Universidad Rafael Landívar Tradición Jesuita en Guatemala

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

MANUAL DE LABORATORIO

Química Orgánica

NOMBRE:

CARNÉ:

1UNIVERSIDAD RAFAEL LANDIVAR FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD CURSO: QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

2

PROPOSITO DEL CURSO El laboratorio de Química Orgánica tiene como propósito introducir al estudiante de Ciencias de la Salud, la experimentación como parte del proceso de consolidación de conocimientos teóricos. Se imparte simultáneamente con el curso teórico.

OBJETIVO DEL CURSO El alumno comprenderá la importancia de la investigación experimental, tanto para la generación de nuevo conocimiento, como para la confirmación de conocimientos teóricos adquiridos a través del aprendizaje cooperativo en el aula, así como la importancia de seguir las medidas de seguridad al estar dentro de un laboratorio de Química.

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INDICE

PRACTICA No. TEMA

REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO

1 SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y CRISTALIZACIÓN I

2 CROMATOGRAFIA

3 DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS

4 ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

5 PREPARACION DE ALCANOS

6 PREPARACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS

7 ESTEREOISOMERIA

8 PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

9 ALDEHIDOS Y CETONAS

10 SINTESIS DE LA ASPIRINA

11 ELABORACION DE UN JABON 12 EXTRACCION DE LA CAFEINA

41ª. REUNION

DESCRIPCION GENERAL DE LAS ACTIVIDADES RELACIONADAS CON LAS PRACTICAS DE LABORATORIO

I. SECCION DE OBJETIVOS El alumno debe leer previamente los objetivos relacionados con la práctica y tomarlos en cuenta durante el desarrollo de la misma. Así mismo deberá estudiar en su libro de texto los principios en que se fundamenta la práctica y el procedimiento a seguir. II. SECCION DE INSTRUCCIONES PRE-PRACTICA El alumno debe leer las referencias citadas y contestar las preguntas detalladas en cada práctica antes del día de ingreso a la práctica relacionada, debe entregar su instructivo al instructor de laboratorio para su sello correspondiente. Este sello es requisito para su ingreso a laboratorio. El alumno que no haya completado la sección NO TENDRA DERECHO A INGRESAR AL LABORATORIO, por lo tanto ésta se considera como una inasistencia. En esta sección, cuando el caso lo amerite, el alumno deberá entregar un resumen o un informe de investigación previo al ingreso a laboratorio, o bien una hoja de seguridad del producto o productos químicos que van a utilizarse durante la práctica. VEA EN LA SECCION DE ANEXOS un modelo de hojas de seguridad. III. AL INGRESO A LA PRACTICA LA ASISTENCIA DEBE SER PUNTUAL AL LABORATORIO INDIVIDUAL:

1. Examen corto: relacionado con el tema de la práctica (teoría o procedimiento experimental). Este se realizará durante los 10 primeros minutos.

2. Entrega de reporte de laboratorio post-practica EN GRUPO:

3. Entrega de Diagrama de flujo (si aplica, del procedimiento experimental) VEA EN LA SECCION DE ANEXOS un modelo de diagrama de flujo.

4. Entrega de Respuestas al cuestionario . Este debe entregarse al ingreso a la práctica siguiente, a menos que la practica o el instructor indique lo contrario.

5. Entrega de la sección de preguntas completamente llena 6. Chequeo de equipo para la práctica 7. Entrega de reporte de laboratorio post-practica

IV. DESARROLLO DE LA PRACTICA

1. Seguir instrucciones del diagrama de flujo 2. Anotar DATOS y las OBSERVACIONES del experimento de forma inmediata en la hoja

correspondiente, NUNCA trate de memorizar los resultados, debe anotarlos con bolígrafo. 3. Contestar las preguntas del cuestionario (cuando se indique)

V. AL SALIR DEL LABORATORIO

1. Sellar hoja de observaciones y respuestas del cuestionario 2. Entrega de equipo limpio y completo (todo equipo dañado debe reponerse 1 semana

después como máximo para poder tener derecho a ingresar a la siguiente práctica) 3. Firmar hoja de asistencia (el alumno puede ausentarse a 2 prácticas de laboratorio como

máximo –justificadas o no-, de lo contrario, pierde el derecho de asistir a las siguientes prácticas y por consiguiente queda automáticamente fuera del curso).

5El alumno que no asiste a la práctica de laboratorio pierde su derecho a reportar el cuestionario post-practica y por consiguiente la nota correspondiente. VI. INSTRUCCIONES POST-PRACTICA

1. Contestar preguntas del cuestionario. El alumno que no asiste a la práctica de laboratorio pierde su derecho a reportar el cuestionario post-practica y por consiguiente la nota correspondiente.

6REUNION No. 2

REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO OBJETIVOS El alumno conocerá las reglas básicas para su comportamiento en el laboratorio, así como las medidas de seguridad para la realización de las prácticas. El alumno identificará con exactitud el equipo, cristalería y accesorios de laboratorio, así como su uso correcto. INSTRUCCIONES PRE-PRACTICA Lea las REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO y conteste las preguntas detalladas en este instructivo. MODELO DE UNA PRACTICA DE LABORATORIO: AL INGRESO A LA PRACTICA -Organización de grupos de laboratorio -Examen corto -Entrega de seccion de CUESTIONARIO O RESUMEN completamente lleno para sello -Chequeo de equipo para la práctica -Desarrollo de la práctica -Llenar hoja de datos y observaciones -Sello de diagrama y hoja de observaciones -Entrega de equipo limpio y completo -Firmar hoja de asistencia

REGLAS BASICAS A OBSERVAR EN EL LABORATORIO

I. Normas generales de seguridad Para evitar accidentes: a) Todo asistente a laboratorio deberá utilizar bata de laboratorio, toalla o lienzo para limpieza, guantes y anteojos de protección, durante el tiempo de permanencia en el laboratorio. b) Existe un botiquín de primeros auxilios para la asistencia al alumno en casos de accidentes leves, o bien, según el caso, se trasladará al alumno a la unidad de salud de la universidad, o se atenderán instrucciones por parte de personal especializado. c) Verificar el funcionamiento adecuado de la campana extractora de gases y abrir las ventanas para una ventilación adecuada. d) Localizar la ubicación de los extintores de incendio. e) Nunca fume o ingiera alimentos en el laboratorio, porque es frecuente trabajar con sustancias inflamables o tóxicas, además, cualquier distracción produce errores en la medida de sus datos y observaciones o accidentes graves. f) Durante la realización de las prácticas la puerta de laboratorio deberá mantener abierta la cerradura. g) Se prohíbe el ingreso de personas ajenas a las prácticas de laboratorio y la salida temporal de los alumnos.

