una de las muestras.

2.- Distinguir el olor y el color de cada una de las sustancias dadas.

3.- Prueba de Ignición:

a) En una cápsula de porcelana coloque 0,5 g ó 0.5 mL, de la sustancia en estudio y aproxime el mechero a la cápsula para observar si la sustancia es inflamable o no. Si no lo es, caliente la cápsula por la parte inferior, observando la naturaleza de la flama, el olor desprendido y el del gas producido.

b) Cuando estime que la acción de calor ha terminado, deje enfriar y si existe un residuo no carbonoso, agregue uno o dos mL más o menos de agua destilada y tome la reacción ácida o alcalina con papel tornasol.

c) Después agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia, enseguida haga la prueba de la llama mediante un porta-asa con alambre para determinar si se encuentra presente algún metal en las muestras orgánicas, observe el color de la llama y repórtelo.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir

acompañadas de esquemas o fotos)

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO

1. Explique ¿qué ventajas tiene la realización de la prueba de ignición?2. Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una sustancia

desconocida.3. ¿Qué indica la formación de un residuo carbonoso?4. Si la reacción al papel tornasol es básica ¿Qué nos indica?5. Si el residuo no se disuelve en HCl ¿Qué nos indica?6. ¿A qué se debe la efervescencia en el paso del inciso “c”?7. Investigue las propiedades de los problemas que se les proporcionó.8. ¿Qué color de la flama dá estos metales? ¿fueron los mismos que les dio a

ustedes?9. Investigue la toxicidad de los reactivos que se les suministraron en la práctica

como problemas.10. Investigue la temperatura de Ignición de los derivados de la destilación del

Petróleo

CONCLUSIONESBIBLIOGRAFIA

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Laboratorio de Química Orgánica

HOJA DE REPORTE

Laboratorio de Química Orgánica

Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

DescripciónProblema 1 Problema 2

Aspecto, estado físico

Olor

Color

Observaciones y Resultados Problema 1 Problema 2

InflamableDescripción del gas desprendido

Residuo carbonosoReacción ácida o básicaEfervescencia Color de la flama

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Práctica 3SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

 SUSTENTO TEÓRICO

Un sólido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1 g de soluto en máximo 3 ml de disolvente). La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo semejante. El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente. La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones ácido-base, a temperatura ambiente.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR  a) Determinar el comportamiento de solubilidad de algunos compuestos orgánicos en disolventes orgánicos y en disolventes activos.b) Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la recristalización de un sólido. c) Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos.

CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO

1. Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga cuál será la mejor manera de desecharlos.

2. Consulte la toxicidad de los disolventes utilizados en este experimento, diga cuál será la mejor manera de desecharlos.

DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA

MATERIAL Tubos de ensayo de 16 x 150 7 Espátula 1Pipeta graduada de 5 ml 1 Pinzas p/tubo de ensayo 1Vaso de precipitados de 250 ml. 1 Recipiente para baño María 1Agitador de vidrio 1 Mechero con manguera 1Vidrio de reloj 1 Recipiente de peltre 1 

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REACTIVOS Sustancia problema (nota 1) 1.5 g Etanol 3 mlHexano 3 ml Hidróxido de Sodio al 5% 3 mlCloruro de Metileno 3 ml Bicarbonato de Sodio al 5% 3 mlAcetato de Etilo 3 ml Ac. Clorhídrico al 5% 3 mlAcetona 3 ml Ac. Sulfúrico conc. 3 mlMetanol 3 ml  Hielo ………Una bolsa para

el grupo 

   PROCEDIMIENTO 

a) Solubilidad en disolventes orgánicos.  Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema, si se trata de un problema en estado sólido o 0.5 ml del problema si se encuentra en estado líquido. Agregue 0.5 ml de disolvente a probar; agite y observe. (prueba de solubilidad en frío). Sí los cristales no se han disuelto repita el procedimiento agregando de ml en ml hasta completar 3 ml. Sí el problema no se ha disuelto, es insoluble en frío ; si se ha disuelto es soluble en frío . Sí la sustancia fue insoluble en frío caliente la muestra (nota 2), en baño maría hasta ebullición y con agitación constante (nota 3). Observe si es soluble o no. Sí la hay el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.   Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo. Observe si hay formación de cristales. NOTA.- si su problema es un líquido no realice este paso. Anote sus resultados en la tabla 1 que se encuentra en la hoja de resultados

  b) Solubilidad en disolventes activos. (realice estas pruebas a temperatura ambiente).

  Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g o 0.5 ml de sustancia problema y agregue 0.5 ml del disolvente activo HOH (nota 4 y 5). Agite y observe. ¿Qué le sucede a la sustancia problema al entrar en contacto con el disolvente empleado? Anote sus observaciones.  Repetir las pruebas de solubilidad con los disolventes activos: 1. NaOH al 5%, 2. NaHCO3 al 5%, 3. HCl al 5% y 4. H2SO4 concentrado, utilizando 0.1g o 0.5 ml de muestra nueva en cada tubo de ensayo.  Observar y con los datos obtenidos de las pruebas anteriores, llenar la tabla 2 que se encuentra en la hoja de resultados (nota 4).

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NOTAS 1) La sustancia problema será la misma que se utilizará para la práctica siguiente. 2) Recuerde que los disolventes orgánicos deben calentarse con baño maría, sí el disolvente ideal es agua, deberá calentarla con el mechero, agregando antes, cuerpos de ebullición (2 a 3 perlas de vidrio).  3) Mantenga constante el volumen de solución durante el calentamiento. 4) Utilice el disolvente según indica el diagrama de solubilidad. 5) Para cada una de las pruebas de solubilidad con disolventes activos, utilice una muestra nueva.

