GRUPOS FUNCIONALESEn qumica orgnica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad qumica especfica a la molcula que los contiene.

Estas estructuras reemplazan a los tomos de HIDRGENO perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.

GRUPOS FUNCIONALESCOMPUESTOS ORGNICOS

OXIGENADOS

HALOGENADOS

NITROGENADOSAMIDAS AMINAS

TERES CIDOS CARBOXILICOS

ALDHEDOS STERES

CETONAS

COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS1.- cidos carboxlicosEstructura CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH CH3(CH2)4COOH Nombre IUPAC cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido hexanoico

R

-

COOHFuente natural Fermentacin del vino Fermentacin de lcteos Mantequilla Dolor de cabeza

Nombre comn cido actico cido propinico cido butrico cido caproico

Caractersticas1.- Presenta una gran polaridad dada por el C O y OH

O

CO H

2.- Presentan puntos de ebullicin altos en comparacin con otros hidrocarburos de peso molecular similar

3.- Los 8 primeros C saturados son lquidos de olor fuerte y desagradable4.- El resto son slidos y de aspecto grasoso (cidos grasos) 5.- Su acidez es mayor que en alcoholes y fenoles

EFECTO INDUCTIVO DE LOS CIDOS CARBOXLICOS OC OH H C C O H H O Cl C H C O H

HH Cl C Cl C O H Cl Cl C Cl C O H

O

O

O

H

Ka = 1,76x10-5

Ka = 1,4x10-3

Ka = 3,32x10-2

Ka = 2,0x10-1

A MAYOR VALOR, MS FUERTE ES EL CIDO

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOSH-COOH CH3-COOH COOH-CH2CH2CH2-COOH O5 6 4

cido metan oico cido etan oico cido pentano di oico

32 4 2 1 1

cido hex - 4 eno ico OHcido but - 3 ino ico

OH

3

O

NOMENCLATURA DE LOS CIDOS CARBOXLICOS COOH cido ciclohexano carboxilico COOH1 3 2 4

1 2

cido 3-metil ciclopentano carboxilico CH3 COOH cido Benzo ico

3

NOMBRE COMN cido oxlico cido succnico cido adpico cido pimlico cido subrico cido azelaico

NOMBRE IUPAC cido etanodioico cido butanodioico cido hexanodioico cido heptanodioico cido octanodioico cido nonadioico

ESTRUCTURA

cido malnico cido propanodioico cido glutrico cido pentanodioico

cido sebcicocido ftlico

ciso decadioicocido benceno 1,2dicarboxilico o-cido ftlico cido benceno 1,3dicarboxilico m-cido ftlico cido benceno 1,4dicarboxilico p-cido ftlico

cido isoftlico

cido teraftlico

OBTENCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOSa.- Obtencin por reaccin de oxidacin: aldehdos en medio cido K2Cr2O7 O O C HMedio cido

CK2Cr2O7 Medio cido

OH

b.- Obtencin por alcoholes primarios:

OC OH

R

H C c.- Obtencin por esterificacin: calentar un cido en presencia de alcohol produciendo un ster

CH2

OH

K2Cr2O7Medio cido

O

GUA DE EJERCICIOS

2.- teresEstructura

R - O - R1Nombre IUPACter dimetlico o metoxietano ter dietlico o etoxietano ter metiletlico o metoxietano

Compuestos que son derivados del agua H-O-H alcohol R-OHCH3 O CH3 CH3CH2- O CH2 CH3 CH3 - O CH2 CH3

R O R1Aplicaciones:

CaractersticasPueden ser alifticos aromticos1.- La temperatura de ebullicin y fusin es baja respecto a alcoholes y fenoles. Por lo tanto son gases a temperatura ambiente 2.- En estados slidos o lquidos son muy inestables

Anestsico general, Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides), Combustible inicial de motores Diesel.