7II. Medidas de seguridad durante el desarrollo de la practica a) Cualquier accidente debe informarse de inmediato al instructor de laboratorio y memorice la

ubicación de los dispositivos de seguridad, como extintores y botiquín para una rápida intervención.

b) Nunca pruebe ni huela las sustancias químicas, a menos que el procedimiento lo señale. c) La manipulación de ácidos concentrados debe efectuarse dentro de la campana de extracción,

para evitar salpicaduras, que puedan afectar a uno mismo o a sus compañeros. Cuando trabaje con sustancias orgánicas, evite el ácido perclórico.

d) Para medir volumenes de acidos o bases concentrados, use probetas o buretas, NUNCA

pipetas. e) Nunca mezcle sustancias desconocidas a menos que el procedimiento lo indique. f) Cuando prepare soluciones de sustancias químicas, no altere la técnica establecida para ello.

Una vez preparada la solución, debe rotularla indicando composición, concentración, fecha, nombres y numero de equipo.

g) Antes de usar un reactivo químico o una solución lea cuidadosamente la etiqueta para identificar

el contenido y tome exactamente la cantidad necesaria y tape el recipiente. h) Nunca devuelva sobrantes de sus mediciones a los frascos originales para evitar

contaminación. i) Al dejar de usar los REACTIVOS o soluciones, regréselos a su lugar de almacenamiento, esto

facilitará su trabajo experimental y el de sus compañeros. j) Tenga siempre su mesa de trabajo con el mínimo de riesgos potenciales, en casos de

ensuciarse la mesa límpiela inmediatamente con la toalla húmeda. k) En caso de salpicadura de un ácido o una base en la piel o en la bata, enjuáguelo

inmediatamente. EXCEPTO en el caso de ácido sulfúrico, deberá enjuagarse con una solución de bicarbonato de sodio.

l) Después de utilizar materiales y equipo especial y de uso general, entréguelos limpios al

instructor, la balanza, por ningún motivo, se debe mover de posición o lugar. m) Deseche todas las sustancias siguiendo las indicaciones del instructor, siempre habrá un

envase en la campana de extracción que indique el tipo de desechos que debe colocar en cada envase.

n) Cuando se calientas soluciones o sustancias que desprenden gases corrosivos o tóxicos, debe

usarse la campana de extracción, el calentamiento de tubos de ensayo se efectúa inclinando el tubo 450 en dirección opuesta a la que se encuentren los compañeros de trabajo.

o) Use pinzas para manejar objetos y recipientes que hayan sido calentados. p) Para el calentamiento de sustancias, no se permite cambiar por iniciativa propia cambiar el

sistema que se indica en el procedimiento del experimento.

8 q) Al encender la flama de un mechero siempre debe seguir las mismas instrucciones dadas en la

sección respectiva. r) SIEMPRE, lávese las manos al finalizar la práctica.

III. Recomendaciones para la realización de las prácticas a) El alumno deberá estudiar previamente el experimento a efectuar, con el propósito de

comprender el objetivo, los principios en que se fundamenta y el procedimiento a seguir. b) Observará con atención la demostración del experimento que efectué el instructor, así como las

instrucciones especiales que le sean dadas. c) En caso de dañar material y/o equipo, este deberá ser reemplazado por el equipo de trabajo. IV. Limpieza del material a) Si el material se encuentra aparentemente limpio, lávelo primero con agua de la llave, luego con

agua destilada y colóquelo sobre un papel absorbente o en el escurridor. b) Si el material debe quedar perfectamente limpio, use una escobilla y detergente, tallando varias

veces sobre las superficies externa e interna del material, lave luego con agua de la llave y posteriormente con agua destilada.

c) Cuando la suciedad persista, utilice soluciones diluidas de ácido clorhídrico, hidróxido de sodio

o de un solvente orgánico como la acetona o en etanol, luego proceda como se indicó en inciso “a”.

9PRACTICA 1

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y CRISTALIZACIÓN I. OBJETIVOS Conocer el comportamiento de solubilidad compuestos en disolventes orgánicos y en disolventes activos. Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la recristalización de un sólido. Emplear la recristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de compuestos sólidos. II. PRE PRACTICA En una hoja (con membrete) describa los siguientes conceptos en forma clara y breve (utilice sus propias palabras, no se aceptan copias literales de las referencias consultadas) 1. Haga una breve descripción de lo siguiente:

a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico. b) Relación entre solubilidad y estructura molecular. c) Polaridad y solubilidad. d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad. e) Solvatación e hidratación. f) Disolventes próticos y apróticos.

2. Describa las pruebas de solubilidad: a) En disolventes orgánicos. b) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto. c) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización. d) Orden de polaridad de los disolventes. e) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.

3.Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes. 4. Explique referente a la cristalización:

1) Fundamentos de la cristalización 2) Principales tipos de cristalización 3) Secuencia para realizar un recristalización simple 4) Disolventes empleados para recristalizar 5) Selección del disolvente ideal 6) Métodos para inducir una recristalización 7) Diferencia entre una cristalización y una precipitación 8) Secuencia para realizar una cristalización con carbón activado 9) Soluciones saturadas y sobresaturadas.

III. MATERIAL Agitador de vidrio 1 Mechero bunsen con manguera 1 Anillo metálico 1 Pinza de 3 dedos 1 Baño María eléctrico 1 Pinzas p/tubo de ensayo 1

10Embudo Büchner con alargadera 1 Pipeta graduada de 5 mL 1 Embudo de vidrio 1 Probeta graduada de 25 mL 1 Espátula 1 Beaker para calentamiento 1 Espátula de cromoniquel 1 Tela de alambre con asbesto 1 Matraz Erlenmeyer 50 mL 2 Tubos de ensayo de 16 x 150 10 Matraz Erlenmeyer 125 mL 2 Vaso de precipitados de 150 mL 2 Matraz Erlenmeyer 250 mL 1 Vaso de precipitados de 250 mL 1 Matraz kitazato con manguera 1 Vidrio de reloj 1

IV. REACTIVOS Sustancia problema 1.5 g Etanol 20mL Acetona 20 mL Hexano 20mL Cloruro de Metileno 20 mL Metanol 20mL Acetato de Etilo 20 mL INFORMACION GENERAL: Un sólido es soluble en un disolventes cuando al mezclarlos forma una fase homogénea (generalmente en una relación de 0.1 g de soluto en máximo 3 mL de disolvente) La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que “lo semejante disuelve a lo semejante”. El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en frío y muy soluble en caliente. La cristalización consiste en la disolución de un compuesto sólido en un disolvente ideal a ebullición, purificación de la solución por filtración, formación de cristales, separación de los cristales de las aguas madres y lavado de los cristales con el disolvente frío. El disolvente ideal, no deberá solubilizar ninguna impureza, y éstas serán eliminadas por filtración; o deberá solubilizarlas tanto, que al enfriar la solución, quedan disueltas en las aguas madres. Las impurezas coloridas se eliminan al hervir la solución con carbón activado. V. PROCEDIMIENTO Se le entregará al alumno 1.3 g de muestra problema. Solubilidad en disolventes orgánicos.

