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UMSNH FACULTAD DE QUIMICO FARMACOBIOLOGIA Metabolitos primarios de las plantas Edición R.C.E Universidad Michoacana de San Nicolas de Hidalgo

Metabolitos Primarios de las Plantas

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Page 1: Metabolitos Primarios de las Plantas

UMSNHFACULTAD DE QUIMICO FARMACOBIOLOGIA

Metabolitos primarios de las plantas

Edición R.C.E

Universidad Michoacana de San Nicolas de Hidalgo

Page 2: Metabolitos Primarios de las Plantas

METABOLITOS PRIMARIOS

Se llama metabolismo primario de las plantas a los procesos químicos que intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción de las plantas: la fotosíntesis, la respiración, el transporte de solutos, la translocación, la síntesis de proteínas, la asimilación de nutrientes, la diferenciación de tejidos, y en general la formación de carbohidratos, lípidos y proteínas.

Debido a su carácter universal en el Reino de las plantas, los procesos que intervienen en el metabolismo primario y sus metabolitos, se encuentran en todas las plantas sin excepción.

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LIPIDOS

Son ésteres de ácidos grasos no volátiles (aceites fijos)insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos nopolares, dependiendo del tipo de alcohol o poli -ol, seclasifican en:· Glicéridos: donde el alcohol es el glicerol· Céridos: el alcohol es alifático, monohídrico de

peso molecular elevado.· Estéridos: donde el alcohol es un esterol.Además, hay una serie de lípidos llamados complejosdonde los ácidos grasos contienen otros gruposquímicos como: fosfolípidos, aminolípidos yglucolípidos.

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GLICERIDOS

Los glicéridos y en especial lostriglicéridos son los constituyentesprincipales de las grasas vegetales. CH2OCOR1 R2OCO CH CH2OCOR3

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CLASIFICACION Se clasifican en dos grupos, atendiendo

a que posean en su composición ácidos grasos (lípidos saponificables) o no lo posean (lípidos insaponificables).

Lípidos saponificables Simples. Lípidos que sólo contienen

carbono, hidrógeno y oxígeno. Acilglicéridos. Cuando son sólidos se les

llama grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites.

Céridos (ceras) Universidad Michoacana de San Nicolas de Hidalgo

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Complejos. Son los lípidos que además de contener en su molécula carbono, hidrógeno y oxígeno, también contienen otros elementos como nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido. A los lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana pues son las principales moléculas que forman las membranas celulares.

Fosfolípidos. Fosfoglicéridos. Fosfoesfingolípidos. Glucolípidos. Cerebrósidos. Gangliósidos.

Lípidos insaponificables Terpenoides Esteroides Eicosanoides Universidad Michoacana de San

Nicolas de Hidalgo

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CARACTERISTICAS DE ACIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son compuestoscarboxílicos terminales de cadena abiertaalifática de C8 a C24, pueden ser saturados

oinsaturados y con menor frecuencia cíclicoscomo el ácido hidnocárpico.

ACIDOS GRASOS SATURADOS:No tienen dobles enlaces y son de cadenalineal larga son sólidos a temperaturaambiente. Universidad Michoacana de San

Nicolas de Hidalgo

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Nº deCarbonos

Nombre Características

C8 Caprilico Raros, existen en pequeñascantidades en grasas.

Octanoico

C10 Caprico vegetales y algunas mantequillas.

Decanoico

C12 Laurico Espermaceeti, canela, almendra de palma, aceite de coco y laurel

Dodecanoico

C14 Miristico Nuez moscada, almendra de palma, aceite de coco, mirto

Tetradecanoico

C16 Palmítico comunes en todas las grasasanimales y vegetales

Hexadecanoico

C28 Esteárico comunes en todas las grasasanimales y vegetales

Octadecanoico

C20 Araquidico

aceite de cacahuete Eicosanopico

C24 Lignocerico

aceite de cacahuete y algunoscerebrósidos

tetracosanoico

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ACIDOS GRASOS INSATURADOS

Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos;suelen ser líquidos a temperatura ambiente. Ácidos grasos insaturados (un y dos enlacesdobles)

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Nº decarbonos

Posición delEnlace

Nombre Localización

C16 Δ9 Palmitoleico

En casi todas las grasas

C18 Δ9 Oleico Es el mas común, en casi todas las grasas

C22 Δ13 Erucico Aceite de colza y nabo de mostaza

C24 Δ15 Nervonico

En cerebrósidos

C18 Δ9, 12 Linoleico maíz, cacahuete, semillas de algodón, soja…

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Ácidos grasos insaturados (tres o mas dobles enlaces)

Numero de carbonos

Posicion del enlace

Nombre Localizacion

C18 Δ9,12,15 a-linolénico aceite de linaza

C20 Δ5,8,11,14 araquidónico aceite de cacahuete y algunosfosfolípidos de animales.

C20 Δ5,8,11,14,17 timmodónico aceite de pescados (hígado de bacalao)

C22 Δ7,10,13,16,19

clupanodónico aceite de pescados, fosfolípidos decerebro.Universidad Michoacana de San

Nicolas de Hidalgo

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Ácidos grasos cíclicos

Estos ácidos grasos se han encontrado enel aceite de chaulmogra extraido de lassemillas frescas y maduras deHydnocarpus wightiana, H. anthelmintica eH. heterophylla, de la familiaFlacourtiaceae, son plantas orientales, sonPotentes bactericidas contra el agentet productor de la lepra.

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GRASAS Y ACEITES FIJOS

Las grasas o aceites fijos son mezclas naturales delípidos generalmente Triacilgliceroles TAG como

es elcaso del aceite de oliva o el aceite de coco, puedenser líquidos o sólidos a temperatura ambientedependiendo del tipo de ácido graso que losconforman. La hidrólisis de triglicéridos por medio

deKOH o NaOH produce jabón proceso llamadosaponificación.

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CH2OCOR1 CH2OH R1COOK

R2OCO CH + 3KOH HOCH + R2COOK

CH2OCOR3 CH2OH R3COOK TAG glicerol Jabon

Cuando los radicales Ri son iguales, se llama TAG simple,cuando no lo son se dice que es TAG mixto, estos últimos sonlos mas abundantes en la naturaleza, los ácidos insaturados,especialmente los C18 tienden a unirse al hidroxilo secundario.

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Formación de acilgliceroles

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Estado natural y localizaciónSe encuentran sobre todo en las semillas,son las sustancias de reserva para lagerminación, se encuentran además en las células en forma de granulaciones,acomplejados con lipoproteínas o enpequeñas gotas en el citoplasma; in situ,se puede evidenciar con el reactivoSoudan III dando una coloración roja.

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Extracción

La extracción se efectúa de varias formas:· Expresión en frío· Extracción en caliente· Extracción con solventesPara los aceites en alimentación seefectúa luego de la extracción,purificaciones por medio de refinación,decoloración y desodorización..

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¡GRACIAS!Universidad Michoacana de San Nicolas de Hidalgo