NOMENCLATURA DE LOS TERESR O R1Existen dos situaciones para R y R1 CADENAS SIMTRICAS. R = R1

CH3CH2 O CH2CH3

Dietil ter Dibutil ter

ter Dietil ter Dibutil

O

O

Diciclohexil ter ter Diciclohexil

NOMENCLATURA DE LOS TERESCADENAS ASIMTRICAS. R R1

a)

CH3 O CH2CH2CH3 O5

Metil- propil ter Butil- Metil ter

H3C

4

H2 C

O3

CH3 ter Metil-2-pentil Metil-2-pentil ter CH31

C H23 2

CH2

H3C

1 O

Etil-3-metilciclohexil ter

b)

Los teres se pueden nombrar como alcoxi derivados de los alcanos 1.- se toma como cadena principal la de mayor longitud, y se nombra al alcoxido como grupo sustituyentesO H2 C1 5 4 2

H3C

C H2 H2 C3

C H2

3

4

CH3 CH3 CH31

1-Metoxi butano

H3C

C H2

OC 2 H

2-Metoxi pentano

H3C

C H2

O

C H2

CH3

Etoxi etano

NOMENCLATURA DE LOS TERESCCLICOS O

Oxa ciclopropano

O

Oxa ciclobutano1 2

1 2

O

Br1 1 2 3

2-Bromo oxa ciclopentano O4

5 34

2

3-Metil oxa ciclohexano

3 5 CH3

NOMENCLATURA DE LOS TERESARMATICOS (BENCENO) CH3 H3C C H Metil fenil ter O CH3 ANISOL O Fenil- isopropil ter

OBTENCIN DE LOS TERES Obtencin por condensacin de teres: alcohol en presencia de cido sulfrico R CH2OH + R CH2OHH2SO4

R CH2 O CH2 - R + H2O

GUA DE EJERCICIOS

3.- steresOC O

R - COO - R1OC O

H

R1

Son compuestos que se forman al sustituir el hidrgeno de un cido carboxilo por una cadena de hidrocarburosAplicaciones:Los steres de bajo peso molecular son lquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metlico, etlico y butlico. materiales termoplsticos. Muchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos.

Caractersticas1.- Lquidos voltiles (ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular) y de olores agradables 2.- Insolubles en agua

R - COO - R1

NOMENCLATURA DE LOS STERESLos steres proceden de condensar cidos carboxlicos con alcoholes y se nombran como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC utiliza la terminacin -oato, con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

H3 C3 4 5

H2 C2

O C1

O

H2 C

CH3

Propan oato de etilo

2 3

1 O

3-metilpentan oato de etilo

O

NOMENCLATURA DE LOS STERESCH2=CH-CH2-COO-CH3 CCLICOSCuando el grupo ster est unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminacin carboxilato de alquilo para nombrar el alquilo

3-but en oato de etilo

O C

O

CH3

Benceno Carboxilato de metilo O C1 4

O

CH2CH3

4-bromo- 3-metilciclohexano2 3

6 5

CH3

Carboxilato de etilo

Br

NOMENCLATURA DE LOS STERESCH3

H3C

CH

CH2

COO

Ciclohexano carboxilato de 2-metilpropilo

El tamao del ciclo suele indicarse con una letra griega que le correspondera en la nomenclatura de la literatura antigua al grupo hidroxilo en la cadena principal

O

O

OHO

- butano lactona

O

O

OH

OO

- pentano lactona

4.- ALDEHDOS

R - CHOR

O C H

Se caracterizan por tener el grupo Carbonilo (C = O), este se une al carbono terminal de una cadena y enlace libre del carbono se une a un HAPLICACIONES:

1.- Se ha aislado una gran variedad de aldehdos a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. 2.- se utilizan para preservar muestras biolgicas. 3.- El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela 4.- A veces los aldehdos aromticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehdo (tambin llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra.CARACTERSTICAS: 1.- Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante 2.- El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable 3.- El grupo carbonilo de los aldehdos es fuertemente reactivo

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEDOSLos aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial. 4 5 4 3 2 2 1

