PRÁCTICA No. 1

TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOSDESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVO:El alumno al término de la práctica podrá:

a. Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus características y factores que intervienen en ellas.

b. Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o fraccionada, en funciones de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se van a destilar.

INTRODUCCIÓN:

El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la presión externa.

Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario suministrar la energía necesaria para que pase del estado líquido al estado de vapor.

En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso molecular, la forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y la asociación intermolecular.

En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el número de átomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición aumenta; sin embargo, éste disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares.

En los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals.

MATERIAL

Baño de arena Matraz de destilación de 50 ml Rejilla con tela de asbesto

Colectores de destilación Pinzas de tres dedos Mechero bunsen

Columna Vigreaux Porta termómetros Soporte Universal

Embudo de vidrio Refrigerante con mangueras Anillo metálico

T de destilación Termómetros –10 a 260º C Matraz erlenmeyer de 125 ml

3 cuerpos de ebullición

REACTIVOS

Acetona Butanol Propanol

Etanol n-Pentano Petrolato

Agua n-Hexano

Metanol n-Octano

DESARROLLO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1:

DESTILACIÓN SIMPLE:

La destilación es un proceso que consiste en la vaporización de un líquido, condensación del vapor y colección del condensado.

Cuando una sustancia líquida se contamina con pequeñas cantidades de impurezas, éstas pueden eliminarse por algún método de destilación. Se dice entonces que se efectúa una purificación

Cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas en proporción relativamente parecida, se dice que la destilación puede usarse para la separación de componentes.

Para este experimento se debe utilizar 25 ml de líquido (cuando menos a la mitad) del matraz de destilación y montar un equipo de destilación simple como se indica en la figura No. 1.

Agregar cuerpos de ebullición, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la ebullición sea uniforme y no haya proyecciones.

Lubricar las juntas esmeriladas con grasa de silicón. Calentar el sistema con Baño de arena.

Anote la temperatura a la cual empieza el líquido a destilar y reciba el destilado hasta que la temperatura llegue a ser constante (fracción 1). Al permanecer constante la temperatura, cambie inmediatamente de matraz para recibir ahora todo lo que destile a esa temperatura (fracción 2). Luego deje en el matraz el residuo que ya no destila (fracción 3)

Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

Figura No. 1

EXPERIMENTO 2.

DESTILACIÓN FRACCIONADA:

Para este experimento se debe utilizar 25 ml de la mezcla (cuando menos a la mitad) del matraz de destilación y montar un equipo de destilación simple como se indica en la figura No. 2.

Agregar cuerpos de ebullición, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la ebullición sea uniforme y no haya proyecciones.

Lubricar las juntas esmeriladas con silicón. Calentar el sistema con Baño de arena. Anote las variaciones de la temperatura de destilación por cada 2 ml de destilado

obtenido

Como base en estas variaciones separe cabeza, primer componente, segundo componente y cola de destilación.

Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

FIGURA No. 2

RESULTADOS

EXPERIMENTO No. 1

DESTILACIÓN SIMPLE:

Fracción de la destilación Temperatura de ebullición (oC) Volumen (ml)

ALCANOSCon los datos de punto ebullición llene loas siguientes cuadros:

Sustancia Peso molecular No. Átomos C. Punto de ebullición

n-Pentano

n-Hexano

n-Heptano

n-Octano

ALCOHOLESSustancia Peso molecular No. Átomos C. Punto de ebullición

Metanol

Etanol

n-Propanol

n-Butanol

Utilice estos datos, trace dos gráficas, una para alcanos y otra de alcoholes. Coloque en las abscisas el peso molecular (o el número de átomos de carbono) y en las ordenadas los puntos de ebullición.

EXPERIMENTO No. 2

DESTILACIÓN FRACCIONADA:

Temperatura de destilación (ºC)

Volumen del destilado (ml)

Fracción de la destilación cuerpo Cola

cabeza 1ª componente Azeótropo 2ª componenteVolumen (ml)

Trace una gráfica en papel milimétrico. Colocando en las abscisas, los volúmenes del destilado y en las ordenadas, las temperaturas de destilación.

