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MECANISMOS DE REACION QUIMICA ORGÁNICA

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Page 1: MECANISMOS DE REACION QUIMICA ORGÁNICA

INSTITUTO TECNOLOGICO DE CD. ALTAMIRANO

Profesora:ERIKA OROPEZA

Alumna:

KARLA RUBI MALDONADO

Lic. BiologíaQUIMICA

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TIPO DE REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA

Las reacciones orgánicas consisten, en esencia, en la ruptura y formación de enlaces covalentes (V. ENLACES QUÍMICOS 3). Salvo casos muy sencillos en los que sólo se produce la ruptura de un enlace covalente o la formación de una unión de este tipo a partir de dos agrupamientos atómicos, una reacción orgánica supone la formación de, al menos, un enlace covalente y la ruptura, por lo menos, de otro. Una primera clasificación de las reacciones orgánicas, interesante desde el punto de vista de su estudio mecanístico, es la que establece diversos tipos de reacción (v. i); distinguiremos fundamentalmente cuatro:a) Reacciones de sustitución o desplazamiento, en las que un átomo o grupo de un compuesto orgánico se cambia por otro procedente del reactivo. Como ejemplos citaremos la hidrólisis alcalina del yoduro de etilo y la nitración del benceno por el catión nitronio:

     

                      C2H5-I+OH- C2H5-OH+IC6H6+N02+ -~ C,H5-NO2+H+http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=10505&cat=quimica

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REACCIONES DE ADICIÓNReacciones de adición Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos.Pueden ser reacciones de adición a enlaces carbono-carbono dobles(C=C) o triples(C ≡ C), a grupos carbonilo (C=O) o a grupos nitrilo (C ≡ N). Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una tendencia característica a participar en reacciones de adición.Por ejemplo: CH₃-CH=CH-CH₃   +     HBr                           CH₃-CH₂-CHBr-CH₃H+CH₂=CH₂   +   H₂O                                               CH₃CH₂OHCH≡CH   +   Br₂                                             CHBr=CHBr Las reacciones anteriores se llaman de adición electrofílica porque comienzan por el ataque del electrófilo H+, Br+, etc) al enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica que la adición de H+ catalice la adición de ácidos débiles. Por ejemplo, tomaremos la síntesis de bromopropano.

Podemos ver en el primer paso, como el H+ actúa deshaciendo el doble enlace   agregándose al carbono ubicado del lado derecho.Como resultado de la separación del H+ del HBr, el Br queda cargado negativamente (Br-) y se ubica en el carbono del lado izquierdo previamente cargado positivamente por el H+ http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-De-Adicion/323179.html

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Si el alqueno no es simétrico, la reaccion puede producir dos isómeros diferentes:

La obtención mayoritaria del   2-bromopropano se cree que es debido a la mayor estabilidad del carbocation intermedio A con respecto al carbocation   BRegla de Markovnikoff “El hidrógeno se une al carbono con mayor número de átomos de hidrógeno.” Sin embargo, no todas las adiciones a enlaces dobles siguen la regla de Markovnikoff:

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REACCIONES DE ELIMINACION

En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno :CR2.

Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno un alquinos o un carbonilo.

http://www2.uah.es/edejesus/resumenes/QG/Tema_18.pdf

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En química orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un mismo centro el resultado sería un carbeno :CR2.1

Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva instauración en la forma de un alqueno, un alquinos o un carbonilo.

REACCIONES DE ELIMINACION

http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_eliminaci%C3%B3n

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Una Reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo. Son procesos químicos donde las sustancias intervinientes, sufren cambios en su estructura, para dar origen a otras sustancias. El cambio es más fácil entre sustancias líquidas o gaseosas, o en disolución, debido a que se hallan más separadas y permiten un contacto más íntimo entre los cuerpos reaccionantes.

REACCIONES DE SUSTITUCION

http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3n

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Química orgánicaEn química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes.

Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el

sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además

permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Etapas de la sustituciónSustrato. Recibe este nombre la molécula en la cual tiene lugar la sustitución.

Reactivo o grupo entrante. Es el átomo o grupo de átomos que ataca al sustrato. Grupo saliente. Es el átomo o grupo de átomos que es expulsado del sustrato. Producto. Es el resultado de la sustitución del grupo saliente por el nucleófilo.

Cuando el reactivo es un nucleófilo se produce una sustitución nucleofílica El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es

más electronegativo que el C,por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevándose dichos electrones al producirse el ataque del nucleófilo. El nucleófilo puede tener carga negativa o neutra.El sustrato

puede ser neutro o tener carga positiva.Existen,pues,cuatro posibilidades: 1.Nu:- + R-L ----> Nu-R + :L-

2.Nu: + R-L ----> [Nu-R]+ + :L- 3.Nu:- + R-L + ----> Nu-R + :L

4.Nu: + R-L+ ----> [Nu-R]+ + :L Si el nucleófilo es negativo, el producto es neutro. Si el nucleófilo es neutro, el producto es positivo. http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci

%C3%B3n

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Estas reacciones pueden tener lugar según dos mecanismos diferentes: Sustitución nucleofílica monomolecular (SN1).En este caso la reacción procede por etapas,disociándose primero los compuestos en sus iones y reaccionando después estos iones entre sí.Se produce por medio de carbocationes. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2).En este caso la reacción transcurre en una sola etapa,produciéndose simultáneamente el ataque del reactivo y la expulsión del grupo saliente.En este caso,si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversión en la configuración,aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades.

http://www.ecured.cu/index.php/Reacci%C3%B3n_de_sustituci%C3%B3n

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REACCIONES DE TRANSPOSICIONReacciones de transposición; se incluyen en este tipo los numerosos procesos

en los que se producen cambios de posición de átomos o grupos en una estructura orgánica. Un ejemplo es la tautomería (V. ISOMERÍA) cetoenólica

de la acetona:

                               CH3-CO-CH3 -> CH3-QOH)-CH2

    Muchas transposiciones moleculares transcurren simultáneamente con procesos de sustitución, eliminación y adición y, por tanto, cabría simplificar la

anterior clasificación incluyendo las reacciones del cuarto tipo en los anteriores.

      Algunos autores consideran como un tipo diferente de los citados el de las reacciones de condensación, que implican la unión de dos (o más) moléculas

con separación de una molécula pequeña (agua, amoniaco, cloruro de hidrógeno, etc.). Como ejemplo citaremos la formación de la fenilhidrazona del

benzaldehído:

      C6H5-CHO + H2N-NH-C6H5 -> C6H5-CH-N-NH-C6H5+ H2O

http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=3&ved=0CD0QFjAC&url=http%3A%2F%2Fwww.canalsocial.net%2Fger%2Fficha_GER.asp%3Fid%3D10505%26cat%3Dquimica&ei=kZiuULC8Isbg2QW1uICYCQ&usg=AFQjCNECIlYFKFNryh7HGa1YH5Ic0UBsGQ&sig2=BTnhtjs-sIz6uN6ViNdR-Q

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REACCIONES DE AMINAS

a ver las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos (COOH) para formar las amidas (CONH2), esto ocurre para crear polímeros, en la síntesis de aminoácidos (en la cual el enlace entre ácido y amina se denomina enlace peptídico), y en otros ámbitos.Reaccionan liberan una molécula de agua:

COOH + H2N ----> CONH2 + H2O

http://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090226075200AAuKLyK

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El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

BENCENO