Coloque en un tubo de ensayo 0.1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL de disolvente a probar; agite y observe. (prueba de solubilidad en frío) Sí los cristales no se han disuelto, repita el procedimiento agregando de milímetro en milímetro hasta completar 3 mL Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.

11Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con agitación constante. Observe si hay solubilización o no. Sí la hay, el sólido es soluble en caliente y es insoluble en caso contrario.

Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo. Observe si hay formación de cristales. Anote sus resultados en la siguiente tabla: Disolvente Hexano Cloruro de

Metileno Acetato de etilo

Acetona Etanol Metanol Agua

Solubilidad en frío

Solubilidad en caliente

Formación de cristales

Cristalización simple.- Pese 0.3 g de la muestra pulverizada y colóquela en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Agregue poco a poco el disolvente ideal previamente calentado, hasta disolución de la muestra. Caliente la solución a ebullición (nota 5) y fíltrela por gravedad. Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en baño de hielo hasta que se formen los cristales. Si la cristalización no ocurre indúzcala. Separe los cristales del disolvente por filtración al vacío. Lave los cristales con un poco del disolvente frío y déjelos secar al vacío. V. POST PRACTICA En el reporte 1. Determine rendimiento de la sustancia antes y después de recristalizar.

2. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su compuesto?, Fundamente su respuesta.

3. ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalización de un sólido?, explique.

¿Sobre la base de su respuesta, cuál disolvente seleccionará para recristalizar su muestra problema?.

4. ¿Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, puede ser recristalizado en dicho disolvente?, porqué.

5. ¿Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizarse de él?, porqué. 6. ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que va a usar para llevar a cabo una recristalización? Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿cuáles? 7. ¿Cómo escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización? 8. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el matraz donde recibe el filtrado los cuales deben estar previamente calentados?

129. ¿Observó las diferencias que presente el producto antes y después de purificarlo? 10. ¿En qué se fundamenta para decidir que su compuesto se purificó mediante estas técnicas?

OBSERVACIONES SOBRE EL PROCEDIMIENTO La sustancia problema será la misma que se utilizará para ambos experimentos. Y será sugerida por el profesor.

Recuerde que los disolventes orgánicos deben calentarse con baño María, sí el disolvente ideal es agua, deberá calentarla con el mechero, agregando antes, perlas de ebullición.

Mantenga constante el volumen de solución durante el calentamiento.

Agite y caliente la mezcla ayuda a la disolución de la muestra. (comience con 10 mL).

El calentamiento deberá hacerse a baño maría si se trata de un disolvente orgánico. Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibirá el filtrado. Humedezca el papel filtro con un poco de disolvente. Al terminar de vaciar la solución enjuague el recipiente que la contenía y el papel filtro con un poco de disolvente caliente. La cristalización se induce de cualquiera de las siguientes formas: Raspando las paredes del matraz que contiene la solución. Enfriando en baño de hielo sal. Sembrando en la solución algunos cristales de la sustancia pura. Evaporando parte del disolvente y volviendo e enfriar.

13PRACTICA 2

CROMATOGRAFIA

I. OBJETIVOS

1. Conocer las técnicas básicas de laboratorio, especialmente las que se utilizan para la identificación de compuestos como la cromatografía.

II. PRE PRACTICA

Haga un resumen del significado de cromatografía y describa los tipos de cromatografía que existen.

Explique la utilizad de la cromatografía en la identificación de compuestos orgánicos.

GENERALIDADES

La cromatografía en capa fina (CCF) es una forma de cromatografía de adsorción sólido-líquido que constituye una técnica importante en Química Orgánica. Para el análisis rápido de muestras que en algunos casos puede estar en el rango de los 10 -9 g. Frecuentemente se usa para el seguimiento de la evolución del progreso de una reacción, o para el control y seguimiento de las separaciones que se producen mediante una cromatografía en columna preparativa.

Para realizar el análisis de una muestra por CCF se utiliza un adsorbente sólido como gel de sílice (SiO2 · H2O) o alúmina (Al2O3), unido a una placa rectangular de de vidrio o plástico. El adsorbente sirve de fase estacionaria. La muestra se aplica en disolución con un capilar de vidrio en un extremo de la placa, pero no sobre el mismo borde. A continuación se introduce la placa en un tanque cerrado conteniendo un disolvente o mezcla de disolventes (fase móvil), de manera que la placa quede apoyada sobre el fondo y el punto con la muestra, por encima del nivel del líquido. El tanque contiene una atmósfera saturada en el disolvente para lo cual se introduce un trozo de papel de filtro que debe. La fase móvil asciende por capilaridad, de forma que se produce el mayor o menor avance de los componentes de de la mezcla, según su polaridad.

14III. MATERIAL

Placas cromatográficas Tubo de ensayo grande o frascos con tapón

Mortero con pistilo espátula

Pipeta Pasteur Tubos de ensayo pequeños

Varilla de agitación Tubos capilares

Marcador o bolígrafo regla

IV. REACTIVOS

Hexano Sulfato de sodio anhidro

Cloroformo Hojas de espinaca

Acetona Etanol

V. PROCEDIMIENTO

a.-Preparación de la muestra

En un mortero, machacar una hoja de espinaca con una mezcla de 4 mL de Hexano y 2 mL de etanol. Con una pipeta Pasteur transferir el extracto a un tubo de ensayo y agitar con mucha suavidad con una cantidad igual de agua, evitando la formación de emulsiones. Eliminar la fase acuosa con ayuda de una pipeta Pasteur, y el lavar sucesivamente dos veces con 2 mL de agua para eliminar el etanol. Transferir la fase orgánica a un tubo de ensayo y añadir con una espátula sulfato sódico anhidro para eliminar el agua.

b.- Preparación de la placa de cromatografía.

