Manual Quimica Organica

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Manual de laboratorio para química organica

Text of Manual Quimica Organica

  • ICONTENIDO

    I PREFACIO viii1 INTRODUCCION AL LABORATORIO D~ QUIMICA ORGANICA 1

    INTRODUCCION 1ASPECTOS DE SEGURIDAD 1LlBRETA DE LABORATORIO 11APARATOS DE LABORATORIO 25

    PARTE I: EXPERIMENTOS DE CONOCIMIENTOS

    BAslCOS Y TECNICAS DE PURIFICACION

    29~

    VISUALIZANDO LA TRIDIMENSIONALIDAD

    r DE LAS MOLECULAS 31I A. SIMETRfA 31

    B. METANO Y SUS DERIVADOS 34C. ISOMEROS CONFORMACIONALES 40D. ISOMEROS CONFIGURACIONALES 47E. ALOUENOS 47F. CICLOALCANOS 50G. ENANTIOMERISMO 59H. OTROS ENANTIOMEROS 61I. SISTEMA CAHN-INGOLD-PRELOG 62J. MOLECULAS CON MAs DE UN CENTRO ASIMETRICO 64EJERCICIOS 68

    IGUAL DISUELVE IGUAL 77

    RECRISTALIZACION DE ACETANILIDA Y DETERMINACION

    DE PUNTO DE FUSION 83

    GA DONDE SE FUE? 95

    GDONDE SE ABSORBEN LOS ANALGESICOS EN EL TRACTO

    GASTROI NTESTI NAL?

    EXTRACCION, RECRISTALIZACION Y PUNTO DE FUSION 99

    DESTILACION 116

    GCOMO SEPARAMOS LlOUIDOS? 124

    CROMATOGRAFfA 130

    v

  • PARTE III: EXPERIMENOS TRADICIONALES 221

    SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA: ALQUILACION

    FRIEDEL-CRAFTS DE p- DIMETOXIBENCENO 223

    SfNTESIS DE ASPIRINA: ANALGESICOS 229

    SAPONIFICACION: PREPARACION DE JABON 234

    REDUCCION DE VANILINA 242

    SfNTESIS DE DIBENZALACETONA:

    CONDENSACION TIPO ALDOL (TRADICIONAL) 249

    PARTE II: EXPERIMENTOS TIPO INVESTIGATIVO

    GCUAL ES EL MECANISMO?

    141

    143

    GCUAL ES EL EFECTO DEL CATION EN UN MECANISMO SN2? 146

    GCUAL ES LA MEJOR RUTA SINTETICA? 157

    ANALISIS CUALITATIVO ORGANICO 166

    ENFOQUE DE QUfMICA VERDE PARA SINTETIZAR

    ASPIRINA UTILIZANDO IRRADIACION POR MICROONDAS 187

    GQUE EFECTO TIENEN LOS SUSTITUYENTES EN

    BENCENO EN UNA REACCION DE CONDENSACION

    TI PO ALDOL? 200

    GES LA REDUCCION DE GRUPOS CARBONILO

    ESTEREOSELECTIVA? 207

  • Libreta de laboratorio

    Para poder entender la quimica, el investigador debe lIevar a cabo experimentos y

    registrar 0 interpretar los resultados de estos experimentos. La libreta de laboratorio es

    una de las herramientas de mas valor para un cientifico. Esta contiene el registro

    escrito permanente de las actividades fisicas y mentales producto de la

    experirnentacion y observacion de un cientifico. EI investigador observa y luego

    registra estas observaciones en su libreta. Antes de escribir en la libreta el investigador

    debe hacer un alto y pensar sobre 10 que esta haciendo en el laboratorio.

    La libreta se usa para preservar datos y observaciones que forman parte de una

    investiqacion cientifica. Las notas tomadas deben ser claras, concisas y completas.

    No debe existir ambigUedad en estas, 0 sea, la persona que lea estas notas podra

    interpretarlas de una sola manera. Estas deben informar tanto los exitos como los

    fracasos y deben constituir una aseveracion clara de la verdad tal y como es observada

    por el investigador. Es fundamental que otra persona pueda repetir el trabajo

    informado por un investigador en una libreta basado en las descripciones escritas yhacer las mismas observaciones que se registraron original mente.

    Llevar correctamente una libreta de laboratorio es una destreza adquirida que Ie podra

    ser de gran beneficia en cualquier profesion. Si desarrolla bien esta destreza mientras

    es estudiante, la toma de notas se convertira en un habito en lugar de una tarea.

    Escribir notas con correccion requiere disciplina y practice.

    Luego que los datos son registrados por el investigador, este puede estudiarlos. Por 10tanto la libreta provee un foro en el cual datos y observaciones se analizan, se

    discuten, se evaluan y se interpretan. Una libreta de laboratorio bien lIevada constituye

    para el estudiante su fuente principal de informacion requerida para escribir sus

    informes, luego su tesis y publicaciones. Si trabaja correctamente en su libreta, Ie sera

    mucho mas facil revisar y evaluar el progreso de su investiqacion, Ie ayudara a evitar

    repetir errores y Ie sera tarnblen mas facil informar sus resultados.

    En este curso la libreta de laboratorio es esencial para registrar directamente las

    observaciones que hara durante cada experimento. Se recomienda lIevar la libreta de

    laboratorio como se presenta a continuacion. Se recomienda una libreta del tipo cosida

    (Composition) y las paqinas deben ser enumeradas de antemano en tinta. Las

    primeras tres (3) paqinas se utilizaran para identificacion e indices. Las anotaciones

    del laboratorio deben hacerse directamente en la libreta en tinta negra 0 azul y las

    paqinas dariadas no pod ran ser arrancadas.