PRÁCTICA No. 2:SOLIBILIDAD, CRISTALIZACIÓN Y PUNTO DE FUSIÓN

OBJETIVO:El alumno al término de la práctica podrá:

a. Identificar el disolvente más adecuado para la cristalización de un compuesto orgánico problema

b. Separar por cristalización un compuesto orgánico de una mezcla heterogénea.c. Identificar, mediante el punto de fusión, el compuesto orgánico problema.

INTRODUCCIÓN:

Es de suma importancia el reconocimiento de compuestos orgánicos ya que son parte esencial de nuestra vida diaria como lo es el caso de los plásticos. Pero y también son constituyentes integrales de todo ser vivo. Así mismo, las propiedades físicas pueden ser herramientas en la identificación de compuestos a nivel de laboratorio e industrial.

MATERIAL

1 Anillo metálico 1 Mechero bunsen 1 Soporte universal 1 Termómetro de 400 °C

Algodón 1 Gradilla 1 Pizeta 5 pipetas graduadas (5ml)

5 Tubos de ensaye de 18 x 150

1 Lupa 2 tubos capilares 3 Vasos de precipitado(50 ml)

1 Embudo de vidrio 1Tubo de Thiele Pinzas para bureta Agitador de vidrio

1 Vidrio de reloj 1 Mortero con pistilo 1 Tela de asbesto Pinzas de tres dedos

REACTIVOS

Acetona Benceno Etanol

Mezcla heterogénea al 50 % Agua destilada Éter etílico

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1 IDENTIFICACIÓN DEL SOLVENTE ADECUADO PARA UNO DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA HETEROGENEA

Colocar en 5 tubos de ensaye una pequeña cantidad de la muestra problema Adicionar 2 ml de disolvente a probar: agua destilada, etanol, acetona, éter etílico y

benceno.

Observaciones. El disolvente adecuado para la cristalización, es aquel que a temperatura ambiente no se disuelve, sin embargo en caliente si debe ser soluble. El disolvente adecuado que reúne las condiciones es ________________________

EXPERIMENTO 2 SEPARACIÓN DEL COMPONENTE PROBLEMA POR CRISTALIZACIÓN

Colocar 1.0 gramos de mezcla heterogénea (50% carbón activado y 50% de ácido benzoico, por ejemplo) Introducir el gramo de mezcla heterogénea a un vaso de precipitados de 250 ml. y adicionar 40 ml. del disolvente seleccionado, mezclar y calentar hasta ebullición. Filtre la suspensión en caliente a través de un embudo de vidrio que contenga algodón previamente humedecido. Reciba el filtrado en un vaso de 50 ml. y caliente con agitación contìnua hasta reducir el volumen a 15 ml. aproximadamente. Deje enfriar el vaso de precipitados de 50 ml. a temperatura ambiente. Raspe la pared del vaso con un agitador de vidrio para provocar la cristalización, lo anterior debe realizarse en un baño de hielo durante 10 minutos.

Filtre los cristales a través de un embudo con papel filtro whatman No. 40, el papel con los cristales retenidos, se coloca en un vidrio de reloj y se introduce a la estufa a la temperatura de 90oC durante 10 minutos. Deje enfriar a temperatura ambiente. Observe los cristales obtenidos con una lupa y anote sus observaciones.

EXPERIMENTO 3

PUNTO DE FUSION DE UN COMPUESTO ORGANICO.

Los cristales obtenidos y secos (cristales de ácido benzoico por ejemplo) se trituran en un mortero hasta obtener un polvo fino y seco.

Se toma un capilar y se le sella por uno de sus extremos, se rellena del polvo obtenido en el mortero aproximadamente 0.5 cm., el capilar se acopla a un termómetro y se colocan estos dos en un tubo thiele para determinar el punto de fusión de este polvo orgánico

Punto de fusión

PRÁCTICA No. 3

IDENTIFICACIÓN DE ELEMENTOS EN COMPUESTOS ORGÁNICOS

OBJETIVO:El alumno al término de la práctica podrá:

a. Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un análisis elemental orgánico.

b. Identificar a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos.

INTRODUCCIÓN:

En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial el conocimiento de los elementos que lo forman.

Los elementos más comunes de los compuestos orgánicos son carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, y halógenos; otros elementos menos comunes son: fósforo, magnesio, cobalto, cobre, fierro, y otros metales los cuales pueden estar presentes como sales de ácidos orgánicos.