Marcar la placa, con ayuda de un lápiz los puntos en donde se va depositar la muestra (tres puntos) Con un capilar, tomar un poco de la disolución orgánica conteniendo los pigmentos y pinchar la Placa de cromatografía en los tres puntos con concentraciones diferentes. Para evitar que la mezcla difunda por la placa, vaciar el contenido del capilar poco a poco sobre el punto, y soplar suavemente cada vez, para secar el disolvente.

c.- Desarrollo de la placa

Preparar varias mezclas de disolventes, desarrollar las placas. Preparar unos 10 mL de eluyente cada vez, empezando por una mezcla de Hexano/Acetona 7:3

Disolventes Mezclas

Hexano

Cloroformo

Acetona

Etanol

Una buena separación revela la presencia de al menos siete puntos coloreados

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Pigmento Color

Carotenos Naranja

Clorofila a Verde azulado

Xantofilas Amarillo

Clorofila b Verde

VI. POST PRACTICA (REPORTE INMEDIATO –no hay reporte posterior-)

1. Dibujar en cada caso la placa con los resultados obtenidos (al reverso de esta hoja)

•2. Calcular el Rf de cada uno de los puntos obtenidos

•3. Indicar cual sería la mezcla de disolventes más adecuada para realizar la separación

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PRACTICA 3 DETERMINACIÓN DE CONSTANTES FÍSICAS

I. OBJETIVOS 1. Conocer y comparar las diferentes constantes físicas de las sustancias (compuestos orgánicos) 2. Conocer el manejo, características de los diferentes equipos, instrumentos necesarios para tales fines. 3. Conocer las técnicas para la determinación de las constantes físicas II. PRE PRACTICA Investigue sobre los siguientes temas (en hoja membretada) 1. - PUNTO DE FUSION.- 2.- PUNTO DE EBULLICION 3. DENSIDAD DE LOS LÍQUIDOS ORGANICOS

III.- MATERIALES.- �������������� ���������������������������������������������� �������������������������������� ���

IV. REACTIVOS ����������������������������������������

V.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

ENSAYO 1 Determinación del punto de fusión

a.1 CON EL ACIDO BENZOICO

OBSERVACION:

* El ácido benzoico tiene un punto de fusión de 122.4 C se encuentra en forma de cristales de color blanco.

a.1 CON LA BENZOFENONA

OBSERVACION

* La benzofenona tiene un punto de fusión de 48 C. Es un sólido en forma de cristales de color blanco.

a.3 CON LA THIOUREA

OBSERVACION

* La thiourea tiene un punto de fusión de 188 C. es un sólido de color blanco en forma de cristales.

a. Con el tubo de Thiele

OBSERVACIONES:

17- El tubo de Thiele contiene a la glicerina. El cual ayuda a llevar acabo en punto de fusión de algunos reactivos orgánicos.

- El tubo de Thiele se sostiene en el soporte universal. Luego introducimos en el tubo capilar la benzofenona (sólido en forma de pequeños cristales)

- El tubo capilar su junta con el termómetro con anillos de goma. Luego introducimos el termómetro con el tubo capilar dentro del tubo de Thiele.

- Calentar con el mechero de Bunsen. Luego de calentarse todo el equipo de fusión, la benzofenona empieza a fundirse a una temperatura de 37 C y termina a una temperatura de 41 C.

CALCULO DE LOS ERRORES

ENSAYO 2 DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION

OBSERVACION:

Dentro del tubo de ensayo se introduce 0.5 mL de acetona

El tubo capilar se introduce dentro del tubo de ensayo de 5 cm. Luego se junta con anillos de goma al termómetro.

Luego se introduce en el tubo de Thiele y calentamos con el mechero de Bunsen.

La acetona hierve a una temperatura de 90 C

VI POST PRACTICA

En el reporte:

1. Ordene de mayor a menor el punto de fusión y ebullición de las sustancias analizadas.

2. Explique las razones fundamentales para los resultados obtenidos.

3.- Haga un listado de 10 compuestos orgánicos e indique su punto de fusión.

4.-Haga un listado de 10m compuestos orgánicos líquidos e indique su punto de ebullición.

5.-Como se corrige el punto de ebullición a diferente presión?

6.-Explique las diferencias de densidad entre los compuestos orgánicos

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FIGURA 2 METODO DEL TUBO DE THIELE

19PRACTICA 4

ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO I. OBJETIVOS 1.- Conocer algunas pruebas de laboratorio en las que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico. 2.- Identificar, a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos. II. PRE PRACTICA En hoja membretada conteste las siguientes preguntas: ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico por el método de fusión alcalina?. ¿Cuál es el principio en el que basa la determinación cualitativa de carbono e hidrógeno en estas pruebas de laboratorio?. ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis conjunto de yodo y bromo en presencia de agua de cloro y tetracloruro de carbono?. Mencione 5 propiedades y/o características de las sustancias, que contribuyan a su identificación cualitativa elemental. ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información obtenida en estas pruebas de laboratorio?. ¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido nítrico y ácido acético?. ¿Cómo se eliminan desechos de sales inorgánicas? como carbonato de bario, cloruro de bario, ferrocianuro férrico, sulfuro de plomo, haluros de plata? III. MATERIAL Mechero Bunsen 1 Tubo de ensayo c/tapón mono horadado y tubo

de desprendimiento 1

Vaso de precipitado de 250 mL 1 Embudo de vidrio 1 Vaso de precipitado de 150 mL 1 Pipeta graduada de 5 mL 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Espátula 1 Tubos de ensayo 8 Piseta para agua 1 Agitador de vidrio 1 Vidrio de reloj 1 IV.REACTIVOS Sodio metálico Acido sulfúrico conc. Etanol Acido clorhídrico conc. Oxido cúprico Acetato de plomo Nitroprusiato de sodio Hipoclorito de sodio, sol. comercial Nitrato de plata Tetracloruro de carbono Hidróxido de bario Acido nítrico conc.

20Sulfato ferroso Hidróxido de amonio Acido acético Dióxido de plomo Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, 0, N, S, Cl, Br, I.

INFORMACION

Los elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C, H, O, N, S, y halógenos. La identificación de carbono e hidrógeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con óxido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidación característicos. La identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos, se basa en la conversión de ellos a sales solubles en agua y así poder reaccionar con reactivos específicos. Uno de los métodos para esta conversión es la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico. IV. PROCEDIMIENTO A. Identificación de carbono e hidrógeno por oxidación. • A un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapón con tubo de desprendimiento, coloque una

mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de óxido de cobre. • En otro tubo de ensayo coloque 5 mL aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de

bario • Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda,

haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de bario. Si hay presencia de carbono, éste deberá desprenderse en forma de dióxido de carbono que al contacto con el hidróxido de bario formará un precipitado blanco de carbonato de bario.

• Si hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

REACCIONES:

C + O 2 C O 2

4 H +

C O 2 + B a (O H )2 B a C O 3 + H 2 Ob la n co in so lu b le

2 H 2 OO 2

Este precipitado solubiliza en medio ácido:

solubleBaCl2 + CO2 + H2OBaCO3 + 2 HCl

V. POST PRACTICA Haga reporte de esta practica y entregue al instructor la proxima semana.

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PRACTICA 5

PREPARACION DE ALCANOS

I.-OBJETIVOS

1. Preparar el mas sencillo de los compuestos orgánicos, el metano (CH4) por medio de la descarboxilación de una sal de ácido acético

2. Reconocer por extensión las propiedades de los alcanos en general

II. PRE PRACTICA

Haga un resumen en hoja membretada de los siguientes temas:

1.-Formula general de los alcanos

2.Estructura general de los alcanos (lineales ramificados y cíclicos)

3.-Propiedades físicas de los alcanos

4.-Propiedades químicas de los alcanos

5.-Principales fuentes de obtención del metano

6.-Reacción química de obtención del metano a partir de acetato de sodio

III. MATERIAL IV REACTIVOS

Soporte Varilla de vidrio Acetato de Sodio Hidróxido de Sodio

Pinzas beacker Oxido de Calcio

Tubos de ensayo Tapón de hule horadado

Permanganato de potasio al 5%

Mechero manguera Solución de Bromo en tetracloruro de carbono

V.-PROCEDIMIENTO

1.Armar el equipo tal como se muestra en la figura:

2.-Agregar en el tubo de ensayo 4 g de acetato de sodio, 5 g de hidróxido de sodio y 5 g de Oxido de calcio y mezclarlos bien.

3.-Llene el beacker con agua, así como 4 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo con un papel, inviértalos y colóquelos dentro del beacker, retire el papel.

4.-Aplique calor al tubo de ensayo donde se generan los gases, observe como se desprenden las burbujas de gas en el beacker (con llama baja)

5.-Llene con gas cada uno de los 4 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo (dentro del agua) y aparte para realizar las pruebas de identificación.

22PRUEBAS DE IDENTIFICACION

a.-Combustión

Colocar el primer tubo en forma vertical hacia abajo, y después de destaparlo introduzca un fósforo encendido. Observe el carácter de la reacción y el color de la flama.

El segundo tubo se deja abierto en posición horizontal durante cinco segundos y a continuación se le aplica una llama en la boca del tubo. Observe.

b.-Oxidación

Al tercer tubo se le agrega 1 mL de solución de permanganato de potasio al 5%. Observar el cambio de coloración.

c.-Halogenación

Al cuarto y quinto tubos se les añade dos gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la luz solar (por ejemplo, en la bolsa de su bata), el otro tubo se expone a la luz solar. Después de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los cambios de coloración en cada uno de los tubos.

VI. POST PRACTICA

Reporte:

1.-Reacciones químicas realizadas en las pruebas de identificación

2.-Efecto de la luz ultravioleta en las reacciones de Halogenación

3.-Como se calcularía el rendimiento de la reacción sobre la base de los reactivos utilizados.

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PRACTICA 6

PREPARACION DE ALQUENOS Y ALQUINOS

I.-OBJETIVOS

1.-Deshidratar un alcohol terciario para obtener un alqueno empleando como deshidratante ácido sulfúrico concentrado.

2.-Conocer por extensión las propiedades químicas de los alquenos

3.-Sintetizar el mas sencillo de los alquinos

4.-Conocer por extensión, las propiedades químicas de los alquinos

II. PRE PRACTICA

En hoja membretada resumir los siguientes conceptos para alquenos y alquinos:

1.-Formula general

2.-Propiedades físicas y químicas

3.-Insaturación

4.-Aplicaciones industriales (maduración)

III. MATERIAL

Balon de destilación Rejilla de asbesto Erlenmeyer

Perlas de ebullicion Pinzas Vidrio de reloj

Soporte con anillo Condensador Tubos de ensayo

mechero Ampolla de decantacion

manguera

IV. REACTIVOS

Acido sulfurico Bromo(ac) al 1% Carburo de Calcio Bromo

Alcohol Pert-amilico Etanol Agua destilada Bicarbonato sodico 1%

Cloruro Calcico anhidro

Eter etilico KMnO4 Nitrato de plata amoniacal

KMnO4 1% Reactivo de Tollens Bromo 1%

* Solución de Plata amoniacal: A 30 mL de Nitrto de Plata al 20 %, añadir 20 mL de alcohol absoluto y mezclar. Añadir Hidróxido de Amonio (Amoniaco) sin diluir, gota a gota, hasta disolver el precipitado que se ha formado.

Después que se disuelve el precipitado , añadir 5 gotas de amoniaco concentrado.

V. PROCEDIMIENTO

Procedimiento A

241.- Agregue al balon de destilación 10 mL de agua, luego 5 mL de acido sulfurico concentrado (con precaución y enfriando la mezcla).

2.- Añada al balón 8 gramos de alcohol ter-amílico y unas perlas de ebullición

3.- Arme el equipo según le indique el instructor.

4.- Caliente el balón en baño María y reciba el destildo en el matraz sumergido en un baño de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardará aproximadamente 45 minutos.

5.- Pase el destilado a una ampolla de separación y agregue 20 mL de agua salada y helada mezclando bien.

6.- Recupere la capa superior y viértala en un matraz que debe de contener 0.5 g de cloruro de calcio anhidro, agitándose durante 15 minutos.

7.-Decante el producto y destílelo de nuevo calentando en un baño María y teniendo sumergido el recipiente colector en una mezcla de hielo y sal.

8.-Coloque tres tubos de ensayo distintas alícuotas del producto obtenido de la segunda destilación.

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Baeyer

A uno de los tubos añádale 5 gotas de la solucion al 1%

Tollens

Agregue 5 mL del reactivo de Tollens al segundo tubo y tápelo

Halogenación

A otro tubo añada 10 gotas de solución acuosa de bromo al 1%

Combustión

Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflámelo

VI. POST PRACTICA

Para el reporte tome en cuenta los resultados de las pruebas de identificación, discuta y concluya al respecto. Entregue el reporte la semana próxima.