 OBSERVACIONES Y REUSLTADOS 

(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir acompañadas de esquemas o fotos)

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO 

1.- Solubilidad.  a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico.  b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.  c) Polaridad y solubilidad.  d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.  e) Solvatación e hidratación.  f) Disolventes próticos y apróticos.  2.- Pruebas de solubilidad en disolventes activos.  a) Disolventes activos más comunes.  b) Clasificación de compuestos según su solubilidad en disolventes activos.  c) Reacciones que se llevan a cabo en la solubilidad de compuestos con disolventes activos.

  3.- Solubilidad en disolventes orgánicos.  a) De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su compuesto?, Fundamente su respuesta.

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b) La información obtenida de la solubilidad en disolventes orgánicos es la misma que la obtenida de la solubilidad en disolventes activos?, explique de acuerdo a sus resultados.

CONCLUSIÓN

BIBLIOGRAFIA

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HOJA DE REPORTE

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Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

TABLA 1

Disolvente Hexano,

Cloruro de Metileno

Acetato de etilo

Acetona Etanol Metanol

Agua

Solubilidad en frío

             

Solubilidad en caliente

             

TABLA 2

Disolvente HOH NaOH 5% NaHCO3 5%

HCl al 5% H2SO4 concentrado

Solubilidad T. Ambiente

Observaciones

         

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PRACTICA No. 4DESTILACIÓN DEL PETROLEO

SUSTENTO TEORICO

El petróleo, el que con frecuencia se le da el nombre de petróleo crudo, o aceite crudo es una mezcla de hidrocarburos en la cual a medida que aumenta el número de átomos que constituyen la cadena de los hidrocarburos, estos presentan una gran cantidad de isómeros. Por lo tanto, el petróleo contiene un gran número de compuestos cuya concentración es variable. Los principales constituyentes del petróleo crudo son los alcanos, algunos compuestos aromáticos, y en menor proporción otros elementos como Oxígeno, Azufre, Nitrógeno e incluso metales, como Níquel, Fierro y Vanadio.

La industria de refinación del petróleo tiene como objetivo transformar el petróleo crudo (como sale del yacimiento) en un conjunto de productos técnica y económicamente útiles para los distintos usos.

El crudo se destila a presión atmosférica, en un proceso conocido como Destilación Primaria o Topping. El crudo se calienta en hornos a presión normal y temperaturas entre 260 y 350°C. Los vapores pasan a una columna de fraccionamiento, separándose distintos cortes o fracciones, en función de sus puntos de ebullición.

Gas Natural y Gas líquido: Gases que pueden quedar disueltos en el crudo

GASOLINAS, Nafta: Mezcla de hidrocarburos que contienen entre 5 y 11 átomos de carbono, su rango de temperatura de destilación oscila entre 70°C y 175°C

Keroseno: Mezcla de hidrocarburos que contienen entre 12 y 15 átomos de carbono. Su rango de temperatura de destilación se encuentra entre 175 y 300°C

Gas Oil: Corresponde a la mezcla formada por hidrocarburos que tienen entre 16 y 25 átomos de carbono. Es más denso que los anteriores y su aspecto es oleoso. Destila entre 300 y 400°C.

Petróleo Reducido: Es el residuo que no destila, quedando en la base de la columna de destilación, es una mezcla de Fueloil y asfalto y son hidrocarburos de alto peso molecular de más de 25 átomos de carbono. El fueloil se utiliza para obtener aceites lubricantes

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

Conocerá y comprenderá los principios fundamentales de la destilación. Comprenderá la importancia de la destilación fraccionada en la industria. Conocerá y obtendrá los componentes principales del petróleo. Empleará normas de seguridad para la destilación de mezclas azeótropas.

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CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO1. Explique brevemente en que consiste la Destilación Fraccionada y qué

condiciones deben de tener los componentes de una mezcla para poder separarlas por este método?

2. Describa ¿qué es una mezcla azeótropa?3. Explique a qué se debe el empleo de las perlas de vidrio en el matraz de

destilación?4. Diga por qué no debe llenarse un matraz de destilación a más de la mitad?5. Explique por qué no hierve instantáneamente todo el líquido de un matraz de

destilación al alcanzarse el punto de ebullición del primer componente?

DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA

MATERIAL REACTIVOS

2 Soportes metálicos. Petróleo crudo desalado.2 Pinzas para refrigerante.1 Anillo metálico.1 Mechero Fischer1 Termómetro de -10 a 400ºC.2 Tapones horadados.1 Matraz de destilación de 250 ml.6 tubos de ensaye de 18 x 150 o bien tubos grandes con tapón.1 Refrigerante recto.2 Conexiones de hule látex.1 Tela de alambre con centro de asbesto. Perlas de vidrio o fragmentos de vidrio o porcelana.1 Embudo de filtración rápida.1 Cadena de cromo-níquel1 alambre de cromo-níquel

TÉCNICA:

a) Preparación del equipo:b) Llenar el condensador con hielo y agua para cubrir el tubo del condensador

para mantener la temperatura a 0ºC. Algún otro medio de enfriamiento puede ser usado si la temperatura de enfriamiento es de 0ºC.