Para aplicar el análisis cualitativo es necesario transformar los elementos de forma covalente, en que generalmente se encuentran en los compuestos orgánicos, a iones.

Un ensayo de ignición preliminar proporciona información sobre la naturaleza de la sustancia. Éste puede realizarse con una mínima cantidad de sustancia colocada en un crisol o en la punta de una espátula y calentarla directamente a la flama de un mechero. Al realizar la prueba debe observarse si la sustancia arde con llama luminosa y si deja o no un pequeño residuo.

MATERIAL

1 Mechero 3 Tiras de papel tornasol 1Tubo de ensayo 25 x 200 con tubo de desprendimiento

1 soporte universal 1 Pipeta graduada 10 ml 11 Tubos de ensaye de 18 x 150 mm

1 Embudo de vidrio 1 Agitador de vidrio 1 Pinzas para tubo de ensayo

1 Perilla 1 Soporte para embudo 1 Gradilla

1 Papel filtro No. 40 Pizeta 1 vaso de pp de 50 ml

REACTIVOS

Sodio metálico Etanol Hidróxido de calcio 5%

Sulfato ferroso sólido Benceno Ácido acético 1:1

Óxido cúprico Ácido nítrico 1:1 Acetato de plomo 5%

Nitro prusiato de sodio Ácido sulfúrico 1:1 Cloroformo

Hidróxido de sodio 5% Muestra problema Nitrato de plata 1%

Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, O, N, Cl. Br.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Colocar 0.5 g de la muestra, aproximadamente, en tres tubos de ensaye. Adicionar a uno 2 ml de agua destilada, a otro 2 ml de benceno y al último 2 ml de

cloroformo. Determine en que tipo de solvente es soluble la muestra problema.

EXPERIMENTO 2

IDENTIFICACIÓN DE CARBONO E HIDRÓGENO POR OXIDACIÓN

En tubo de ensayo (de 25 x 200 mm) limpio y seco, provisto de tapón con tubo de desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de óxido de cobre.

En otro tubo de ensayo coloque 5 ml aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de calcio al 5%.

Caliente el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de calcio.

Sí hay presencia de carbono, éste deberá desprenderse como dióxido de carbono que al contacto con el hidróxido de calcio formará un precipitado blanco de carbonato de calcio.

Sí hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

EXPERIMENTO 3

FUSIÓN ALCALINA

En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos pequeños.

Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y caliente moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico) en ese momento retire el tubo de la flama.

Agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo.

Continúe así durante 10 a 15 minutos. Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar. Agregue 3 ml de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver el sodio que no

reaccionó. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol. Al terminar el burbujeo, agregue 10 ml aproximadamente, de agua destilada y vuelva a

calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por gravedad, el contenido del tubo; el filtrado deberá ser transparente,

translúcido y de pH alcalino. Si no es así, añada unas gotas de hidróxido de sodio al 5%. Y con papel tornasol verifique que sea alcalina.

Con el filtrado se harán las siguientes pruebas.

EXPERIMENTO 4:

IDENTIFICACIÓN DE NITRÓGENO

En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado. Caliente con cuidado y con agitación continua hasta ebullición durante 1 ò 2 minutos. Inmediatamente agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin

de disolver los hidróxidos ferrosos y férricos, que se hubieran formado por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá se ácido.

Deje reposar el tubo durante 5 a 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración azul de Prusia indica la presencia de nitrógeno.

EXPERIMENTO 5 IDENTIFICACIÓN DE AZUFRE:

PRUEBA UNO.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado. Acidule con gotas de ácido acético diluido (1:1).

Agregue gotas de solución de acetato de plomo al 5% y caliente. La aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de ión

sulfuro.

PRUEBA DOS.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solución de nitro prusiato de sodio.

La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre en forma de ión sulfuro.

EXPERIMENTO 6

IDENTIFICACIÓN DE HALÓGENOS

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido (1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido cianhídrico.

Añada gotas de solución de nitrato de plata, al 1%, hasta la aparición de un precipitado de halogenuro(s) de plata.

Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por acción de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico.

Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidróxido de amonio.

Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio.