4,4-Dimetil pentan al

CHO1

56 3

CHO2 1

Hex 4- en al

CHO5

43

CHO

Hexano dial

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEDOSLos aldehdos de 5 menos carbonos tienen nombres comunes que derivan de los cidos carboxlicos correspondientes, eliminando la palabra cido y sustituyendo la palabra cido y sustituyendo la terminacin ico u oico por aldehdoNOMBRE DEL CIDO cido Frmico cido cetico cido propinico NOMBRE DEL ALDHEDO Formaldhedo cetaldhedo propionaldhedo FORMULA HCHO CH3CHO CH3CH2CHO

cido butricocido isobutrico

ButiraldhedoIsobutiraldhedo

CH3CH2CH2CHO(CH3)2CH2CHO

cido Valrico

Valeraldhedo

CH3CH2CH2CH2CHO

NOMENCLATURA DE LOS ALDHEDOS ARMATICOS (BENCENO)Cuando el grupo CHO est enlazado a un anillo se denomina carbaldehdo carboxaldhedo. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehdo. 3 2

1

CHO

3-Metilciclohexano carbaldhedo

CHO1

2 3

3-Bromociclopentano carbaldhedoBr CHO

BenzaldhedoBenceno- carbaldhedo

5.- CETONAS

R - CO R1

O R C R1

Se caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono APLICACIONES: 1.- Se ha aislado una gran variedad de aldehdos a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. 2.- se utilizan para se utilizan en perfumera. 3.- El cinamaldehdo da el olor caracterstico a la esencia de canela 4.- Es un analgsico muy usado en linimentos (bases de aceites y blsamo) CARACTERSTICAS: 1.- Los primeras cetonas de la clase presentan un olor picante y penetrante 2.- El punto de ebullicin de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable 3.- El grupo carbonilo de las cetonas es fuertemente reactivo

5.- CETONAS

R - CO R1R

O C R1

R 120 R1 C

120 O 120

1.- Puntos de ebullicin ms elevados que los de hidrocarburos de masa molar similar.2.- No tienen puentes de hidrgeno entre s, por eso que los puntos de ebullisin son mas bajo que los alcoholes correspondientes 3.- si pueden formar puentes de hidrgenos con el agua eso explica la solubilidad de las vetonas de baja masa molecular. Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de carbonos de la cadena

NOMENCLATURA DE LAS CETONAS R CO R1Existen dos situaciones para R y R1

CADENAS SIMTRICAS. R = R1Compuesto Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena O Nomenclatura considerando sustituyentes O

CH3-CO-CH3

H3 C

CPropan ona

CH3

H3C

C

CH3

Dimetil cetona

CO

No se designa nombre de esta forma, pues el carbono no se cuenta dentro de la cadena

C O Difenil cetona

NOMENCLATURA DE LAS CETONASCADENAS ASIMTRICAS. R R1 Compuesto Nomenclatura considerando el grupo funcional parte de la cadena O Nomenclatura considerando sustituyentes O

CH3- CH2- CO-CH3

H3C- CH2

C

CH3 H3C- CH2Etilmetil-

Ccetona

CH3

Butan ona

CO CH3

No se designa nombre de esta forma, pues el carbono no se cuenta dentro de la cadena

O

C CH3

Ciclohexil- metil- cetona

OBTENCIN DE LOS CETNAS Obtencin de cetonas: mediante la oxidacin suave y controlada de alcoholes, se puede utilizar el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el agua oxigenada (H2O2)Agente oxidante

O

R OH CH2-R1Alcohol secundario

R

CCetona

R1

COMPUESTOS ORGNICOS NITROGENADOSLa capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:

1.- AMIDASEstos compuestos derivan de los cidos carboxlicos pos sustitucin del grupo OH por un grupo amino.

CLASIFICACIN DE LAS AMIDAS:O O O

R

C

N H

H

R

C

N H

R1

R

C

N R2

R1

Amida primaria o sencilla

Amida secundaria o N-sustituida

Amida terciaria o N-disustituida

NOMENCLATURA DE LAS AMIDASAMIDA PRIMARIA O SENCILLA

CH3 CO NH2 CH3CH2 CO NH2 CH3CH2 CH2 CO NH2

Etan amida Propan amida Butan amida Benz amida

CO NH2 -

AMIDA SECUNDARIA O N-SUSTITUIDA

CH3CH2 CO NH CH3 CH3 CO NH CH3 CH3CH2 CO NH CH2CH3

N-Metil propan amida N-Metil etan amida

N-Etil propan amida

NOMENCLATURA DE LAS AMIDASAMIDA TERCIARIA O N-DISUSTITUIDA

CH3CH2 CO N CH3 CH3 CH3 CO N CH3 CH3

N,N-Dimetil propan amida

N,N-Dimetil etan amida

OBTENCIN DE LAS AMIDAS Las amidas se pueden obtener por reaccin qumica de steres, denominada AMONOLISIS en la que el ster reacciona con amonaco (NH3), produciendo adems de la amida un alcohol. El mecanismo de la reaccin es: R COOH- R1 + NH3ster Amoniaco

R CONH2 + ROHAmida Alcohol

En la hidrlisis de amidas se produce la sustitucin en el grupo amonio del NH2 por el grupo OH del agua, formando un cido carboxlico y amoniaco de acuerdo con el mecanismo:O O

R

CAmida

NH2 + H2OAgua

R

C

OH + NH3Amoniaco

cido carboxlico

2.- AMINASSe consideran derivados del amonaco, al sustituir uno y hasta tres de sus hidrgenos por radicales orgnicos. Dependiendo del nmero de hidrgeno reemplazado, se puede obtener:

H

N H

R

H

N R

R

R

N R

R

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

NOMENCLATURA DE LAS AMINASAMINA PRIMARIA

CH3CH2 CH2 NH2 Propil Amina

H2NCH2CH2CH2CH2NH2

CH3H3C

Butano-1,4-diaminaNH2 Terc-butil Amina Fenil Amina Bencenamina Anilina Ciclo pentil Amina NH2

CCH3

NH2

NH2

Pent-2-il- Amina Pentan 2- Amina

NOMENCLATURA DE LAS AMINASAMINA SECUNDARIA

CH3-CH2- NH CH2 CH3 H N

N-etiletan amina Dietil amina Difenil amina

H

N

N-propil-pentan-2- aminaCH3 N,N-Dimetil-pentano-1,5-Di amina

H3C

N H

N H

NOMENCLATURA DE LAS AMINASAMINA TERCIARIA

CH3 H3C C N N,N-Dimetilmetan amina Trimetil amina

H3C

N

CH3CH3

N butil- 2,N dimetol ciclohexil aminaCiclohexildimetil amina

NCH3N

N,N dietil-5-metilhexil amina

AMINAS CICLICAS

Indol

Pirimidina

Quinolina

Imidazol

Quinolina

Imidazol

Piridina

Pirrol

COMPUESTOS ORGNICOS HALOGENADOSEstos compuestos se obtienen de hidrocarburos, en cualquiera de sus tipos, que la ser sintetizados sustituyen uno o ms tomos de hidrgenos por tomos de halgenos (F, Cl, Br, I) APLICACIONES: 1.-Los derivados del flor tienen una notable importancia en el mbito de la industria. Entre ellos destacan los hidrocarburos fluorados, como el anticongelante fren y la resina tefln, lubricante de notables propiedades mecnicas. 2.- Los fluoruros son tiles como insecticidas. Adems, pequesimas cantidades de flor aadidas al agua potable previenen la caries dental, razn por la que adems suele incluirse en la composicin de los dentfricos.

NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS CF2Cl2 CFCl2 CH3CH2Cl2 Dicloro-difluorometano Tricloro-fluorometano Cloroetano 1-Bromo-2-buteno

CH2Br-CH=CH-CH3Cl Cl

1,2-diclorobenceno o-diclorobenceno