2) Limpiar los lados del tubo del condensador para remover algún líquido remanente de alguna prueba anterior.

3) Depositar probar con semimicroanálisis (100) (50) 200 ml a 15.5ºC de petróleo crudo en el matraz de destilación. No permitir que algún líquido o vapor fluya dentro del tubo.

c) Colocar el soporte para la columna de fraccionamiento, y cuidadosamente la cadena de metal, hasta que llene los espacios uniformemente y sin canales.

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Tapar el matraz cuando la cadena esté colocada, pero no comprimir la columna después de que toda la cadena esté en su lugar.

d) Adecuar el termómetro, proveerlo con un corcho, introducirlo dentro del matraz para que este en posición vertical con el cuelo y hasta que el estrecho del tubo capilar, esté alrededor de 16 mm debajo del nivel del tubo de vapor.

e) Poner el matraz cargado en posición sobre el asbesto o cerámica y conectar el condensador con cuidado ajustándolo con un tapón a través del cual el vapor pasará por el tubo. Ajustar la posición del matraz para que el tubo del vapor se extienda entre 25 y 51 mm dentro del tubo del condensador.

7) Colocar un tubo de ensaye grande a la salida del condensador introduciendo el tubo del condensador por lo menos 25 mm dentro de la probeta.

Colocar el tubo en un recipiente transparente y llenar éste con agua a un nivel de alrededor de 25 mm debajo del tubo del condensador. Mantener el agua a una temperatura entre 0-4ºC. Durante la destilación, cubrir la superficie del cilindro graduado con papel secante o su equivalente.

f) Destilación de crudo: Cuando el equipo esté instalado se procede a calentar, el calentamiento debe ser aplicado vigorosamente hasta que el líquido empieza a hervir y después reducir hasta que el destilado empiece a tener un rango moderado; sin embargo, cuando un quemador de gas es usado, la flama no deberá ser tan larga que tenga un alcance mayor de 127 mm de diámetro sobre la superficie del soporte de asbesto o cerámica. Destilar los primeros 5 ó 10 ml en un rango de 2 a 3 ml/min después incrementar el rango de destilación de 4 a 5 ml/min.

Cuando el termómetro indique las temperaturas de cada corte de la manera siguiente:

Eter de Petróleo de 40 a 60°C Gasolina, Nafta de 70 a 175°C Keroseno de 175 a 300°C Gas Oil y Petróleo Reducido mayor de 300°C

Cambiar el tubo de ensaye debajo del condensador en cada corte de la destilación. Tapar cada tubo con un tapón y dejarlo en una gradilla hasta que todo el sedimento y humedad estén asentados y permitir que el contenido tenga una temperatura entre 13.18ºC. Leer y anotar el volumen total en cada tubo, el volumen de agua, si existe.

CÁLCULOS

Calcular el porcentaje de cada corte en el crudo usando la siguiente fórmula:

% de cada destilado = [(D – W) / (V – W)] x 100

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donde:D = volumen total en el cilindro graduadoW = volumen total de agua en el cilindro graduadoV = volumen total de crudo cargado en el matraz

NOTA: guarde sus tubos bien tapados para la próxima práctica pues serán sus reactivos.

OBSERVACIONES Y REUSLTADOS  (como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir

acompañadas de esquemas o fotos)

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO1. Explique brevemente ¿qué es el petróleo?2. ¿Cuáles son los tipos de crudo que se extraen de los pozos mexicanos? Y

¿Cuáles son las características principales de cada uno de ellos?3. Explique brevemente en que consiste la Refinación del Petróleo y cuál es el

beneficio que se obtiene con este procedimiento4. ¿Cuáles son lo principales componentes que se obtienen en la refinación del

petróleo?5. Ilustre con un esquema una torre de destilación donde se indique las fracciones

que se obtienen en el proceso.6. Un líquido orgánico se descompone cuando alcanza 80º. Su tensión de vapor a

esa temperatura es de 36 mm. ¿Podría separarlo por este procedimiento? ¿por qué?

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HOJA DE REPORTE

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Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

VOLUMEN DE MUESTRA:____________________

CALCULOS:

RESULTADOS

FRACCION VOLUMEN MEDIDO DE LO OBTENIDO

% DE LA MUESTRA

Eter de Petróleo

Gasolina, Nafta

Keroseno

Gasoil y Petróleo Reducido(residuo)

PRACTICA 5

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PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALCANOS

SUSTENTO TEÓRICO.

Dependiendo de su origen, el petróleo presenta moléculas de hidrocarburos e impurezas. Las distintas moléculas que componen tienen propiedades físico – químicas diferentes y su separación física y/o transformación química va a permitir la obtención de productos finales específicos y de gran utilidad técnica.Las características físicas y químicas de estos productos, van a depender de la estructura molecular de cada una de las moléculas que componen la fracción. Las características físicas como puntos de fusión, de ebullición, solubilidad, densidad, viscosidad, etc, van a depender del largo de la cadena, del grado de saturación o insaturación que tenga, de que tan ramificada sea la molécula, si es una molécula abierta o contenga compuestos cíclicos o metales, o cualquier elementos diferentes como el N, S, O, halógenos, etc. De igual forma sería sus características químicas, como reactividad, rompimiento de sus enlaces para formar nuevos compuestos, cinética química, cracking de las moléculas, etc.

COMPETENCIAS A DESARROLAR

El alumno realizará un estudio comparativo de las propiedades físicas y químicas de los derivados obtenidos en la destilación fraccionada del petróleo.