25

PRACTICA 7

ESTEREOISOMERIA

I. OBJETIVOS

1. Identificar estéreo isómeros

2. Diferenciar la distribución en el espacio de los átomos de los estéreo isómeros

II. PRE PRACTICA

En hoja membretada presente un resumen de los siguientes conceptos

1. Isomería

2. Tipos de isomería y la definición de cada uno (ponga ejemplos)

3. Estéreo isomería

III. MATERIALES

NOTA: Este material debe traerlo el estudiante

Alambre de amarre y/o Pajillas, palillos

Plasticina de colores y/o pelotas de duroport pequeñas

Pintura (temperas o similar)

Brocha o pincel

Cartón Piedra y hojas de colores

IV.-PROCEDIMIENTO

Utilizando los materiales indicados, elabore la estructura atómica y distribución espacial que corresponde al compuesto que el instructor le indicará y su enantiómero.

Identifique con colores a los diferentes átomos según la siguiente tabla

ATOMO COLOR

C Negro

H Rojo

O Verde

F Azul

Cl Blanco

VII. POST PRACTICA (entrega inmediata)

Deberá entregar el modelo asignado al instructor en forma inmediata. La nota de esta practica será distribuida de la siguiente forma:

Resultado práctico 35% (modelo) Conocimiento teórico 65% (oral)

26PRACTICA 8

PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES

I. OBJETIVOS

1.-Identificar y clasificar un alcohol de acuerdo al tipo de carbono que posea, por medio de la evaluación de sus propiedades físicas y químicas.

II. PRE PRACTICA

En hoja membretada presente un resumen de las reacciones de alcoholes con sus productos respectivos. Clasifique cada una.

III. MATERIAL

Tubos de ensayo pequeños

IV. REACTIVOS

cloruro de acetilo Reactivo de Lucas Muestra desconocida de alcohol

Alcohol primario K2Cr2O7 / H2SO4

Alcohol secundario NaOH al 10%

Alcohol terciario Solucion de Yodo en Yoduro de potasio

INFORMACION GENERAL

Existe la posibilidad de disponer de una serie de reacciones que permiten caracterizar determinados grupos funcionales. En algún caso varios grupos funcionales pueden dar una misma reacción, por lo que será necesario aplicar alguna otra reacción característica para estar seguros de la naturaleza de los mismos.

El instructor le proporcionará una muestra de alcohol primario, secundario y terciario respectivamente, realice las siguientes pruebas.

a.- Reacción con cloruro de acetilo

Reaccionan vigorosamente con cloruro de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel indicador.

R-OH + CH3COCl —> R-OOCH3 + HCl (gas)

b.- Reactivo de Lucas( ZnCl2 / HCl concentrado)

Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con ZnCl2 / HCl concentrado. para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios permanecen prácticamente inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.

R-OH + HCl + ZnCl2 —> R-Cl + H2O

c.- Oxidación con K2Cr2O7 / H2SO4

27Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la dan. La presencia de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya que también reaccionan con este reactivo

IV. PROCEDIMIENTO

1.- Reacción con cloruro de acetilo

Precauciones: Realize el ensayo en vitrina y empleando guantes

En un tubo de ensayo seco se colocan 0,5 mL de alcohol y con cuidado se añade gota a gota 0,3 mL de cloruro de acetilo, observando si se produce reacción por el desprendimiento de calor. La solución se vierte sobre 10 mL y se observa el olor de la muestra y se mide el pH.

2.- Reactivo de Lucas( ZnCl2 / HCl concentrado)

Preparación del reactivo:

Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 mL de HCl concentrado, y se enfría la mezcla para evitar la pérdida de cloruro de hidrógeno

Tomar 0,5 mL de alcohol en un tubo de ensayo (500 mg aproximadamente), añadir 3 mL del reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.

Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción permanece clara el alcohol es secundario o terciario

3.- Oxidación con K2Cr2O7 / H2SO4

Preparación del reactivo:

Se disuelven 5 g de dicromato potásico y a esta solución se le añaden 5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

A 2 mL de reactivo se añaden unas gotas de alcohol, agitándose la mezcla. A continuación se anota el resultado.

4. Reacción con sodio metálico

A 1 mL de alcohol se agrega un pedazo pequeño de sodio metálico acabado de cortar. Anote las observaciones. NO OLVIDE UTILIZAR SUS LENTES DE PROTECCION.

5. Solubilidad con ácido sulfúrico concentrado

A 1 mL de ácido sulfúrico concentrado conteniendo cada uno de los alcoholes respectivos, gota a gota con agitación constante y enfriando en un baño de agua con hielo. Anote los resultados.

6. solubilidad en agua:

Colocar 1 mL de agua en cada uno de los tubos de ensayo y añadir alcohol gota a gota con agitación constante hasta que el volumen de alcohol sea aproximadamente igual al agua, anotar las observaciones.

7. Reacción con yodoformo

Se colocan 3 gotas de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo, se añaden 10 gotas de solución al 10% de NaOH. Luego se añade gota a gota una solución de yodo/yoduro de potasio,

28hasta que aparezca un precipitado o una coloración amarilla. Se calienta suavemente en el baño de agua a 60 oC y se deja reposar. Compare los diferentes resultados.

MUESTRA PROBLEMA

Clasifique la muestra de alcohol proporcionada por su velocidad de reacción relativa.

VI. POST PRACTICA (inmediato)

1.- Identifique el tipo de alcohol proporcionado en la muestra problema 50%

2. Escriba las reacciones químicas involucradas (si las hay) durante la identificación de la muestra. 50%

29PRACTICA 9

ALDEHIDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS 1. Preparar los compuestos más sencillos de las familias de las cetonas y los aldehídos por medio de la oxidación de un alcohol primario y secundario respectivamente. 2. Conocer las reacciones más comunes de los aldehídos y cetonas y diferenciarlas de otras familias de compuestos. II. PRE PRACTICA 1. En hoja membretada: escriba todas las reacciones químicas involucradas en esta práctica. 2. Explique la reactividad de aldehídos y cetonas sobre la base del alcohol utilizado.

INFORMACION

Reacciones comunes:

Reacciones diferenciadoras de aldehídos:

Reactivo de Tollens

El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

AgNO3 + NH4OH —> Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag(NH3)OH —> R-COOH + 2NH3 + 2AgO (espejo ) + H2O

Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1-2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

Reactivo de Fehling

Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución cúprica) con Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de Cu2O

RCHO + 2Cu++ + OH —> RCOOH + CuO2 + H2O

Reacciones diferenciadoras de cetonas:

ensayo de yodoformo para metilcetonas

Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico.

I2 + NaOH —> IO3H + INa

R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH —> CHI3 + RCOONa + INa + H2O

30III.-MATERIAL Tubos de ensayo Baño de calentamiento Mechero

IV. REACTIVOS Hielo

Reactivo de Tollens

Sulfato de Cobre

Yodo

Aldehidos y cetonas

Nitrato de plata

Hidroxido de sodio solido

Alcohol etílico

Bisulfito de sodio

Amoníaco

Yoduro de Potasio

Hidroxido de sodio al 10%

V. PROCEDIMIENTO

1.- Combinación bisulfítica

Agitar vigorosamente una mezcla que contenga el aldehído o la cetona con una solución saturada de bisulfito sódico. La aparición de un precipitado demuestra la presencia de carbonilo.