RESULTADOS:

PARA REPORTAR INVESTIGAR

Diez diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos Cite los elemento metálicos y no metálicos mas frecuentes en compuestos orgánicos

PRÁCTICA No. 4OBTENCION DE METANO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRÁCTICA:

1.- Monografía del metano2.- Propiedades físicas3.- Propiedades químicas4.- Mecanismo de reacción5.- Reacciones6.- Conclusiones7.- Referencias consultadas

OBJETIVO: El alumno al término de la práctica podrá:

a. Obtener Metano por deshidratación del acetato de sodio.b. Identificar al Metano por sus propiedades físicas y químicas

MATERIAL Y REACTIVOS:

Cápsula de porcelana Acetato de sodio anhidroMechero Agua de bromoAgitador de vidrio Cal sodadaAnillo metálico Solución alcohólica de yodoGradilla Mortero con pistiloTela de asbestoTubo de ensaye de 25 x 200 mmSoporte universal Pinzas de tres dedosConexión de vidrio y manguera

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

1. Pesar 5.0 gr. de ACETATO DE SODIO CRISTALIZADO y pasarlo a una cápsula de porcelana.

2. Caliente hasta fusión, siga calentando con el objeto de eliminar el AGUA.

3. Suspenda la operación cuando funda por segunda vez la sustancia. (El acetato de sodio cristalizado funde dos veces, en la primera fusión se elimina el agua de cristalización, en la segunda funde la sustancia anhidra).

4. Retire el acetato de sodio de la cápsula utilizando una espátula y páselo a un mortero.

5. Agregue 8 gr. de CAL SODADA y mezcle.

6. La mezcla resultante, colóquela en un tubo de ensaye de 25 x 200 seco y limpio.

7. Monte el dispositivo que marca la figura.

8. Retire el tubo de desprendimiento y adapte en su lugar un tubo terminado en punta.

Acerque el mechero al gas que se desprende del tubo y observe la flama y anote sus resultados.

__________________

1 LA CAL SODADA SE PREPARA APAGANDO CAL VIVA CON NaOH

EXPERIMENTO 2:

A tres tubos de ensaye colóqueles:. Al primero 1 ml. de agua de bromo . Al segundo 1 ml. de solución alcohólica de yodo . Al tercero 1 ml. de reactivo de Bayer . Observe la reacción del 2CH4 anote sus observaciones y realice las ecuaciones.

2 El CH4 PREPARADO POR ESTE PROCEDIMIENTO ES IMPURO

RESULTADOS

EXPERIMENTO 1

EXPERIMENTO 2

REACTIVO DE BAYER: Solución diluida de KMnO4 con 5% de Na2co3

PRÁCTICA No. 5PREPARACIÓN DE ETILENO Y ACETILENO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRÁCTICA:

1. Métodos de obtención de alquenos 2. Mecanismos de las reacciones que se verifican3. Influencia de la temperatura sobre la deshidratación de alcoholes

OBJETIVO:El alumno al término de la práctica podrá:a. Obtener etileno por deshidratación de un alcoholb. Realizar reacciones de instauración, con el fin de verificar la obtención del etileno

INTRODUCCION:

El acetileno es un gas que se puede sintetizar fácilmente a partir de l carburo de calcio y agua. Este gas tiene propiedades físicas similares al alcano y alqueno con el mismo número de átomos de carbono. Es más activo que el etano y el eteno. Para la obtención del acetileno la reacción que se lleva a cabo es la siguiente: Ca+2 (C C)-2 + H2O H C C H + Ca (OH)2

MATERIALES

Espátula Embudo de separaciòn de 125 ml. 1 jeringa de 5 ml con aguja 2 Mecheros 2 pinzas de 3 dedos Anillo metàlico1 rejilla Mortero con pistiloManguera de 10 cm. 6 Tubos de ensaye de 18 x 150 mm1 tubo de ensaye de 16 x 150 mm 2 Tubo de ensaye de 25 x 200 mm Gradilla Rejilla con tela de asbesto2 conexiones de látex con tubo de vidrio Balanza granataria2 soportes universal Agitador de vidrio1 matraz de dos bocas o de destilación 1 vidrio de reloj1 Recipiente de plástico

