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METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS Q.F. A. Sánchez U

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  • METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS Q.F. A. Snchez U.
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  • Metabolitos primarios y metabolitos secundarios Primarios o esenciales, (son imprescindibles para mantener las funciones vitales de los seres vivos, su crecimiento y reproduccin. Incluyen: Carbohidratos (azcares), Lpidos (grasas y aceites), Pptidos (aminocidos), Vitaminas, Acidos nucleicos, entre otros. Secundarios: su presencia no tiene que ver con las funciones vitales de cada individuo, se vinculan a la relacin con el medio ambiente y sus exigencias ecolgicas.
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  • ESQUEMA DEL METABOLISMO PRIMARIO Y SECUNDARIO
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  • El contenido en metabolitos secundarios y la relacin entre distintos constituyentes no son valores estticos, sino que varan durante la vida de la planta en relacin a la interaccin de factores internos o externos. Variacin en la concentracin de los metabolitos secundarios Factores genticos o endgenos Mutaciones La exposicin a radiaciones puede cambiar la morfologa o la naturaleza bioqumica de una planta.Poliploidismo Aumento del N de cromosomas sin reduccin previa. Puede ser natural o artificial. Se realiza para aumentar la cantidad de constituyentes activos.Hibridacin Cruzar individuos de diferente especie. Puede usarse para aumentar la resistencia a enfermedades, aumento del tamao de fruto, mayor cantidad de componentes activos, cambio de color, etc.
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  • Variacin en la concentracin de los metabolitos secundarios Efectos ecolgicos o exgenos Clima o luz Por ejemplo: los carbohidratos producido por las hojas estn en relacin a la intensidad luminosa recibida. Las temperaturas bajas disminuyen la velocidad de las reacciones enzimticas. Altitud o latitud La latitud es importante para la produccin de grasas. Por ejemplo: las plantas tropicales presentan mayor contenido de cidos grasos saturados que las plantas de climas subtropicales.Alelopata Esta interaccin puede ser beneficiosa o perjudicial. Cuando distintas plantas crecen una al lado de la otra, pueden afectar el desarrollo de las hojas o la maduracin de los frutos. Ej: el crecimiento de la belladona es inhibido por plantas cercanas de mostaza.Nutricin Se relaciona con la luz debido a que son organismos auttrofos. Ej: el contenido de glicsidos del digital es mayor en la tarde que en la noche, ya que hay mayor cantidad de azcares disponibles para formar glucsidos.
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  • Variacin en la concentracin de los metabolitos secundarios Etapas del desarrollo de la planta Los rganos de las plantas jvenes o viejas pueden variar en su contenido de metabolitos secundarios. En muchos casos los aceites esenciales de las flores son producidos por pelos glandulares y llegan al mximo justo antes de que la flor abra, ms que cuando el desarrollo de los pelos glandulares es mximo, para bajar luego de abierta la flor. En algunos casos el contenido de alcaloides es mayor en plantas jvenes; pero en general aumenta con la edad de las plantas cuando son perennes.
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  • Variacin en la concentracin de los metabolitos secundarios EFECTO DE LA PRESERVACIN Y EL PROCESAMIENTO Durante el secado Actividad enzimtica En el material desecado, las enzimas no estn completamente destruidas y pueden recuperar su actividad bajo condiciones apropiadas. Ventajas: secado de vainilla, cacao, hojas de t. Desventajas: algunas enzimas pueden deteriorar la actividad de los componentes de las plantas. Ej: en el opio una peroxidasa puede producir la disminucin del 50% de la morfina.Oscurecimiento La chinchona, cscara sagrada, canela y otras cortezas son blanco amarillentas en estado fresco, pero pardas con el secado. Algunas enzimas producen oxidacin de polifenoles (taninos, flavonoides), a las quinonas correspondientes, las que se polimerizan espontneamente dando compuestos coloreados oscuros.Evaporacin Durante el desecado segn el tiempo, sol, calor, se puede perder una parte de los aceites esenciales por evaporacin, an ms si se realiza un desecado con calor.
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  • Variacin en la concentracin de los metabolitos secundarios EFECTO DEL ALMACENAMIENTO Las transformaciones que se producen en el procesamiento son ms rpidas pero como el tiempo de almacenamiento puede ser largo, las transformaciones pueden llegar a ser importantes. Procesos enzimticos Si no se han usado mtodos de estabilizacin, las enzimas no son totalmente destruidas con el secado. El vegetal debe almacenarse en envases cerrados con agentes desecantes o en envases sellados. Procesos oxidativos Los aceites esenciales por exposicin al aire, pueden formar aldehdos, cetonas, cidos y perxidos. Un importante problema es la oxidacin del cido ascrbico, carotenoides y tocoferoles. Enranciamiento de las grasas Durante este proceso se forman nuevos compuestos que pueden cambiar la consistencia, sabor y aroma. la rancidez puede ser: a. Acida (agua, lipasas) b. Cetnica o aldehdica (oxgeno y m.o) c. Peroxdica Volatilizacin Ejemplo: en los aceites esenciales. Este problema puede evitarse con un almacenamiento hermtico.Racemizacin La forma racmica de la L hiosciamina es la atropina que tiene menor actividad. Los alcaloides del ergot tambin se racemizan durante el almacenamiento, perdiendo actividad.
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  • CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS Hetersidos Alcaloides Aceites esenciales Sustancias nitrogenadas que aparecen en cualquier rgano: Nicotina (races del tabaco), Quinina (corteza) Formados por glcidos unidos a su genina (excrecin). Digitalina, salicsido, etc. Desechos del metabolismo de la planta: esencias y las resinas Son emulsiones, que vierten de la planta por los canales exteriores
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  • CARACTERISTICAS DE LOS PRINCIPIOS ACTIVOS OTROS PRINCIPIOS ACTIVOS TANINOSVITAMINAS ELEM. MINERALES ANTIBIOTICOSFLAVONOIDES Compuestos fenlicos Colorean marrn rojizo los rganos que los tienen Utilizado en la curtiembre Es astringente, contravene- no. Suministran catalizadores bioqumicos. Ca, N, K, Na, etc. Oligoelementos: Zinc, Hierro, Cobalto, cobre, Manganeso, Litio, Niquel. La penicilina (hongo). Las esencias sulfuradas de ajo, hetersidos de mosta- za, cetona, terpnica de la vellosilla (antibiticos). Son colorantes, con virtudes medicinales. Son generalmente de pigmento amarillo. Muy prximos a la estruc- tura de los taninos Se utiliza contra la fragilidad capilar.
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  • MARCHAS FITOQUIMICAS
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  • CONCEPTO Son una serie de mtodos para la deteccin preliminar de los diferentes constituyentes qumicos de una planta, basados en la extraccin de estos a travs de solventes apropiados y en la aplicacin de pruebas de coloracin.
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  • MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR Qu compuestos se determinan? ALCALOIDES SAPONINAS FLAVONOIDES
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  • MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR ALCALOIDES Dragendorff Mayer SAPONINAS Prueba de la espuma FLAVONOIDES Shinoda Muestra seca y molida 2-3 g Extracto + 20 mL de metanol, etanol, cloroformo o ter isoproplico; calentar 5-10 min a Ebullicin, filtrar + gotas de HCl 1% + agua (el doble de volumen) Sacudir 30 seg.
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  • MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA ALCALOIDES Extracto clorofrmico y Ext. Clorofrmico-alcohlco Separado Muestra seca y molida 50 g Extracto alcohlico Etanol 95 reflujar 1 hora filtrar Aprox. 15 g extraer HCl 5%, Alcalinizar NaOH 20% Extraer con CHCl3 y CHCl3:Etanol (3:2) Concentrar Concentrar, extraer con HCl 5% Filtrar Solucin cida ALCALOIDES Dragendorff, Mayer y otros
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  • MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS Extract. Petrleo Sol. A CCD bidimensional silicagel Extract. Petrleo: Acetona (80:20) ESTEROIDES Muestra seca y molida 50 g Extracto alcohlico Etanol 95 reflujar 1 hora filtrar 20 g extraer con ter de petrleo Concentrar Extraer con etanol:Agua (1:7) 60C residuo Sol. B Flavonoides Antraquinonas Taninos Saponinas
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  • MARCHA FITOQUIMICA PRELIMINAR PARA FLAVONOIDES, ANTRAQUINONAS, TANINOS Y SAPONINAS Precipitado Muestra seca y molida 50 g Extracto alcohlico Etanol 95 reflujar 1 hora filtrar Aprox. 10 g pptar. Con Pb(AcO) 2 5% Concentrar Extraer con CHCl 3, secar (Na 2 SO 4 ), Concentrar, CC almina neutra activada, Eluir con CHCL 3 : MeOH (90:10) filtrado Ext. SCC CCD silicagel CHCl 3 :Me 2 CO(90:10) SESQUITERPENLACTONAS Y CUMARINAS CCD silicagel, CH 2 Cl 2 :MeOH:H 2 O (87:12:1): CARDIOTNICOS
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  • RECORDEMOS El estudio de las plantas comprende 4 etapas bien definidas: Recoleccin y clasificacin botnica de la especie en estudio Extraccin, separacin y purificacin de constituyentes qumicos. Determinacin estructuralEnsayos biolgicos y farmacolgicos
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  • Aceites esenciales Obtencin: Materia prima fresca: Destilacin por arrastre de vapor de agua Reacciones de Identificacin: Colorimetra y precipitacin de acuerdo a los grupos funcionales que tengan: Precipitado color amarillo (xantatos): Ms CS 2 y KOH Precipitado color rojo (Aldehdos y cetonas): Ms 2,4DNFH Coloracin prpura (steres): Hidroxilamina + FeCl 3. Decoloracin de las insaturaciones con Bromo en CCl 4 o por una solucin acuosa de KMnO 4. Anlisis espectromtrico: Es utilizado para obtener una informacin sobre su posible composicin y asumir la presencia o ausencia de algn grupo funcional.
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  • UV: Absorciones intensas entre 202 y 210 nm Indicada para compuestos saturados LONGITUDES DE ONDA PARA LECTURAS DE ACEITES E

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