Prelaboratorio:1. Investigación acerca de las propiedades químicas de alcanos y sus reacciones

con H2SO4, Br2 , KMnO4 y HNO3.2. Investigación acerca de las fuerzas intermoleculares y su efecto sobre la

solubilidad de las sustancias.

MATERIAL Reactivos

40 Tubos de ensayo de 13 x 100 Éter de petróleo, Gasolina1 Parrilla eléctrica Turbosina, querosina1 mechero2 Vasos de precipitado 250 ml Gas Oil1 Espátula KMnO4

1 Gotero Etanol1 Probeta graduada Benceno1 Gradilla Acido nítrico concentrado1 Pinzas para tubo de ensayo Acido sulfúrico concentrado Etiquetas o cinta adhesiva Solución de Br2 en CCl4 Para identificar tubos de ensayo Reactivo éter de petróleo Agua destilada

Procedimiento.A).- SOLUBILIDAD

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1. Usando tubos de ensayo limpios y secos, determine la solubilidad de los siguientes derivados del petróleo adicionando 0.5 ml. de los siguientes: Éter, gasolina, turbosina, querosina y gas oil, (fracciones que obtuvo en la anterior práctica).2. Adicionar en cada uno de los tubos anteriores 1 ml. de agua. Mezclar y Observar si se disuelven.3. Repetir el paso anterior, colocando 0.5 ml. De Éter, gasolina, turbosina, querosina y gas oil en cada uno de los tubos y adicionarles 0.5 ml. de etanol. Mezclar y Observar si se disuelven.4. Realizar la misma operación pero ahora con benceno y finalmente con éter de petróleo.4.- En caso de que no sean solubles en algún solvente se recomienda calentar a baño María. Anotar los resultados en la tabla 1:

B).- REACTIVIDAD1.- Tomar 5 tubos de ensaye; identificarlos y colocar en cada uno 0.5 ml. de los siguientes derivados: Éter de petróleo, gasolina, turbosina, querosina y gas oil. En cada tubo coloca 1 ml. de ácido sulfúrico concentrado, con mucha precaución. Observar.2.- Repetir el paso anterior pero ahora adiciona 1 ml. de una solución de Br2.3.- Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 1 ml. de ácido nítrico concentrado. Agitar suavemente.4. Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 1 ml. De KMnO4. Agitar suavemente. Anotar los resultados en la siguiente tabla 2

C.-INFLAMABILIDAD1.- Identificar 5 tubos de ensayo limpios y secos; determinar la inflamabilidad de los derivados del petróleo procediendo en la forma siguiente:a).- Medir 0.5 ml de cada fracción y depositarlos en su tubo de ensaye.b).- Caliente los tubos a baño María y acerque con precaución un cerillo prendido a la boca de cada tubo. Observar la inflamabilidad.c).- Si algunas sustancias no son inflamables a baño María, sacarlas del baño. Secar el exterior de los tubos; calentarlos directamente con una Flama débil en el mechero bunsen y acercar otra vez un cerillo prendido a la Boca de cada tubo. Anotar los resultados en la tabla 3

OBSERVACIONES Y RESULTADOS(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir

acompañadas de esquemas o fotos)

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO.1. ¿Cómo interpretas los resultados de la tabla de solubilidad de los Derivados del

petróleo?2. Intente establecer una correlación de solubilidad entre la naturaleza Química de

los solventes y de los derivados del petróleo.3. Explique los resultados obtenidos en la tabla de reactividad con los derivados del

Petróleo.

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4. Identifique las mayores diferencias observadas en la tabla de reactividad y haga una propuesta del porqué de las diferencias.

5. Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cuáles son las precauciones que se deben tomar para almacenar los diferentes derivados del petróleo.

6. ¿Qué son los hidrocarburos superiores? 7. ¿Bajo qué condiciones los hidrocarburos parafínicos superiores reaccionan con

ácidos concentrados como el nítrico y el sulfúrico? 8. ¿Para qué se le añadía tetraetilo de plomo a la gasolina? 9. ¿Qué otros contaminantes se producen por el uso de las máquinas que usan

gasolina? Por qué a los hidrocarburos saturados (alcanos) se les llamó parafínicos.

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA

HOJA DE REPORTE

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Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

TABLA 1 SOLUBILIDADFracción del destilado de

Petróleo

SolventesAgua Etanol Benceno Éter etílico

Éter de petróleoGasolina, Nafta

KerosenoGas Oil y Petróleo

Reducido

TABLA 2 REACTIVIDADFracción del destilado de

Petróleo

ReactividadH2SO4 Br2 KMnO4 HNO3

Éter de petróleo

Gasolina, Nafta

Keroseno

Gas Oil y Petróleo Reducido

TABLA 3 INFLAMABILIDADFracción del destilado de

Petróleo

INFLAMABILIDADSin calor Con calor

Éter de petróleoGasolina y Nafta

Keroseno

Gas Oil y Petróleo Reducido

PRACTICA No. 6

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EXTRACCIÓN DE HIDROCARBUROS TOTALES (TPH) DE SUELO CONTAMINADO CON PETROLEO

SUSTENTO TEÓRICO

La extracción Soxhlet es una de las técnicas analíticas más ampliamente usadas; es un procedimiento para la extracción de compuestos orgánicos no volátiles y semivolátiles de sólidos, como suelos, lodos y residuos. La extracción de TPH se puede llevar a cabo por diversos métodos; extracción por reflujo (soxhlet), por agitación – centrifugación, saponificación, purga y trampa entre otros. En este manual se describe la técnica de extracción por reflujo en microsoxhlet basado en el método 3570 de USEPA (2002) y la Norma Mexicana NMX-AA-145-SCFI-2008 17/32. : Este método consiste en extraer los hidrocarburos contenidos en una muestra problema, mediante la acción de un disolvente orgánico volátil adecuado, que es refluido a través de la muestra varias veces durante un tiempo determinado, en la cual el disolvente es evaporado y condensado por medio del refrigerante teniendo contacto con la muestra problema y regresado de nuevo al recipiente colector para ser evaporado nuevamente. La muestra problema es mezclado con sulfato de sodio anhidro para eliminar el contenido de agua residual. Se le coloca un cartucho de papel y se usa un disolvente orgánico apropiado para su extracción en un equipo Soxhlet. Mediante los reflujos del solvente y la temperatura, se permite el contacto íntimo de la muestra con el solvente de extracción, de esta manera se logra la liberación de los hidrocarburos presentes en la muestra. El extracto orgánico se concentra en el frasco adecuado para el contenido de hidrocarburos, todo esto sucede en el equipo soxhlet.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

1. Conocer el método de extracción de los hidrocarburos en una muestra de suelo contaminado con petróleo.

2. En base a lo anterior, desarrollar la habilidad del manejo del método soxhlet como una herramienta valiosa para otras determinaciones.

3. Conocer un método para la cuantificación de los hidrocarburos como contaminante presente en una muestra

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA

MATERIAL Y EQUIPO REACTIVOS Y SOLUCIONES Equipo de reflujo microsoxhlet Sulfato de sodio anhidro (Na2SO4)Perlas de Ebullición. Diclorometano (Cloruro de metileno, Cartuchos de celulosa o de papel CH2Cl2) ó Hexano Grado HPLC.filtro. Balanza analítica.

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Viales. Espátula.

PROCEDIMIENTO:

1. Pesar el papel filtro en el cual se va a colocar la muestra o bien el cartucho que se va a utilizar y colocar 1 g. de suelo y triturado que será proporcionado por el personal del laboratorio, en el cartucho preparado (preguntar a la profesora como se realiza el cartucho).

2. Engrápese el cartucho y vuelva a pesar éste para obtener el peso base para los posteriores cálculos. Adicionar 1 g de sulfato de sodio anhidro en una relación1:1 con el suelo y mezclar perfectamente, si la muestra esta muy húmeda hacer una relación 1:2 (suelo: sulfato). Este paso se cancela pues no es necesario la adición del sulfato.

3. Colocar cada cartucho conteniendo las muestras dentro de la columna extractora del equipo microsoxhlet, tratando de tomar el cartucho con pinzas.

4. Mantener a peso constante el vial para ser usado posteriormente. 5. Pese también el matraz con las perlas de ebullición (colocar 3 perlas de ebullición para

evitar la proyección del solvente al ser calentado) que va a contener el solvente y adicionar 30 mL de diclorometano ó hexano en el matraz de bola.

6. Ensamblar el equipo soxhlet según figura, e iniciar el calentamiento hasta alcanzar una temperatura de 40 ºC (dependiendo del punto de ebullición del disolvente), posteriormente elevar la temperatura manteniendo un calentamiento constante entre 60 ºC y 70 ºC, mantener un reflujo de enfriamiento constante durante la operación de la extracción.

7. Mantener el reflujo del disolvente en estas condiciones el mayor tiempo posible (lo ideal es un mínimo de 9 a 10 hrs) permitiendo así la liberación del analito en la muestra.

8. Si se tiene un equipo multiextractor se llevará a cabo como sigue: después de haber pasado el tiempo necesario, el extracto orgánico contendrá todos los hidrocarburos solubles en el disolvente usado. Posteriormente pasar la solución del matraz bola al vial de peso constante y pasarlo por un rotavapor para eliminar el disolvente. Tomar peso del extracto obtenido por diferencia de peso del vial a peso constante.

9. Mantener el vial con tapón de teflón para el fraccionamiento de TPH´s fracción media para su previa cuantificación.

Nota: es importante mantener un reflujo constante en el enfriamiento, así como también una temperatura inferior a 10 ºC aproximado ya que si la temperatura del enfriamiento no es bajo podrían variar los reflujos por hora de la extracción soxhlet.

10 En nuestra práctica, después de haber transcurrido el tiempo que estipuló la profesora, se trata de recuperar todo el solvente que se pueda apagando la parrilla cuando vaya a la mitad del solvente en el sifón y después de enfriar, decantar este solvente en un recipiente.

11 Se retira con cuidado el cartucho con pinzas, tratando de no manipularlo con la mano para poder calcular el % en peso de lo extraido.

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12 Se coloca en un vidrio de reloj y se deja a que se seque para posteriormente pesarlo en la misma báscula que se pesó al principio.

13 El matraz se deja que se evapore el solvente por calentamiento, se espera un cierto tiempo para enfriarse y también se pesa, para obtener por diferencia de peso el hidrocarburo extraído.