    Se presentara el experimento utilizando el siguiente bosquejo:

    I.

    II.

    III.

    IV.

    Titulo y fecha

    Objetivos

    Reacciones y tabla de Propiedades Fisicas

    Calculos de rendimiento teorico

    11

  • V. Procedimiento, observaciones y datosVI. Computes (si aplica)

    VII. Discusion de resultados

    VIII. Conclusion '

    IX. Referencias

    Se recomienda que haga las asignaciones (Pre-lab), lea la teoria y procedimiento

    completo y que luego proceda a preparar el bosquejo hasta completar el procedimiento.

    1;:1 estudiante debe presentarse al laboratorio con el bosquejo preparado hasta el

    procedimiento. De no estar completo no podra hacer el experimento. Durante el

    periodo de laboratorio procedera a registrar las observaciones y datos. Dependiendo

    del tiempo disponible en el laboratorio se cornpletara el trabajo en la libreta, 0 sea,

    computes, discusion y conclusion". Lo que les falte se cornpletara en sus casas (antes

    de proceder con el proximo experimento).

    I. Orqanizacion de la informacion

    A. Fecha - Se refiere a la fecha en que se esta escribiendo enla libreta. Si el

    laboratorio duro mas de una semana escriba la nueva fecha justa don de cornenzara a

    escribir la informacion de ese dia.

    B. Titulo - Escriba el titulo completo.

    Ej.: Extraccion de cafeina del cafe, en vez de Extraccion. No abrevie.

    C. Objetivos - ~Para que se hace el experimento? ~Que se espera que aprenda?

    Escrlbalo en una 0 mas oraciones. No escriba en frases. Si son varios objetivos podra

    enumerarlos si 10 prefiere.

    D. Reacciones - Si el experimento que llevara a cabo es uno donde ocurnran

    reacciones quimicas, escriba las ecuaciones quimicas para ellas. Si estara lIevando a

    cabo un experimento de sintesis, escriba la reaccion principal que llevara a cabo y las

    reacciones secundarias importantes. Conviene conocer el mecanismo de la reaccion

    para de esa manera poder saber cuales son las reacciones secundarias. ~Para que

    deseamos saber estas reacciones? Pues una vez preparemos nuestro producto

    tenemos que purificarlo, 0 sea, separarlo del material de partida que quede sin

    reaccionar y de otros productos que se hayan formado. Debemos saber cuales son los

    contaminantes de nuestro producto para poder discriminar entre las posibles tecnicas

    de purificacion.

    E. Tabla de Propiedades Fisicas - Si esta Ilevando a cabo un experimento sobre

    una tecnica de laboratorio (destilacion, recristalizacion, extraccion) prepare una lista de

    los compuestos quimicos importantes que usara. Si el experimento es de sintesis, la

    lista consistira unicamente de los reactivos y productos (principal y secundarios). Los

    compuestos y soluciones que utilizara en los pasos de purificacion y los solventes no

    fiquraran en esta tabla. Para cada compuesto buscara las propiedades flsicas que Ie

    podran ser relevantes en el experimento: fQrmula molecular, peso molecular, punta de-12

  • ~n, punto de ebullicion, densidad, solubilidad en diferente$ solventes y cualquier

    informacion adicional que Ie pueda ser util en el desempefio del experimento.

    Recuerde, a usted Ie interesa saber con que sustancias estara trabajando; es muy

    importante conocer sobre su peligrosidad. Por 10 tanto usted debe buscar esainformacion antes de Ilevar a cabo el-experimento. Tambien es importante conocer si

    son solidos, liquidos 0 volatiles y cualquier otra caracteristica que Ie permita trabajar

    con conocimiento y seguridad. La lista de compuestos con sus propiedades fiquraran

    en una tabla que preparara. Esta informacion la podra obtener de una de las

    referencias indicadas mas adelante.

    13

    F. Calculos de Rendimiento Teorico - Si esta Ilevando a cabo un experimento de

    sintesis, es muy importante que calcule el rendimiento tea rico de la reaccion. ~Por

    que? Usted quiere saber que cantidad de producto se forrnara. Para hacer esto puede

    utilizar la tabla de propiedades fisicas que prepare. Calcule los moles que utilizara de

    cada reactivo y determine cual de ellos es el reactivo limitante. Con esta informacion

    calcule el nurnero de moles de producto esperado y la masa de este. Esta masa de

    producto es el rendimiento teorico expresado en gramos.

    G. Procedimiento - Escriba un procedimiento completo de modo que pueda hacer

    el experimento con su libreta, sin necesidad de utilizar el manual de laboratorio. Si 10cree necesario dibuje 0 describa con detalle cualquier equipo que utilizara. Haga

    anotaciones sobre las precauciones que debe de tener con determinados compuestos

    '0 pasos del experimento.

    H. Observaciones y Datos - Escriba en la libreta 10 que usted hizo y observe. Estodebe hacerse mientras esta haciendo e/ experimento. Escriba todas /as

    observaciones que haga. Note los cambios en color, aumento en temperatura,forrnacion de un precipitado 0 cualquier cosa que ocurra. Cualquier rnodificacion al

    experimento 0 errores cometid