3.- Ensayo de Tollens

Preparación del reactivo:

Solución A.- Se disuelve 3 g de nitrato de plata en 30 mL de agua

Solución B.- Hidróxido sódico al 10%

Cuando se requiera el reactivo mezclar en un tubo de ensayo 1 mL de cada una de las soluciones y añadir gota a gota una solución de amoniaco hasta disolución del óxido de plata.

Añada unas gotas de una disolución diluida del compuesto a la mezcla anterior. En un ensayo positivo la plata se deposita en forma de espejo en las paredes del tubo, bien en frío después de calentar en baño de agua. Para lavar el tubo, hacerlo con ácido nítrico diluido.

4.- Ensayo de Fehling

Preparación del reactivo:

Solución A.- Se disuelve 34,64 g de sulfato de cobre en 500 mL de agua.

Solución B.- 17,6 g de tartrato sódico potásico y 7,7 g de hidróxido sódico disueltos en 50 mL de agua.

Cuando se requiera su utilización se mezcla 3 mL de cada una de las disoluciones.

Añada sobre esta mezcla unas gotas del compuesto líquido de la solución del mismo y se calienta dos minutos en baño de agua. La aparición de un precipitado rojo indica que el ensayo es positivo.

5.- Ensayo de yodoformo

Preparación del reactivo:

31Se disuelven 20 g de yoduro potásico y 10 g de yodo en 100 mL de agua

Disolver 5 o 6 gotas del compuesto (100 mg aproximadamente) en 2 mL de agua. Añadir si fuera necesario dioxano para disolver la muestra. Añadir 1 mL de NaOH al 10% y el reactivo I2 / I-, gota a gota y con agitación, hasta que persista el color oscuro del yodo. Dejar reposar durante algunos minutos. Si no aparece precipitado calentar en un baño a 60º C, si desaparece el color al calentar, añadir más reactivo. A continuación se adicionan unas gotas de disolución de hidróxido sódico, se diluye con 4 mL de agua y se deja reposar durante 15 minutos. La aparición de un precipitado amarillo indica que el resultado es positivo.

PRUEBAS DE IDENTIFICACION

1. Solubilidad en agua:

Agregue 1 mL de agua destilada en un tubo de ensayo y luego 1 mL del producto obtenido y observe los resultados.

2. Solubilidad en alcohol

Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol etílico y agregue 1 mL del producto obtenido, observe y anote los resultados.

32

PRACTICA 11

SINTESIS DE LA ASPIRINA

I. OBJETIVOS

1. Conocer el proceso de síntesis de la aspirina y sus aplicaciones.

II. PRE PRACTICA

Escribir la reacción química para la producción del acido acetil salicílico.

Investigar sobre Usos y propiedades medicinales de la aspirina. III. Materiales

Erlenmeyer Tubos de ensayo

Beacker para baño maría Varilla de vidrio

Equipo para filtración (embudo y papel)

IV. Reactivos

Ácido salicilico HCl concentrado

Anhídrido acético Disolución de FeCl3 (1%)

Ácido sulfúrico Aspirina comercial (la trae el estudiante)

Disolución saturada de NaHCO3 Hielo (lo trae el estudiante)

V. PROCEDIMIENTO

Pesar 2.0 g (0.015 moles) de ácido salicílico cristalizado y ponerlos ene un Erlenmeyer de 100 mL.

Añadir 5 mL (0.05 moles) de anhídrido acético, seguidos de 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado (la adicción de un exceso de ácido hace que la aspirina no precipite), y agitar despacio hasta que el ácido salicílico se disuelva.

Calentar suavemente en un baño de vapor (baño de María) durante 7 minutos.

Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla ligeramente con hielo hasta que se produzca la cristalización. Añadir 50 mL de agua.

Separar el producto filtrándolo.

El filtrado se puede usar para enjuagar el Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los cristales (adicionando de cada vez pequeñas cantidades de dicho filtrado).

Dejar secar al aire.

Pesar el producto, que puede contener algo de ácido sin reaccionar, y calcular el rendimiento bruto.

33Purificación

Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 mL y añadir 25 mL de una solución acuosa saturada de NaHCO3.

Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2 (acercar el tubo al oído).

Filtrar

Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso de precipitados y a continuación adicionar gota a gota HCl concentrado sin cesar de agitar hasta que no se observe mas precipitación de aspirina.

Enfriar en un baño de hielo, filtrar el sólido y lavarlo con el liquido resultante de la filtración.

Poner los cristales a secar sobre un papel filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de purificación

VI.- POST PRACTICA (inmediata sobre el % rendimiento)

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PRACTICA 12 ELABORACIÓN DE UN JABÓN

I. OBJETIVO El alumno logrará elaborar un jabón casero. II. PRE PRACTICA a. Investigación: consultar varias fuentes bibliográficas y describir el significado de saponificación. b. Indicar los reactivos utilizados para la fabricación de un jabón. c. Contenido de materias primas para la elaboración de un jabón quirúrgico. III. DESCRIPCIÓN BASICA Los jabones tradicionales son hechos a partir de grasa, sometidos a un proceso de saponificación. IV. MATERIAL Y EQUIPO 1 Capsula de porcelana 1 Espátula 1 Mechero Bunsen 1 Soporte Universal completo 1 Termómetro 1 Beacker de 250 mL 1 Agitador Papel filtro Embudos Pinzas para embudos Anillo de metal Papel aluminio V. SUSTANCIAS 15 g de aceite de coco o aceite vegetal o manteca vegetal (ESTE MATERIAL DEBE TRAERLO EL ESTUDIANTE) 10 mL de disolución de hidróxido de sodio al 50 % Solución concentrada de cloruro de sodio Perfume VI. DESCRIPCIÓN BASICA 1. Coloque en el beaker los 15 g de aceite de coco, caliente hasta que se funda la grasa. 2. Con el termómetro mida la temperatura y caliente hasta que la mezcla alcance 40 ºC 3. Vierta en el beaker poco a poco y con mucho cuidado para evitar salpicaduras, el hidróxido de sodio y mezcle suavemente con el agitador, procure que no se forme demasiada espuma (si se derrama espuma límpiela sin tocarla con la mano porque es muy alcalino y puede quemar) 4. Filtre y sature con la solución concentrada de cloruro de sodio 5. Adicionar el perfume y colorante 6. Colocar el jabón en un molde o dele la forma que desee. VII. REPORTE INMEDIATO Observaciones ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

35Peso del jabón obtenido: % de rendimiento del jabón en base a la cantidad de aceite usado. Conclusiones ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________________

36PRACTICA 12

EXTRACCIÓN DE LA CAFEINA DEL TE

OBSERVACIONES AL ESTUDIANTE TRAER 15 BOLSAS DE TE O 15 CUCHARADAS DE CAFÉ O UNA BEBIDA DE COLA POR

GRUPO DE TRABAJO Extracción de cafeína de las bolsas de té (PARTE A)

I. Objetivos Reconocer la utilidad de las técnicas de extracción para obtener compuestos de interés a partir de un producto natural II. INFORMACIÓN La cafeína es uno de los alcaloides más conocidos debido a que se halla presente en muchas bebidas y medicamentos corrientes, como por ejemplo en el té, café, cacao, gaseosas del tipo cola, analgésicos y estimulantes. Su amplia popularidad se debe a los efectos que produce en el organismo. Entre los alcaloides del tipo xantina, la cafeína es la más potente y provoca euforia, evita la fatiga y actúa como vasomotor a nivel medular, entre otros efectos. Su obtención a partir de un producto natural le permitirá utilizarla como patrón para comprobar su presencia en difrentes fármacos (por ejemplo, en analgésicos). A tal fin utilizará técnicas cromatográficas. Deberá realizar el experimento en dos etapas debido a su extensión. La parte A consiste en el proceso de extracción de la cafeína a partir de té y una etapa de purificación preliminar de la misma. La parte B consiste en la purificaciçon de la cafeína obtenida, mediante técnicas de recristalización y destilación ya presentadas en experiencias anteriores. Prepráctica (CARATULA, RESPUESTAS Y BIBLIOGRAFÍA) 1. FORMULA QUÍMICA CONDENSADA DE LA CAFEINA 2. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LA CAFEINA 3. TECNICAS DE OBTENCIÓN DE LA CAFEINA EN LABORATORIO 4. ALIMENTOS QUE CONTIENEN CAFEINA III. MATERIAL Beaker de 500 mL Pie universal (soporte) Tela metálica Mechero Ampolla de decantación de 300 mL

Trípode Vidrio de reloj Erlenmeyer de 250 mL

Erlenmeyer de 250 mL (con tapa)

IV. REACTIVOS Carbonato de sodio (solución acuosa 0.44 M) 150 mL

Cloruro de metileno (probar acetato de etilo) 150 mL

Na2SO4 anhidro

Acetato de etilo 100 mL Carbón cantidad minima HIELO V. PROCEDIMIENTO 1. Introduzca 10 saquitos de té enteros (20 g) y 150 mL de solución acuosa de Na2CO3 0.44 M en un recipiente de 500 mL 2. Tape el recipiente con un vidrio de reloj y caliéntelo a ebullición durante 20 minutos.

373. Al cabo del tiempo indicado, enfríe la infusión (por inmersión en baño de agua o por agregado de pequeñas cantidades de hielo picado) y retire los sacos de té, presionandolos ligeramente con una espatula ancha o varilla de vidrio para escurrirlos, cuidando de no rasgar el papel. 4. Trasvase el contenido a una ampolla de decantación de 300 mL, agregue 30 mL de cloruro de metileno y tápela. 5. Invierta cuidadosamente la ampolla evitando la agitación violenta ya que podría obtener emulsiones dificiles de romper. 6. Deje reposar unos minutos y tome la fase orgánica (la mas densa) en un Erlenmeyer con tapa. La fase acuosa quedará dentro la ampolla. 7. En caso de que obtenga una emulsión, y como ultimo recurso, rómpala agregando pequeñas cantidades de etanol. 8. Vuelva a gregar otros 30 mL de cloruro de metileno y extraiga nuevamente. 9. Repita esta operación tres veces más, juntanto siempre las fases orgánicas en el mismo recipiente. 10. Agregue pequeñas cantidades de Na2SO4 anhidro al extracto orgánico para absorber el agua remanente y deje el recipiente tapado hasta la próxima sesión de laboratorio.

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS Y PAGINAS DE APOYO 1. Vogel A.I. TEXT BOOK PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY, 3a. ed., Editorial Longmans, Londres (1962). 2. Brewster R. Q. y Vander Werf C. A. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA, 3da. ed., Editorial Alhambra, España (1979).

3. Shriner R. L., Fuson R. C., Curtin D. Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICATION OF ORGANICA COMPOUNDS, 4a. ed. Ed.. John Wiley and sons Inc. USA (1962).

4. Pasto D.J. y Johnson C. R., DETERMINATION DE ESTRUCTURAS ORGANICAS, Ed. Reverté S.A., España (1974).

5. Moore J.A: y Dalrymple D.L., EXPERIMENTAL METHODS IN ORGANIC CHEMISTRY, 2nd Ed. W.B. Saunders Co. USA (1976).

6. Bates, Roberto. TECNICAS DE INVESTIGACIÓN EN QUÍMICA ORGÁNCA. Limusa. 1992, México ( Gpo. Noriega Editores). 7. Vogel A. I. Text-book Practical Organic Chemistry, 3a. edición. Edit. Longmans Londres (1962) págs. 122-127 8. Hudlicky M. Laboratory Experiments in Organic Chemistry, 3a. edición. A very Publishing Group Inc. U.S.A. Págs. 19-24 9. Moore J.A. y Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. edición Editorial W.B. Saunders Co. U.S.A. (1976). págs. 15-23 10. Pasto D.J. y Johnson C.R., DETERMINACION DE ESTRUCTURAS ORGÁNICAS, Editorial

Reverté S.A: España ( 1974). 11. Shiner R.L., Fuson R.C., Curtin D.Y., THE SISTEMATIC IDENTIFICACION OF ORGANIC COMPOUNDS 4° Ed. John Wiley and Sons USA (1962). 12. O. L. J. Smith y S. J. Cristol. Química Orgánica, Volumen II. Reverté. México, 1970. 13. C. F. Wilcox y M. F. Wilcox. Experimental Organic Chemistry. Prentice Hall, 2da. Edición. Estados Unidos, 1995. 14. John McMurry. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 3ra. Edición. Estados Unidos, 1992. http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_organica_farmacia.pdf http://www.experimentar.gov.ar http://www.monografias.com/trabajos12/metcientf/metcientf.shtml http://biblioteca.universia.net/html_bura/vernivel/params/nivel/2306.html