14 Realice los cálculos necesarios para reportar el % de hidrocarburo extraído

CALCULOS:

Peso de la muestra problema (PMP))= peso del papel filtro con la muestra – peso del papel filtro

Hidrocarburo extraído en el cartucho (HEC) = peso del cartucho antes del procedimiento – peso del cartucho después del procedimiento

Hidrocarburo extraído en el matraz (HEM) = peso del matraz después del procedimiento – peso del matraz vacío

% de hidrocarburo extraído = HEC X 100 / PMP

% de hidrocarburo extraído = HEM X 100 / PMP

Los dos porcentajes deben coincidir, si no es así calcule el % de diferencia y exprese una teoría del por qué de la diferencia.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir

acompañadas de esquemas o fotos)

POSTLABORATORIO.-1. ¿A que se debe que se le agregue sulfato de sodio anhidro a la muestra?2. ¿Por qué se debe triturar el suelo hasta dejarlo en polvo muy fino?3. ¿Por qué se debe mantener el vial a peso constante y luego mantenerlo con tapón de

teflón?.4. ¿Por qué no se puede usar una temperatura mayor de 70°?5. ¿Cuál sería el tiempo ideal de extracción y por qué?6. Haga un esquema del aparato de extracción de grasa que utilizó en esta práctica,

indicando cada uno de sus componentes, así como donde se lleva a cabo la reacción y donde se obtiene el resultado.

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ESQUEMA

HOJA DE CALCULOS Y REPORTE38

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Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

CALCULOS:

Peso del papel filtro

Peso del papel filtro con la muestra

Peso del cartucho terminado

Peso del matraz vacío

Peso del cartucho después del procedimiento

Peso de Matraz después del procedimiento

Hidrocarburo extraído en el cartucho (HEC)

Hidrocarburo extraído en el matraz (HEM)

% de Hidrocarburos extraídos en el cartucho

% de Hidrocarburos extraídos en el matraz

Diferencia entre los porcentajes

Practica 7

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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

SUSTENTO TEORICO

El comportamiento físico y químico de una molécula orgánico se debe principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y químicas muy similares a las estructuras que las poseen. En química orgánica los grupos funcionales más importantes son los que se muestran en la tabla posterior.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

El alumno aprenderá a identificar los grupos funcionales que se encuentran en compuestos orgánicos de origen natural o sintético mediante pruebas a la gota.

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALESGrupo Funcional Agrupamiento

característicoEjemplos

Sales de amonioFosfonioSulfonio

R4N+

R4P+

R3S+

(CH3)3NH+ : trimetilamonio(C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio(CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio

äcido carboxílico R-COOH CH3COOH : ácido acéticoAnhídrido R-CO-O-OC-R´ÉsteresHalogenuro de aciloAmidaNitriloAldehídoCetonaAlcoholMercaptanoAminaÉter SulfuroAlquenoAlquinoHalogenuro de alquiloNitroAlcanoLa mayoría de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas de origen natural. Algunas de éstas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en síntesis orgánica.

Las propiedades físicas y químicas de una molécula sencilla están determinadas por la presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayoría de las moléculas más útiles, naturales o sintéticas

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Laboratorio de Química Orgánica existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las propiedades físicas y químicas de la molécula son el resultado del comportamiento combinado y de la distribución espacial de las funciones químicas presentes en ella.Para un profesional de la química es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso químico o físico.

Molécula problema

Adicionar el indicador universal

Color rojo Color amarillo Color verde o azul oscuro

Acido carboxílico Alcano, alqueno, alcohol amina Aldehído o cetona

Adicionar KMnO4 neutro

Café oscuro No reacciona Alqueno o aldehído Alcano, alcohol o acetona

Adicionar reactivo de Tollens Adicionar dinitrofenilhdrazina

Espejo plateado No reacciona Aldehído Alqueno No reacciona Amarillo-anaranjado

Alcano o alcohol Cetona

Adicionar sodio metálico

Burbujea No reacciona Alcohol Alcano

Ruta recomendada para la clasificación de una molécula desconocida en un grupo funcional orgánico

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CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO1. ¿A que se le llama Grupos Funcionales y cuales son las características generales

de ellos?2. Realice una lista de los grupos funcionales de compuestos orgánicos en orden

ascendente de reactividad o de prioridad de nombramiento en la nomenclatura orgánica.

3. Llene los datos que faltan de la lista que se encuentra a continuación

DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA

MATERIAL12 Tubos de ensayo con tapón2 Vasos de precipitado de 50 mls.2 Pipetas Pasteur1 Pipeta graduada de 5 mls.1 Espátula1 Gradilla1 Pizeta2 Pinzas para tubos1 perilla

REACTIVOSCiclohexano (alcano)AguarrásEtanolAcetaldehídoAcetonaAcido acéticoDietilaminaSolución de Permanganato de potasio 0.02MReactivo de TollensSustancia ProblemaIndicador universalSol. De 2,4-dinitrofenilhidrazinaSodio metálico.

PROCEDIMIENTO

Se numeran 10 tubos de ensaye pequeños y se colocan en ellos las sustancias en la cantidad indicada en la tabla siguiente.Además de la siguiente lista deben analizarse dos muestras problema .

Tubo No. Sustancia Volumen/gotas1 Acido acético 102 Agua destilada 103 Dietilamina 104 Acetaldehído o butiraldehído 105 CicloHexano 106 Acetaldehído o butiraldehído 27 Aguarrás 28 Acetona 109 Etanol 20

10 n-Hexano 20Problema

Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuación se indican

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A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan perfectamente y se agrega una gota del indicador universal.Recuérdese que:

Si la disolución se torna roja, hay un ácido carboxílico presente Si la disolución se torna azul-verdosa, hay una sustancia básica presente, muy

probablemente una amina. Si la disolución se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolución es

neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehído, una cetona o un alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente

B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolución 0.02M de KMnO 4

a los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto. Si después de este tiempo se observa la formación de un precipitado color café

(MnO2), se trata de un aldehído o un alqueno. Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro, ello

indica que no ocurrió reacción alguna y que se trata de un alcano, un alcohol o una cetona.

C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 7 y 6, se agitan suavemente por dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos.

Si se observa la formación de una capa de precipitado, el espejo de plata, se trata de un aldehído.

Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.

D) Se agregan 2 ml de solución de 2,4-dinitrofenildrazina (es tóxica) a los tubos 8 y 9, se agitan vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de inmediato un precipitado, deberá de dejarse reposar hasta 15 minutos.

Si se observa la formación de un sólido amarillo-anaranjado, la reacción ha ocurrido y se trata de una cetona.

Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reacción no ha ocurrido y se trata de un alcano o de un alcohol.

Nota: a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehído o la cetona que se va a estudiar a 2ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3ml de la disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina. b) Si se hace reaccionar un aldehído con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una coloración amarillo-anaranjado y confundirse con una cetona; sin embargo, puede distinguirse entre ambos mediante la reacción del permanganato de potasio.

E) Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequeña pieza de sodio metálico (precaución: el sodio metálico es muy reactivo con el agua). Agítese suavemente por 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción.

Si el sodio metálico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol. Si no se observa reacción alguna, se trata de un alcano.

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F) Se determina qué grupo funcional hay en las muestra Problema siguiendo el esquema anterior y las etapas de A hasta E, teniendo cuidado en esta última etapa, al trabajar con sodio metálico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes próticos (con hidrógenos liberables), ya que reacciona vigorosamente e incendiarse.

Para concluir sobre el grupo funcional de este problema, se puede realizar otras pruebas, como la determinación del punto de fusión, la medición del índice de refracción, el olor, el color, la espectroscopia IR, UV-visible, etc.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS.(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir

acompañadas de esquemas o fotos)

CUESTIONARIO DE POSLABORATORIO

1) La reacción del sodio metálico con el alcohol es una reacción específica para la identificación de alcoholes.

2) Qué otra reacción podría emplear para identificar un alcano.3) Escriba las reacciones químicas de los grupos funcionales a analizar.4) ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?5) Si una molécula posee tanto grupos carbonílicos como carboxílicos, ¿puede

utilizarse una fenildrazina para identificarlos? Explique.

CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFIA:

NOTA.- Anexe una hoja de observaciones de cada uno de los pasos que se llevan a cabo y no tire los tubos con sus reacciones hasta que los haya presentado a la profesora para la comprobación de la realización de su práctica y para poder comparar cuando realice su problema

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HOJA DE REPORTE

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Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

OBSERVACIONESINDICADOR UNIVERSAL:

PERMANGANATO DE POTASIO:

REACTIVO DE TOLLENS

DINITROFENILHDRAZINA

SODIO METÁLICO

Observaciones de su problema:

Resultado de su problema.- _____________________PRACTICA No. 8

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ELABORACIÓN DE UN POLÍMERO

SUSTENTO TEÓRICO

En el ámbito de la ciencia, los polímeros son sustancias muy importantes debido a que pueden tener varios y muy diversos usos en la vida cotidiana. Los polímeros pueden ser descritos como sustancias compuestas en las cuales se entremezclan varias moléculas de monómeros formando moléculas más pesadas y que pueden ser encontradas en diversos objetos y elementos naturales.

Es una unión de miles de moléculas conocidas como monómeros (moléculas más pequeñas y menos pesadas). Estos monómeros se unen a través de enlaces químicos que les confiere estabilidad y que hace que permanezcan en su calidad de moléculas más complejas o polímeros. 

Sus usos son muy variados, uno de ellos para la inyección de polímeros específicos para mejorar la razón de movilidad agua – petróleo lo cual da como resultado un aumento en la eficiencia de barrido, debido a que se forma un tapón viscoso y este con la inyección de agua va a generar un alto factor de recobro porque este arrastra con mayor facilidad los fluidos presentes en el yacimiento.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR

El alumno obtendrá un polímero y realizará algunas pruebas físicas de su polímero obtenido.Por medio de la observación el alumno podrá percatarse de las propiedades de un polímero y la importancia del mismo en el ámbito de la industria petrolera

CUESTIONARIO DE PRELABORATORIO:

1. Investigación acerca de las propiedades químicas, físicas y toxicidad de: el tetraborato de sodio, alcohol polivinílico y colorante artificial.

2. Precauciones generales de estos reactivos

DESCRIPCION DE LA PRÁCTICA

MATERIAL Reactivos

1 vaso de precipitado de 100 ml 3 ml de tetraborato de sodio o borax1 varilla de vidrio en solución al 4 %1 probeta graduada de 50 ml 20 ml de alcohol polivinílico en solución1 pipeta graduada de 5 ml acuosa al 4%1 vidrio de reloj Colorante Natural em polvo

PROCEDIMIENTO.

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Elaboración del polímero.1. Vierta 20 ml de la solución del alcohol polivinílico al 4 % en el vaso de precipitado2. Agite la solución con la varilla de vidrio y observe la solución y asiente sus

características en su hoja de reporte3. Pese 0.5 gr de su colorante natural y adicione a la solución de alcohol polivinílico

al 4% y observe. Registre sus observaciones4. Vierta despacio y con una constante agitación, 3 ml de la solución de tetraborato

de sodio (Borax) al 4 % en el vaso de alcohol polivinílico. Registre sus observaciones

5. Agite constantemente hasta que se forme el gel del polímero6. Una vez que se ha formado el gel, sáquelo del vaso y amásela con sus manos, el

gel desarrollará una consistencia comprimida.

Propiedades del Polímero

1. Observe las propiedades polímero haciendo una “bola” y póngala en la palma de la mano, observe como se comporta. Registre sus observaciones.

2. Moldee el polímero con sus manos para formar una película delgada, sostenga la película por un extremo y observe como se comporta. Registre sus observaciones.

3. Forme un cilindro largo y luego estírelo lentamente sosteniéndolo por los extremos y observe su comportamiento. Registre sus observaciones

4. Vuelva hacer el cilindro y estírelo rápidamente y observe lo que acontece. Registre las observaciones.

OBSERVACIONES Y RESULTADOS.(como se muestra en la hoja de resultados. Las observaciones deben ir

acompañadas de esquemas o fotos)

CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO1. ¿Cómo se clasifican los polímeros según su origen y según el número de

monómeros que lo constituyen?2. Explique brevemente la importancia de los polímeros en la industria petrolera y

los usos más comunes3. Escriba las características físicas y químicas más importantes de los polímeros.4. Describa los polímeros derivados del petróleo que usa en su vida común.

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA

.

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HOJA DE REPORTE

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Nombre de la Profesora: Graciela Viveros Cubillos

Número de la Práctica _________ Número de equipo ____________

Grupo________________ Fecha _______________________

TABLA DE OBSERVACIONES DE LOS REACTIVOS

Aspecto Olor Textura ColorAlcohol

Polivinílico al 4 %

Tetraborato de sodio (Borax)

al 4%

Producto del gel polimérico

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PRACTICA No. Manejo de un Refractómetro ABBE y

Determinación del índice de refracción

Objetivo:

Comprender el fundamento operativo del refractrómetro ABBE y aprender su manejo con habilidad para medir adecuadamente el índice de refracción de diferentes sustancias orgánicas.

Fundamento:

El índice de refracción es una propiedad muy útil en la identificación de materiales orgánicos líquidos. Éste se obtiene del cociente resultante entre la velocidad de la luz en el vacío y la velocidad de la luz al atravesar la sustancia problema.En general, el índice de refracción es exacto por lo menos en dos cifras, por lo que puede ser un buen criterio para distinguir un compuesto. Es importante señalar que el índice de refracción es sensible a la presencia de impurezas; el equipo utilizado para su determinación se denomina refractómetro y consiste en una lámpara de sodio, un baño de temperatura constante y un sistema óptico.

Material ReactivosRefractómetro Abbe Alcohol etílicoPipeta graduada de 1 ml AcetonaPaño limpio de algodón ButanolGotero o cuenta gotas Agua destilada

cloroformo

Prelaboratorio

Investigue los índices de refracción de los reactivos a utilizar en esta práctica, amplíe el concepto dado en el fundamento de de la refracción y su medición.Dibuje el refractómetro utilizado e identifique sus componentes.

Técnica

1. Limpie con un poco de algodón o paño limpio previamente mojado con etanol al 95%, la superficie de los prismas superior e inferior2. Dejarlo secar y observar que todo el etanol se haya evaporado.3. Con un gotero o cuenta gotas (o una micropipeta) colocar una muestra líquida en el prisma inferior, de modo que todo lo ancho del mismo quede cubierto. Tenga cuidado que el extremo de la pipeta o del gotero no tengan contacto con el prisma, para evitar rayar los prismas.4. Bajar el prisma superior, hasta que toque el prisma inferior, el líquido debe de formar una cubierta homogénea entre ambos prismas.5. Ajustar con cuidado los controles del refractómetro, para enfocar los campos oscuro e iluminado centrados en el retículo y realice la lectura.

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6. Registre la lectura y la temperatura en la tabla anexa.7. Repita los pasos del 1 al 6 con los demás líquidos y compare los índices registrados, contra el valor que investigó en la bibliografía, tomando en cuenta el e de la temperatura sobre el valor teórico.

Sustancia Índice de refracción teórico a 25 ºC

Índice de refracción medido

Temperatura de la medición ºC

AguaAcetonaButanalCloroformoEtanol

Observaciones:

Conclusiones:

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BIBLIOGRAFÍA

1. Bourges-Butruille-Villaseñor-VillarrealQuímica de la vidaEdit. Trillas

2. Brewster-Vanderwerf-McEwenCurso de Química ExperimentalEdit. Alhambra

3. Butruille-Rivas-VillarealExperimentos de Química: Parte 2: Química Orgánica y BioquímicaEdit. Trillas

4. Domínguez A. XorgeExperimentos de Química OrgánicaEdit. LIMUSA

5. Guevara-Chig-GálvezQuímica de las reacciones orgánicasEdit. Alhambra

6. Keese-Muller-ToubeMétodos de laboratorio para Química Orgánica

7. Edit. LIMUSAKirk-OthmerEnciclopedia de Tecnología Química

8. Muñoz Mena EugenioExperimentos de Química Orgánica. Guía de laboratorioEdit.: _ublicación Cultural, S. A.

9. Perry JohnManual del Ingeniero Químico

10. Shriner-Fuson y CurtinIdentificación sistemática de compuestos orgánicos.Edit. LIMUSA

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