REACTIVOS

Etanol Acido sulfùrico concentradoSoluciòn alcohòlica de yodo Carburo de calcio Agua de bromo con Tetracloruro de carbonoCloruro cuproso solucion 1%Reactivo de bayer 1%Acido nítrico 1:1Agua de bromo 1%Hidróxido de amonio 1%

A). PROCEDIMIENTO PARA ETILENO:

1) En el embudo de separación se colocan 5 ml. de etanol y 2 ml. de ácido sulfúrico concentrado. Se adapta el embudo al matraz de 2 bocas o de destilación que contiene 12 ml. de etanol y 8 de acido sulfúrico, en la otra boca del matraz se conecta una manguera que llega a un recipiente con agua en donde por desplazamiento se observa el gas generado introduciéndola en un tubo de ensaye

Obtención de etileno

2) Una vez montado el sistema se empieza a agregar la mezcla del embudo (se adiciona lentamente pues la reacción es exotérmica) Cuando se ha agregado toda la mezcla del embudo y la temperatura del matraz es inferior a 100oC se Calienta con un mechero, pero no mas de 160oC

3) A tres tubos de ensaye, se les agregan unas gotas de cada uno de los siguientes reactivos:

1.- Agua de bromo2.- Bromo en tetracloruro de carbono3.- Reactivo de Bayer

Agite, observe los cambios y explíquelos:

4) Por último realice la prueba de combustión acercando el tubo en punta con la manguera al Mechero

B) PROCEDIMIENTO PARA ACETILENO:

1.- PRUEBAS DE INSATURACIÒN Y FORMACION DE ACETILURO

En tres tubos de ensaye coloque 1 ml. de los siguientes reactivos: Tubo No. 1.- 0.5 ml. de hidróxido de amonio y 0.5 ml. de cloruro de cobre I4

Tubo No. 2.- 1 ml. de permanganato de potasio

Tubo o. 3.- 1 ml. de Bromo en tetracloruro de carbono (1 ml. es igual a 20 gotas)

1.- Coloque 1.0 gramos de carburo de calcio en un tubo de ensaye de 25 x 200 mm y tápelo con un tapón de látex que tiene el tubo de desprendimiento.

2.- Intoruzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapón, lo mas cercano a la pared del Tubo.

3.- Introduzca el tubo de desprendimiento en el tubo con la solución reactiva y adicione lentamente el agua sobre el carburo de calcio.

4.- Concluidas las pruebas, se enjuaga el tubo de desprendimiento (la parte que estuvo en contacto con la solución y se continua con la siguiente prueba.

2 COMBUSTION DE ACETILENO:

1.- Coloque 10 gr. de carburo de calcio en un tubo de ensaye grande y tápelo con un tapón de látex que contiene un tubo de desprendimiento, la punta debe ser muy delgada (punta fina)

2.- Introduzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapón. Lo más cercano a la pared del tubo.

3.- Acerque la flama de un cerillo encendido y observe el color de la flama del gas cuando se quema

RESULTADOS:

CONCLUSIONES

Cuando se seca el acetiluro de cobre es explosivo, y por lo tanto, deberá destruir el acetiluro de cobre de la siguiente manera: dejar asentar el acetiluro formado y eliminar el líquido por decantación, agregue 3 ml. de acido nítrico diluido (1: 1) y caliente suavemente hasta disolver el sólido.

PRÁCTICA No. 6

AISLAMIENTO DE LIMONENO A PARTIR DE CÀSCARA DE NARANJA

OBJETIVO:El alumno realizará la extracción de limoneno a partir de cáscara de naranja

mediante un disolvente, lo purificará por destilación y comprobará que en su estructura existen dobles enlaces carbono – carbono.

MATERIALES:

1 matraz de bola de 250 ml o 500 ml 2 soportes universal1 refrigerante de Liebig 3 pinzas de 3 dedos1 condensador forma de Y 1 parrilla de calentamiento o cápsula

con arena1 tapón de vidrio 1 recipiente de plástico1 matraz erlenmeyer de 50 ml 2 mangueras1 vaso de precipitados de 100 ml 1 cuchillo de cocina1 embudo de separación de 125 ml 1 refractómetro de Abbe1 termómetro c/tapón 1 pizeta1 probeta de 50 ml 1 mortero con pistilo3 cuerpos de ebullición 1 bomba para recircular el agua

REACTIVOS:

Cáscara de 3 naranjasAgua destiladaÉterSulfato de sodio anhidroKMnO4 1%

PROCEDIMIENTO:

Con un cuchillo de cocina se le quita la cáscara a tres naranjas con todo y la pulpa blanca que lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cáscara para evitar la pérdida del aceite esencial.

Con ella se prepara un picadillo utilizando el mortero y el pistilo, posteriormente se coloca el picadillo en el matraz de bola, agregándole cuerpos de ebullición y adicionándole agua destilada hasta cubrir la muestra que no exceda de la mitad del volumen del matraz.

Se monta el equipo de destilación según la figura y se calienta, procurando que la ebullición no sea muy violenta y el nivel del líquido deberá mantenerse constante durante el proceso de destilación, verificando la temperatura a la que comienza a destilar

Se deberá destilar tan rápido como sea posible de manera que se recolecten 200 ml de líquido turbio o aceitoso.

El puré del matraz se desecha y el destilado se enfría, posteriormente se transfiere el destilado a un embudo de separación y se adicionan 10 ml de éter, se agita vigorosamente dejando escapar el gas y se deja reposar para que las capas se separen.

La disolución del pentano se coloca en un pequeño matraz erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio anhidro. La disolución se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado. El éter se evapora con un baño de vapor.

Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su índice de refracción. Se realiza una prueba con solución acuosa de permanganato de potasio, la disolución violeta de permanganato de potasio se vuelve de color café claro o incoloro, debido a que se oxidan y se rompen los dobles enlaces Carbono – Carbono.

CUESTIONARIO;

1.- ¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?, Identifíquelas

2.- Existen 14 posibles isómeros para la misma fórmula C10H16 que difieren en la posición de los dobles enlaces; dibuje sus estructuras:

3.- ¿El limoneno es una estructura polar, o no polar?

4.- Identifique el centro quiral del limoneno.

5.- Durante la separación del limoneno a partir de la disolución acuosa ¿Qué capa lo contiene, la superior o la inferior?, ¿Porqué?

6.- El punto de ebullición del limoneno es de 177o C; entonces ¿Por qué es posible separarlos de las cáscaras del cítrico por destilación con agua?

7.- Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible método para extraer el canfeno del romero.

8.- La vitamina A es también un terpeno que puede separarse con hexano de las zanahorias y las espinacas. ¿Cuál es su estructura? ¿Cuántas unidades de isopreno la forman?

OBSERVACIONES Y RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRÁCTICA No. 7

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA (SN);SINTESIS DE LOS CLORUROS DE n-BUTILO Y TER-BUTILO

OBJETIVO:El alumno sintetizará el cloruro de n-Butilo y ter-Butilo a partir del alcohol ter-butílico.

MATERIAL REACTIVOS

2 matraz erlenmeyer de 50 ml. Alcohol ter butílico1 termómetro de 260o C Acido clorhídrico concentrado1 vaso de precipitados de 50 ml Bicarbonato de sodio al 5%1 pipeta graduada de 10 ml Sulfato de sodio anhidro1 espátula1 embudo de separación de 25 ò 125 ml con tapón de vidrio1 perilla1 pizeta1 porta embudos1 balanza granataria

PROCEDIMIENTO:

Se mezclan 2.5 g de alcohol ter-Butílico y 10 ml de ácido clorhídrico concentrado en un pequeño vaso de 50 ml (mezclar en la campana). La mezcla se transfiere a un embudo de separación pequeño y se deja reposar por 40 minutos, procurando agitar de vez en cuando.

Se deja reposar hasta que se formen dos fases y entonces se elimina la fase acuosa.

La fase orgánica se lava con 5 ml de agua destilada y dos veces con 5 ml de disolución de bicarbonato de sodio al 5% (precaución la mezcla de bicarbonato de sodio en medio ácido, provoca la formación de CO2, debe aliviarse la presión generada en cada extracción), el producto se vierte en un matraz erlenmeyer de 50 ml y se seca con suficiente sulfato de sodio anhidro.

El líquido se transfiere a otro matraz erlenmeyer seco y previamente pesado, el cloruro de ter-Butilo puede purificarse destilando de 49 a 51oC.

El rendimiento esperado es del90%

RESULTADOS:

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES