INSTITUTO TECNOLGICO DE SONORA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DEL AGUA Y MEDIO AMBIENTE

LABORATORIO QUMICA ORGNICA IMANUAL DE PRCTICAS

ELABORADO POR:DR. JESS LVAREZ SNCHEZREVISADO POR:Dra. Denisse Serrano PalaciosMI. Nidia Josefina Rios VzquezMI. Germn Eduardo Devora Isiordia

PROLOGO

Las prcticas de laboratorio tienen como objetivo ser un instructivo fundamental para que los estudiantes adquieran las habilidades propias de los mtodos de la investigacin cientfica, amplen, profundicen, consoliden, realicen, y comprueben los fundamentos tericos de la asignatura a la que va encaminado, mediante la experimentacin garantizando el trabajo individual y en equipo en la ejecucin de la prctica.Este manual se elabor dirigido a la carrera de Ingeniera Qumica, que reciben la materia de Qumica orgnica I como una asignatura especifica del programa, tiene como caracterstica que las prcticas estn diseadas en forma de experimentos y presentan como contenido de forma detallada 13 prcticas, indicndose para cada una de ellas, su objetivo principal, materiales, reactivos, la metodologa de trabajo as como las evidencias que debe presentar el alumno. El diseo y seleccin de cada prctica se tom como base el contenido del programa de estudios de la asignatura terica de Qumica Orgnica I, la cual es impartida en ITSON para los alumnos de Ingeniera Qumica. Para una mayor comprensin de este laboratorio el manual cuenta con diversas prcticas que ayudaran al alumno a analizar y comprender fenmenos Como son: las caractersticas de los alcanos alquenos y alquinos, las propiedades de los alcoholes, la saponificacin de una grasa, etc.Con el uso de este manual se pretende facilitar la adquisicin de los conocimientos prcticos en el estudiante as como fomentar habilidades de uso de materiales de laboratorio y sustancias qumicas.

INDICE DE PRCTICAS

NOMBREPAGINA

Normas y reglas de seguridad en el laboratorio de qumica orgnica 13

PRCTICA 1Destilacin por arrastre con vapor6

PRCTICA 2Obtencin de metano y propiedades qumicas de los alcanos12

PRCTICA 3Obtencin del ciclohexeno y propiedades qumicas de los alquenos19

PRCTICA 4Obtencin de acetileno y propiedades qumicas de los alquinos26

PRCTICA 5Obtencin de cloruro de terbutilo y su identificacin33

PRCTICA 6Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes39

PRCTICA 7Obtencin de ter etlico46

PRCTICA 8Propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas52

PRCTICA 9Obtencin de acetato etlico59

PRCTICA 10Reacciones con aminas alifticas65

PRCTICA 11Preparacin y caracterizacin de la acetamida71

PRCTICA 12Obtencin de urea y propiedades78

PRCTICA 13Saponificacin de una grasa (hidrlisis bsica de un ster)85

NORMAS Y REGLAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I

Para reducir riesgos a la salud o a la integridad corporal, deben acatarse reglas de seguridad, por lo general sencillas, cuando se realiza trabajo prctico de laboratorio. A menudo se dice que los accidentes no ocurren por s solos, son provocados! Las causas son generalmente por ignorancia, por cansancio, por descuido, por uso de equipo y materiales defectuosos o deteriorados, ms an por voluntad propia de tomar riesgos o por realizar bromas sin evaluar las consecuencias de las mismas.Para minimizar riesgos y prevenir accidentes es preciso conocer sus causas y estar alerta de reconocer situaciones de riesgo susceptibles de desencadenar accidentes que no solo pueden afectar al alumno, sino a todos los que trabajan en el laboratorio.Las causas ms comunes de accidentes son: Desconocimiento de las formas de manejar las sustancias qumicas (reactivos), los materiales y el equipo con el que se trabaja. Imprudencia en los manejos de equipo, reactivos y materiales. Descuido o falta de precaucin al efectuar las prcticas.Para prevenir los accidentes o minimizar los efectos de situaciones peligrosas, es preciso seguir las reglas mnimas de conducta en el laboratorio, por lo que a continuacin se mencionan algunas de ellas: EQUIPO DE PROTECCION OBLIGATORIO Portar bata de algodn (blanca) de talla apropiada con mangas largas y abotonadas durante todo el tiempo que se trabaje en el laboratorio. Portar lentes de seguridad para proporcionar proteccin en los ojos, cuando el maestro lo seale.

MATERIAL DE VIDRIO No debe recibirse material de trabajo defectuoso o deteriorado. El material de vidrio en general y sobre todo el sometido a frecuentes calentamientos como vasos de precipitado y matraces Erlenmeyer, pueden romperse con facilidad cuando se someten a presin. El material de vidrio rayado o que presente desportilladuras debe descartarse antes de que se quiebre. Los pedazos de vidrio roto, particularmente los de pequeo tamao nunca deben recogerse con la mano. Debe usarse cepillo y recogedor una aspiradora.REACTIVOS QUIMICOS Conocer las propiedades fsicas, qumicas y toxicolgicas de los reactivos qumicos con los que se va a trabajar. Nunca deben tomarse alimentos ni tampoco se debe fumar en el laboratorio, esto reduce el riesgo de ingestin o inhalacin accidental de las sustancias qumicas. No deben probarse sustancias qumicas o disoluciones ni tampoco inhalar vapores, sobre todo si no se tiene informacin sobre las sustancias. Es necesario limpiar inmediatamente cualquier sustancia tirada o lquido derramado. Los cidos y bases derramados deben neutralizarse con bicarbonato de sodio antes de limpiar el rea afectada. Para efectuar la limpieza deben usarse guantes de plstico. La transferencia de lquidos que emiten vapores txicos o corrosivos como el cido clorhdrico (HCl), cido ntrico (HNO3) el hidrxido de amonio (NH4OH) deben efectuarse bajo la campana. Las reacciones qumicas que desprenden vapores o que involucran disolventes voltiles, inflamables o txicos tambin deben realizarse bajo la campana. La transferencia de volmenes precisos de soluciones debe efectuarse con pipetas volumtricas previstas de una perilla de succin o de una propipeta. Nunca debe pipetearse por aspiracin directa con la boca. Las diluciones de cidos concentrados siempre deben efectuarse aadiendo el cido concentrado al agua y nunca a la inversa. Las soluciones que se preparan, siempre deben etiquetarse correctamente en el momento de su preparacin (Nombre de quien la elabora, fecha de elaboracin, nombre y formula qumica de la solucin). Antes de utilizar solventes inflamables (alcohol, ter, acetona, etc) es preciso verificar que no se encuentren mecheros encendidos en la cercana. En caso de que alguna sustancia qumica entre en contacto con la piel (manos, cara y sobre todo con los ojos), debe lavarse la zona afectada con abundante agua durante 15 minutos por lo menos.PRINCIPIOS GENERALES DE SEGURIDAD El laboratorio es un rea de trabajo. No se desempean otras actividades que no estn relacionadas con ste. As mismo, no deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn autorizados por el profesor. Debe tenerse conocimiento de la ubicacin de las llaves maestras de gas, electricidad y agua del laboratorio. Tambin de los extinguidores y dems equipos de seguridad as como de su correcta utilizacin. Mantener siempre el rea de trabajo limpia y ordenada, ubicar los frascos y recipientes alejados de los bordes de la mesa de trabajo. Evitar los movimientos bruscos durante el manejo de los materiales y equipos. Mantener los pasillos entre las mesas despejados y trasladarse de un punto a otro sin correr. Cualquier incidente o accidente, por menor que parezca debe informarse inmediatamente al profesor encargado del grupo. Es responsabilidad del profesor, que se sigan las reglas de seguridad. Antes de retirarse del laboratorio, debe dejarse el rea de trabajo limpia y lavarse las manos con jabn y agua.

Nota: En caso de algn accidente acudir a su maestro o si es muy grave llamar a uno de los siguientes telfonos de urgencias:

Enfermera polideportivo (ITSON): 4109005.Enfermera residencias (ITSON): Ext. 1392.Servicios generales (ITSON): Ext. 1350.Cruz Roja: 060, 066 y 417-0675.Bomberos de Cd. Obregn: 066 y 417-5070.Seguro social (IMSS): 413-4590 y 414-4800.ISSSTESON: 4109700 (conmutador para hablar a urgencias, Ext. 112). Hospital general de Cd. Obregn: 416-4322, 416-4902 y 416-4374.

PRCTICA No. 1DESTILACIN POR ARRASTE CON VAPOR1.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Aplicar la destilacin por arrastre de vapor, para separar mezclas de sustancias orgnicas a partir de una fuente natural. 2. Concluir sobre los resultados obtenidos en la destilacin.1.2 INFORMACIN GENERALUn gran nmero de sustancias insolubles en agua pueden ser arrastradas por una corriente de vapor de agua, incluso si su punto de ebullicin es relativamente elevado. A este mtodo se le conoce como destilacin por arrastre con vapor de agua, que permite aislar y purificar sustancias orgnicas. Puede emplearse con lquidos completamente inmiscibles o muy miscibles con el agua. (Devore, 1969)Cuando se pasa una corriente de vapor a travs de un lquido o slido voltil inmiscible con el agua, se recoge una mezcla de agua y el producto. Como el producto en el destilado no es soluble en agua, es fcil separarlo directamente o por extraccin con un disolvente. Los productos no voltiles solubles en agua permanecern en el matraz de destilacin.1.3 MATERIALES Y REACTIVOS2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL2 Matraces baln (fondo redondo) de 500 mL1 Refrigerante recto2 Mangueras de hule2 Tubos de vidrio3 Soportes universales2 Telas de asbesto3 Pinzas universales1 Probeta de 100 mL1 Embudo de seguridad de 50 cm2 Mecheros Bunsen1 Pipeta de 10 mL2 Vasos de precipitados de 100 mL2 Anillos de hierro1 Pinza para matraz Erlenmeyer2 Tapones de hule bihoradados1 Tapn de hule monohoradado Clavos de especie, canela, hoja de eucalipto, cscaras de naranja y ans de estrella.1.4 DESARROLLO DE LA PRCTICADestilacin por arrastre con vapor1) Tomar un matraz de 500 mL provisto de un embudo de seguridad de 50 cm el cul se introduce bajo la superficie del agua. Este matraz es el generador de vapor que se hace pasar a un matraz baln por medio de un tubo doblado en forma apropiada. 2) El segundo matraz de 500 mL, est inclinado para evitar que la mezcla que se est destilando salte sobre el tubo de salida y sea arrastrada mecnicamente al refrigerante. 3) El refrigerante lleva en su extremo libre un recipiente adecuado para recibir el destilado. La muestra del slido o mezcla (50 g) que se va a destilar, se coloca con un poco de agua (200 mL) en el matraz inclinado. Se calienta el agua del matraz que contiene agua y, cuando empieza a pasar vapor al segundo matraz, se calienta un suavemente ste para evitar la condensacin del vapor de agua. Se pasa vapor hasta que se ha recogido alrededor de 100 mL de destilado. Para interrumpir la destilacin, basta con suprimir el calentamiento. Se vierte el destilado en un embudo de separacin, se remueve la capa aceitosa de la parte inferior, la capa aceitosa es el aceite esencial de la muestra que ser guardado en un frasco, esto se muestra en la figura 1.1.5 RESULTADOS ESPERADOS: El aceite esencial ser arrastrado por la corriente de vapor, despus condensar en el refrigerante y se recolectar en el matraz de salida.

Figura 1. Esquema de un aparato para la destilacin por arrastre con vapor. (Devore, 1969)1.6 CUESTIONARIO1. Define el trmino de destilacin por arrastre con vapor.2. En qu se basa la destilacin por arrastre con vapor?3. Cul es la caracterstica comn de los compuestos para que puedan extraerse por destilacin por arrastre con vapor?4. Investigue qu mtodos hay para la extraccin de aceites esenciales.5. Mencione dos industrias importantes donde se utilice bsicamente la destilacin por arrastre con vapor.1.7 REFERENCIASDevore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 90-91). Mxico: Publicaciones Cultural.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON.

REPORTEPRCTICA No.1

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPORFECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRACTICA No.2

OBTENCIN DE METANO Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS2.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener el metano a partir de cloroformo mediante una reduccin. 2. Comprobar las reacciones qumicas de los alcanos utilizando al metano como ejemplo.2.2 INFORMACIN GENERALLos compuestos orgnicos que solo contienen carbono e hidrgeno se les conoce como hidrocarburos, stos compuestos se dividen en dos grupos principales: alifticos y aromticos, esto se muestra en la figura 2. Los compuestos alifticos acclicos ms sencillos son los alcanos. El miembro ms simple de la familia de los alcanos es el metano (CH4), que se encuentra comnmente en la naturaleza siempre que ocurre descomposicin bacterial de los compuestos orgnicos en ausencia de oxgeno, como en los pantanos, cinagas o en un sedimento terroso de los lagos (de aqu que su nombre comn sea gas de los pantanos). Existen distintas fuentes de obtencin del metano. En algunos lugares se obtiene partir del barro del fondo de las cinagas, donde tiene un uso domstico ya sea para cocinar para usarlo en el alumbrado. Las bacterias que se encuentran en el conducto digestivo de algunos animales rumiantes, como las vacas, tambin forman metano. As mismo, el metano puede acumularse en las minas de carbn y representar un peligro, ya que cuando se mezcla entre un 5 a 14% de aire, es explosivo.

Figura 2. Clasificacin corta de los hidrocarburos. (Morrison, 1998)

2.3 MATERIALES Y REACTIVOS1 Matraz de destilacin1 Soporte universal1Bao mara1 Pinzas universales1 Tapn de hule1Piseta1Pipeta de 10 mL1Perilla5 Frascos con boca ancha (o Gerber)1 Tubo de vidrio de 20 cm de largo10 cm de manguera10g de zinc en polvo (no granulado)10 mL alcohol etlico5 mL cloroformo1 mL solucin de sulfato cprico 10%2 mL solucin de permanganato de potasio 0.3%0.5 mL solucin de bromo en tetracloruro de carbono 4%2.4 DESARROLLO DE PRCTICAA) Obtencin del metano por reduccin del cloroformo1. Introduzca 10 g de zinc en polvo en un matraz pequeo de fondo redondo, aada 10 mL de alcohol etlico y 10 mL de agua. Realice el montaje del matraz sobre un soporte. 2. Tape el matraz con tapn de goma y conctelo a un tubo de vidrio para recoger el gas por desplazamiento de agua (figura 3).3. Aada 5 mL de cloroformo a la mezcla y tambin 1 mL de solucin de sulfato cprico* al 10%. Pasarn 5 minutos antes de que comience la reaccin. La produccin de metano, se da bajo la reaccin general expuesta continuacin:CHCI3 + 3Zn + 3H2O CH4 + 3 Zn(OH)Cl

Si se inicia con demasiado vigor la reaccin, enfre el matraz mediante un recipiente con agua fra.

4. Una vez que ha sido desplazado el aire contenido en el matraz de reaccin, recoja (desplazando el agua) cinco frascos de unos 30 mL de metano. Conserve el gas para los ensayos posteriores manteniendo los frascos invertidos sobre el agua.* El zinc reacciona con el sulfato de cobre para formar el par zinc-cobre que reacciona ms rpido que el zinc solo.B) Estudio de las propiedades del metano Haga las siguientes pruebas con el metano:1. Tome uno de los frascos con metano, colquelo derecho y aplique inmediatamente una cerilla encendida en la boca. Observe el carcter de la reaccin y el tipo de llama. Anote sus observaciones as como cualquier indicio acerca de la naturaleza de los productos de la reaccin.2. Ponga derecho un segundo frasco con metano y djelo sin tapar durante unos diez segundos. Acerque de nuevo una cerilla encendida la boca del frasco. Observe el carcter de la reaccin y de la llama.3. Mezcle unas 5 gotas de solucin de permanganato de potasio al 0.3% con el metano del tercer frasco. Desaparece el color del permanganato? Anotar el resultado.a. A cada uno de los dos frascos restantes con metano adicione 4 5 gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono al 4%. Tape uno de los frascos y gurdelo en su gaveta. Deje el otro junto a una luz brillante (preferentemente solar). Observe ambos al cabo de unos minutos. Sople la boca de cada frasco. Obsrvese y anote los resultados y diferencias en ambos casos. Figura 3. Aparato para la sntesis de metano por reduccin de cloroformo2.5 RESULTADOS ESPERADOS: Experimento 1. La reaccin producir metano gaseoso que ser atrapado por el sello de agua dentro del vaso de precipitados. Experimento 2. a) El metano arder al oxidarse con el oxgeno del aire; b) la reaccin ser menos intensa al haberse diluido el gas en el aire; c) habrn cambios en la coloracin del permanganato al oxidar al metano; d) habrn cambios en las propiedades del metano.2.6 CUESTIONARIO1. Describa un mtodo industrial para obtener metano.2. Investigar las propiedades fsicas y qumicas del metano.3. Cules son los principales usos del metano?4. Investigue los alcanos que pueden obtenerse del petrleo.5. Investigue las propiedades fsicas de n-pentano, isopentano y neopentano, y explique las diferencias.

2.7 REFERENCIASMorrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 2: Metano (pp. 39). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.Snchez Dalia (1995) . Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON.

REPORTEPRCTICA No.2

OBTENCIN DE METANO Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRCTICA No. 3

OBTENCIN DEL CICLOHEXENO Y PROPIEDADESQUMICAS DE LOS ALQUENOS

3.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener un alqueno por deshidratacin de un alcohol. 2. Comprobar las propiedades qumicas de los alquenos utilizando como ejemplo el ciclohexeno.3.2 INFORMACIN GENERALLa deshidratacin de los alcoholes es un procedimiento de preparacin de alquenos y la facilidad de deshidratacin de estos, crece en el orden: primario, secundario y terciario. Los alcoholes terciarios se pueden deshidratar por simple calentamiento con cido sulfrico diluido; los secundarios y sobre todo los

primarios exigen cido ms concentrado y una fuerte elevacin de temperatura.Las aptitudes reaccionantes de los alquenos son muy superiores a los de los alcanos debido a la presencia del doble enlace que puede fijar por adicin de tomos o radicales monovalente y permitir polimerizaciones. El doble enlace hacepor otra parte, que los alquenos sean fcilmente oxidables, con ruptura de la cadena hidrocarbonada o sin ella en el lugar en que existe el doble enlace.3.3 MATERIALES Y REACTIVOS1 Matraz de fondo redondo de 250 mL1Refrigerante recto1Gradilla1 Perilla1 Embudo de separacin1Matraz Erlenmeyer 250 mL1Embudo cnico1 Matraz de destilacin 2 Mangueras de hule2 Soportes universales2 Pinzas universales1 Termmetro 150C1 Bao mara1 Pipeta de 10 mL2 Pipetas de 5 mL2 Tapones de hule monohoradados2 Vasos de precipitados de 150 mL4 Tubos de ensaye 18 x 1501 Mechero Bunsen15 mL ciclohexanol2.5 mL cido sulfrico2 g cloruro de calcio anhidro0.01 mL bromo0.2 g permanganato de potasio0.1 g hidrxido de sodio1 mL tetracloruro de carbono0.1 g carbonato de sodio3.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAA) Obtencin del ciclohexeno1. Coloque 15 mL de ciclohexanol y 1 mL de cido sulfrico en el matraz redondo de 250 mL y agite para que se mezclen bien los reactivos, ste paso es fundamental para asegurar una buena reaccin.2. Monte un equipo de destilacin como se indica en la figura 4. 3. Caliente la mezcla con una flama pequea hasta que la temperatura est cerca de 80C mantngala entre 81-85C hasta que termine la reaccin en menos de una hora. Asegrese de mantener la temperatura en ese rango (si despus de 45 minutos no obtiene nada de destilado aumente la temperatura a 97 C).4. Recoja el destilado en un matraz sumergido en hielo. 5. Pase la mezcla de ciclohexeno y agua a un embudo de separacin y separe la capa acuosa; lave el producto con porciones de 5 mL de agua fra.6. Squelo por agitacin durante 10 minutos con 2 g de cloruro de calcio anhidro.B)Reacciones de los alquenos1. Prueba con bromo en tetracloruro de carbono. Agregar 2-4 gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono a una porcin del alqueno. Agite y observe despus de dos o tres minutos y anote sus observaciones.2. Prueba con permanganato alcalino. Vierta 1 mL de ciclohexeno en un tubo con 1 mL de solucin de permanganato de potasio al 0.5% y 1 mL de solucin de carbonato de sodio al 10% y despus agite. Observar y anotar el tiempo que tarda en reaccionar y los cambios que sufren los reactivos.3. Prueba con cido sulfrico. Aada a otra porcin de alqueno, 1 mL de cido sulfrico concentrado y despus agite. Note si hay calentamiento si existe una reaccin con el hidrocarburo. Asegrese que no hayan residuos de agua el tubo en el que trabaja.4. Prueba con hidrxido de sodio. Aada a otra porcin del alqueno, 1 mL de solucin de hidrxido de sodio al 10% y agite. Observe y anote.

3.5 RESULTADOS ESPERADOS: Ciclohexeno a partir de la reaccin entre el ciclohexanol y el cido sulfrico. Cambios fsicos en las reacciones de bromacin de alquenos, hidroxilacin, reaccin con cido sulfrico e hidrxido de sodio.

Figura 4. Sistema para la sntesis de ciclohexeno3.6 CUESTIONARIO1. Explique el mecanismo de reaccin de la deshidratacin del ciclohexanol.2. Por qu se tiene que recoger en hielo el alqueno?3. Varan las propiedades qumicas de los alquenos cclicos con la de los alquenos alifticos? 4. Escriba las reacciones llevadas a cabo en la prctica.5. Segn las reacciones efectuadas en la prctica, Qu tipo de reacciones presentan los alquenos y porque?6. Si se quisieran obtener 2-penteno absolutamente puro, cul sera la materia prima ms apropiada?3.7 REFERENCIASMorrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Capitulo 8: Alquenos II. Qumica Orgnica (pp. 295-299). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Devore G. (1969). Capitulo 4: Anlisis inmediato. Qumica Orgnica (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

REPORTEPRCTICA No.3OBTENCIN DE CICLOHEXENO Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOSFECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

PRACTICA No. 4

OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES QUMICAS DE LOSALQUINOS

4.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener acetileno por la accin del agua sobre el carburo de calcio. 2. Comprobar las propiedades qumicas de los alquinos, utilizando como ejemplo el acetileno.4.2 INFORMACIN GENERALEl acetileno pertenece a la rama de los hidrocarburos conocida como alquinos, siendo el primer miembro de stos y el ms importante. Su caracterstica principal es la presencia de un triple enlace carbono-carbono.Segn Devore (1969) se trata de un gas incoloro, de olor etreo agradable. Se lica fcilmente, es poco soluble en agua pero muy soluble en disolventes orgnicos, particularmente en acetona.El acetileno se produce por la descomposicin trmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por la descomposicin con agua del carburo de calcio o por pirolisis del metano.La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad qumica de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos de adicin aunque con ms lentitud que una olefina. Los hidrgenos del acetileno y los de todos los acetilenos verdaderos son substituidos por metales, propiedad qumica que los diferencia de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos (Morrison, 1998).4.3 MATERIALES Y REACTIVOS1 Matraz de destilacin de 250 mL1 Soporte universal1 Pinza para matraz1 Embudo de separacin de 30 mL1 Tapn de hule No. 4 monohoradado5 Tubos de ensaye de 18 x 150 mm1 Gradilla1 Vaso de precipitado de 250 mL1 Pipeta de 5 mL10 g carburo de calcio0.2 mL bromo20 mL tetracloruro de carbono10 mL cido ntrico6 g sulfato cprico pentahidratado2 g cloruro de sodio2 g bisulfito de sodio0.17 g nitrato de plata1 g hidrxido de sodio12 mL hidrxido de amonio0.1 g permanganato de potasio10 mL cido sulfrico concentrado4.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAEn un matraz de destilacin de 250 mL seco, se colocan 10 g de carburo de calcio. Desde la boca del matraz, dejar caer unas gotas de agua destilada utilizando un embudo de separacin. El agua al entrar en contacto con el carburo de calcio desprender inmediatamente acetileno el cual lo haremos burbujear en tubos que contengan 4 mL de las siguientes soluciones:Tubo 10.5 mL de agua de bromo. Observar el color y olor del producto resultante.Tubo 2 Solucin de permanganato de potasio preparada con 4 mL de cido sulfrico diluido 1:1 (cido concentrado y agua destilada, relacin en volumen) ms 5 gotas de permanganato de potasio al 0.5%.Tubo 3 Solucin de nitrato de plata amoniacal, preparada a partir de una solucin de AgNO3 que debe contener 0.17 g de AgNO3 en 100 mL de agua. Tomar 1 mL de esta solucin y agregar solucin de amoniaco diluido 1:1 hasta que el precipitado recin formado se disuelva, luego diluirlo con 3 mL de agua destilada.Cuando se pone la solucin de nitrato de plata amoniacal en un tubo de ensayo y se burbujea con acetileno, se forma un precipitado muy explosivo cuando se seca, por lo tanto debe ser destruido de la siguiente manera: inmediatamente despus de su formacin, permitir que el precipitado se decante y lvelo con agua, agregar 5 mL de HNO3 al 10% y agite constantemente hasta que el slido est completamente desecho.Tubo 4Solucin de cloruro cuproso amoniacal. Preparar una solucin disolviendo 3 g de sulfato de cobre pentahidratado y 1 g de cloruro de sodio en 12 mL de agua caliente. Agregar una solucin de bisulfito de sodio en 10 mL de solucin de hidrxido de sodio al 5%. Agite y enfre, lave el precipitado blanco de cloruro cuproso por decantacin. Disuelva el cloruro cuproso en 1 mL de amonaco y diluya con 10 mL de agua.Poner 4 mL de la solucin anterior en un tubo de ensaye y burbujearle acetileno. Se formar un precipitado rojo muy explosivo que deber destruirse con cido ntrico al igual que en el inciso anterior.Tubo 5 Tomar un tubo de ensaye con 4 mL de agua y burbujearle acetileno. Observe color y olor.Colocar un cerillo prendido dentro del tubo y anote

Nota 1: La reaccin acaba pronto por lo que se debern tener listos los tubos para atrapar la mayor cantidad posible de acetileno.Nota 2: No encender el acetileno directo de la manguera (figura 5).

Figura 5. Sistema para la sntesis de acetileno.

4.5 Resultados esperados: Formacin de acetileno por la reaccin entre carburo de calcio y agua. Identificacin del alquino mediante las reacciones efectuadas en los tubos. 4.6 CUESTIONARIO1. Qu otro mtodo podra utilizarse para la obtencin de acetileno a nivel industrial?2. Cite las reacciones llevadas a cabo en la prctica.3. Investigue las propiedades fsicas del acetileno.4. Mencione algunas aplicaciones importantes del acetileno.5. En qu forma se expende el acetileno empleando en soldadura?6. Diga cul es el volumen del acetileno obtenido, suponiendo que el rendimiento fue del 80%, la temperatura del laboratorio 20C y la presin 720 mm de Hg.7. Haga un cuadro indicando las semejanzas y diferencias que hay entre las parafinas, olefinas y acetilenos verdaderos.8. Por qu los acetiluros de metales son explosivos en su forma anhidra?4.7 REFERENCIASDevore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSONPRCTICA No.4

OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES QUMICASDE LOS ALQUINOS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:DISCUSIN DE RESULTADOS:CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 5OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILO YSU IDENTIFICACIN5.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener cloruro de terbutilo a partir de alcohol terbutlico y cido. 2. Identificar al cloruro de terbutilo por medio de sus propiedades qumicas.5.2 INFORMACIN GENERALLos halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sntesis orgnicas. Se utilizan en la sntesis de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas, nitritos, aminas, etc. Son obtenidos por halogenacin de alcanos sin embargo, esta reaccin directa de mezclas complejas de derivados halogenados solo se emplea en el laboratorio.Puede tambin obtenerse los halogenuros de alquilo po esterificacin de alcoholes con cido clorhdrico (usando cloruro de zinc como catalizador), cido bromhdrico y cido yodhdrico, lo mismo que pentacloruro de fsforo y mezclas de fsforo rojo y yodo.En caso particular de lo cloruros de alquilo tambin puede usarse el cloruro de tionilo. La eleccin del agente halogenante depende del halgeno que se desee introducir y del punto de ebullicin del derivado halogenante, el agente halogenante y los subproductos de reaccin, los cuales debern diferir en ms de 15C para poder obtener el haluro de alquilo puro.La velocidad de la reaccin del mecanismo, que puede ser de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2) o unimolecular (SN1), y el rendimiento depende de que el alcohol empleado sea primario, secundario o terciario.5.3 MATERIALES Y REACTIVOS1 Embudo de separacin de 125 mL1 Embudo cnico1 Matraz de destilacin de 250 ml1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL1 Refrigerante recto1 Termmetro de 150C2 Soportes2 Pinzas universales3 Tubos de ensaye 22 x 1751 Vaso de precipitado de 250 ml1 Mechero Bunsen1 Pipeta de 10 mL1 Probeta de 100 mL1 Tubo de desprendimiento con tapn monohoradado1 g de cloruro de calcio anhidro1 g de bicarbonato de sodio2 Papel filtro num. 24 Perlas de vidrio0.3 g de hidrxido de potasio0.1 g de nitrato de plata32 mL de alcohol terbutlico85 mL de cido clorhdrico4 mL etanol0.01 g bromo1mL tetracloruro de carbono5.4 DESARROLLO DE LA PRCTICA1. Obtencin del cloruro de terbutilo.En un embudo de separacin de 250 mL poner 32 mL de alcohol terbutlico anhidro (p.e. 82-83C) y 85 mL de cido clorhdrico concentrado y agitar la mezcla de vez en cuando (discontinuamente) durante 20 minutos. Despus de cada agitacin destapar el embudo para dejar escapar la presin.Dejar reposar la mezcla por unos minutos hasta que las dos capas se separen completamente. Purgar la capa inferior de cido. Lavar el haluro con 20 mL de solucin de bicarbonato de sodio al 5%, y luego con 20 mL de agua fra. Secar la preparacin con 1 g de cloruro de calcio anhidro o sulfato de calcio anhidro. Filtrar a travs del papel filtro, recibirlo en un matraz de destilacin, agregar 3 4 perlas de porcelana o vidrio y destilar a 49-51C.2. Reacciones del cloruro de terbutilo.a) A 1 mL de cloruro obtenido, aadir 3 mL de KOH al 10% alcohlico y calentar en tubo de ensaye con tubo de desprendimiento y burbujear sobre 2-3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono.b) Agregar 1 gota de cloruro de terbutilo a 2 mL de AgNO3 al 3% en etanol.5.5 RESULTADOS ESPERADOS: La formacin de cloruro de terbutilo por la reaccin de un cido y de alcohol terbutilico. Experimento 2: a) Cambio en su coloracin; b) Formacin de un precipitado.5.6 CUESTIONARIO1. En una tabla compare las propiedades fsicas de los halgenos de alquilo y los alcoholes.2. Investigue los usos principales de los halgenos de alquilo.3. Explique la obtencin industrial de los alcoholes de menos de cinco carbonos.4. Escriba la reaccin general y el mecanismo de reaccin que se lleva a cabo en la obtencin del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutlico.5.7 REFERENCIASDevore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.5

OBTENCIN DE CLORURO DE TERBUTILOY SU IDENTIFICACIN

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRACTICA No. 6PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLES6.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Observar la diferencia de la velocidad de reaccin dependiendo del tipo de alcohol. 2. Comparar la solubilidad de los alcoholes de acuerdo al tamao de la cadena hidrocarbonada.6.2 INFORMACIN GENERALLos alcoholes contienen el grupo OH muy polar que tiene hidrgeno unido a oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que permite la formacin de puentes de hidrgeno. Las propiedades fsicas destacan los efectos de estos puentes.El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad refleja la tendencia a formar puentes de hidrgeno. En marcado contraste con los hidrocarburos, los alcoholes inferiores son miscibles en agua. Puesto que las molculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas Intermoleculares que las de agua, puede existir la mezcla de las dos clases de molculas. La solubilidad en agua de los alcoholes disminuye gradualmente a medida que la porcin hidrocarbonada de la molcula se hace ms larga; los alcoholes de cadena larga son ms similares a los alcanos y por lo tanto menos parecidos al agua.La prueba de Lucas es una reaccin que permite diferenciar las tres clases de alcoholes. La velocidad de reaccin con cido clorhdrico y cloruro de zinc es prcticamente nula con los alcoholes primarios (no hay reaccin); con los alcoholes secundarios reaccionan con ciertas rapidez y con los terciarios muy rpidamente. Los resultados se aprecian debido a que el alcohol que se ensaya es soluble en el reactivo, en tanto que el cloruro de alquilo que se forma no lo es, ello se revela por la formacin de una emulsin de dos capas lquidas. Debido a la mayor solubilidad de los alcoholes en el reactivo, la reaccin solo tiene aplicacin a los monoalcoholes con seis o menos carbonos y a los polialcoholes.Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrgeno del hidrxido formando alcxidos. Con los cidos orgnicos los alcoholes forman steres usualmente con olores de frutas o flores debido a que el hidrgeno del hidrxido es desplazado por el grupo acilo del cido.Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios muy lentos; de cualquier forma, es necesario aadir un catalizador (cido sulfrico, cido clorhdrico, etc), para acelerar la reaccin.6.3 MATERIAL Y REACTIVOS3 Matraces Erlenmeyer de 100 mL con tapn3 Pipetas de 5 mL1 Bureta de 50 mL1 Soporte universal1 Pinza para bureta10 Tubos de ensaye 13 x 100 con tapn1 Gradilla1 Probeta de 100 mL3 Pinzas para tubo de ensaye5mL alcohol metlico3 mL alcohol butlico5 mL alcohol etlico1 mL ciclohexanol4 mL alcohol terbutlico0.5 g cloruro de sodio0.5 g carbonato de potasio0.5 g hidrxido de sodio3mL alcohol isoproplico40 mL cido clorhdrico54g cloruro de zinc anhidro3 mL alcohol n-amlico4 g sodio3 mL octanol1 mL alcohol secbutlico4 Piezas de papel indicador universal

6.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAExperimento 1. Miscibilidad de los alcoholes en agua. Tomar tres matraces de 100 mL con tapn y poner en cada uno de ellos, respectivamente, 5 mL de alcohol metlico, 5 mL de alcohol etlico, y 2 mL de alcohol butlico. A los primeros dos agregar agua con una pipeta y observar su miscibilidad.Al matraz que contiene alcohol butlico, mediante una bureta de 50 mL con agua destilada se le van agregando unas cuantas gotas cada vez, tapando el matraz a cada adicin y agitando vigorosamente, hasta que se produzca un enturbiamiento persistente.Por el volumen en agua aadido se calcula la Solubilidad del agua en el alcohol a temperatura ambiente. Se contina la adicin del agua de 2 a 3 mL cada vez, agitando como antes hasta que el contenido del matraz sea homogneo. Cuando se est prximo al punto de homogeneidad, las adiciones del agua sern de 1 mL solamente.Colocar 5 mL de solucin saturada de n-butanol en tubos de ensaye. Agregar al primero 0.5 g de cloruro de sodio, al segundo 0.5 g de carbonato de potasio y al tercero 0.5 g de hidrxido de sodio. Los tubos bien tapados se agitan hasta que los slidos se hayan disuelto. Obsrvese el efecto que esta operacin ha producido en cada tubo y que demuestre que la solubilidad de un compuesto orgnico en agua disminuye por efecto del slido. La capa de alcohol es una solucin saturada de agua en alcohol.Experimento 2. Diferenciacin entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios con la prueba de Lucas. Se disponen cuatro tubos de ensaye y en cada uno se colocan 10 mL del reactivo de Lucas recin preparado. Hgase la prueba con 1 mL de cada uno de los alcoholes siguientes: secbutlico, ciclohexanol, terbutlico y butlico. Despus de aadir el alcohol al reactivo, se tapan los tubos con un tapn de corcho y se agita. Dejar reposar y anotar el tiempo necesario, en cada caso, para que aparezca una emulsin o se formen dos capas.Experimento 3. Hidrgeno activo. Deje caer un trocito de sodio de 3 a 4 mm de dimetro (cortado con precaucin, usando guantes y anteojos) dentro de 4 tubos de ensaye 13 x 100 que contengan 3 mL de octanol (tubo 1), alcohol isoproplico (tubo 2), alcohol n-amlico (tubo 3), alcohol terbutlico (tubo 4). Obsrvese el desprendimiento de hidrgeno, anotando el tiempo que dura. Anote en una tabla los tiempos que tarde en detenerse el desprendimiento de hidrgeno en el experimento sobre hidrgenos activos.6.5 RESULTADOS ESPERADOS Diferenciar la velocidad de reaccin de cada tipo de alcohol. Identificar la solubilidad de los alcoholes de acuerdo al tamao de la cadena hidrocarbonada. 6.6 CUESTIONARIO1. Por qu se recomienda utilizar el cido clorhdrico como catalizador en lugar de cido yodhdrico o bromhdrico?2. Presente la reaccin que se lleva a cabo con la prueba de Lucas para cada uno de los alcoholes utilizados.3. Cul es la diferencia entre un mecanismo de reaccin de un alcohol primario y secundario a uno terciario frente al reactivo de Lucas?4. Prepare una tabla indicando las propiedades fsicas de los alcoholes comparndolas con los hidrocarburos hasta de diez tomos de carbono y explquelo.6.6 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.6

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE ALCOHOLESFECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:DISCUSIN DE RESULTADOS:CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 7OBTENCIN DE TER ETLICO7.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener ter etlico a partir de la reaccin entre alcohol etlico y cido sulfrico a una temperatura de 140C. 7.2 INFORMACIN GENERALLos teres pueden prepararse por deshidratacin de los alcoholes correspondientes calentndolos con cido sulfrico concentrado o haciendo pasar vapor del alcohol por almina caliente. La temperatura no debe ser demasiado elevada, de manera que se limite la reaccin que produce un alqueno. El mtodo tiene aplicacin nicamente a los alcoholes primarios de masa molecular poco elevada. Los alcoholes secundarios y sobre todo los terciarios se deshidratan mucho ms fcilmente en la preparacin de ter etlico, pero no se presta para el caso de teres mixtos.Los teres tambin pueden prepararse por el mtodo de Williamson, que consiste en hacer reaccionar un halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico, permitiendo preparar tanto los teres simples como los mixtos7.3 MATERIAL Y REACTIVOS1 kit de qumica orgnica 1 Refrigerante recto1 Matraz de destilacin2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL 1 Matraz Kitazato2 Soportes universales 1 Bao mara1 Probeta de 250 mL1 Termmetro de 10 a 200C1 Adaptador para termmetro1 Adaptador de 3 salidas1 Embudo de vidrio2 Embudos de separacin de 100 mL1 Mechero Bunsen1 Vaso de precipitado150 mL1 Arillo de hierro1 Tela de asbesto1 Perlas de vidrio1 Pieza de papel filtro40 mL de alcohol etlico16 ml de cido sulfrico0.5 g de cloruro de calcio (5 mL de CaCl2 2 M)15 g de hidrxido de calcio (30 mL de solucin NaOH al 50%)15 g de cloruro de calcio anhidro

7.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAArmar un aparato de destilacin de la siguiente manera: en el matraz de 3 bocas ayudndose de los adaptadores necesarios, ensamblar un termmetro el cul quedar a 1 cm del fondo del matraz; por otra boca se introduce un embudo de separacin y por ltimo un refrigerante, el cual lleva en su extremo un matraz Kitazato en bao de hielo que va a servir como receptor (Ver figura 6).Poner 20 mL de alcohol etlico en el matraz de 3 bocas y agregar cuidadosamente 15 mL de cido sulfrico concentrado, con agitacin continua para asegurar la mezcla completa. Reensamblar el aparato y cuidar que el extremo del embudo y el termmetro queden sumergidos en el lquido. Poner 20 mL de alcohol etlico en el dosificador (embudo de separacin). Calentar el matraz hasta que el termmetro llegue a la temperatura de 140C y empezar a descargar el alcohol a la velocidad aproximada que la del lquido que se destila. La temperatura se debe mantener constante entre 140 y 150C durante la adicin del alcohol. Cuando todo el alcohol se haya introducido en el matraz, continu calentando y mantenga la temperatura a 140-145C por cinco minutos ms; luego suspenda el calentamiento. Transferir el destilado compuesto de ter, agua y cido a un embudo de separacin, agitando. Agregue 5 mL de solucin 2M de hidrxido de sodio, dejar reposar la solucin y purgar la solucin alcalina (capa inferior), repita el proceso de agitacin, sedimentacin y purga de la capa inferior. Primero con 25 mL de agua y luego con 30 mL de solucin al 50% de cloruro de calcio (remocin de alcohol).Pasar el ter desde el embudo, por la boca, a un matraz seco que contenga 15 g de cloruro de calcio anhidro (para remover el resto de agua y alcohol) y taparlo. Permitir que el ter se sedimente, agitar ocasionalmente en el matraz tapado por un mnimo de 3 minutos. Filtrar el ter a travs de papel filtro y destilar. El termmetro deber quedar a la altura del tubo de salida del matraz de destilacin; como la indica la figura 7Calentar el matraz de destilacin en bao mara (este debe estar previamente a una temperatura entre 5060C). Arregle la altura del bao mara y el matraz de destilacin de manera que el ter se destile despacio. Cubrir con hielo alrededor del matraz para recibir el destilado. Nota: No permita que la temperatura en el termmetro del matraz de destilacin suba de 35 a 36C.

Figura 6. Sistema para sntesis de ter etlico.

Figura 7. Sistema para la destilacin de ter etlico.Reportar la cantidad obtenida y el rendimiento7.5 RESULTADOS ESPERADOS: La obtencin del ter etlico por la reaccin del alcohol etlico y cido sulfrico en el matraz. 7.6 CUESTIONARIO1. investigue los mtodos ms importantes para la obtencin industrial del ter etlico.2. Haga una tabla con las propiedades fsicas de los alcoholes y teres, explique sus semejanzas y diferencias.3. Utilizando un ejemplo, explique las reacciones principales de los teres.4. Escribir cul es la importancia del control de la temperatura, en el proceso de deshidratacin de alcoholes para obtener diferentes productos orgnicos.5. Presente diferencias en reactividad entre teres y epxido.7.7 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.7

OBTENCIN DE ETER ETLICO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 8PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

8.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1.Comprobar que los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas al efectuar reacciones de identificacin.8.2 INFORMACIN GENERALLos aldehdos y cetonas tienen propiedades de reaccin muy numerosas y variadas, correspondientes al grupo carbonilo. Las posiciones del grupo carbonilo, al extremo de la cadena en los aldehdos y en la cadena para las cetonas, supone un cierto nmero de diferencias, suficientes para justificar la distincin de las dos funciones.Los aldehdos y cetonas son sustancias muy reactivas, se polimerizan, condensan, forman derivados de adicin, se puede reducir y en el caso de los aldehdos, se pueden oxidar con mucha facilidad. Los aldehdos y cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina, p-nitrofenilhidracina, 2,4, dinitrofenilhidracina, etc.), lo mismo que con la semicarbazida y la hidroxilamina, dando compuestos slidos de puntos de fusin diferentes empleados para identificarlos.8.3 MATERIAL Y REACTIVOS10Tubos de ensaye 13x100 mm1 Tubo de ensaye de 15x150 mL1 Vaso de precipitado de 50 mL1 Vaso de precipitado de 500 mL1 Vaso de precipitado de 150 mL1 Vaso de precipitado de 250 mL3 Pinzas para tubo de ensaye1 Tripi1 Tela de asbesto1 Mechero Bunsen2 Pipetas de 10 mL1 Embudo de vidrio1 Termmetro (150C)1 Papel filtro No. 20.5 g Sulfato de cobre (II) pentahidratado2.5 g Hidrxido de sodio7.5 mL Formaldehdo4.5 mL Acetaldehdo *3.5 mL Acetona1.8 g Tartrato de sodio y potasio0.05 g Clorhidrato de p-rosanilina4.5 mL cido clorhdrico0.5 g Permanganato de potasio1 mL cido sulfrico1 mL Ciclohexanona0.5 g Bisulfito de sodio0.5 g Nitrato de plata5 mL Hidrxido de amonio1 g Carbonato de sodioReactivo de SchiffReactivo de FehlingReactivo de Tollens( * ) El acetaldehdo es demasiado reactivo, por lo que el gotero que lo contenga debe estar en bao de hielo.8.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAExperimento 1. Reaccin con el reactivo de SchiffEn tres tubos de ensaye chicos (13x100 mm) coloque por separado: 1 mL de solucin de formaldehido, 1 mL de acetona y 1 mL de ciclohexanona o cualquier otra cetona. Posteriormente, agregue a cada tubo una o dos gotas de reactivo de Schiff (reactivo incoloro). La aparicin de una coloracin violeta o rosa indica que la prueba es positiva.Experimento 2. Reaccin con el reactivo de FehlingEn tres tubos de ensaye (13x100mm) coloque a cada uno 1 mL de solucin A de Fehling ms 1 mL de solucin B de Fehling. Agregue al primer tubo 0.5 mL de formaldehdo, al segundo 0.5 mL de acetaldehdo o butiraldehdo y al tercero 0.5 mL de agua, calintelo y cuando est hirviendo introduzca los tres tubos. Continu calentando el vaso durante 10 minutos, saque los tubos y observe en cual aparece un precipitado rojizo y en cul no. Discuta sus observaciones.

Experimento 3. Reaccin con el reactivo de Tollens (Espejo de plata). En tres tubos de ensaye (13x100 mm) por separado se ponen 0.5 mL de formaldehdo, 0.5 mL de acetaldehdo, 0.5 mL de acetona. Se agrega 1 mL de reactivo de Tollens a cada tubo. Los tres tubos de ensaye se introducen en un bao de agua caliente (se utiliza el bao del experimento anterior) durante 10 minutos. Observe lo que sucede y anote los resultados.Experimento 4. Oxidacin con permanganato de potasio diluido.En tres tubos de ensaye (10x75 mm) ponga por separado 0.5 mL de formaldehdo, 0.5 mL de acetaldehdo y 0.5 mL de acetona. Agrguele 1 mL de un solucin diluida (2 al 4%) de permanganato de potasio a cada tubo y acidlela con dos gotas de cido sulfrico diluido (1:10). Observe lo que sucede en cada tubo y explique a qu se deben los cambios observados y cuando no los hubiera explique por qu.Experimento 5. Efecto de los lcalis (formacin de resina).En tres tubos de ensaye (13x100 mm) ponga por separado 1 mL de formaldehdo, 1 mL de acetaldehdo y 1 mL de acetona. Ponga en cada tubo 1.5 mL de solucin de hidrxido de sodio 6 N. Caliente los tubos durante unos 3 5 minutos. Observe los cambios. Repita el experimento anterior pero empleando en esta ocasin una solucin de hidrxido de sodio al 5%. Cul ser la sustancia causante del olor desprendido en el tubo del acetaldehdo?Experimento 6. PolimerizacinEn el tubo de ensaye de 16x150 mm ponga 2 mL de acetaldehdo, colquelo en bao de hielo, adale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca el termmetro en el tubo de ensaye, y si marco 0.5C ponga una gota de cido sulfrico en la punta del termmetro y vulvalo a introducir en el acetaldehdo. Retire el tubo del hielo, agtelo con el termmetro durante un minuto. Agrguele 3 4 mL de agua al tubo y observe la formacin de un polmero lquido (paraldehdo), el cul es insoluble en agua.8.5 CUESTIONARIO1. Presente las reacciones qumicas de los ensayos efectuados.2. Investigue algunos compuestos orgnicos que presenten el grupo aldehdo o cetnico.3. Compare las propiedades qumicas entre aldehdos. 8.6 RESULTADOS ESPERADOS: La identificacin de los aldehdos y cetonas al observar sus respectivas reacciones. 8.6 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.8

PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 9OBTENCIN DE ACETATO DE ETILO9.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Sintetizar el ster acetato de etilo a partir de cido actico y alcohol etlico con cido sulfrico como catalizador, por su olor a frutas el ster ser reconocido.9.2 INFORMACIN GENERALLa esterificacin catalizada por acido de los acidos carboxlicos es una de las reacciones fundamentales de la qumica organica. En la presencia de un catalizador acido, los cidos carboxlicos y alcoholes reaccionan para formar esteres. La reaccin es un proceso en equilibrio que puede despalazarse a favor del ester por eliminacin del agua que se forma.

H2SO4Reaccin general: CH3 CO2H + CH3CH2 OH CH3CO2CH2CH3 + H2OEl acetato de etilo, tambin llamado etanoato de etilo es un ster de frmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre antiguo es ter de vinagre, en alemn Essig-ther, de donde proviene el trmino "esther" o ster .El acetato de etilo es un lquido incoloro, caracterstico de los steres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y teres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente universal.9.3 MATERIAL Y REACTIVOS1 Equipo de qumica orgnica (kit)1 Matraz de destilacin de 50 mL1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL1 Matraz cnico de 60 mL1 Esptula3 Pipetas de 10 mL2 Soportes universales2 Pinzas universales de tres dedos1 Tela de asbesto1 Mechero Bunsen2 Vasos de precipitado de 50 mL1 Bao mara1 Varilla de vidrio1 Termmetro 10 a 200C1 Embudo de separacin 60 mL1 Embudo de vidrio2 Papeles filtro 1 Tapn de corcho6mL etanol6mL cido sulfrico concentrado

Mezcla de:11.5 mL cido actico glacial y11.5 Etanol 0.5 g carbonato de sodio 1.5 M 0.5 g cloruro de calcio 5 g cloruro de calcio/5 mL de agua9.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAArmar un aparato de destilacin con un embudo para adicin, usando un bao de aceite para calentamiento (ver figura 8). Aadir 6 mL de etanol en el matraz de destilacin adicionando muy lentamente y con agitacin 6 mL de cido sulfrico concentrado (teniendo cuidado debido al desprendimiento de calor). En el embudo de adicin coloque una mezcla de 11.5 mL de cido actico glacial y 11.5 mL de etanol. Calentar el matraz de destilacin incrementado la temperatura del bao de aceite cercano a 155C. Luego aada la mezcla del embudo a una velocidad 1 a 2 gotas por segundo. El ster crudo empezar a destilar, no incremente la velocidad de adicin de la mezcla, ya que el ster formado contendr un exceso de etanol sin reaccionar. Cuando la adicin de la mezcla termine, incremente la temperatura del bao de aceite a 165C hasta terminar la destilacin. El destilado del ster debe ser purificado, pero usar lo mnimo de solucin acuosa porque el ster es apreciablemente soluble en agua (9 g/100 g a 20C) y forma una mezcla de ebullicin constante (p.e. 70.4C).Purificacin de acetato de etiloTransferir el destilado a un embudo de separacin y aadir 5 mL de carbonato de sodio 1.5 M. Cuidadosamente agite la mezcla, y frecuentemente libere la presin del gas carbnico generado. Permita que las capas de las fases se separen y descartar la capa acuosa inferior. Este proceso remueve impurezas de cidos tales como dixido azufre obtenido de reacciones laterales y cido actico.Para la eliminacin de etanol del destilado, aada al embudo de separacin una solucin de 5 g de cloruro de calcio disueltos en 5 mL de agua. Agitar la mezcla, al formarse dos capas, descarte la capa inferior acuosa.Transferir el acetato de etilo a un frasco cnico y para secar, aadir 0.5 g de cloruro de calcio granular, tapar con un tapn de corcho y agitar por 10 minutos. Si el ster ha sido secado satisfactoriamente ser una solucin clara. Separar el cloruro de calcio granular o redestilar lentamente el ster, colectando la fraccin de ebullicin entre 74-79C.Calcular su rendimiento en base al cido actico usado.9.5 RESULTADOS ESPERADOS: La sntesis del ster acetato de etilo por la reaccin de cido actico y alcohol etlico junto con cido sulfrico como catalizador.

Figura 8. Sistema para sntesis de acetato de etilo.9.6 CUESTIONARIO1. Investigue el origen de los nombres de los cidos carboxlicos de hasta diez carbonos.2. Presente una tabla con 3 mtodos generales para la obtencin de cidos carboxlicos.3. Analice las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos.4. Explique las diferencias en solubilidad de los cidos carboxlicos y las sales correspondientes. 5. Presente un cuadro con 3 reacciones qumicas del cido isovalerinico para presentar la formacin de sus derivados.6. Ejemplifique a los cidos carboxlicos con compuestos importantes de diversas reas (agronoma, bioqumica, alimentos, etc).9.7 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.9

OBTENCIN DE ACETATO DE ETILO

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HMEDOCARACTERSTICAS GENERALES E IDENTIFICACIN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRCTICA No.10REACCIONES CON AMINAS ALIFTICAS10.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Identificar aminas primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias mediante reacciones qumicas.10.2 INFORMACIN GENERALSe clasifican bajo el nombre de aminas a las sustancias que pueden ser consideradas como resultado de la sustitucin parcial o total de los tomos de hidrgeno del amoniaco (NH3) o del hidrxido de amonio (NH4OH), por radicales hidrocarbonados.Si se considera la funcin amina en s misma hay que distinguir las aminas primarias, secundarias, terciarias y los hidrxidos de amonio cuaternario: R-NH2, R2-NH, R3N, R4N+.Las aminas estn dotadas de propiedades bsicas, debido a la presencia del doblete libre de electrones del nitrgeno que hace el papel de aceptor de protones. En presencia de agua, el protn H+ resulta de la ionizacin del agua formndose hidrxido de amonio:NH3 + H2O NH4OHEn presencia de un cido, como el clorhdrico, el protn H+ es suministrado por el cido y se forma una sal de amina o sal de amonio sustituido:NH3 + HCI NH4CILas tres metilaminas son gases a la temperatura ordinaria, las otras aminas son lquidos ligeros y voltiles. Las aminas citadas anteriormente en forma de gases se caracterizan por tener un olor caracterstico amoniacal y a pescado, adems de ser muy solubles en agua. Cabe mencionar que dichas caractersticas se atenan a medida que crece la cadena hidrocarbonada en relacin con el grupo amino, hasta desaparecer estas propiedades por completo. Como el amonaco, las soluciones acuosas de las aminas tienen reaccin bsica y dan sales con los cidos.10.3 MATERIAL Y REACTIVOS1 Gradilla1 Mechero Bunsen2 Pinzas para tubo de ensayo16 Tubos de ensayo 22 x 175 mm4 Piezas de papel tornasol azul1.0 mL cido clorhdrico2.0 mL n-butilamina2.0 mL ciclohexilamina1.0 g cloruro frrico0.35 g cloruro de tetraetilamonio1.0 mL cloruro de benzoilo2.0 mL dietilamina1.25 g hidrxido de sodio2.0 mL diisopropilamina1.25 g hidrxido de sodio1.0 g sulfato ferroso1.0 g sulfato cprico pentahidratado2.0 mL trietilamina10.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAEn cada una de las siguientes pruebas hacer ensayos con: Aminas primarias: n-butilamina, ciclohexilamina. Aminas secundarias: dietilamina, diisopropilamina. Amina terciaria: trietilamina. Amina cuaternaria: solucin de trixido de tetraetilamonio.Compara los resultados que obtengas despus de hacer las reacciones. Describe todas las observaciones, particularmente evolucin de gases, cambios de color, formacin de precipitados y olor.1. Anota el olor de cada una de aminas.2. Investigar la accin de la amina con el agua. Agregar 0.5 mL de agua y 0.5 mL amina. Despues, realizar pruebas con indicadores (papel tornasol rojo y azul).3. Aade 3 gotas de cido clorhdrico concentrado a 0.5 mL de la amina. 4. Aade 3 gotas de solucin de sulfato de cobre (II) al 1%, sulfato de fierro (II) al 1% y cloruro de fierro (III) al 1% a cada tubo que contiene una de las aminas (por separado). Las soluciones de sulfatos y cloruro se adicionan en forma individual a cada una de las aminas.5. Aade 3 gotas de cloruro de benzolo y 4 mL de solucin de hidrxido de sodio a dos gotas de la solucin de amina. Tapa el tubo y agita vigorosamente durante unos minutos. Observe lo que sucede.10.5 RESULTADOS ESPERADOS: Diferenciar las aminas primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias por su reaccin.10.6 CUESTIONARIO1. Comparar las propiedades fsicas de tres aminas de peso molecular semejante, eligiendo aminas que sean primarias, secundarias y terciarias.2. Investigar la sntesis qumica de sulfanilamida.3. Investigue la sntesis qumica de cualquier aminocidos partiendo del cido correspondiente.4. Describa la reaccin y el mecanismo para la obtenicin de la colina, a partir de la reaccin de trimetilamina con xido de etileno. 10.7 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.10

REACCIONES CON AMINAS ALIFTICAS

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRCTICA No. 11PREPARACIN Y CARACTERIZACIN DE LA ACETAMIDA11.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener acetamida por deshidratacin de una sal orgnica. 2. Caracterizar a la acetamida obtenida mediante reacciones qumicas.11.2 INFORMACIN GENERALCiertas sales de amonio pueden ser deshidratadas para formar la correspondiente amida, el acetato de amonio es un ejemplo tpico. La preparacin se lleva a cabo lentamente y el rendimiento de acetamida depende del grado de separacin de otros productos formados. La acetamina es un slido cristalino incoloro (p.f. de 82C).Para evitar la disociacin de acetato de amonio en cido actico y amonio, un exceso de cido actico debe estar presente. La separacin de la amida del cido actico requiere una lenta destilacin fraccionada.11.3 MATERIAL Y REACTIVOS1 Anillo de hierro de 12 cm1 Equipo para qumica orgnica1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL1 Matraz p/destilacin de 100 mL1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL1Mechero Bunsen2 Pinzas universal dos dedos2 Pinzas para tubo de ensayo1 Refrigerante recto de 40 cm1 Refrigerante rosario 60 cm2 Soporte universal1 Tela de asbesto1 Termmetro 10 +260C3 Tubo de ensaye 22 x 175 mm3 Tubo de ensaye 13 x 100 mm1 Probeta de 50 ml1 Varilla de vidrio4 Piezas de papel tornasol azul4 Piezas de papel tornasol rojo0.1 g hidrxido de sodio8.0 g acetato de amonio12.0 mL cido actico glacial4.0 mL cido sulfrico (concentrado)6.0 g acetamida11.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAA) OBTENCIN DE ACETAMIDAColocar 7.7 g de acetato de amonio y 12 mL (un exceso) de cido actico glacial en un matraz de 500 mL, caliente la mezcla a reflujo por 50 minutos como se muestra en la figura 8. Durante este proceso el acetato de amonio es deshidratado para formar la acetamida.Al destilar la mezcla por fraccionamiento, es necesario que la flama sea controlada de tal manera que se este destilando no ms de una gota por dos segundos. La temperatura se incrementa gradualmente y el fraccionamiento ser continuado hasta que se alcance la temperatura de 170C (con bao de aceite). El destilado contiene principalmente agua, cido actico y acetamida (en pequea cantidad). El residuo en el matraz ser la acetamida. B) REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE AMIDASA 3.0 g de acetamida, aadale 1 mL de solucin de hidrxido de sodio 1%. Dejar en reposo durante unos minutos la solucin anterior y realice pruebas para la deteccin de amonio (olor caracterstico y usando papel tornasol).Para llevar a cabo una hidrlisis en solucin cida, es necesario poner en ebullicin 3.0 g de acetamida con 1 mL de solucin de cido sulfrico al 10%. Realice pruebas en los gases desprendidos con papel tornasol rojo y azul. 11.5 RESULTADOS ESPERADOS La obtencin de acetamida mediante la deshidratacin de la sal orgnica. La identificacin de la acetamida mediante reacciones qumicas.

Figura 9. Aparato de reflujo.11.6 CUESTIONARIO1. Desarrolle las reacciones para la obtencin de la acetamida.2. Presente las reacciones de caracterizacin de las amidas.3. Investigue la utilidad de las amidas en la industria qumica.4. Escriba el nombre de 5 amidas, as como tambin proporcione las estructuras. Mencione la importancia bioqumica.Realice una tabla con las diferencias generales entre amidas y aminas.11.5 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSON

PRCTICA No.11PREPARACIN Y CARACTERIZACIN DE LA ACETAMIDA

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES:

PRACTICA No. 12OBTENCIN DE UREA Y PROPIEDADES12.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener un compuesto orgnico (urea), a partir de componentes inorgnicos.12.2. INFORMACIN GENERALLa urea CO(NH2)2, es un producto industrial de mltiples aplicaciones que se obtiene por descomposicin del carbonato amnico en presencia de catalizadores y a presiones altas. Wohler en 1828, realiz la sntesis de la urea, descubrimiento que fue de gran valor dentro de la historia de la qumica. La sntesis fue realizada a partir del ferrocianato potsico, que por oxidacin se transforma en cianato potsico, que a su vez con sulfato amnico y por transposicin molecular, produce urea.12.3 MATERIAL Y REACTIVOS1 Cpsula de porcelana de 100 mL1 Probeta de 50 mL 1 Varilla de vidrio1Mechero Bunsen1 Refrigerante recto1 Matraz redondo de fondo plano1 Bao mara1 Esptula de hoja doble1 Tripi o manta elctrica de calentamiento1 Embudo de vidrio de 12.5 cm1 Tela de asbesto1 Matraz Kitazato de 500 mL1 Embudo Bchner 12.5 cm2 Piezas de papel filtro2 Mangueras de 60 cm5 Tubos de ensayo 100 x 251 Pinza para tubo de ensaye3 Tapones de hule1 pipeta mhor de 5 ml1 Pipeta mhor de 10 ml1 Vidrio de reloj1 Careta protectora Papel tornasol rojo y azul4 g de cianuro potsico8 g de sulfato amnico35 mL de metanol2 mL de cido clorhdrico1 mL cido actico 1:10.1 mL de nitrato de sodio 10%0.1mL de sulfato de cobre 1% , 0.1 mL de hidrxido de sodio 10% Hielo

12.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAEn un matraz de porcelana se colocan 4 g de cianato potsico disolver en 20 mL de agua en su punto de ebullicin y 8 g de sulfato amnico disueltos en 20 mL de agua. Mezclar bien y evaporar a sequedad en bao mara. La costra formada se deshace con una varilla de vidrio o una esptula y se coloca en un matraz redondo, se agregan 15 mL de metanol y se hierve durante 20 minutos con refrigerante de reflujo en un bao mara.La solucin se filtra con papel filtro utilizando un embudo de filtracin en caliente y el residuo que se retiene en el filtro, se pasa de nuevo al matraz y se vuelve a hervir en reflujo con otros 15 mL de metanol. Se vuelve a filtrar en caliente y se lava el residuo con 5 mL de metanol en su punto de ebullicin.Los filtrados, reunidos, se enfran en un bao de hielo y la urea precipitada que se recoge por filtracin al vaco. Los cristales se dejan al aire y se determina el punto de fusin.DETERMINACION DE LAS PROPIEDADES DE LA UREA1. Carcter neutral de la ureaDisolver unos cristales de urea en un poco de agua y observar el enfriamiento que se produce. Probar la reaccin con papel tornasol rojo y azul. Agregar despus unas gotas de cido clorhdrico concentrado. No se desprende CO2.A pesar de esto, la urea tiene un carcter bsico muy dbil. Da una sal por combinacin de un mol con otro cido. As se forman el nitrato y el oxalato, que precipitan de las soluciones concentradas.2. Hidrlisis de la ureaPor ebullicin prolongada de una solucin acuosa de urea con un cido o base fuerte, se produce dixido de carbono el carbonato alcalino. Si se utiliza nicamente agua, se produce una hidrlisis parcial con produccin de carbonato amnico. Reaccin?3. Reaccin con cido nitrosoA una solucin de urea agregar 5 6 gotas de cido diluido y 2 3 gotas de solucin de nitrato de sodio. Obsrvese el desprendimiento gaseoso que se produce. Reaccin?4. Reaccin de BiuretColocar 0.5 g de urea en un tubo de ensayo seco, calentar suavemente el tubo, hasta estar justo por encima del punto de fusin, realcelo durante dos minutos. Se desprende amoniaco (probar con cuidado el olor y con papel tornasol). El residuo se solidifica formndose biuret, que puede identificarse disolviendo el residuo (una vez fro) en 5 mL de agua con 1 gota de solucin de sulfato de cobre muy diluida y dos gotas de solucin de hidrxido de sodio al 10%. Se produce una coloracin violeta. Reaccin?

12.5 RESULTADOS ESPERADOS La obtencin de urea a partir de componentes inorgnicos sintetizados.

Figura 9. Aparato de reflujo.12.6 CUESTIONARIO1. Investigar las reacciones qumicas ocurridas en la obtencin de la urea y en cada uno de los ensayos realizados (Qumica Orgnica, Muoz Mena).2. Investigar cuales son las propiedades de la urea.12.7 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSONPRCTICA No.12

OBTENCIN DE UREA Y PROPIEDADES

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

PRACTICA No. 13SAPONIFICACIN DE UNA GRASA (HIDRLISIS BSICA DE UN STER)

13.1 OBJETIVOAl finalizar la prctica el alumno ser capaz de: 1. Obtener jabones mediante la hidrlisis bsica de una grasa o aceite.13.2 INFORMACIN GENERALLa saponificacin (del latn saponis, jabn) o "fabricacin de jabn", es la hidrlisis bsica de los steres y evita el equilibrio de la esterificacin de Fischer, catalizada por cido. El ion hidroxilo de una base metlica realiza un ataque nucleoflico sobre el carbono carbonlico del grupo carboxilato. Como consecuencia, los tomos de carbono y oxgeno de configuracin sp2 se transforman en un intermediario tetradrico sp3. Luego de la formacin de un cido y un ion alcxido,

Figura. 10. Reaccin general de los esteres para la preparacin de jabn.

el cido transfiere rpidamente un protn al alcxido para formar el alcohol. En la prctica, el jabn se fabrica por hidrlisis bsica, con hidrxido de sodio o potasio, de grasas animales o aceites vegetales, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga con glicerol. Esta reaccin fue descubierta hace ms de 2,500 aos cuando se encontr que se obtena cuajo cuando la grasa animal se calentaba con las cenizas de la madera. Por lo tanto, un jabn es la sal de sodio o de potasio de un cido graso. El grupo carboxilato negativo, es hidroflico y polar, mientras que la cadena de hidrocarburo es hidrofbica, no polar y lipoflica, por lo que los jabones tiene carcter anfiptico.

13.3 MATERIAL Y REACTIVOS1 Bao mara 12.5 cm1 Cpsula de porcelana de 9 cm1 Embudo Bchner 12.5 x 61 Gradilla de fierro p/ 20 tubos1 Matraz Kitazato 500 mL2 Mecheros Bunsen1 Pinza para tubo de ensayo1 Pipeta serolgica de 10 mL1 Probeta de vidrio 25 mL1 Tripi2 Telas de asbesto1 Termmetro 10 +150C8 Tubos de ensayo 13 x 100 mm1 Varilla de vidrio 4 mm dimetro1 Vaso de precipitado 100 mL1 Vaso de precipitado 250 mL2 Vasos de precipitados 50 mL1 Vaso de precipitado de 500 mL1 Vidrio de reloj 12.5 cm5 Papel filtro no. 12 Piezas papel tornasol rojo0.1 g cido esterico0.1 mL cido olico6.0 mL cido sulfrico15.0mL aceite de almendras0.2 g bromo30.0 mL alcohol etlico20.0 g cloruro de sodio0.2 g fenolftalena3.0 g hidrxido de sodio6.0 g jabn de tocador1.0 g parafina45.0 mL tetracloruro de carbono

13.4 DESARROLLO DE LA PRCTICAA) OBTENCIN DE JABNColoca 15 mL de un aceite de almendras o grasa de uso corriente en un vaso de 250 mL. Prepare una solucin de 3 g de hidrxido de sodio en 8 mL de agua y despus diluya hasta un volumen total de 12 mL; agrega 5 mL de esta solucin al aceite o grasa y calienta en bao mara a 60-70C durante 20 minutos agitando con frecuencia.Aade la mitad del volumen de la solucin alcalina restante y 5 mL de etanol, cubra la solucin con un vidrio de reloj y calienta durante 15 minutos agitando con frecuencia y aadiendo finalmente el resto de la solucin alcalina, siempre con buena agitacin. Deje que la temperatura suba a 90-95C y calienta durante 20 minutos ms.Para asegurar que la saponificacin es completa vierta unas gotas del liquido en unos mililitros de agua. Si no se aprecian gotitas oleosas la saponificacin se da por terminada. Si no es as, continuar calentando con un mechero de Bunsen con llama pequea, (No utilice bao mara).Aada 50 mL de agua hirviendo y agite hasta tener una masa homognea. Despus virtala sobre 250 mL de una solucin de cloruro de sodio fra, en la que se han disuelto 20 g NaCl y agite. Filtra por succin y lave con 10 mL de agua fra.B) REACCIN CON PAPEL TORNASOL Y CON INDICADOR FENOLFTALENADisuelve 0.5 g de jabn de tocador en 15 mL de etanol, calentando en parrilla si es preciso. Deja enfriar y ensaye la reaccin alcalina con fenolftalena 1% y al diluir con agua aparecer coloracin roja. A qu se debe este fenmeno?Ensaye con papel tornasol la reaccin de una solucin acuosa del mismo jabn en fro y en caliente. Una coloracin azul indica un pH superior a 7.C) OBTENCIN DE CIDOS LIBRESEn un vaso de 100 mL coloca 5 g de jabn de tocador y 30 mL de agua, caliente casi a ebullicin hasta su disolucin completa. Agrega 8 mL de cido sulfrico 6 N y agita hasta que se separen los cidos grasos en la superficie. Enfra en una mezcla de hielo con sal durante unos 20 minutos.Recoge la capa slida de cidos grasos y prnsela entre el papel filtro. Despus colcala en una cpsula de porcelana y calintala en bao mara para lograr la fusin.Disuelva unas gotas de stos cidos grasos en unos 5 mL de tetracloruro de carbono y agrega gota a gota una solucin al 1% de bromo en tetracloruro de carbono hasta que persista el color del bromo, incluso despus de agitar bien. Repite el mismo ensayo con las mismas cantidades de cido oleico y de cido esterico. Explica los fenmenos observados.13.5 RESULTADOS ESPERADOS Jabn hecho a partir de la hidrlisis de una grasa o aceite 13.6 CUESTIONARIO1. Qu otras sustancias forman parte de las grasas naturales adems de los gliceroles?2. Qu diferencias y analogas existen entre las grasas, los aceites minerales y los aceites esenciales?3. A qu debe atribuirse la solubilidad del aceite de ricino en el etanol?4. Qu propiedad de las grasas se modifica ms notablemente por el enranciamiento?5. Qu caracterstica de las grasas est ms en relacin con su poder secante?6. En qu condiciones son solubles en agua las grasas y qu utilidad se saca de esta propiedad?7. Cmo pueden diferenciarse, por medios qumicos, las grasas vegetales de los animales?8. Cmo se determina si el jabn es neutro o no?9.

Figura 11. Sistema para preparar jabn.

13.6 REFERENCIAS Devore G. (1969). Qumica Orgnica. Capitulo 4: Anlisis inmediato (pp. 171-174). Mxico: Publicaciones Cultural.McMurry J. (2008). Organic Chemistry. Capitulo 8: Alkynes: An Introduction to Organic Synthesis (pp. 259-274). USA: Editorial Thomson.Morrison, Robert T., Boyd, Robert. N. (1998). Qumica Orgnica. Capitulo 11: Alquinos (pp. 410-425). Mxico: Addison Wesley Longman de Mxico.Sanchez Dalia (1995). Manual de Practicas de Qumica Orgnica I. Cd. Obregn, Sonora, Mxico: ITSONRescatado el 6 de Junio del 2012. http://scienceducation.galeon.com/saponificacion.html

PRCTICA No.13

SAPONIFICACIN DE UNA GRASA

FECHA EN QUE SE REALIZ EL EXPERIMENTO:

TIEMPO DE MONTAJE:

TIEMPO DE EXPERIMENTO:

MODIFICACIONES A LA PRCTICA

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS:

DISCUSIN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES: